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Brassinosteroids pp 87–117Cite as

Synthesis and Practical Applications of Brassinosteroid Analogs

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Abstract

Brassinosteroids, a new class of plant hormones of steroidal nature, show intriguing biological properties being now recognized as useful compounds in growth regulation, increasing crop yield and tolerance to abiotic stresses. Therefore, an extensive research work was planned on chemistry, biochemistry, physiology, molecular action and the synthesis of these compounds and their analogs, as the basis for further practical applications. Consequently, in Cuba, for fifteen years, the Laboratory of Natural Products from the University of Havana has been searching for new brassinosteroid analogs with biological activity that may be successfully applied to agriculture. This chapter summarizes the synthesis of several brassinosteroid analogs with structural variations in different parts of the molecules, starting from available steroids such as diosgenin, hecogenin, solasodine, solanidine and bile acids. Besides, the main results of practical applications of some formulations, which have spirostanic analogs as active ingredients, to agricultural fields and plant biotechnology are discussed.

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References

  • Abe, H. (1989). Advances in brassinosteroid research and prospects for its agricultural application. Japan Pesticide Information 10–14.

    Google Scholar 

  • Adam, G., Marquardt, V. (1986). Brassinosteroids. Phytochemistry 25: 1787–1799.

    Google Scholar 

  • Adam, G., Marquardt, V., Vorbrodt, H., Hörhold, C., Andreas, V., Gartz, J. (1991). Aspects of synthesis and bioactivity of brassinosteroids. In: Brassinosteroids: Chemistry, Bioactivity and Applications, pp 74–85. Eds H G Cutler, T Yokota and G Adam. American Chemical Society, Washington.

    Google Scholar 

  • Agramonte, D., Jiménez, F., Pérez, M., Gutiérrez, O., Ramírez, D., Núñez, M. (1996). Empleo de sustancias bioestimuladoras (Biobras - 6 y Biobras - 16) en la fase de adaptación de vitroplantas de papa (Solanum tuberosum L.). Programa y Resúmenes X Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 162.

    Google Scholar 

  • Alfonso, J., Núñez, M. (1996). BIOBRAS - 16, nuevo modo de aplicación en hortalizas. Programa y Resúmenes X Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 159.

    Google Scholar 

  • Almenares, J., Cuñarro, R., Ravelo, R., Fitó, E., Moreno, I., Núñez, M. (1999). Influencia de diferentes dosis y momentos de aplicación del BIOBRAS–16 en el cultivo del maíz. Cultivos Tropicales 20 (3): 77–81.

    Google Scholar 

  • Alonso, E. (1990). Synthesis of spirostanic analogs of brassinosteroids. Ph. D. Thesis. University of Havana, Havana, 105 pp.

    Google Scholar 

  • Anaya, H., Tacoronte, J. E., Cabrera, M. T., Pérez, C., Enríquez, M. (2000). Síntesis de A - secoespirostanos a partir de la diosgenina en condiciones de catálisis por transferencia de fase. Revista CENIC de Ciencias Químicas 31(2): 119–122.

    Google Scholar 

  • Anónimo. (1988). JRDC - 694 (epi - brassinolide). Technical information. Nippon Kayaku Co., Ltd. Japan. Anónimo. (1998). BIOBRAS - 16 (DI - 31). Registro Central de Plaguicidas. Centro Nacional de Sanidad Vegetal. Ministerio de la Agricultura. CUBA: Tomo 3, Folio 212.

    Google Scholar 

  • Anónimo. (2000). Manual técnico de organopónicos y huertos intensivos. Grupo Nacional de Agricultura Urbana. Ministerio de la Agricultura. La Habana, 126 pp.

    Google Scholar 

  • Augustin, J. M. (2001). Influence of BIOBRAS - 16 on tomato plant growth (Lycopersicon esculentum Mill) during seedling stage. Ing. Agron. Thesis. Agricultural University of Havana. Havana, 35 pp.

    Google Scholar 

  • Barranco, L. A. (2001). Somatic embryogenesis of banana (Musa AAAB, cv. FHIA - 18) using liquid culture

    Google Scholar 

  • media. Ph D. Thesis. Central University “Marta Abreu” of Las Villas. Santa Clara. 120 pp. Bellincampi, D., Morpurgo, G. (1988). Stimulation of growth in Daucus carota L. cell cultures by brassinosteroid. Plant Science 54: 153–156.

    Google Scholar 

  • Bobrick, A., Khripach, V., Zhabinskii, V., Zavadskaya, M., Litvinovskaya, R. (1998). A method of production of sanitated seed potato. Pat. Appl. BY 19,981, 189.

    Google Scholar 

  • Brosa, C., Soca, L., Terricabras, E., Ferrer, J., Alsina, A. (1998). New synthetic brassinosteroids: a 5–alphahydroxy–6–ketone analog with strong plant growth promoting activity. Tetrahedron 54: 12337–12348.

    Google Scholar 

  • Brosa, C., Soca, L., Terricabras, E., Zamora, I. (1996). Brassinosteroids: looking for a practical solution. Proceedings of the Plant Growth Regulation Society of America 23: 21–26.

