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Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles pp 124–179Cite as

Natürlich vorkommende Chromone

(Mit Anhang über weitere Eleutherine-Inhaltsstoffe.)

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  • 199 Accesses

Zusammenfassung

Die natürlichen, d. h. von Pflanzen aufgebauten Chromone, leiten sich vom γ-Benzopyron ab. Zum Unterschied von den im Pflanzenreich weitverbreiteten Flavonen und ihren im Pyronring hydrierten und oxydierten Abkömmlingen, die am C(2) einen Arylrest tragen, besitzen die natürlichen Chromone an diesem Kohlenstoffatom eine Methyl- (in einem Fall eine Oxymethyl-) Gruppe. Während aber die flavanoiden Pflanzenstoffe schon lange bekannt sind und in analytischer und synthetischer Hinsicht eine gründliche Bearbeitung erfuhren, haben sich die natürlichen Chromone dem Zugriff des Chemikers lange Zeit entzogen. Zwar beschäftigten sich schon um das Jahr 1880 Mustapha (83) und Malosse (70) mit den Früchten von Ammi visnaga, einer in der ägyptischen Volksmedizin seit altersher geschätzten Droge, die, wie man heute weiß, reich an Chromonen ist, ohne allerdings praktisch verwertbare Resultate zu erzielen. 50 Jahre später isolierte Samaan (104) sowie Fantl und Salem (31) aus derselben Droge eine Reihe von kristallisierten Stoffen, unter ihnen das Khellin, Visnagin und Khellolglucosid. Die exakte Konstitutionsaufklärung dieser Inhaltsstoffe und damit ihre Erkennung als Chromone verdankt man Arbeiten von Späth und Gruber (149–151) aus den Jahren 1938–1941.

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  1. Zürich, Deutschland

    H. Schmid

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  1. H. Schmid
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  1. California Institute of Technology, Pasadena, USA

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Schmid, H. (1954). Natürlich vorkommende Chromone. In: Ƶechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 11. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8014-3_4

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