Skip to main content
SpringerLink
Log in

Die Oxosynthese

  • Conference paper
  • First Online:
Fortschritte der Chemischen Forschung Volume 2

Part of the book series: Fortschritte der Chemischen Forschung ((TOPCURRCHEM,volume 2/2))

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. Roelen, O.: Über Aldehyd-Synthesen. Angew. Chem. 60, 213 (1948).

    Google Scholar 

  2. Reppe, W.: Neue Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds. S. 3. Springer 1949.

    Google Scholar 

  3. Keulemans, M., A. Kwantes, and Th. van Bavel: The structure of the Formylation-(Oxo)-Products obtained from Olefines and water gas. Rec. Trav. chim. Pays-Bas 67, 298 (1948); C. 1949 I, 773.

    CAS  Google Scholar 

  4. Adkins, K., and G. Krsek: Hydroformylation of Unsaturated Compounds with a Cobalt Carbonyl Catalyst. J. Amer. chem. Soc. 71, 3051 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Roelen, O.: Production of Oxygenated Carbon Compounds. A. P. 2327066 (1943). (Deutsche Prior. 1938).

    Google Scholar 

  6. -: Eine neue Synthese von Aldehyden und deren Derivaten, ausgehend von Olefinen, Kohlenoxyd und Wasserstoff. Angew. Chem. 60, 62 (1948).

    Google Scholar 

  7. Badische Anilin-u. Soda-Fabrik, Verfahren zur Darstellung von Kohlenwasserstoffen und deren Derivaten. D. R. P. 293787 (1913). (Mittasch u. Schneider).

    Google Scholar 

  8. Sabatier, P., und J. B. Senderens: Nouvelles Synthèses du methane. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 134, 514 (1902); C. 1902 I, 802.

    CAS  Google Scholar 

  9. Fischer, F., und H. Tropsch: Über die Herstellung synthetischer Ölgemische (Synthol) durch Aufbau aus Kohlenoxyd und Wasserstoff. Brennstoff-Chem. 4, 276 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  10. —: Über die Synthese höherer Glieder der aliphatischen Reihe aus Kohlenoxyd. Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 2428 (1923).

    Article  Google Scholar 

  11. —: Die Erdölsynthese bei gewöhnlichem Druck aus den Vergasungsprodukten der Kohlen. Brennstoff-Chem. 7, 97 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  12. —: Über die direkte Synthese von Erdöl-Kohlenwasserstoffen bei gewöhnlichem Druck. Ber. dtsch. Chem. Ges. 59, 830 (1926).

    Article  Google Scholar 

  13. Roelen, O.: Kohlenoxyd und Wasserstoff. Aldehydsynthese. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46. Bd. 36, Präparative organische Chemie I, 157.

    Google Scholar 

  14. Fischer, F.: Kohlenwasserstoffsynthesen auf dem Gebiet der Kohleforschung. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 56 (1938).

    Article  Google Scholar 

  15. Smith, D. F., C. O. Hawk and P. L. Golden: The Mechanism of the Formation of Higher Hydrocarbons from water gas. J. Amer. chem. Soc. 52, 3221 (1930); C. 1930 II, 2465.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. l. c. 5. Roellen, O.: Production of Oxygenated Carbon Compounds. A. P. 2327066 (1943). (Deutsche Prior. 1938).

    Google Scholar 

  17. Ruhrchemie A. G. Composés oxygénés du carbone. F. P. 860289 (1939).

    Google Scholar 

  18. l. c. 2 Reppe, W.: Neue Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds. S. 3. Springer 1949. Seite 94 u. f.

    Google Scholar 

  19. Hecht, O., und H. Kröper: Neuere Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds. Bericht über Arbeiten von Walter Reppe u. Mitarbeitern. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46, Bd. 36. Präparative organische Chemie I. S. 115 u. f.

    Google Scholar 

  20. l. c. 2. Reppe, W.: Neue Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds. S. 3. Springer 1949. Seite 23 u. f.

    Google Scholar 

  21. Fiat Review of German Science. l. c. 10 u. 14 b. Roelen, O.: Kohlenoxyd und Wasserstoff. Aldehydsynthese. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46. Bd. 36, Präparative organische Chemie I, 157. Hecht, O., und H. Kröper: Neuere Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds. Bericht über Arbeiten von Walter Reppe u. Mitarbeitern. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46, Bd. 36. Präparative organische Chemie I. S. 115 u. f.

