Zusammenfassung
Die Grenze zwischen dem Wirken eines Stoffes als Katalysator im strengsten Sinne und dem als Kondensationsmittel oder Hilfsstoff der Synthese ist bei den Reaktionen der organischen Chemie nicht immer leicht zu ziehen. Oftmals vereinigt der angewandte Stoff beide Eigenschaften in sich. Der Führung der Trennungslinie haftet eine gewisse Willkür an. Trotzdem die Additionsreaktionen des Natriummalonesters und ähnlicher Verbindungen hier behandelt werden, habe ich die Additionsreaktionen der eigentlichen Organometallverbindungen von der Besprechung ausgeschlossen, und zwar auch in den Fällen, wo diese durch direkte Substitution des Wasserstoffs durch Metall oder durch Addition des Metalls an Doppelbindungen oder an Radikale erhalten werden können, oder durch doppelte Umsetzungen beliebig hergestellter metallorganischer Verbindungen mit Kohlenwasserstoffen.
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Zum Beispiel Methyl-phenyl-amino-Magnesiumhalogenid aus Methylanilin und Grignard-Lösung.
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Die im Verlaufe der Kondensation vor sich gehende Hydrolyse des Katalysators verhindert die Rückspaltung des Ketols in die Komponenten. Dieser Umstand wirkt zwar günstig auf die Ausbeute, läßt aber dieReaktion nicht mehr streng katalytisch erscheinen.
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K. H. Slotta, R. Tschesche: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1021 (1927).
C. Lazzareschi: Gazz. chim. ital. 67, 371 (1937).
F. E. Francis: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 937 (1903) ( Aeetessigester, Benzalanilin, Piperidin).
Schiff: Ebenda 31, 608 (1898) ( Benzoylessigester, Benzalanilin, Na-Athylat).
F. E. Francis, M. Taylor: J. chem. Soc. [London] 85, 999 (1904) ( Methylacetessigester, Benzalanilin, Piperidin oder Na-Äthylat).
R. S. Morelli, A. E. Bellars: J chem. Soc. [London] 83, 1296 (1903) ( Acetessigester, Benzalanilin, Na-Äthylat).
Cnn. Mayer: Bull. Soc. chim. France (3) 33, 499 (1905) ( Acetondicarbonsäureester, Benzalanilin, Piperidin in Alkohol).
W. Traiibe, A. Eyme: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3177 (1899).
C. Mannich, M. Dannehl: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1899 (1938).
A. Michael Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 40 (1905).
W. Steinkopf, H. M. Daeue: Ebenda 44, 499 (1911).
F. Krönnxe, H. Kubler: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 538 (1937).
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Adickes, F., du Mont, H. (1943). Kondensation, I. Teil. In: Adickes, F., et al. Katalyse in der Organischen Chemie. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-5938-5_5
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