    Google Scholar 

  • Coll, F., Jomarrón, I., Robaina, C., Alonso, E., Cabrera, M. T. (1995). Polyhydroxyspirostanones as plant growth regulators. PCT Int. Appl. W09713, 780.

    Google Scholar 

  • Corbera, J., Núñez, M. (1998). Efectividad del empleo de brasinoesteroides o compuestos análogos en el cultivo de la soya (Glycine max (L.) Merrill). Programa y Resúmenes XI Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 131.

    Google Scholar 

  • Corbera, J., Núñez, M. (2002). Evaluación agronómica del análogo de brasinoesteroides BIOBRAS - 6 en soya cultivada sobre suelo Ferralítico Rojo compactado. Cultivos Tropicales. In press.

    Google Scholar 

  • Dago, A., Pomés, R., Coll, F., Hechavarría, M., Punte, G., Echevarría, G. (1997). (25 R) - 50 - hydroxyspirost - 2 - en - 6 - one. Acta Crystallographica 53 1705 –1706.

    Google Scholar 

  • Dbaubhadel, S., Chaudhary, S., Dobinson, K., Krishna, P. (1999). Treatment with 24–epibrassinolide, a brassinosteroid increases the basic thermotolerance of Brassica napus and tomato seedlings. Plant Molecular Biology 40: 333–342.

    Google Scholar 

  • Díaz, G., Pérez, N., Núñez, M., Torres, W. (1995). Efecto de un análogo de brasinoesteroide–DAA–6–en el cultivo del tabaco (Nicotiana tabacum L.). Cultivos Tropicales 16(3): 53–55.

    Google Scholar 

  • Díaz, S., Morejón, R., Núñez, M. (2002). BIOBRAS–16, una alternativa para incrementar los rendimientos en el cultivo del arroz. Memorias 2do. Encuentro Internacional de Arroz, La Habana, pp 266–272.

    Google Scholar 

  • Diosdado, E. (1997). Effect of bio - regulators on somatic embryogenesis and protoplast fusion and culture of sour orange (Citrus aurantium L.). Ph D. Thesis. University of Havana, Havana, 105 pp.

    Google Scholar 

  • Espinoza, L., Coll, D., Coll, F., Preite, M., Cortés, M. (2000). Synthesis and plant growth–activity of three new brassinosteroid analogues. Synthetic Communications 39: 1963–1974.

    Google Scholar 

  • Fernández, A. (1999). Effect of Biobras - 6 on garlic (Allium sativum L.) growth and development. M. Sc. Thesis. University of Havana. Havana, 60 pp.

    Google Scholar 

  • Fernández, A., Sotomayor, E. (2000). Influencia del análogo de Brasinoesteroide BB - 16 en el gladiolo. Programa y Resúmenes XII Seminario Científico. Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp. 200.

    Google Scholar 

  • Fernández, A., Pérez, P., Sotomayor, E., Coll, F., Jomarrón, I., Robaina, C. (1998). Efecto del análogo de brasinoesteroides “Biobras–16” en el rendimiento y calidad del tomate (Lycopersicon esculentum Mill). Memorias del Evento Científico “Producción de cultivos en condiciones tropicales”. Instituto de Investigaciones Hortícolas “Liliana Dimitrova”, La Habana, pp 253–256.

    Google Scholar 

  • Franco, I., Morales, O., Socorro, M. (2002). Efecto del análogo de brasinoesteroides BIOBRAS 6 sobre el crecimiento y desarrollo en dos variedades de arroz (Oryza sativa L.). Memorias 2do. Encuentro Internacional de Arroz, La Habana, pp 273–277.

    Google Scholar 

  • Fujita, F. (1985). Prospects for brassinolide utilization in agriculture. Chemical Biology 23: 717–725.

    CAS  Google Scholar 

  • García, D. (2000). Acción del análogo de brasinoesteroides MH–5 y la kinetina en la formación de biomasa en callos de Coffea canephora var. Robusta. Cultivos Tropicales 21(3): 39–46.

    Google Scholar 

  • García, D. (2002). Synthesis and characterization of pregnanic and androstanic analogs of brassinosteroids. M.Sc. Thesis, University of Havana, Havana, 67 pp.

    Google Scholar 

  • García, D., Marrero, M. T., Cuba, M., Núñez, M. (1997). Efecto cualitativo de análogos de brasinoesteroides como sustitutos hormonales en la callogénesis de café (Coffea canephora variedad Robusta). Cultivos Tropicales 18(2): 44–46.

    Google Scholar 

  • García, D., Torres, W., Cuba, M., Núñez, M. (1998). Análisis del crecimiento de callos de Coffea canephora var. Robusta en presencia del análogo de brasinoesteroides MH–5. Cultivos Tropicales 19(3): 55–60.