    Google Scholar 

  22. Holm, M. M., R. H. Nagel, E. H. Reichl, and W. E. Vaughan: The Oxo Process. Fiat Final Report Nr. 1000. U. S. Department of Commerce.

    Google Scholar 

  23. Willemart, A.: L'emploi de l'oxyde de carbone dans la synthèse organique. La réaction Oxo. Bl. Soc. chim France, Mém. [5] 14, 152 (1947). C11947, 1267.

    Google Scholar 

  24. Adkins, H., and G. Krsek: Preparation of Aldehydes from Alkenes by the Addition of Carbon Monoxide and Hydrogen with Cobalt Carbonyls as Intermediates. J. Amer. chem. Soc. 70, 383 (1948). C11948, 951.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. l. c. 4. . Seite 3053.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Halasz, A.: Déshydrogenation catalytique des Alcools en phase liquide au moyen de Ni réduit. Ann. Chim. [11] 14, 336 (1940).

    Google Scholar 

  27. Kitt: Chemisch-technische Untersuchungsmethoden v. Lunge-Berl. Bd. III (Julius Springer 1923), S. 711.

    Google Scholar 

  28. Strache, Analyse und Konstitutionsermittlung org. Verbindungen v. H. Meyer, 5. Aufl. (Julius Springer 1931), Bd. I, S. 458.

    Google Scholar 

  29. l. c. 4 und 17.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. l. c. 10, Roelen, O.: Kohlenoxyd und Wasserstoff. Aldehydsynthese. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46. Bd. 36, Präparative organische Chemie I, 157. Seite 167.

    Google Scholar 

  31. Mayland, B. J., and G. E. Hays: Thermodynamic Study of Synthesis — Gas production from Methane. Chem. Engin. Progress 45, 452 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  32. —: Encyclopedia of Chemical Technology. 3, 186 (1949) (Kirk-Othmer).

    Google Scholar 

  33. D. R. P. Anm. I. 68642 I. G. Verf. z. Herst. von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen.

    Google Scholar 

  34. D. R. P. Anm. I. 70739 IG. Verfahren z. Herst. von Aldehyden und Ketonen.

    Google Scholar 

  35. Natta, G., und E. Beati: Procedé de préparation d'aldehydes et de leurs dérives en particulier de corps propres à la fabrication de résines synthétiques à partir de composés organiques non saturés. F. P. 932050 (1946).

    Google Scholar 

  36. Gresham, W. F., R. E. Brooks, and W. M. Bruner: Synthesis of Aldehydes. A. P. 2473600 (1945). (E. I. du Pont de Nemours Co.)

    Google Scholar 

  37. Adams, Ch. E., and D. E. Burnley: Oxo Process. A. P. 2464916 (1947). Standard Oil Co.

    Google Scholar 

  38. Schröter, R.: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. Bd. I, 1944. Hydrierungen mit Raney-Katalysatoren. S. 81 u. 91. (Verlag Chemie.)

    Google Scholar 

  39. Fischer, F., und K. Meyer: Über die Eignung von Legierungsmetallen als Katalysatoren für die Benzinsynthese aus Kohienoxyd und Wasserstoff. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 253 (1934).

    Article  Google Scholar 

  40. Hieber, W., H. Schulten, und R. Marin: Über Metallcarbonyle. Z. anorg. allg. Chem. 240, 261 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. -: Der gegenwärtige Stand der Chemie der Metallcarbonyle. Chemie 55, 7 u. 24 (1942).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie. 8. Aufl. Kobalt Teil A. Seite 78 u. 346.

    Google Scholar 

  43. Whitman, G. M.: Method for the Catalytic Production of Oxo-carbonyl Compounds. A. P. 2462448 (1946). E. I. du Pont Nemours Co.

    Google Scholar 

  44. Natta, G., P. Pino und E. Beati: Considerazioni sulla reazione di ossosintesi. Chimica Industria 31, 112 (1949).

    Google Scholar 

  45. Schütza, H.: Verhalten aktiven Kobalts gegen H2O beim Fischer-Kontakt. Chemie-Ingenieur-Technik 177 (1949).

    Google Scholar 

  46. Spengler, G.: Beiträge zum physikalisch-chemischen Verhalten der Fischer-Tropsch-Katalysatoren. Angew. Chem. 62, 194 (1950).

