Skip to main content

Zusammenfassung

Die Makrotetrolide Nonactin und seine Homologen bilden eine Gruppe von cyclischen Estern hoher biologischer Wirksamkeit, die bisher ausschließlich in Kulturen von Actinomycetenstämmen nachgewiesen wurden. Innerhalb der Actinomyceten, insbesondere der Gattung Streptomyces, scheinen diese Verbindungen ziemlich verbreitet zu sein. Unsere eigenen Untersuchungen haben zur Auffindung von über 20 Makrotetrolide produzierenden Stämmen geführt und in verschiedenen anderen Laboratorien sind Stoffwechselprodukte isoliert worden, die sich als Nonactin oder Gemische von Nonactin mit seinen Homologen erwiesen. So konnten die Antibiotica Werramycin (30), SQ 15859 (7), N-329 A (22), Fluorin (5) und Lustericin (28) durch direkten Vergleich mit Nonactin oder Makro-tetrolidgemischen identifiziert werden. Von anderen in der Literatur beschriebenen Verbindungen aus Actinomyceten, die für einen Vergleich nicht erhältlich waren, wie etwa dem Longisporin (18), kann eine Identität oder nahe Verwandtschaft mit Nonactin aus den Eigenschaften angenommen werden.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 44.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 59.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literaturverzeichnis

  1. Beck, J., H. Gerlach, V. Prelog und W. Voser: Stoffwechselprodukte von Actinomyceten, 35. Mitt. Über die Konstitution der Makrotetrolide Monactin, Dinactin und Trinactin. Helv. Chim. Acta 45, 620 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Bennett, R. E., S. A. Brindle, N. A. Giuffre, P. W. Jackson, J. Kowald, F. E. Pansy, D. Perlman and W. H. Trejo: Production of a Cytotoxic Agent, SQ 15.859, by Streptomyces chrysomallus. Antimicrobial Agents Chemother. 1961, 169.

    Google Scholar 

  3. Cockrell, R. S., E. J. Harris and B. C. Pressman: Energetics of Potassium Transport in Mitochondria Induced by Valinomycin. Biochemistry 5, 2326 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Corbaz, R., L. Ettlinger, E. Gäumann, W. Keller-Schierlein, F. Kra-dolfer, L. Neipp, V. Prelog und H. Zähner: Stoffwechselprodukte von Actinomyceten, 3. Mitt. Nonactin. Helv. Chim. Acta 38, 1445 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. , S. I., G. A. Ovchinnikova und G. P. Menshikov: Über das Kohlen-stoifskelett einer Hydroxysäure, Hydrolyseprodukt des Antibioticums Fluorin. Zhurn. Obshchei Khim. 33, 2058 (1963).

    CAS  Google Scholar 

  6. Dominguez, J., J. D. Dunitz, H. Gerlach und V. Prelog: Stoffwechselprodukte von Actinomyceten, 32. Mitt. Über die Konstitution von Nonactin. Helv. Chim. Acta 45, 129 (1962).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Dunitz, J. D.: The Interpretation of Pseudo-Orthorhombic Diffraction Patterns. Acta Crystallogr. 17, 1299 (1964), sowie unveröffentlichte neue Ergebnisse von Dunitz und Mitarb.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. Dutcher, J. D.: Isolation and Characterization of a Cytotoxic Agent, SQ 15.859, from Streptomyces chrysomallus. Antimicrobial Agents Chemother. 1961, 173.

    Google Scholar 

  9. Gerlach, H., G. Haas und V. Prelog: Über zwei cycloisomere Triglycyl-tri-L-alanyle. Helv. Chim. Acta 49, 603 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Gerlach, H. und E. Huber: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 60. Mitt. Synthese der 8-Desoxy-nonactinsäure. Helv. Chim. Acta 50, 2087 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. Gerlach, H., R. Hütter, W. Keller-Schierlein, J. Seibl und H. Zähner: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 58. Mitt. Neue Makrotetrolide aus Actinomyceten. Helv. Chim. Acta. 50, 1782 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. Gerlach, H., Yu. A. Ovchinnikov und V. Prelog: Über cycloenantiomere cyclo-Hexaalanyle und ein cycloenantiomeres cyclo-Diglycyl-tetraalanyl. Helv. Chim. Acta 47, 2294 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. Gerlach, H. und V. Prelog: Über die Konfiguration der Nonactinsäure. Liebigs Ann. Chem. 669, 121 (1963).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Graven, S. N., H. A. Lardy and S. Estrada: Antibiotics as Tools for Metabolic Studies. VIII. Effect of Nonactin Homologs on Alkali Metal Cation Transport and Rate of Respiration in Mitochondria. Biochemistry 6, 365 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Graven, S. N., H. A. Lardy, D. Johnson and A. Rutter: Antibiotics as Tools for Metabolic Studies. V. Effect of Nonactin, Monactin, Dinactin, and Trinactin on Oxidative Phosphorylation and Adenosin Triphosphatase Induction. Biochemistry 5, 1729 (1966).