    Google Scholar 

  • García, M. E., Cáceres, I., Betancourt, M., Pozo, L., Coll, F., Robaina, C., Altuna, B. (1998). Adelanto del inicio de la cosecha de frutos de toronja (Citrus paradisi Macf.) mediante aspersiones foliares de fitorreguladores. Programa y Resúmenes XI Seminario Científico. Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 123.

    Google Scholar 

  • Gómez, R., Posada, L., Reyes, M., Núñez, M. (1996). Empleo de sustancias biorreguladoras (Biobras - 6) en la conversión y adaptación de plantas de fruta bomba (Carica papaya L.) var. Maradol Rojo obtenidas a partir de embriones somáticos. Resúmenes IV Coloquio Internacional de Biotecnología de las Plantas, Santa Clara, pp 58.

    Google Scholar 

  • González, S., Gómez, M., Coll, D. (2001). Efecto de análogos de brasinoesteroides en callos de caña de azúcar sometidos a estrés abiótico. Revista Jardin Botánico Nacional 22(2): 247–252.

    Google Scholar 

  • González, S., Diosdado, E., Rodríguez, J., Xiqués, X., Román, M. I., González, C. (1995). Physiological effects of the synthetic brassinosteroid DAA - 6 on propagation from callus culture and on seed germination (Conference abstract). Advances in Modern Biotechnology 3: 4.

    Google Scholar 

  • Grove, M. D., Spencer, G. F., Rohwedder, W. K., Mandava, N., Worley, J. F., Warthen, J. D., Steffens, G. L., Flippen–Anderson, J. L., Cook, J. C. (1979). Brassinolide, a plant growth–promoting steroid isolated from Brassica napus pollen. Nature 281: 216–217.

    Google Scholar 

  • Hechavarría, M. (1998). Synthesis, characterization and biological activity of steroidal trihydroxyketones. M. Sc. Thesis, University of Havana, Havana, 62 pp.

    Google Scholar 

  • Hernández, M. (1994). Empleo de brasinoesteroides para la diferenciación de callos de papa (Solanum tuberosum L.). Cultivos Tropicales 15 (3): 78.

    Google Scholar 

  • Hernández, M., Moré, O., Núñez, M. (1999). Empleo de análogos de brasinoesteroides en el cultivo in vitro de papa (Solanum tuberosum L.). Cultivos Tropicales 20(4): 41–44.

    Google Scholar 

  • Hotta, Y., Tanaka, T., Bingshan, L., Takeuchi, Y., Konai, M. (1998). Improvement of cold resistance in rice seedlings by 5–aminolevulinic acid. Journal of Pesticide Science 23: 29–33.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M. (1996). Syntheses of furostanic and spirostanic analogs of brassinosteroids. Ph. D. Thesis. University of Havana, Havana, 98 pp.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, C., Coll, F. (1996a). Brasinoesteroides naturales y análogos sintéticos. Revista CENIC de Ciencias Químicas 27: 3–12.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, C., Coll, F. (2001 b). Spirostanic analogues of Brassinosteroids. Analogues of castasterone. Revista Cubana de Química XIII (2): 179.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, C., Coll, F. (2002). Spirostanic analogues of castasterone. Steroids 67: 159–163.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Coll, F., Leliebre, V. (1997a). Dicetonas espirostánicas monohidroxiladas con actividad biológica y su procedimiento de obtención. Cuban Patent 22 492 CO7J73/00.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Coll, F., Leliebre, V. (1997b). Dicetona espirostánica dihidroxilada con actividad promotora del crecimiento vegetal y su procedimiento de obtención. Cuban Patent 22 494 CO7J21/00.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Pérez, C., Coll, F. (1999). Synthesis and characterization of (25R)–2D,3D–epoxy–5Dspirostan–12,23–dione. Synthetic Communications 29: 1811–1818.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Pérez, C., Coll, F. (2000). Synthetic steroidal sapogenins. Part III. 23–ketohecogenin and 23–ketoisochiapagenin. Synthetic Communications 30: 163–170.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Leliebre, V., Pérez, C., Coll, F. (2001a). Spirostanic analogues of teasterone: synthesis, characterization and biological activity of laxogenin (23S)–hydroxylaxogenin and 23ketolaxogenin (23–oxalaxogenin). Journal of the Chemical Society, Perkins Transactions 10: 261–266.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Leliebre, V., Pérez, C., Coll, F. (1 996b). Synthesis and biological activity of (22R, 25R)–5D–furostan–2D, 3D, 26–triol. Journal of Chemical Research (S) 11: 504–505.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Leliebre, V., Pérez, C., Coll, F. (1998a). Synthesis of (25R)–5D–spirostan–2D,3D,6Etriol –acetate. Synthetic Communications 28: 75–81.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Leliebre, V., Pérez, C., Coll, F. (1998b). Synthesis of (25R)–2D,3D–epoxy–5Dspirostan–6,23–dione. Synthetic Communications 28: 4387–4392.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Leliebre, V., Pérez, C., Coll, F. (1998d). Synthesis of (22R,25R)–2D,3D26–trihydroxy–5D–furostan–6–one. Synthetic Communications 28: 1779–1784.