    Article  Google Scholar 

  47. Emmet, P. H.: A new Tool for Studying Contact Catalysts. W. G. Frankenburg: Advances in Catalysis and Related Subjects. Vol. I. (1948), S. 85. (Academic Press Inc. New York).

    Google Scholar 

  48. Taylor, H. S., and R. M. Burns: The Adsorption of Gases by Metallic Catalysts. J. Amer. chem. Soc. 43, 1277 (1921).

    Google Scholar 

  49. Natta, G., und N. Agliardi: l. c.. S. 112.

    Google Scholar 

  50. Hüttig, G. F., und R. Kassler: Über die katalytische Wirksamkeit des aus verschiedenen Kobaltoxydhydraten hergestellten metallischen Kobalts. Z. anorg. allg. Chem. 187, 24 (1930).

    Article  Google Scholar 

  51. Teichner, S.: Evolution de la surface spécifique des Catalyseurs Fischer an cours du traitement thermique rèducteur. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 227, 478 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  52. Lewis, J. R., and H. S. Taylor: The Adsorption of Hydrogen by Copper dispersed in Magnesia. J. Amer. chem. Soc. 60, 877 (1938).

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Hieber, W.: l. c. 30 b. u. c..

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Storch, H. H.: The Fischer-Tropsch and Related Processes for Synthesis of Hydrocarbons by Hydrogenation of Carbon Monoxide. W. G. Frankenburg: Advances in Catalysis. Vol. I (1948), S. 115 u. f.

    Article  Google Scholar 

  55. Weil, B. H., und J. C. Lane: Synthetic Petroleum from the Synthine Process. Remsen Press Division. Chemical Publishing Co. New York 1948.

    Google Scholar 

  56. Fischer, F., Pichler und Buffleb: 1925–1940. l. c. 10, Kohlenoxyd und Wasserstoff. Aldehydsynthese. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46. Bd. 36, Präparative organische Chemie I, 157. S. 155.

    Google Scholar 

  57. Körösy, F.: Eine flüchtige Kupferverbindung. Nature 160, 21 (1947); C11947, 1459.

    Article  Google Scholar 

  58. Hall, C. C., and S. L. Smith: The Life of a Cobalt Catalyst for the Synthesis of Hydrocarbons at atmospheric pressure. J. Soc. chem. Ind. 65, 128 (1946).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Zahlreiche in Deutschland noch nicht veröffentlichte Patentanmeldungen der I. G., deren Inhalt in Fiat Report Nr. 1000 (l. c. 16b) Holm, M. M., R. H. Nagel, E. H. Reichl, and W. E. Vaughan: The Oxo Process. Fiat Final Report Nr. 1000. U. s. Department of Commerce. und bei Storch: l. c. 42a, Storch, H. H.: The Fischer-Tropsch and Related Processes for Synthesis of Hydrocarbons by Hydrogenation of Carbon Monoxide. W. G. Frankenburg: Advances in Catalysis. Vol. I (1948), S. 115 u. f.

    Google Scholar 

  60. Häuber, H., W. Hagen, und H. Nienburg: Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen. D. R. P. Anm. p. 3130 D. 1. 10. 48. B. A. S. F.

    Google Scholar 

  61. Gresham, W., und R. Brooks: Reaction between Olefinic Compounds, Carbon Monoxide and Hydrogen in the Presence of a Metal Carbonyl Catalyst. A. P. 2497303. E. I. du Pont de Nemours Co. 1945.

    Google Scholar 

  62. Natta, G.: Alcuni nuovi procedimenti di sintesi di alcoli mono-e polivalenti, Chimica Industria 27, 84 (1945).

    CAS  Google Scholar 

  63. -, und E. Beati: L'ossosintesi e la sua cinetica. Chimica Industria 24, 389 (1942).

    CAS  Google Scholar 

  64. Klopfer, O.: Über die Oxosynthese. Angew. Chem. 61, 266 (1949).

    Google Scholar 

  65. Ewens, R. V. G., und M. W. Lister: The structure of iron pentacarbonyl and of Iron and Cobalt Carbonyl Hydrides. Trans. Faraday Soc. 35, 681 (1939).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Hückel, W.: Anorg. Strukturchemie S. 507, Metallcarbonyle und verwandte Verbindungen. (F. Enke 1948).

