Abstract
In living organisms the introduction of an oxygen atom into a substrate (oxygenation reaction) is performed by enzymes of the cytochrome P-450 family. Such enzymes feature a Fe(III)-protoporphyrin IX at the active site where, after reduction, molecular oxygen is coordinated and activated through a very complicated mechanism, “reductive oxygen activation” (Scheme 1). High valent Fe-oxo species formation is favoured by the electron donation from a thiolate of a cysteine residue of the protein chain, which occupies an axial coordination site of the metal.1
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
References
P. R. Ortiz de Montellano: cytochrome P-450, Structure, Mechanism and Biochemistry, Plenum Press, New York and London (1986).
B. Meunier: Bull. Soc. Chim. France, 578 (1985);
b) D. Mansuy: Pure Appl. Chem., 59, 759 (1987);
c) ibid.: 62 741 (1990);
d) I. Tabushi: Coord. Chem. Rev. 86, 1 (1988);
e) T. C. Bruice: Mol. Struct. Energ. 9, 227 (1988);
f) J. E. Baldwin and P. Perlmutter: Top. Curr. Chem. 121, 181 (1984);
g) B. Morgan and D. Dolphin: Structure and Bonding 64, 115 (1987);
h) C. L. Hill: Activation and Functionalization of Alkanes, Wiley, New York (1989);
i) B. Krautler: Chimia 41, 277 (1987);
l) D. Mansuy, P. Battioni and J.-P. Battioni: Eur. J. Biochem. 184, 267 (1989);
m) S. Banfi, A. Maiocchi, F. Montanari and S. Quici: Chimica e Industria 72, 304 (1990);
n) T. Okamoto, K. Sasaki and M. Takibana: Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 67, 169 (1989);
o) A. M. Khenkin and A. E. Shilov: New. J. Chem. 13, 659 (1989);
p) M. J. Gunter and P. Turner: Coord. Chem. Rev. 108, 115 (1991);
q) F. Montanari, S. Banfi, G. Pozzi and S. Quici: Rev. Heteroatom Chem., S. Oae Ed., vol. 6, p. 94, Myu, Tokyo (1992);
r) B. Meunier: Chem. Rev. 92, 1411 (1992).
J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers: J. Am. Chem. Soc. 101, 1032 (1979);
b) C. K. Chang, M. S. Kuo: J. Am. Chem. Soc. 101, 3413 (1979).
T. G. Traylor, J. C. Marsters, T. Nakano, B. E. Dunlap: J. Am. Chem. Soc. 107, 5537 (1985).
H. J. Ledon, P. Durbut, F. Varescon: J. Am. Chem. Soc. 103, 6095 (1981).
B. de Porter, B. Meunier: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1735 (1985).
P. Shannon, T. C. Bruice: J. Am. Chem. Soc. 103, 4580 (1981).
L. C. Yuan, T. C. Bruice: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 868 (1985).
K. S. Suslick, F. W. Acholla, B. R. Cook: J. Am. Chem. Soc. 109, 2818 (1987).
S. C. Chakrabarthy: Oxidations in Organic Chemistry (ed. W. S. Trabanovski), Part C, 343, Academic Press, New York (1978).
P. A. Loach and M. Calvin: Biochemistry 2, 361 (1963).
I. Tabushi and N. Koga: Tetrahedron Len. 18, 5017 (1978).
I. Tabushi and N. Koga: Tetrahedron Lett. 19, 3681 (1979).
E. Guilmet and B. Meunier: Tetrahedron Lett. 21, 4449 (1980).
B. Meunier, E. Guilmet, M. E. De Carvalho and R. Poilblanc: J. Am. Chem. Soc. 106, 6668 (1984).
E. Guilmet, B. Meunier: Tetrahedron Lett. 23, 2449 (1982).
S. Banfi, F. Montanari, S. Quici: J. Org. Chem. 54, 1850 (1989).
M. J. Gunter, P. Turner: J. Mol. Cat. 66, 14 (1991).
F. A. Walker, M. T. Lo, M. T. Ree: J. Am. Chem. Soc. 98, 5552 (1986).
L. C. Yuan, T. C. Bruice: J. Am. Chem. Soc. 98, 1647 (1986).
F. Montanari, M. Penso, S. Quici, P. Viganò: J. Org. Chem. 50, 4888 (1985);
b) S. Banfi, F. Montanari, M. Penso, V. Sosnovskikh, P. Viganò: Gazz. Chim. Ital. 117, 689 (1987);
c) S. Banfi, F. Montanari, S. Quici: Recl. Tray. Chim. Pays-Bas 109, 117 (1990).