    Article  Google Scholar 

  16. Graven, S. N., H. A. Lardy and A. Rutter: Antibiotics as Tools for Metabolic Studies. VI. Damped Oscillatory Swelling of Mitochondria Induced by Nonactin, Monactin, Dinactin, and Trinactin. Biochemistry 5, 1735 (1966).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Horeau, A.: Principe et applications d’une nouvelle méthode de détermination des configurations dite „par dédoublement partiel“. Tetrahedron Letters 1961,506.

    Google Scholar 

  18. Keller-Schierlein, W., H. Gerlach and J. Seibl: Identification Problems in the Macrotetrolide Series. Antimicrobial Agents Chemother. 1966, 644.

    Google Scholar 

  19. Kilbourn, B. T., J. D. Dunitz, L. A. R. Pioda and W. Simon: Structure of the K+ Complex with Nonactin, a Macrotetrolide Antibiotic Possessing Highly Specific K+ Transport Properties. J. Mol. Biol. 30, 559 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Köhler, W., H. Thrum und R. Schlegel: Antibakterielles Wirkungsspektrum von Nonactin unter besonderer Berücksichtigung von Corynebacteriaceae. Zbl. Bakteriol. Parasitenk. 194, 457 (1964).

    Google Scholar 

  21. Menshikov, G. P. und M. M. Rubinstein: Isolierung des neuen Antibioticums Longisporin und seine chemische Charakterisierung. Zhurn. Obshchei Khim. 26, 2035 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  22. Meyers, E., F. E. Pansy, D. Perlman, D. A. Smith and F. L. Weisenborn: The in vitro Activity of Nonactin and its Homologs: Monactin, Dinactin, and Trinactin. J. Antibiotics (Japan) A18, 128 (1965).

    Google Scholar 

  23. Moore, C. and B. C. Pressman: Mechanism of Action of Valinomycin on Mitochondria. Biochem. Biophys. Res. Comm. 15, 562 (1964).

    CAS  Google Scholar 

  24. Mueller, P. and D. O. Rudin: Development of K+-Na+ Discrimination in Experimental Bimolecular Lipide Membranes by Macrocyclic Antibiotics. Biochem. Biophys. Res. Comm. 26, 398 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Nishimura, H., M. Mayama, T. Kimura, A. Kimura, Y. Kawamura, K. Tawara, Y. Tanaka, S. Okamoto and H. Kyotani: Two Antibiotics Identical with Nonactin and Valinomycin Obtained from a Streptomyces tsusimaensis n. sp. J. Antibiotics (Japan) A 17, 11 (1964).

    Google Scholar 

  26. Pedersen, C. J.: Cyclic Polyethers and their Complexes with Metal Salts. J. Amer. Chem. Soc. 89, 2495 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Pioda, L. A. R., H. A. Wachter, R. E. Dohner und W. Simon: Komplexe von Nonactin und Monactin mit Natrium-, Kalium-und Ammoniumionen. Helv. Chim. Acta 50, 1373 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Prelog, V. und H. Gerlach: Cycloenantiomerie und Cyclodiastereomerie. Helv. Chim. Acta 47, 2288 (1964).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Pressman, B. C.: Induced Active Transport of Ions in Mitochondria. Proc. Nat. Acad. Sci. (USA) 53, 1076 (1965).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Schmitz, H., S. B. Deak, K. E. Crook, Jr. and I. R. Hooper: Peliomycin, a New Cytotoxic Agent. I. Production, Isolation, and Characterization. Antimicrobial Agents Chemother. 1963, 89.

    Google Scholar 

  31. Shibata, M., K. Nakazawa, M. Inoue, J. Terumichi and A. Miyake: A New Antibiotic, Lustericin, Produced by a Streptomyces No. 10.400. Annu. Rep. Takeda Res. Labs. 17, 19 (1958).

    CAS  Google Scholar 

  32. Stefanac, Z. and W. Simon: Ion Specific Electrochemical Behaviour of Macrotetrolides in Membranes. Microchem. J. 12, 125 (1967).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Wallhäusser, K. H., G. Huber, G. Nesemann, P. Präve und K. Zepf: Die Antibiotica FH 3582 A und B und ihre Identität mit Nonactin und seinen Homologen. Arzneimittelforsch. 14, 356 (1964).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Editor information

Editors and Affiliations

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1968 Springer-Verlag / Wien

About this chapter

Cite this chapter

Keller-Schierlein, W., Gerlach, H. (1968). Makrotetrolide. In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, vol 26. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7134-9_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7134-9_4

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-7135-6

  • Online ISBN: 978-3-7091-7134-9

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics