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Naturally Derived isoThiocyanates (Mustard Oils) and Their Parent Glucosides

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Part of the Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés Dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles book series (FORTCHEMIE (closed),volume 18)

Abstract

The isothiocyanate producing glucosides constitute a well-defined and unique class of natural products which occur in a large variety of higher plants, belonging to a relatively small number of botanical families. They are characterized by the ability to undergo enzymic hydrolysis to isothiocyanates (mustard oils), hydrogen sulphate and D-glucose. Invariably, the latter has been encountered as the sugar moiety of the more than thirty individual compounds so far recorded, justifying the designation of the latter as glucosides.

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References

  1. Altamura, M. R., L. Long Jr. and T. Hasselstrom: Goitrin from Fresh Cabbage. J. Biol. Chem. 234, 1847 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  2. André, E. et P. Delaveau: Recherches chimiques sur la composition des essences sulfurées des graines de colza. Oléagineux 9, 591 (1954).

    Google Scholar 

  3. André, É. et M. Maille: Contribution à l’étude des essences sulfurées de graines de Crucifères: IV. Dosage de l’essence fournie par les graines de Brassica Juncea Czerny et Cosson. Ann. Agron. (Paris) 2, 442 (1951).

    Google Scholar 

  4. Astwood, E. B., M. A. Greer and M. G. Ettlinger: l-5-Vinyl-2-thio-oxazolidone, an Antithyroid Compound from Yellow Turnip and from Brassica Seeds. J. Biol. Chem. 181, 121 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  5. Bachelard, H. S. and V. M. Trikojus: Plant Thioglycosides and the Problem of Endemic Goitre in Australia. Nature (London) 185, 80 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  6. Bertram, J. und H. Walbaum: Über das Resedawurzelöl. J. prakt. Chem. [2] 50, 555 (1894).

    CAS  Google Scholar 

  7. Bottomley, W. and D. E. White: The Chemistry of Western Australian Plants. II. The Essential Oil of Codonocarpus cotinifolius (Desf.). Roy. Australian Chem. Inst. J. Proc. 17, 31 (1950) [Chem. Abstr. 45, 820 (1951)].

    CAS  Google Scholar 

  8. Braecke, M.: Die Verwendung der hydrolysierenden Fermente zur Auffindung und zum Studium von Glucosiden. J. pharm. Belgique 10, 463 (1928).

    CAS  Google Scholar 

  9. Bussy, A.: Sur la formation de l’huile essentielle de moutarde. J. Pharmac. Chim. 26, 39 (1840).

    Google Scholar 

  10. Cambi, L.: Su gli acidi tiodrossamici. Atti reale accad. Lincei, Rend. classe sci. fis., mat. e nat. [5] 18, I, 687 (1909).

    Google Scholar 

  11. Challenger, F.: The Natural Mustard Oil Glucosides and their Related isoThiocyanates and Nitriles. In: Aspects of the Organic Chemistry of Sulphur, p. 115. London: Butterworths. 1959.

    Google Scholar 

  12. Das, B. R., P. A. Kurup and P. L. N. Rao: Antibiotic Principle from Moringa Pterygosperma. Part VII. Antibacterial Activity and Chemical Structure of Compounds Related to Pterygospermin. Ind. J. med. Res. 45, 191 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  13. Delaveau, P.: Recherches sur les sénevols des graines de Brassica, à l’aide de la Chromatographie sur papier. L Graines de B. nigra et B. juncea. Ann. pharm. franç. 14, 765 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  14. Delaveau, P.: Recherches sur les sénevols des graines de Brassica, à l’aide de la chromatographie sur papier. II. Graines de B. Rapa, B. Napus et B. oleracea. Ann. pharm. franç. 14, 770 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  15. Delaveau, P.: Sur la multiplicité des hétérosides à sénevol et leur relation avec la physiologie et la taxinomie des Crucifères. Bull. soc. bot. France 104, 148 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  16. Delaveau, P.: Multiplicité des hétérosides à sénevol chez les Crucifères; leur relation avec la physiologie et la taxinomie (2e note). Bull. soc. bot. France 105, 224 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  17. Delaveau, P.: Variations de la teneur en hétérosides à sénevol de l’Alliaria officinalis L. au cours de la végétation. C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 246, 1903 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  18. Delaveau, P. et R. Paris: Sur la composition chimique de l’essence de Diplotaxis tenuifolia (L.) DC. Ann. pharm. franç. 16, 81 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  19. Ettlinger, M. G.: Infrared Spectra and Tautomerism of 2-Thioöxazolidone and Congeners. J. Amer. Chem. Soc. 72, 4699 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  20. Ettlinger, M. G.: Synthesis of the Natural Antithyroid Factor l-5-Vinyl-2-thioöxazolidone. J. Amer. Chem. Soc. 72, 4792 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  21. Ettlinger, M. G. and J. E. Hodgkins: The Mustard Oil of Rape Seed, Allylcarbinyl Isothiocyanate, and Synthetic Isomers. J. Amer. Chem. Soc. 77, 1831 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  22. Ettlinger, M. G. and J. E. Hodgkins: The Mustard Oil of Papaya Seed. J. Organ. Chem. (USA) 21, 204 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  23. Ettlinger, M. G. and A. J. Lundeen: The Mustard Oil of Limnanthes douglasii Seed, m-Methoxybenzyl Isothiocyanate. J. Amer. Chem. Soc. 78, 1952 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  24. Ettlinger, M. G. and A. J. Lundeen: The Structures of Sinigrin and Sinalbin; an Enzymatic Rearrangement. J. Amer. Chem. Soc. 78, 4172 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  25. Ettlinger, M. G. and A. J. Lundeen: First Synthesis of a Mustard Oil Glucoside; the Enzymatic Lossen Rearrangement. J. Amer. Chem. Soc. 79, 1764 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  26. Euler, H. v. und S. E. Erikson: Zur Kenntnis der enzymatischen Spaltung des Sinigrins. Fermentforsch. 8, 518 (1926).