    Google Scholar 

  • Iglesias, M., Pérez, R., Leliebre, V., Pérez, C., Rosado, A., Coll, F. (1998c). Synthesis of (25R)–3E,26–dihydroxy–5D–furostan–6–one. Synthetic Communications 28: 1381–1386.

    Google Scholar 

  • Ikekawa, N., Zhao, Y. J. (1991). Application of 24–epibrassinolide in agriculture. In: Brassinosteroids. Chemistry, Bioactivity and Applications, pp 280–291. Eds H G Cutler, T Yokota and G Adam. American Chemical Society, Washington.

    Google Scholar 

  • Izquierdo, H., Quiñones, Y., Fernández, A., Disotuar, R., Pedroso, D., Capote, J., Coll, F., Sotolongo, J., Hernández, M. I., Rodríguez, B. (1998). Biobras–6 y Biobras–16, dos nuevos brasinoesteroides sintéticos cubanos con actividad bio–reguladora en plantas. I. Su influencia en la micropropagación in vitro de Allium sativum L. Clon “Criollo–9”. Memorias del Evento “Producción de cultivos en condiciones tropicales”, Instituto de Investigaciones Hortícolas “Liliana Dimitrova”, La Habana, pp 110–112.

    Google Scholar 

  • Jiménez, M., Ortiz, R., De la Fe, C. (1996). Efecto de dos análogos de brasinoesteroides como suplementos o sustitutos de auxinas en la micropropagación de la caña de azúcar. Programa y Resúmenes X Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 157.

    Google Scholar 

  • Jomarrón, I. (1995). Synthesis of bioactive spirostanones and spirostanlactones. Ph. D. Thesis. University of Havana, Havana, 120 pp.

    Google Scholar 

  • Jomarrón, I., Coll, F., Robaina, C. (1997). Espirostanlactonas con funciones oxigenadas en la posición 2 y 3 y su actividad como reguladores del crecimiento vegetal. Cuban Patent 22497, CO7J21/00, AOIN 45 /00.

    Google Scholar 

  • Jomarrón, I., Coll, F., Pérez, C., Robaina, C., Alonso, E. (1996). Synthesis and spectroscopic characterization of (25R) - 20,30 - dihydroxy - 5a - spirostan - 6 - one and their lactone (25R) - 20,30 - dihydroxy - B - homo - 7 - oxa - 5a - spirostan - 6 - one. Abstracts of XXII Latinoamerican Congress of Chemistry, pp 447.

    Google Scholar 

  • Kamuro, Y., Takatsuto, S. (1991). Capability for and problems of practical uses for brassinosteroids. In: Brassinosteroids. Chemistry, Bioactivity and Applications, pp 292–297. Eds H G Cutler, T Yokota and G Adam. American Chemical Society, Washington.

    Google Scholar 

  • Kamuro, Y., Takatsuto, S. (1999). Practical application of brassinosteroids in agricultural fields. In: Brassinosteroids: Steroidal Plant Hormones, pp 223–241. Eds A Sakurai, T Yokota and S D Clouse. Springer–Verlag, Tokyo.

    Google Scholar 

  • Kamuro, Y., Takatsuto, S., Noguchi, T., Watanabe, T., Fujisawa, H. (1996). Application of a long–lasting brassinosteroid TS 303 in combination with other plant growth regulators. Proceedings of the Plant Growth Regulation Society of America 23: 27–31.

    Google Scholar 

  • Kamuro, Y., Takatsuto, S., Watanabe, T., Noguchi, T., Kuriyama, H., Suganuma, H. (1997). Practical aspects of brassinosteroid compound [TS 303]. Proceedings of the Plant Growth Regulation Society of America 24: 111–116.

    Google Scholar 

  • Khripach, V. A., Zhabinskii, V. N., De Groot, A.E. (1999). Brassinosteroids. A new Class of Plant Hormones. Academic Press.

    Google Scholar 

  • Khripach, V. A., Zhabinskii, V. N., De Groot, A.E. (2000). Twenty years of brassinosteroids: steroidal plant hormones warrant better crops for the XXI century. Annals of Botany 86: 441–447.

    Google Scholar 

  • Khripach, V, A., Zhabinskii, V, N., Litvinovskaya, R. (1991). Synthesis and some practical aspects of brassinosteroids In: Brassinosteroids: Chemistry, Bioactivity and Applications, pp 43–55. Eds. H G Cutler, T Yokota and G Adam. American Chemical Society, Washington.

    Google Scholar 

  • Khripach, V, A., Zhabinskii, V, N., Malevannaya, N. (1997). Recent advances in brassinosteroid study and applications. Proceedings of the Plant Growth Regulation Society of America 24: 101–106.

    Google Scholar 

  • Kohout, L., Kasal, A., Strnad, M. (1996). Pregnane type brassinosteroids with a four carbon ester functionality in position 20. Collection of Czechoslovak Chemical Communication 61: 930–940.

    Google Scholar 

  • Kohout, L., Slavikova, B., Strnad, M. (1998). 17a–Oxa–17a–homobrassinosteroid analogues. Collection of Czechoslovak Chemical Communication 63: 646–654.

    Google Scholar 

  • Kohout, L., Strnad, M., Kaminek, M. (1991). Types of brassinosteroids and their bioassays. In: Brassinosteroids: Chemistry, Bioactivity and Applications, pp 56–73. Eds. H G Cutler, T Yokota and G Adam. American Chemical Society, Washington.

    Google Scholar 

  • Korableva, N., Platonova, T., Dogonadze, M., Bibick, N. (1999). A stability change of potato to premature germination and diseases under the brassinosteroid action. In: Regulators of plant growth and development 5, pp 102–103. Eds V Sheveluch, G Karlov, N Karsunkina, E Salnikova, I Skorovogatov and A Siusheva. Agricultural Academy, Moscow.

    Google Scholar 

  • Kovganko, N. V., Ananich, S. K. (1991). Synthesis of the 5a–hydroxy analogs of brassinosteroids from A5–sterols. Zhurnal Organicheskoi Khimii, 27(1): 103–108.

    Google Scholar 

  • Kumawat, B., Sharmat, D., Jat, S. (1997). Effect of brassinosteroid on yield attributing characters under water deficit stress condition in mustard (Brassica juncea (L.) Czern and Coss.). Annals of Biology. (Ludhiana) 13: 91–93.

    Google Scholar 

  • Li, L., Van Staden, J. (1998). Effects of plant growth regulators on drought resistance of two maize cultivars. South African Journal of Botany 64: 116–120.

    Google Scholar 

  • Mandava, N. B. (1988). Plant growth–promoting brassinosteroids. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology 39: 23–52.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Mariña, C., Castillo, P., Morales, O., Alonso, E., Aguilera, R., Rosabal, M., Pérez, B., Licea, L. (2002). Aplicación de reguladores de crecimiento vegetal en plantas de arroz cultivadas en suelos salinizados.

    Google Scholar 

  • Una alternativa para elevar el rendimiento agrícola. Memorias 2do. Encuentro Internacional de Arroz, La Habana, pp 277.

    Google Scholar 

  • Marquardt, V., Adam, G. (1991). Recent advances in brassinosteroids research. Chemistry of Plant Protection, 7, 103–139.

    Google Scholar 

  • Marquardt, V., Adam, G., Coll, F., Alonso, E. (1989). Preparation of brassinosteroid analogs of spirostanes as plant growth regulators. Ger (East) DD 273, 638.

    Google Scholar 

  • Maugh, T. H. (1981). New chemicals promise larger crops. Science 212: 33–34.

    Article  PubMed  Google Scholar 

  • Mola, J., Magalhães, G. (1998). Síntese de análogo de brassinoesteroíde a partir de vespertilina. Química Nova 21(6): 726–730.

    Google Scholar 

  • Montes, S., Mesa, O., Hernández, M. M., Santana, N., Núñez, M., Varela, M. (1997). Uso del análogo de brasinoesteroide BB–6 en la micropropagación del clavel. Cultivos Tropicales 18(2): 51–55.

    Google Scholar 

  • Moré, O. (2000). Effect of new bio - regulators on potato (Solanum tuberosum L.) embryogenic callus formation. M.Sc. Thesis. University of Havana, Havana.

    Google Scholar 

  • Nieves, N., Rodríguez, K., Cid, M., Castillo, R., Núñez, M. (2002). Action of brassinoesteroids on histodifferentiation and maturation of sugarcane somatic embryos. In: The importance of Plant Tissue Culture and Biotechnology in Plant Sciences, pp 321–330. Eds. A Taji and R Williams. IAPTC & B. Australian Branch.

    Google Scholar 

  • Novoa, H., Peter, O., Blanton, N., Súarez, L., Iglesias, M., Coll, F. (2000). 30–acetoxy–5a,60–dihydroxybisnorcholanic acid 22–16 lactone. Acta Crystallographica, Sect C: Crystallographic Structure Communications 56(1): 78–79.

    Google Scholar 

  • Núñez, M. (2000a). Análogos de brasinoesteroides cubanos como biorreguladores en la agricultura. Informe final de investigación. Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, 88 pp.

    Google Scholar 

  • Núñez, M. (1999). Aplicaciones prácticas de brasinoesteroides y sus análogos en la agricultura. Cultivos Tropicales 20 (3): 63–72.

    Google Scholar 

  • Núñez, M. (2000b). Efectividad de la aplicación de dos análogos de brasinoesteroides cubanos en el cultivo de la papa. Memorias XIX Congreso de la Asociación Latinoamericana de Papa, La Habana, pp 135.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Mazorra, L. M. (2001). Los brasinoesteroides y las respuestas de las plantas al estrés. Cultivos Tropicales 22 (3): 19–26.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Robaina, C. (2000). Brasinoesteroides, nuevos Reguladores del Crecimiento vegetal con amplias perspectivas para la Agricultura. Documento IAC 68. Instituto Agronômico, Campinas. 83 pp.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Torres, W., Coll, F. (1995a). Effectiveness of a synthetic brassinosteroid on potato and tomato yields. Cultivos Tropicales 16(1): 26–27.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Torres, W., Echevarría, I. (1996). Influencia de un análogo de brasinoesteroide en el crecimiento y la actividad metabólica de plantas jóvenes de tomate. Cultivos Tropicales 17(3): 26–30.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Sosa, J., Alfonso, J. L., Coll, F. (1998b). Influencia de dos nuevos biorreguladores cubanos en el rendimiento de plantas de cebolla (Allium cepa) cv. Red Creole. Cultivos Tropicales 19(1): 21–24.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Alfonso, J. L., Arzuaga, J., Hernández, A., Coll, F. (1998a). Influencia de nuevos biorreguladores cubanos en la producción de hortalizas en condiciones tropicales Proceedings of the Interamerican Society for Tropical Horticulture 42: 335–343.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Benítez, B., Domingos, J. P., Torres, W., Coll, F., Jomarrón, I. (1994). Influencia de análogos de brasinoesteroides en el rendimiento de diferentes cultivos hortícolas. Cultivos Tropicales 15 (3): 87.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Domingos, J. P., Torres, W., Coll, F., Alonso, E., Benítez, B. (1995b). Influencia del análogo de brasinoesteroide Biobras–6 en el rendimiento de plantas de tomate cultivar INCA–17. Cultivos Tropicales 16(3): 49–52.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Siqueira, W. J., Hernández, M., Zullo, M. A., Robaina, C., Coll, F. (2002). Influence of two brassinosteroid analogues on callus formation and plant regeneration of lettuce (Lactuca sativa). Plant Cell Reports. In press.

    Google Scholar 

  • Núñez, M., Arzuaga, J., Robaina, C., Alfonso, J. L., Benítez, B., Coll, F. (2001). Utilización de un nuevo biorregulador de origen natural en la agricultura urbana. Libro Resumen IV Encuentro de Agricultura Orgánica, ACTAF, La Habana, pp. 102–103.

    Google Scholar 

  • Oh, M. H., Clouse, S. D. (1998). Brassinolide affects the rate of cell division in isolated leaf protoplasts of Petunia hybrida. Plant Cell Reports 17: 921–924

    Google Scholar 

  • Pérez, R., Pérez, C., Coll, F. (1998a). Synthesis of analogues of brassinosteroids with 50–cholanic acid skeleton. Synthetic Communications 28: 3387–3396.

    Article  Google Scholar 

  • Pérez, R., Iglesias, M., Pérez, C., Coll, F., Coll, D., Rosado, A. (1998b). Synthesis of analogues of brassinosteroids from chenodeoxycholic acid. European Journal of Organic Chemistry 11: 2405–2407.

    Google Scholar 

  • Pita, O., Cuéllar, A. Y., Coll, F., Robaina, C. (1998). Efecto de diferentes concentraciones de un análogo de brasinoesteroide DI - 31 en el rendimiento y la calidad del tabaco. Programa y Resúmenes XI Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 123.

    Google Scholar 

  • Pita, O., Cuéllar, Y., Coll, F., Robaina, C. (1996). Influencia de un análogo de brasinoesteroide, DI - 31, en el rendimiento y calidad del tabaco (Nicotiana tabacum L.). Programa y Resúmenes X Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 155.

    Google Scholar 

  • Plana, D., Alvarez, M., Florido, M., Lara, R. M., Núñez, M. (2002). Efecto del Biobras 6 en la morfogénesis in vitro del tomate (Lycopersicon esculentum, Mill) var. Amalia. Cultivos Tropicales 23(2): 21–25.

    Google Scholar 

  • Plana, R., Núñez, M. (2001). Influencia del Biobras–6 en el desarrollo y floración de la violeta africana (Saintpaulia iontha Wendl). Proceedings of the Interamerican Society for Tropical Horticulture 43: 151–153.

    Google Scholar 

  • Pozo, L., Rivera, T., Noriega, C., Iglesias, M., Coll, F., Robaina, C., Velázquez, B., Rodríguez, O. L., Rodríguez, M. E. (1994). Algunos resultados en el cultivo de los frutales mediante la utilización de brasinoesteroides o compuestos análogos. Cultivos Tropicales 15(3): 79.

    Google Scholar 

  • Pozo, L., Muñoz, S., Noriega, C., Reyes, C., Velázquez, B., Rodríguez, M. E., Ortiz, M., Coll, F., Robaina, C., Iglesias, M., Jomarrón, I., Alonso, E. (1996). Efecto de cuatro brasinoesteroides sintéticos sobre la germinación, el crecimiento y la fructificación de una variedad colombiana de C. papaya. Programa y Resúmenes X Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 154.

    Google Scholar 

  • Quyen, L., Adam, G., Schreiber, K. (1994a). Partial synthesis of nitrogenous brassinosteroid analogues with 22–26–Epiminocholestane and Spirosolane skeleton. Liebigs Annalen der Chemie 0(11): 1143–1147.

    Google Scholar 

  • Quyen, L., Adam, G., Schreiber, K. (1 994b). Partial Synthesis of nitrogenous brassinosteroid analogues with solanidane skeleton. Tetrahedron 50(37): 10923–10932.

    Google Scholar 

  • Ramírez, A. (2002). Uso de bioestimuladores en la reproducción de Psidium guajava L. mediante el enraizamiento de esquejes. Cultivos Tropicales. In Press.

    Google Scholar 

  • Ramírez, J., Centurion, T., Gros, G., Galagovsky, L. (2000a). Synthesis and bioactivity evaluation of brassinosteroid analogs. Steroids 65: 329–337.

    Google Scholar 

  • Ramírez, J., Gros, G., Galagovsky, L. (2000b). Effects on bioactivity due to C–5 heteroatom substituents on synthetic 28–homobrassinosteroid analogs. Tetrahedron 56: 6171–6180.

    Google Scholar 

  • Ramraj, V. M., Vyas, B. N., Godrej, N. B., Mistry, K. B., Swami, B. N., Singh, N. (1997). Effects of 28–homobrassinolide on yields of wheat, rice, groundnut, mustard, potato and cotton. Journal of Agricultural Science 128: 405–413.

    Google Scholar 

  • Rayas, A., Sánchez, R., Ventura, J., López, J. (1996). Efectos del DAA - 6 en el medio de implantación para la propagación in vitro del banano (Musa spp.). Programa y Resúmenes X Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 158.

    Google Scholar 

  • Robaina, C. (1994). Synthesis of spirobrassinosteroids starting from hecogenin. Ph. D. Thesis. University of Havana, Havana, 81 pp.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Scovino, J. I. (1998). Algunos resultados de la aplicación de BIOCRECE en la agricultura venezolana. Programa y Resúmenes XI Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 132.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Coll, F., Jomarrón, I. (1995b). Espirobrasinoesteroides 12 - cetofuncionalizados y su procedimiento de obtención. Cuban Patent 22407, CO7J21/00, AOIN 45 /00.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Zullo, M. A., Coll, F. (2001e). Síntesis y caracterización espectroscópica de análogos de brasinoesteroides a partir de ácido cólico. Revista Cubana de Química XIII (2): 396.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Coll, F., Alonso, E., Enriquez, M. (2001c). (25R) - 30 - hidroxi - C - homo - 11 - oxa - 5a - espirostan12 - ona y su epímero 3a como reguladores del crecimiento vegetal y su procedimiento de obtención Cuban Patent 22725, CO7J21/00, AOIN 45/00.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Coll, F., Pérez, C., Jomarrón, I. (1995a). Reacción de Prevôst–Woodward con el (25R)–5a–2–espirosten–12–ona. Química and Industria 2: 19–23.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Coll, F., Alonso, E., Enriquez, M. (2001b). Espirobrasinoesteroides con funciones oxigenadas en los anillos A y C como reguladores del crecimiento y su procedimiento de obtención. Cuban Patent 22718, CO7J21/00, AOIN 45 /00.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Izquierdo, Y., Alonso, E., Coll, F. (1999a). Síntesis, caracterización y actividad biológica de análogos espirostánicos de brasinoesteroides 5a - hidroxilados. Resúmenes 2do Taller de Química de los Productos Naturales, Centro de Química Farmacéutica, Ciudad de la Habana, pp 3.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Zullo, M., De Acevedo, M., Coll, F. (2001a). Síntesis de un análogo colestánico de brasinoesteroides 5a - hidroxilado. Revista Cubana de Química XIII (2): 435.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Alonso, E., Coll, F., Pérez, C., Reyes, M. E. (1996). Síntesis, caracterización y actividad biológica de la 3–epihecogenina y la 2a–3–epihecogenina. Química and Industria 2: 25–27.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Ramírez, I., Coll, F., Pérez, C., Pascual, A. (2001d). Síntesis de epoxilactonas esteroidales. Revista Cubana de Química XIII (2): 396.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Ramírez, I., Pascual, A., Coll, F., Pérez, C., Coll, D. (2002). Síntesis y actividad biológica de análogos espirostánicos de brasinoesteroides a partir de la 9(11) - deshidrohecogenina. Revista CENIC de Ciencias Químicas. In press.

    Google Scholar 

  • Robaina, C., Coll, F., Jomarrón, I., Pérez, C., Alonso, E., Ramírez, I., Anaya, H. (1999b). Síntesis y caracterización espectroscópica de la (25R)–20,3a–dihidroxi–5a–espirostan–12–ona y su 12a–oxalactona. Revista CENIC de Ciencias Químicas 30: 107–110.

    Google Scholar 

  • Rodríguez, T. (1999). Influence of Cuban bio - regulators on some morphological indicators during in vitro proliferation and rooting of banana (Musa spp.)M.Sc. Thesis. University of Havana, Havana, 53 pp.

    Google Scholar 

  • Rodríguez, T., Núñez, M., Vento, H. (1998). Influencia de un análogo de brasinoesteroides en la fase de multiplicación in vitro del banano (Musa spp.) variedad Gran Enano. Cultivos Tropicales 19(2): 19–22.

    Google Scholar 

  • Roth, U., Friebe, A., Schnabl, H. (2000). Resistance induction in plants by a brassinosteroid–containing extract of Lychnis viscaria L. Zeitschrift für Naturforschung C–A Journal of Biosciences 55: 552–559.

    Google Scholar 

  • Sairam, R. (1994a). Effects of homobrassinolide application on plant metabolism and grain yield under irrigated and moisture–stress conditions of two wheat varieties. Plant Growth Regulation 14: 173–181.

    Google Scholar 

  • Sairam, R. (1994b). Effect of homobrassinolide application on metabolic activity and grain yield of wheat under normal and water–stress condition. Journal of Agronomy and Crop Science 173: 11–16.

    Google Scholar 

  • Sairam, R., Shukla, D., Deshmukh, P. (1996). Effect of homobrassinolide seed treatment on germination, alpha–amylase activity and yield of wheat under moisture stress conditions. Indian Journal of Plant Physiology 1: 141–144.

    Google Scholar 

  • Sala, C., Sala, F. (1985). Effect of brassinosteroid on cell division and enlargement in cultured carrot (Daucus carota L.) cells. Plant Cell Reports 4: 144–147.

    Google Scholar 

  • Sasse, J. M. (1997). Recent progress in brassinosteroid research. Physiologia Plantarum 100: 696–701.

    Google Scholar 

  • Soto, F., Tejeda, T., Núñez, M. (1997). Estudio preliminar sobre el uso de brasinoesteroides en cafetos. Cultivos Tropicales 18(1): 52–54.

    Google Scholar 

  • Takatsuto, S., Kamuro, Y., Watanabe, T., Noguchi, T., Kuriyama, H. (1996). Synthesis and plant growth promoting effects of brassinosteroid compound TS303. Proceedings of the Plant Growth Regulation Society of America 23: 15–20.

    Google Scholar 

  • Takematsu, T., Takeuchi, Y., Koguchi, M. (1983). New plant growth regulators. Brassinolide analogues: their biological effects and application to agriculture and biomass production. Chemical Regulation of Plants 18: 12–15.

    Google Scholar 

  • Takeuchi, Y., Ogasawara, M., Konnai, M., Kamuro, Y. (1996). Promotive effectiveness of brassinosteroid (TS 303) and jasmonoid (PDJ) on emergence and establishment of rice seedlings. Proceedings of the Japanese Society of Chemical Regulation of Plants 31: 100–101.

    Google Scholar 

  • Terry, E., Núñez, M., Pino, M. A., Medina, N. (2001). Efectividad de la combinación biofertilizantesanálogo de brasinoesteroides en la nutrición del tomate (Lycopersicon esculentum Mill.). Cultivos Tropicales 22(2): 59–65.

    Google Scholar 

  • Tian, W. (1992). Study on the rational use of steroidal sapogenins I. Synthesis of sapogenin with A/B ring structure unit of brassinolide. Acta Chimica Sinica (Huaxuebao) 50: 70–77.

    Google Scholar 

  • Torres, W., Núñez, M. (1997). The application of Biobras–6 and its effect on potato (Solanum tuberosum L.) yields. Cultivos Tropicales 18(2): 8–10.

    Google Scholar 

  • Utria, E., Rodríguez, V., Suárez, A., Calderón, J. O. (2000). Influencia del Biobras - 16 aplicado en diferentes dosis y momentos en el crecimiento y desarrollo de posturas de Coffea arabica L. Programa y Resúmenes XII Seminario Científico, Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas, La Habana, pp 191.

    Google Scholar 

  • Vardhini, S., Rao, S. (1997). Effect of brassinosteroids on salinity induced growth inhibition of groundnut seedlings. Indian Journal of Plant Physiology 2: 156–157.

    CAS  Google Scholar 

  • Wang, W., Zhang, X. L., Liu, J. L (1992). Effect of brassinolide on somatic embryogenesis of Gossypium hirsutum. Plant Physiology Communications 28: 15–18.

    Google Scholar 

  • Xu, H., Shida, A., Futatsuya, F., Kumura, A. (1994). Effects of epibrassinolide and abscisic acid on sorghum plants growing under soil water deficit. I. Effects on growth and survival. Japanese Journal of Crop Science 63: 671–675.

    Article  CAS  Google Scholar 

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Authors
  1. Miriam Núñez Vázquez
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  2. Caridad Robaina Rodríguez
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  3. Francisco Coll Manchado
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  1. Department of Botany, Aligarth Muslim University, India

    S. Hayat  & A. Ahmad  & 

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Vázquez, M.N., Rodríguez, C.R., Manchado, F.C. (2003). Synthesis and Practical Applications of Brassinosteroid Analogs. In: Hayat, S., Ahmad, A. (eds) Brassinosteroids. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/978-94-017-0948-4_4

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