S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, G. Torossian J. Incl. Phenomena 12, 159 (1992).
F. Montanari, D. Landini, F. Rolla: Top. Curr. Chem. 101, 147 (1982).
J. P. Collman, J. I. Brauman, B. Meunier, S. A. Raybuck, T. Kodadek: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 81, 3245 (1985);
b) J. P. Collman, J. I. Brauman, B. Meunier, T. Hayashi, T. Kodadek, S. A. Raybuck: J. Am. Chem. Soc. 107 2005 (1985).
J. A. S. Razenberg, R. J. M. Nolte, W. J. Drenth: Tetrahedron Lett. 25, 789 (1984);
b) A. W. Van der Made, R. J. M. Nolte, W. J. Drenth: Recl. Tray. Chim. Pays-Bas 109, 537 (1990).
R. Lee, P. C. Nakagaki, P. N. Balasubramanian, T. C. Bruice: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 641 (1985);
b) R. Lee, P. C. Nakagaki, T. C. Bruice: J. Am. Chem. Soc. 111, 641 (1989).
J. P. Collman, J. I. Brauman, P. D. Hampton, T. Tanaka, D. Scott Bohle, R. T. Hembre: J. Am. Chem. Soc. 112, 7980 (1990).
S. Banfi, M. Dragoni, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici: Gazz. Chim. Ital. 123 (1993) in the press.
A. B. Sorokin, A. M. Kenkin: New J. Chem. 14, 63 (1990).
J. R. Kirchner: Kirk-Othmer Encyclop. Chem. Technol., Vol. 13, 12, J. Wiley & Sons, New York (1979).
C. Walling: Acc. Chem. Res. 8, 125 (1975).
R. Panicucci, T. C. Bruice: J. Am. Chem. Soc. 112, 6063 (1990).
T. G. Traylor, F. Xu: J. Am. Chem. Soc. 112, 178 (1990).
P. Jones, D. Mantle, D. Wilson: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 161 (1983).
S. Oae, Y. Watanabe, K. Fujimori: Tetrahedron Lett. 23, 1189 (1982).
J. P. Renaud, P. Battioni, J. F. Bartoli, D. Mansuy: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 888 (1985).
P. Battioni, J. P. Renaud, J. F. Bartoli, M. Reina-Artiles, M. Fort, D. Mansuy: J. Am. Chem. Soc. 110, 8462 (1988).
P. Battioni, J. P. Renaud, J. F. Bartoli, D. Mansuy: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 341 (1986).
a) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 779 (1989);
b) S. Banfi, A. Maiocchi, F. Montanari, S. Quici: Gazz. Chim. Ital. 120, 123 (1990).
S. Banfi, A. Maiocchi, F. Montanan, A. Moggi, S. Quici: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1794 (1990).
F. Montanan, I. Moretti, G. Torre: Chem. Commun. 135 (1969);
b) Gazz. Chim. Ital. 104, 7 (1974).
B. Meunier: New J. Chem. 16, 203 (1992).
A. Robert, B. Meunier: New J. Chem. 12, 885 (1988).
P. Hoffmann, P. Labat, A. Robert, B. Meunier: Tetrahedron Lett. 31, 1991 (1990).
B. R. Cook, T. J. Reinert, K. Suslick: J. Am. Chem. Soc. 108, 7581 (1986).
M. Nappa, C. A. Tolman: Inorg. Chem. 24, 4711 (1985).
G. Labat, B. Meunier: New J. Chem. 13, 801 (1989).
T. Habe, M. Shimida, T. Okamoto, B. Panijgan, T. Higuchi: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1323 (1985).
T. Okamoto, K. Sasaki, S. Oka: J. Am. Chem. Soc. 110, 1187 (1988).
G. Pratviel, J. Bernardon, B. Meunier: Biochem. Biophys. Res. Commun. 136, 1013 (1986).
G. Pratviel, J. Bernardon, B. Meunier: Biochem. Pharmacol. 38, 133 (1989).
M. Girardot, B. Meunier: Tetrahedron Lett. 28, 2955 (1987).
C. Querci, M. Ricci: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 889 (1989);
b)Tetrahedron Lett. 31 1779 (1990).
P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier: Bull. Soc. Chim. France 129, 85 (1992).
M. Momenteau: Pure Appl. Chem. 58, 1493 (1986).
a) F. S. Molinaro, R. G. Little, J. A. Ibers: J. Am. Chem. Soc. 99, 5628 (1977);
b) D. A. Buckingham, T. B. Rauchfuss: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 705 (1978);
c) J. P. Coltman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, T. R. Halbert, E. Bunnenberg, R. E. Linder, G. N. LaMar, J. Del Gaudio, G. Lang, K. Spartalian: J. Am. Chem. Soc. 102, 4182 (1980);
d) F. A. Walker, M. Benson: J. Am. Chem. Soc. 102, 5530 (1980);
e) J. P. Coltman, S. E. Groh: J. Am. Chem. Soc. 104, 1391 (1982);
f) R. J. Saxton, L. J. Wilson: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 539 (1984);
g) R. Young, C. K. Chang: J. Am. Chem. Soc. 107, 898 (1985);
h) M. Momenteau, J. Mispelter, B. Loock, J.-M. Lhoste: J. Chem. Soc., Perkin 1 221 (1985);
i) U. Orth, H.-P. Pfeiffer, E. Breitmaier: Chem. Ber. 119, 3507 (1986);
j) M. W. Nee, C. A. Kim, S. Garg, M. C. Griffith, L. S. Mizoue, P. E. Rauch, W. J. Dixon: Tetrahedron Leu. 29, 5345 (1988);
m) B. Boitrel, A. Lecas, Z. Renko, E. Rose: New J. Chem. 13, 73 (1989);
n) T. G. Traylor, J. P. Ciccone: J. Am. Chem. Soc. 111, 8413 (1989);
o) L. Salomon, C. Bied-Charreton, A. Gaudemer, P. Moisy, F. Bedioui, J. Devynck: Inorg. Chem. 29, 2734 (1990);
p) S. Matile, W.-D. Woggon: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 774 (1990);
q) B. Garcia, C.-H. Lee, A. Blaskò, T. C. Bruice: J. Am. Chem. Soc. 113, 8118 (1991);
r) T. Komatsu, K. Arai, H. Nishida, E. Tsuchida: Chem. Lett. 799 (1992).
O. Bortolini, M. Momenteau, B. Meunier: Tetrahedron Lett. 50, 5773 (1984);
b) B. Meunier, M. E. de Carvalho, O. Bortolini, M. Momenteau: Inorg. Chem. 27, 161 (1988).
P. Battioni, J. P. Renaud, J. F. Bartoli, M. Momenteau, D. Mansuy: Recl. Tray. Chico. Pays-Bas 106, 332 (1987).
R. Belal, M. Momenteau, B. Meunier: New J. Chem. 13, 853 (1989);
b) A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier: Inorg. Chem. 30, 706 (1991).
S. Banfi, F. Legramandi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1285 (1991); b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Legramandi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, in the press.
P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici: New Developments in Selective Oxidation (Eds. G. Centi and S. Trifirò), p. 63, Elsevier Science Publ., Amsterdam (1990);
b) S. Banfi, F. Montanari, S. Quici: Gazz. Chim. Ital. 120, 199 (1990).
A. El Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Saveant: J. Am. Chem. Soc. 113, 1586 (1991).
S. Banfi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, F. M. Rubino: Rend. Fis. Acc. Lincei s. 9, v. 4 (1993), in the press.
I. Tabushi, T. Sasaki: Tetrahedron Lett. 23, 1913 (1982);
b) I. Tabushi, S. Kugimiya, M. G. Kinnaird, T. Sasaki: J. Am. Chem. Soc. 107, 4192 (1985).
F. M. Rubino, S. Banfi, G. Pozzi, S. Quici: J. Am. Soc. Mass. Spectrom.,4 249 (1993); ibid,255
S. Takagi, T. K. Miyamoto, Y. Sasaki: Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 2371 (1986).
L. D. Rollman: J. Am. Chem. Soc. 97, 2131 (1975).
Y. Hiromi, H. Kiyoshi: J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 18, 529 (1980).
T. Mori, T. Santa, M. Hirobe: Tetrahedron Leu. 26, 5555 (1985).
T. Higuchi, T. Mori, S. Uzu, M. Hirobe: The Role of Oxygen in Chemistry and Biochemistry (Eds. W. Ando and Y. Moro-oka), p. 455, Elsevier, Amsterdam (1988).
A. W. van der Made, J. W. H. Smeets, R. J. M. Nolte, W. Drenth: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1204 (1983).
H. Turk, W. T. Ford: J. Org. Chem. 56, 1253 (1991).
G. L. Labat, B. Meunier: New J. Chem. 13, 801 (1989); b) J. Org. Chem. 54, 5008 (1989).
S. Campestrini, B. Meunier: Inorg. Chem. 31, 1999 (1992).
D. R. Leanord, J. R. Lindsay-Smith: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1917 (1990);
b) Ibid., 25 (1991).
P. Battioni, J. P. Lallier, L. Barloy, D. Mansuy: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1149 (1989).
L. Barloy, P. Battioni, D. Mansuy J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1365 (1990).
a) T. Tatsumi, M. Nakamura, H. Tominaga: Catalysis Today 6, 163 (1989);
b) Chem. Lett. 419 (1989).
G. Labat, B. Meunier: C. R. Acad. Sci. Paris, Part II 311, 625 (1990).
M. Nakamura, T. Tatsumi, H. Tominaga: Bull. Chem. Soc. Jpn. 63, 3334 (1990).
S. Banfi, F. Montanari, S. Quici Gazz. Chim. Ital. 120, 435 (1990).
J. P. Collman, T. Kodadek, S. A. Raybuck, B. Meunier: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 80, 7039 (1983).
S. Takagi, E. Takahashi, T. K. Miyamoto, Y. Sasaki: Chem. Lett. 1275 (1986).
H. Amatsu, T. K. Miyamoto, Y. Sasaki: Bull. Chem. Soc. Jpn. 61, 3193 (1988).
M. Nali, B. Rindone, S. Tollari, L. Valletta: Gazz. Chim. Ital. 117, 207 (1987).
K. S. Suslick, B. R. Cook: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 200 (1987).
A. W. Van der Made, J. M. C. Bax, R. J. M. Nolte, W. Drenth: Recl. Tray. Chim. Pays-Bas, 108, 85 (1989).
G. Goor, G. Prescher, M. Schmidt: New Developments in Selective Oxidation (Eds. G. Centi and S. Trifirò), p. 71, Elsevier Science Publ., Amsterdam (1990).
A. M. d’A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnston, M. M. Pereira, J. J. Shaw, A. J. F. do N. Sobral: Tetrahedron. Leu. 32, 1355 (1991).
Author information
Authors and Affiliations
Editor information
Editors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1994 Springer Science+Business Media Dordrecht
About this chapter
Cite this chapter
Montanari, F., Banfi, S., Pozzi, G., Quici, S. (1994). Oxygenation Reactions under Two-Phase Conditions. In: Montanari, F., Casella, L. (eds) Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations. Catalysis by Metal Complexes, vol 17. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-94-017-2247-6_5
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-94-017-2247-6_5
Publisher Name: Springer, Dordrecht
Print ISBN: 978-90-481-4355-9
Online ISBN: 978-94-017-2247-6
eBook Packages: Springer Book Archive