    Google Scholar 

  27. Fabian, J. et M. Legrand: Sur l’intensité d’absorption infrarouge du groupe imine. Bull. soc. chim. France 1956, 1461.

    Google Scholar 

  28. Fişel, S., F. Modreanu şi A. Carpov: Chromatografia pe hîrtie a isotio-cianatilor. Nota 1. Studii şi Cercetări Sti., Chim. (Fil. Iasi) 7, 19 (1956).

    Google Scholar 

  29. Fişel, S., F. Modreanu şi A. Carpov: Chromatografia pe hîrtie a isotiocianaţilor. Nota 2. Studii şi Cercetări Sti., Chim. (Fil. Iasi) 8, 277 (1957).

    Google Scholar 

  30. Forss, D. A.: An Investigation of the Relation of the Essential Oils of Coronopus didymus to the Tainting of Butter. Austral. J. Appl. Sci. 2, 396 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  31. Freise, F. W.: Ätherische Öle von brasilianischen Euphorbiaceen. Perfumery Essent. Oil Record 26, 219 (1935).

    CAS  Google Scholar 

  32. Freise, F. W.: Ätherische Öle von brasilianischen Euphorbiaceen. [Chem. Zbl. 1935 II, 2748].

    Google Scholar 

  33. Gadamer, J.: Über die Bestandteile der schwarzen und des weißen Senfsamens. Arch. Pharmaz. 235, 44 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  34. Gadamer, J.: Über die Bestandteile der schwarzen und des weißen Senfsamens. Über das Sinigrin. Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2322 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  35. Gadamer, J.: Über die Bestandteile der schwarzen und des weißen Senfsamens. Über das Sinalbin. Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2327 (1897).

    Google Scholar 

  36. Gadamer, J.: Über Sinapinsäure. Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2330 (1897).

    Google Scholar 

  37. Gadamer, J.: Über die ätherischen Öle und Glucoside einiger Kressenarten. Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2335 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  38. Gadamer, J.: Über das ätherische Öl von Cochlearia officinalis. Arch. Pharmaz. 237, 92 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  39. Gadamer, J.: Das ätherische Öl von Tropaeolum majus. Arch. Pharmaz. 237, 111 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  40. Gadamer, J.: Über ätherische Kressenöle und die ihnen zu Grunde liegenden Glukoside. Arch. Pharmaz. 237, 507 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  41. Gildemeister, E. und F. Hoffmann: Die ätherischen Öle. 3. Aufl. Bd. I, S. 145. Leipzig: Schimmel und Co. 1927.

    Google Scholar 

  42. Gildemeister, E. und F. Hoffmann: Die ätherischen Öle. 4. Aufl. Bd. V, S. 151. Berlin: Akademie-Verlag. 1959.

    Google Scholar 

  43. Gmelin, R.: Präparative und analytische Versuche über Senfölglucoside. Dissert., Univ. Tübingen, 1954.

    Google Scholar 

  44. Gmelin, R. and A. I. Virtanen: Formation of Esters of Normal Thiocyanic Acid from Sulphur-containing Glucosides in Some Cruciferae Plants. Suomen Kemistilehti B 32, 236 (1959).

    Google Scholar 

  45. Gmelin, R. and A. I. Virtanen: A New Type of Enzymatic Cleavage of Mustard Oil Glucosides. Formation of Allylthiocyanate in Thlaspi arvense L. and Benzylthiocyanate in Lepidium ruderale L. and Lepidium sativum L. Acta Chem. Scand. 13, 1474 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  46. Gmelin, R. and A. I. Virtanen: Preparation and Properties of Glucoconringiin, the Precursor of the Thyreostatic 5,5-Dimethyl-2-oxazolidinethione. Acta Chem. Scand. 13, 1718 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  47. Goodman, I., J. R. Fouts, E. Bresnick, R. Menegas and G. H. Hitchings: A Mammalian Thioglycosidase. Science (Washington) 130, 450 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  48. Greer, M. A.: Isolation from Rutabaga Seed of Progoitrin, the Precursor of the Naturally Occurring Antithyroid Compound, Goitrin (L-5-Vinyl-2-thioöxazolidone). J. Amer. Chem. Soc. 78, 1260 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  49. Greer, M. A., M. G. Ettlinger and E. B. Astwood: Dietary Factors in the Pathogenesis of Simple Goiter. J. Clin. Endocrinology 9, 1069 (1949).

    CAS  Google Scholar 

  50. Guignard, L.: Recherches sur la localisation des principes actifs des Crucifères. J. botanique 4, 385 (1890).

    Google Scholar 

  51. Guignard, L.: Recherches sur la localisation des principes actifs chez les Capparidées, Tropéolées, Limnanthées, Résédacées. J. botanique 7, 345 (1893).

    Google Scholar 

  52. Hegnauer, R.: Recente Onderzoekingen over de Zwavelverbindingen der Cruciferen. Pharmac. Weekbl. 90, 577 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  53. Heiduschka, A. und A. Zwergal: Beiträge zur Kenntnis der Geschmacksstoffe von Meerrettich und Rettich. J. prakt. Chem. [2] 132, 201 (1931).

    CAS  Google Scholar 

  54. Hine, R. and D. Rogers: The Crystal and Molecular Structure of (+)-S-Methyl-L-cysteine S-Oxide; a Standard of Absolute Configuration for Asymmetric Sulphur. Chem. and Ind. 1956, 1428.

    Google Scholar 

  55. Hofmann, A. W.: Über die dem Senföl entsprechenden Isomeren der Schwefelcyanwasserstoffäther. Ber. dtsch. chem. Ges. 1, 169 (1868).

    Google Scholar 

  56. Hofmann, A. W.: Synthese des ätherischen Öls der Cochlearia officinalis. Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 508 (1874).

    Google Scholar 

  57. Hofmann, A. W.: Über Erkennung und Bestimmung kleiner Mengen von Schwefelkohlenstoff. Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1732 (1880).

    Google Scholar 

  58. Hopkins, C. Y.: A Sulphur-containing Substance from the Seed of Conringia orientalis. Canad. J. Res. 16, 341 (1938).

    Google Scholar 

  59. Jensen, K. A., J. Conti and A. Kjær: isoThiocyanates. II. Volatile isoThiocyanates in Seeds and Roots of Various Brassicae. Acta Chem. Scand. 7, 1267 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  60. Karrer, P., N. J. Antia und R. Schwyzer: Über zwei einfache, optisch aktive Sulfoxyde. Helv. Chim. Acta 34, 1392 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  61. Karrer, P., E. Scheitlin und H. Siegrist: Über Homologe des Sulphoraphans und über ω-Aminoalkyl-sulfoxyde. Helv. Chim. Acta 33, 1237 (1950).

    CAS  Google Scholar 

  62. Kjær, A.: isoThiocyanates. IX. The Occurrence of Ethyl isoThiocyanate in Nature. Acta Chem. Scand. 8, 699 (1954).

    Google Scholar 

  63. Kjær, A.: Naturligt Forekommende isoThiocyanater (Sennepsolier). Dansk Tidsskr. Farmaci 30, 117 (1956).

    Google Scholar 

  64. Kjær, A.: Secondary Organic Sulfur Compounds of Plants. In: P. Schwarze, Handbuch der Pflanzenphysiologie, Bd. IX, S. 64. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1958.

    Google Scholar 

  65. Kjær, A.: Naturally Occurring isoThiocyanates and their Possible Relationship with α-Amino Acids. Acta Chem. Scand. 8, 1110 (1954).

    Google Scholar 

  66. Kjær, A.: Naturally Occurring isoThiocyanates and their Parent Glucosides. Suomen Kemistilehti A 32, 53 (1959).

    Google Scholar 

  67. Kjær, A.: isoThiocyanates. XXXV. Miscellaneous isoThiocyanate Glucoside Acetates. Acta Chem. Scand. 13, 851 (1959).

    Google Scholar 

  68. Kjær, A.: Naturally Occurring isoThiocyanates and their Parent Glucosides. In: N. Kharasch, Chemistry of Sulfur, Vol. I. London-New York: Pergamon Press. 1960.

    Google Scholar 

  69. Kjær, A.: Unpublished results.

    Google Scholar 

  70. Kjær, A.: Infra-red Spectra of isoThiocyanate Glucosides. Acta Chem. Scand. (to be published).

    Google Scholar 

  71. Kjær, A. and B.W. Christensen: isoThiocyanates. XXVI. Straight-Chain ω-Methylthioalkyl isoThiocyanates and some Derivatives. Acta Chem. Scand. 11, 1298 (1957).

    Google Scholar 

  72. Kjær, A. and B. W. Christensen: isoThiocyanates. XXX. Glucohirsutin, a New Naturally Occurring Glucoside Furnishing (—)-8-Methylsulphinyloctyl isoThiocyanate on Enzymic Hydrolysis. Acta Chem. Scand. 12, 833 (1958).

    Google Scholar 

  73. Kjær, A. and B. W. Christensen: isoThiocyanates. XXXVI. (+)-4-Methyl-2-oxazolidinethione, the Enzymic Hydrolysis Product of a Glucoside (Glucosisymbrin) in Seeds of Sisymbrium austriacum Jacq. Acta Chem. Scand. 13, 1575 (1959).

    Google Scholar 

  74. Kjær, A., B. W. Christensen and S. E. Hansen: isoThiocyanates. XXXIV. The Absolute Configuration of (—)-5-Vinyl-2-oxazolidinethione (Goitrin) and its Glucosidic Progenitor (Progoitrin). Acta Chem. Scand. 13, 144 (1959).

    Google Scholar 

  75. Kjær, A. and J. Conti: isoThiocyanates. V. The Occurrence of isoPropyl isoThiocyanate in Seeds and Fresh Plants of Various Cruciferae. Acta Chem. Scand. 7, 1011 (1953).

    Google Scholar 

  76. Kjær, A. and J. Conti: isoThiocyanates. VII. A Convenient Synthesis of Erysolin (δ-Methyl-sulphonylbutyl isoThiocyanate). Acta Chem. Scand. 8, 295 (1954).

    Google Scholar 

  77. Kjær, A., J. Conti and K. A. Jensen: isoThiocyanates. III. The Volatile isoThiocyanates in Seeds of Rape (Brassica napus L.). Acta Chem. Scand. 7, 1271 (1953).

    Google Scholar 

  78. Kjær, A., J. Conti and I. Larsen: isoThiocyanates. IV. A Systematic Investigation of the Occurrence and Chemical Nature of Volatile isoThiocyanates in Seeds of Various Plants. Acta Chem. Scand. 7, 1276 (1953).

    Google Scholar 

  79. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XI. 4-Methylthiobutyl isoThiocyanate, a New Naturally Occurring Mustard Oil. Acta Chem. Scand. 9, 542 (1955).

    Google Scholar 

  80. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XVIII. Glucocapparin, a New Crystalline isoThiocyanate Glucoside. Acta Chem. Scand. 10, 335 (1956).

    Google Scholar 

  81. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XIX. L-(—)-5-Methylsulphinylpentyl isoThiocyanate, the Aglucone of a New Naturally Occurring Glucoside (Glucoalyssin). Acta Chem. Scand. 10, 1100 (1956).

    Google Scholar 

  82. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXII. 3-Benzoyloxypropyl isoThiocyanate, Present as a Glucoside (Glucomalcolmiin) in Seeds of Malcolmia maritima (L.) R. Br. Acta Chem. Scand. 10, 1193 (1956).

    Google Scholar 

  83. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXIII. L-(—)-9-Methylsulphinylnonyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Present as a Glucoside (Glucoarabin) in Arabis Species. Acta Chem. Scand. 10, 1358 (1956).

    Google Scholar 

  84. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXV. Methyl 4-isoThiocyanatobutyrate, a New Mustard Oil Present as a Glucoside (Glucoerypestrin) in Erysimum Species. Acta Chem. Scand. 11, 577 (1957).

    Google Scholar 

  85. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXVIII. A New isoThiocyanate Glucoside (Glucobarbarin) Furnishing (—)-5-Phenyl-2-oxazolidinethione upon Enzymic Hydrolysis. Acta Chem. Scand. 11, 906 (1957).

    Google Scholar 

  86. Kjær, A. and R. Gmelin: isoThiocyanates. XXXIII. An isoThiocyanate Glucoside (Glucobarbarin) of Reseda luteola L. Acta Chem. Scand. 12, 1693 (1958).

    Google Scholar 

  87. Kjær, A., R. Gmelin and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XV. p-Methoxybenzyl isoThiocyanate, a New Natural Mustard Oil Occurring as Glucoside (Glucoaubrietin) in Aubrietia Species. Acta Chem. Scand. 10, 26 (1956).

    Google Scholar 

  88. Kjær, A., R. Gmelin and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XVI. Glucoconringiin, the Natural Precursor of 5,5-Dimethyl-2-oxazolidinethione. Acta Chem. Scand. 10, 432 (1956).

    Google Scholar 

  89. Kjær, A., R. Gmelin and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XXI. (—)-10-Methylsulphinyldecy isoThiocyanate, a New Mustard Oil Present as a Glucoside (Glucocamelinin) in Camelina Species. Acta Chem. Scand. 10, 1614 (1956).

    Google Scholar 

  90. Kjær, A., R. Gmelin and I. Larsen: isoThiocyanates. XIII. Methyl isoThiocyanate, a New Naturally Occurring Mustard Oil, Present as Glucoside (Glucocapparin) in Capparidaceae. Acta Chem. Scand. 9, 857 (1955).

    Google Scholar 

  91. Kjær, A., R. Gmelin and I. Larsen: isoThiocyanates. XII. 3-Methylthiopropy isoThiocyanate (Ibervirin), a New Naturally Occurring Mustard Oil. Acta Chem. Scand. 9, 1143 (1955).

    Google Scholar 

  92. Kjær, A. and S. E. Hansen: isoThiocyanates. XXVII. The Absolute Configuration of Optically Active 2-Butylamine and 2-Butyl isoThiocyanate. Acta Chem. Scand. 11, 898 (1957).

    Google Scholar 

  93. Kjær, A. and S. E. Hansen: isoThiocyanates. XXXI. The Distribution of Mustard Oil Glucosides in Some Arabis Species, a Chemotaxonomic Approach. Bot. Tidsskr. 54 374 (1958).

    Google Scholar 

  94. Kjær, A. and Aa. Jart: isoThiocyanates. XXIX. Separation of Volatile isoThiocyanates by Gas Chromatography. Acta Chem. Scand. 11, 1423 (1957).

    Google Scholar 

  95. Kjær, A. and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XX. 4-Pentenyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Occurring as a Glucoside (Glucobrassicanapin) in Nature. Acta Chem. Scand. 10, 1365 (1956).

    Google Scholar 

  96. Kjær, A. and R. Boe Jensen: isoThiocyanates. XXII. Synthesis and Reactions of 3-Benzoyloxypropyl isoThiocyanate, Enzymically Liberated from Glucomalcolmiin, and some Compounds of Related Structure. Acta Chem. Scand. 12, 1746 (1958).

    Google Scholar 

  97. Kjær, A., I. Larsen and R. Gmelin: isoThiocyanates. XIV. 5-Methylthiopentyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Present in Nature as a Glucoside (Glucoberteroin). Acta Chem. Scand. 9, 1311 (1955).

    Google Scholar 

  98. Kjær, A., F. Marcus and J. Conti: isoThiocyanates. VI. A Synthesis of Cheiroline (γ-Methylsulphonylpropyl isoThiocyanate). Acta Chem. Scand. 7, 1370 (1953).

    Google Scholar 

  99. Kjær, A. and K. Rubinstein: Paper Chromatography of Thioureas. Acta Chem. Scand. 7, 528 (1953).

    Google Scholar 

  100. Kjær, A. and K. Rubinstein: isoThiocyanates. VIII. Synthesis of p-Hydroxybenzyl isoThiocyanate and Demonstration of its Presence in the Glucoside of White Mustard (Sinapis alba L.). Acta Chem. Scand. 8, 598 (1954).

    Google Scholar 

  101. Kjær, A., K. Rubinstein and K. A. Jensen: Unsaturated Five-Carbon isoThiocyanates. Acta Chem. Scand. 7, 518 (1953).

    Google Scholar 

  102. Klyne, W., J. Day and A. Kjær: isoThiocyanates. XXXVII. Rotatory Dispersion Studies of Optically Active Sulphoxides Derivable from isoThiocyanates of Natural Origin. Acta Chem. Scand. 14, 215 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  103. Kreula, M. and M. Kiesvaara: Determination of L-5-Vinyl-2-thiooxazolidone from Plant Material and Milk. Acta Chem. Scand. 13, 1375 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  104. Kurup, P. A. and P. L. N. Rao: Antibiotic Principle of Moringa pterygosperma. Part II. Chemical Nature of Pterygospermin. Indian J. med. Res. 42, 85 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  105. Lepage, P. N.: Mémoire sur la formation de l’huile volatile dans les plantes antiscorbutiques sèches. J. chimie méd. [3], 2, 171 (1846).

    Google Scholar 

  106. Long, L., Jr., R. C. Clapp, G. P. Dateo, F. H. Bissett and T. Hasselstrom: Volatile Isothiocyanates of Fresh Cabbage. Abstr. Papers, 134th Meet. Amer. Chem. Soc, Washington 1958, 36 A. — R. C. Clapp, L. Long, Jr., G. P. Dateo, F. H. Bissett and T. Hasselstrom: The Volatile Isothiocyanates in Fresh Cabbage. J. Amer. Chem. Soc. 81, 6278 (1959).

    Google Scholar 

  107. McDowall, F. H., I.D. Morton and A. K. R. McDowell: Land-cress Taint in Cream and Butter. New Zealand J. Sci. Technol., Sect. A 28, 305 (1947).

    Google Scholar 

  108. McKay, A. F., D. L. Garmaise, R. Gaudry, H. A. Baker, G. Y. Paris, R. W. Kay, G. E. Just and R. Schwartz: Bacteriostats. II. The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives. J. Amer. Chem. Soc. 81, 4328 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  109. Nagashima, Z.: Studies of Wasabi (Eutrema wasabi Maxim.). Part I. On Acrid Substances of Wasabi and Mustard (Black Mustard). J. Agric. Chem. Soc. Japan 28, 119 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  110. Nagashima, Z. and M. Uchiyama: Possibility that Myrosinase is a Single Enzyme and Mechanism of Decomposition of Mustard Oil Glucoside by Myrosinase. Bull. Agric. Chem. Soc. Japan 23, 555 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  111. Neuberg, C. und J. Wagner: Über die Verschiedenheit der Sulfatase und Myrosinase. Biochem. Z. 174, 457 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  112. Patel, C. K., S. N. Iyer, J. J. Sudborough und H. E. Watson: Über das Fett von Salvadora oleoides: Khakanfett. J. Indian Inst. Sci., Sect. A 9, 117 (1926) [Chem. Zbl. 1927 I, 465].

    Google Scholar 

  113. Peche, K.: Mikrochemischer Nachweis des Myrosins. Ber. dtsch. bot. Ges. 31, 458 (1913).

    Google Scholar 

  114. Procházka, Ž.: Chromatographic Proof of the Presence of Sulphoraphene in Plantain. Naturwiss. 46, 426 (1959).

    Google Scholar 

  115. Procházka, Ž.: Isolation of Sulphoraphane from Hoary Cress (Lepidium draba L.). Collect. Czechoslov. Chem. Communs. 24, 2429 (1959).

    Google Scholar 

  116. Procházka, Ž., V. Šanda und L. Jirousek: Isothiocyanate im Wirsing-und Rosenkohl. Collect. Czechoslov. Chem. Communs. 24, 3606 (1959).

    Google Scholar 

  117. Puntambekar, S. V.: Mustard Oils and Mustard Oil Glucosides Occurring in the Seed Kernels of Putranjiva Roxburghii Wall. Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A 32, 114 (1950).

    Google Scholar 

  118. Raciszewski, Z. M., E. Y. Spencer and L. W. Trevoy: Chemical Studies of a Goitrogenic Factor in Rapeseed Oilmeal. Canad. J. Technol. 33, 129 (1955).

    CAS  Google Scholar 

  119. Reese, E. T., R. C. Clapp and M. Manuels: A Thioglucosidase in Fungi. Arch. Biochem. Biophys. 75, 228 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  120. Robiquet et Boutron: Sur la semence de moutarde. J. Pharmac. Chim. 17, 279 (1831).

    Google Scholar 

  121. Salkowski, H.: Über einige Derivate der p-Oxyphenylessigsäure und das ätherische Öl des weißen Senfs. Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2137 (1889).

    Google Scholar 

  122. Sandberg, M. and O. M. Holly: Note on Myrosin. J. Biol. Chem. 96, 443 (1932).

    CAS  Google Scholar 

  123. Schmalfuss, H.: Gewinnung und Erkennung der Senföle aus Raps. Forschungsdienst, Sonderheft 1, 37 (1935).

    Google Scholar 

  124. Schmalfuss, H. und H.-P. Müller: Gewinnung und Erkennung der Senföle aus Raps. Forschungsdienst 6, 83 (1938).

    CAS  Google Scholar 

  125. Schmalfuss, H. und H.-P. Müller: Über Senföle. III. Das flüchtige Senföl des Sarepta-Senf, Brassica juncea Czern. et Coss. Forschungsdienst 17, 205 (1944).

    Google Scholar 

  126. Schmid, H. und P. Karrer: Über Inhaltsstoffe des Rettichs. I. Über Sulphoraphen, ein Senföl aus Rettichsamen (Raphanus sativus L. var. alba). Helv. Chim. Acta 31, 1017 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  127. Schmid, H. und P. Karrer: Über Inhaltsstoffe des Rettichs. II. Optisch aktives 4-Methylsulfoxyd-buten-(3)-yl-cyanid als Spaltprodukt eines Glucosides aus den Samen von Raphanus sativus var. alba. Helv. Chim. Acta 31, 1087 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  128. Schmid, H. und P. Karrer: Synthese der racemischen und der optisch aktiven Formen des Sulphoraphans. Helv. Chim. Acta 31, 1497 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  129. Schmidt, E.: Zur Kenntnis der Bildung des Allylsenföls. Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 187 (1877).

    Google Scholar 

  130. Schneider, W.: Über Cheirolin, das Senföl des Goldlacksamens. Sein Abbau und Aufbau. Liebigs Ann. Chem. 375, 207 (1910).

    CAS  Google Scholar 

  131. Schneider, W.: Lauch- und Senföle. Senfölglucoside: In G. Klein, Handbuch der Pflanzenanalyse, Bd. III/2, S. 1063. Wien: J. Springer. 1932.

    Google Scholar 

  132. Schneider, W., H. Fischer und W. Specht: Über Schwefel-Zucker und ihre Abkömmlinge, XV: Die Natur des Zuckers der Senföl-glucoside. Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2787 (1930).

    Google Scholar 

  133. Schneider, W. und H. Kaufmann: Untersuchungen über Senföle. II. Erysolin, ein Sulfonsenföl aus Erysimum Perofskianum. Liebigs Ann. Chem. 392, 1 (1912).

    Google Scholar 

  134. Schneider, W. und W. Lohmann: Untersuchungen über Senföle; das Cheirolin-glykosid. Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 2954 (1912).

    Google Scholar 

  135. Schneider, W. und L. A. Schütz: Untersuchungen über Senföl-glykoside. II. Glucocheirolin. Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2634 (1913).

    Google Scholar 

  136. Schneider, W. und F. Wrede: Untersuchungen über Senföl-glykoside. V. Zur Konstitution des Sinigrins. Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2225 (1914).

    CAS  Google Scholar 

  137. Schultz, O.-E. und E. Barthold: Die Bedeutung der Elektrophorese für die Reindarstellung des Senfölglykosides der Samen von Lepidium sativum L. (Kresse). Arzneimittel-Forsch. 2, 532 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  138. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Papierchromatographie der Senfölglucosid-Drogen. Z. Naturforsch. 7 b, 500 (1952).

    Google Scholar 

  139. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Die Reindarstellung des Glukosids von Lepidium sativum durch Säulenchromatographie mit Zellulosepulver. Arzneimittel-Forsch. 2, 568 (1952).

    CAS  Google Scholar 

  140. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Papierchromatographie senfölglucosidhaltiger Pflanzen. Neue Ergebnisse. Z. Naturforsch. 8 b, 151 (1953).

    Google Scholar 

  141. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Quantitative Bestimmung von Senfölglucosiden mit dem Anthronreagens. Z. Naturforsch. 9 b, 27 (1954).

    Google Scholar 

  142. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Das Senfölglukosid von Tropaeolum majus L. (Kapuzinerkresse) und Beziehungen der Senfölglukoside zu den Wuchsstoffen. Arch. Pharmaz. 287/59, 342 (1954).

    Google Scholar 

  143. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Das Senfölglukosid “Glukoiberin” und der Bitterstoff “Ibamarin” von Iberis amara L. (Schleifenblume). Arch. Pharmaz. 287/59, 404 (1954).

    Google Scholar 

  144. Schultz, O.-E., R. Gmelin und A. Keller: Reindarstellung von Senfölglucosiden mit Hilfe der Ionenaustauscher. Z. Naturforsch. 8 b, 14 (1953).

    Google Scholar 

  145. Schultz, O.-E. und W. Wagner: Kristallisierte Azetylderivative von nicht oder schwer kristallisierenden Senfölglukosiden. Arch. Pharmaz. 288/60, 525 (1955).

    Google Scholar 

  146. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Trennung der Senfölglucoside durch absteigende Papierchromatographie. Z. Naturforsch. 11 b, 73 (1956).

    Google Scholar 

  147. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Glucoalyssin, ein neues Senfölglucosid aus Alyssum-Arten. Z. Naturforsch. II b, 417 (1956).

    Google Scholar 

  148. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Senfölglukoside als genuine Muttersubstanzen von natürlich vorkommenden antithyreoiden Stoffen. Arch. Pharmaz. 289/61, 597 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  149. Schultz, O.-E. und R. Gmelin: Beitrag zur Struktur der Senfölglucoside. Arzneimittel-Forsch. 6, 647 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  150. Spatzier, W.: Über das Auftreten und die physiologische Bedeutung des Myrosins in der Pflanze. Jahrb. wiss. Bot. 25, 39 (1893).

    Google Scholar 

  151. Stahmann, M. A., K. P. Link and J. C. Walker: Mustard Oils in Crucifers and their Relation to Resistance to Clubroot. J. Agric. Res. 67, 49 (1943).

    CAS  Google Scholar 

  152. Stoll, A. und E. Jucker: Senföle, Lauchöle und andere schwefelhaltige Pflanzenstoffe. In: K. Paech und M. V. Tracey, Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. IV, S. 689. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1955.

    Google Scholar 

  153. Stoll, A. und E. Seebeck: Die Isolierung von Sinigrin als genuine, kristallisierte Muttersubstanz des Meerrettichöls. Helv. Chini. Acta 31, 1432 (1948).

    CAS  Google Scholar 

  154. Svatek, E., R. Zahradnik and A. Kjær: Absorption Spectra of Alkyl isoThiocyanates and N-Alkyl Monothiocarbamates. Acta Chem. Scand. 13, 442 (1959).

    CAS  Google Scholar 

  155. Thorsteinson, A. J.: The Chemotactic Responses that Determine Host Specificity in an Oligophagous Insect (Plutella maculipennis (Curt.) Lepidoptera). Canad. J. Zool. 31, 52 (1953).

    CAS  Google Scholar 

  156. Trim, A. R.: Glycosides as a General Group. In: K. Paech und M. V. Tracey, Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. II, S. 295. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer-Verlag. 1955.

    Google Scholar 

  157. Voltmer, L.: Über die Einwirkung von Hydroxylamin, Äthoxylamin und Benzyloxylamin auf Senföle. Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 378 (1891).

    Google Scholar 

  158. Wagner, W.: Papierchromatographische Analyse der Senfölglucoside, präparative Darstellung ihrer Acetylderivative und ein Beitrag zu ihrer allgemeinen Struktur. Dissert., Univ. Tübingen, 1956.

    Google Scholar 

  159. Wehmer, C.: Die Pflanzenstoffe, 2. Aufl. Jena: G. Fischer. 1929.

    Google Scholar 

  160. Weis-Fogh, O.: Undersøgelser over Holdbarheden af sort Sennep. Dansk Tidsskr. Farmaci 28, 69, 117 (1954).

    CAS  Google Scholar 

  161. Wetter, L. R.: The Estimation of Substituted Thiooxazolidones in Rapeseed Meals. Canad. J. Biochem. Physiol. 35, 293 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  162. Will, H. und W. Körner: Zur Kenntnis der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senf. Liebigs Ann. Chem. 125, 257 (1863).

    Google Scholar 

  163. Will, H. und A. Laubenheimer: Über das Glucosid des weißen Senfsamens. Liebigs Ann. Chem. 199, 150 (1879).

    Google Scholar 

  164. Zinner, G.: Die Senföle und ihre Glykoside. Dtsch. Apoth.-Zeitg. 98, 335 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  165. Zwergal, A.: Beitrag zur Kenntnis der Inhaltsstoffe des Kohlrabis. Pharmazie 6, 245 (1951).

    CAS  Google Scholar 

  166. Zwergal, A.: Der Brassica-Faktor und andere antithyreoide Stoffe als die Ursache der Kropfnoxe. Pharmazie 7, 93 (1952).

    CAS  Google Scholar 

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Kjær, A. (1960). Naturally Derived isoThiocyanates (Mustard Oils) and Their Parent Glucosides. In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés Dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrés Dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 18. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7159-2_4

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