    Google Scholar 

  67. Dupont, G., P. Piganiol und I. Vialle: Contribution à l'étude de la réaction Oxo et de son mécanisme. Bl. Soc. chim. France. Mém. [5] 15, 529 (1948).

    Google Scholar 

  68. Mittasch, A.: Bemerkungen zur Katalyse. Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 30 (1926).

    Google Scholar 

  69. Frolich, K., und D. S. Cryder: Catalysts for the Formation of Alcohols from Carbon Monoxide and Hydrogen. Ind. engg. Chem. 22, 1051 (1930).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Fischer, F., und H. Tropsch: Über die direkte Synthese von Erdöl-Kohlenwasserstoffen bei gewöhnlichem Druck. Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 830 (1926). Brennstoff-Chemie 7, 79 (1926).

    Article  Google Scholar 

  71. Roelen, O.: Über Aldehyd-Synthesen. Angew. Chem. 60, 213 (1948).

    Google Scholar 

  72. Koelbel, H.: Diskussionsbemerkung bei der Tagung der deutschen Gesellschaft für Mineralölwissenschaft und Kohlechemie. Angew. Chem. 62, 194 (1950).

    Article  Google Scholar 

  73. -, und P. Ackermann: CO-Hydrierung im flüssigen Medium. Angew. Chem. 61, 38 (1949).

    Google Scholar 

  74. Griffith, R. H.: The Geometrical Factor in Catalysis. W. G. Frankenburg: Advances in Catalysis. Vol. I, 97 (1948) (Academic Press Inc. New York).

    Google Scholar 

  75. Brötz, W.: Zur Systematik der Fischer-Tropsch-Katalyse. Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 53, 306 (1949).

    Google Scholar 

  76. Craxford, S. R.: The Mechanism of the Technical Synthesis and Transformation of Hydrocarbons. The Fischer-Tropsch Synthesis of Hydrocarbons and some Related Reactions. Trans. Faraday Soc. 35, 946 (1936); Brennstoff-Chemie 20, 263 (1939); C. 1939 II, 3513.

    Article  Google Scholar 

  77. Eiduss, Ja. T., und K. W. Pusitzki: Über die katalytische Hydrokondensation von Kohlenoxyd mit Äthylen. C11947 I, 720; C21947 I, 311.

    Google Scholar 

  78. Patart, G.: Procedé pour la production simultanèe, par synthèse, d'alcool méthylique et d'hydrocarbures liquides. F. P. 593648 (1925).

    Google Scholar 

  79. Mittasch, A., M. Pier und K. Winkler: Verfahren zur Gewinnung organischer Verbindungen. D. R. P. 660619. Friedländer XXII, S. 389.

    Google Scholar 

  80. Gresham, W. F., R. E. Brooks, und W. E. Grigsby: Synthesis of Diethyl Ketone. A. P. 2473995 (1946). E. I. du Pont de Nemours Co.

    Google Scholar 

  81. Braun, V. J., und G. Manz: Die Umsetzung von Aldehyden mit Metallen und ihre katalytische Druck-Hydrierung. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1696 (1934).

    Article  Google Scholar 

  82. Nienburg, H.: Verfahren zur Herstellung verzweigter aliphatischer Verbindungen. D. R. P. Anm. I. 73190. I. G.

    Google Scholar 

  83. Arbeiten der Ludwigshafener Laboratorien.

    Google Scholar 

  84. l. c. 49..

    Google Scholar 

  85. Koch, H.: Über die Zusammensetzung der Syntheseprodukte. Angew. Chem. 60, 212 (1948).

    Google Scholar 

  86. Asinger, F.: Über Doppelbindungs-Isomerisierung bei der Herstellung von höhermolekularen geradkettigen Olefinen. Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 1247 (1942). Siehe dagegen

    Article  Google Scholar 

  87. Roelen, O.: l. c. 10, Kohlenoxyd und Wasserstoff. Aldehydsynthese. Naturforschung und Medizin in Deutschland 1939–46. Bd. 36, Präparative organische Chemie I, 157. S. 168.

    Google Scholar 

  88. McCubbin, R. J., und H. Adkins: The Oxidation of Di-isobutylene by Ozone. J. Amer. chem. Soc. 52, 2547 (1930).

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Whitmore, F. C., und J. M. Church: The Isomeres in Di-isobutylene III. Determination of their structure. J. Amer. chem. Soc. 54, 3710 (1932).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. Arbeiten der Ludwigshafener Laboratorien. (Nienburg, H., C. Schuster).

    Google Scholar 

  91. -: Nonylalkohol. Interesting Possibilities of a New Synthesis. Chem. Age 60, 585 (1949).

    Google Scholar 

  92. Iso-Octylalcohols. Chem. Engin. 55, 328 (1948).

    Google Scholar 

  93. Sparks, W. J., und D. W. Young: Plasticizers from Oxo Alcohols. Ind. engg. Chem. 41, 665 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Deutsche Hydrierwerke A. G., Aldehydes, produits de réduction d'aldéhydes et procédé de préparation de ces corps. F. P. 873391 (1941).

    Google Scholar 

  95. Sparks, W. J., Procédé de fabrication d'acides carboxyliques à poids moléculaire élevé. F. P. 881438 (1942).

    Google Scholar 

  96. Scheuermann, A.: Beobachtungen an Eisenschmelzkontakten für die Kohlenwasserstoffsynthese aus Kohlenoxyd und Wasserstoff. Angew. Chem. 60, Abt. A, 211 (1948).

    Article  Google Scholar 

  97. Arbeiten der Ludwigshafener Laboratorien. (C. Schuster, H. Eilbracht, A. Hartmann.) Ausführlich beschrieben l. c. 16b. Holm, M. M., R. H. Nagel, E. H. Reichl, and W. E. Vaughan: The Oxo Process. Fiat Final Report Nr. 1000. U. S. Department of Commerce.

    Google Scholar 

  98. Ruhrchemie A.-G., Procédé de fabrication de dérivés oxygenés purs d'hydrocarbures aliphatiques. F. P. 869163 (1941).

    Google Scholar 

  99. Kurz zusammenfassende Darstellung bei Storch: l. c. 42a. S. 135. Ausführlich beschrieben l. c. 16b.Holm, M. M., R. H. Nagel, E. H. Reichl, and W. E. Vaughan: The Oxo Process. Fiat Final Report Nr. 1000. U. S. Department of Commerce.

    Google Scholar 

  100. Arbeiten der Ludwigshafener Laboratorien.

    Google Scholar 

  101. Deutsche Hydrierwerke A.-G., Substances tensio-actives et leur procédé de de préparation. F. P. 889521.

    Google Scholar 

  102. Deutsche Hydrierwerke A. G., Composés comportant deux noyaux Hydroaromatiques et procédés de préparation de ces composés. F. P. 889023.

    Google Scholar 

  103. Mannes, L., und W. Pack: Verfahren zur Herstellung von dicarbonsauren Salzen bzw. Dicarbonsäuren. DRP. 745265 (Henkel u. Co.).

    Google Scholar 

  104. Gresham, W., und R. Brooks: Manufacture of Acrolein. A. P. 2402133 E. I. du Pont de Nemours Co.

    Google Scholar 

  105. Olin, J. F., und Th. E. Deger: Manufacture of Aliphatic Amines and Acid Amides. A. P. 2422631 Sharples Chem. Inc. 1944. A. P. 2422632 Sharples Chem. Inc. 1944.

    Google Scholar 

  106. Adkins, H., und R. W. Rosenthal: Carbonylation of Alcohols with Nickel Carbonyl Catalyst. J. Amer. Chem. Soc. 72, 4550 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. Wender, I., R. Levine, and M. Orchin: Chemistry of the Oxo and Related Reactions. II. Hydrogenation. J. Amer. chem. Soc. 72, 4375 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. -, M. Orchin and H. H. Storch: Mechanism of the Oxo and Related Reactions. III. Evidence for Homogeneous Hydrogenation. J. Amer. chem. Soc. 72, 4842 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Chemiker in der Bad. Anilin- u. Soda-Fabrik, Ludwigshafen a./Rh.

    Dr. Curt Schuster

Authors
  1. Dr. Curt Schuster
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1951 Springer-Verlag

About this paper

Cite this paper

Schuster, C. (1951). Die Oxosynthese. In: Fortschritte der Chemischen Forschung Volume 2. Fortschritte der Chemischen Forschung, vol 2/2. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/BFb0051802

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BFb0051802

  • Accepted:

  • Published:

  • Publisher Name: Springer, Berlin, Heidelberg

  • Print ISBN: 978-3-540-78222-3

  • Online ISBN: 978-3-540-47121-9

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation