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Kohlehydratester höherer Fettsäuren

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Verarbeitung und Anwendung der Fette

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Zusammenfassung

Obwohl Kohlehydrate und hÖhere Fettsäuren in der Natur vielfach nebeneinander vorkommen, hat man esterartige Verbindungen aus diesen Komponenten noch nicht mit Sicherheit in pflanzlichen oder tierischen Organen nachweisen können1. Dagegen wurden schon viele Ester dieser Art synthetisiert. Die von Monosen, Biosen und Zuckeranhydriden sind längst bekannt; die von Hochpolymeren erst seit kürzerer Zeit. Diese haben aber allein, und zwar bereits nach einer verhältnismäßig kurzen Inkubationszeit, technische Bedeutung erlangt. Wie bekanntlich die Cellulose-ester niedriger Fettsäuren natürliche Faserstoffe ersetzen können und in mancher Beziehung übertreffen, sind die Celluloseester und Alkylcellulose-ester gewisser hÖherer Säuren für bestimmte Verwendungszwecke besonders geeignet. Im folgenden werden deshalb zuerst die wichtigeren Ester der Cellulose und Cellulose-ather beschrieben, dann die der Stärke, zuletzt die weniger interessanten Derivate von Zuckern.

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Note

  1. Die von T.C. Taylor und J.M. Nelson (Journ. Amer. chem. Soc. 42, 1726 [1920]) als ständige Begleiterin der Stärke erkannte Palmitinsäure ist nicht verestert.—In den Cerebrosiden ist die Galaktose nicht direkt an die Säurekomponente, sondern an das Aminoglykol Sphingosin gebunden.

    Article  CAS  Google Scholar 

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    Google Scholar 

  3. Der Molekülzerfall beginnt sogar schon in konzentrierten Salzlösungen, sobald die Fasern einen bestimmten Quellungsgrad erreicht haben. Dieser nimmt als eine Funktion der Ionenhydratation nach der lyotropen Reihe zu. D.I. Gerritsen: Chem. Weekbl. 33, 405 (1936).

    CAS  Google Scholar 

  4. H. Staudinger u. H. Scholz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 67, 85 (1934) bezeichnen solche Verbindungen als polymeranalog.

    Article  Google Scholar 

  5. Ztschr. angew. Chem. 34, 645 (1921).

    Google Scholar 

  6. Im D. R. P. 112817 vom 19. I. 1899 der Firma Henckel-Donnersmark wurde zwar schon vorgeschlagen, Celluloseester zu erzeugen durch Schmelzen von Magnesium-palmitat oder dgl. auf Cellulose, dann Behandlung mit Essigsäureanhydrid und Palmitinsäurechlorid in Nitrobenzol. Nach Angabe des D. R. P. 483080 entstehen aber so überhaupt keine Ester höherer Säuren,

    Google Scholar 

  7. Grün u. Wittka: a.a.O. Die Vorschrift ist bei bloßer Änderung der Menge und der Art des Säurechlorids zur Darstellung aller anderen Diacyl-und Mono-acyl-cellulosen anwendbar. Ebenso gelten die weiter unten beschriebenen Eigenschaften, gradweise abgestuft, auch für die anderen Verbindungen.

    Google Scholar 

  8. S. z. B. I. Sakurada u. T. Nakashima: Scient. Papers Inst. physical chem. Res. Tokyo, 6, 202 (1927).—Vgl. auch gleiche Beobachtung an Cellulosebenzoat durch Briggs: Ztschr. angew. Chem. 26, 255 (1913).

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  9. Grün u. Wittka: S. S. 631.

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  11. AD. Grün u. FR. Wittka: Ztschr. angew. Chem. 34. 647 (1921).

    Google Scholar 

  12. Grün u. Wittka: a.a.O., S. 646.

    Google Scholar 

  13. D. R. P. 519721 vom 16. VI. 1928.

    Google Scholar 

  14. D. R. P. 521029 vom 15. IX. 1928.

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  15. Deutsche Kunstseiden-Studiengesellschaft: D. R. P. 619228 vom 14. IX. 1929.

    Google Scholar 

  16. A. Nathansohn: D. R. P. 535283 vom 20. IV. 1929 und 8. X. 1931.

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  17. Studiengesellschaft für Faserveredlung m. b. H.: Deutsche Anmeldung St. 52375 vom 3. VII. 1934; F. P. 791435 vom 19. VI. 1935.

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  18. Ges. f. chem. Ind. Basel, D.R.P. 637 872 vom 15. XI. 1934.

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  19. Deutsche Kunstseiden-Studiengesellschaft m. b. H.: D. R. P. 623542 vom 16. VII. 1930.

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  20. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 495957 vom 9. VI. 1927.

    Google Scholar 

  21. Diese Eigenschaften beweisen natürlich nicht, daß beim Verestern überhaupt keine Verkleinerung der Kohlenhydratkomponente eintritt, sondern nur, daß der etwaige Abbau nicht sehr weit ginge. Nach den Angaben des D. R. P. 554233 erfolgt beim Verestern mittels Säureanhydriden in Abwesenheit von Katalysatoren und Lösungsmitteln „keine Beeinflussung der Micellarstruktur des Cellulose gefüges“.

    Google Scholar 

  22. Memoirs Coll. Engin., Kyoto, Vol. IV, Nr. 1.

    Google Scholar 

  23. S. auch die Angabe von M. Hagedorn und G. Hingst im D. R. P. 515106 der I. G. Farbenindustrie A. G.; ferner H. Gault u. P. Ehrmann: Compt. rend. Acad. Sciences 177, 124 (1923).

    Google Scholar 

  24. Über die Anteile löslicher und unlöslicher Ester, die unter bestimmten Bedingungen entstehen, machten zahlenmäßige Angaben I. Sakurada u. T. Nakashima: Scient. Papers Inst. physical chem. Res. Tokyo 7, 153 (1927).

    Google Scholar 

  25. A. P. 1553924, Priorität vom 1. VII. 1922. Weitere Mitteilungen: Compt. rend. Acad. Sciences 177, 124 (1923).—H. Gault u. M. Urban: Compt. rend. Acad. Sciences 179, 333 (1924). Unabhängig von diesem ist anscheinend das sehr ähnliche Verfahren der Société de Stéarinerie et Savonnerie de Lyon, s. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 483080 vom 8. X. 1922.

    Google Scholar 

  26. Die Mono-ester sind dagegen nicht löslich.

    Google Scholar 

  27. Helv. chim. Acta 5, 862 (1922).

    Google Scholar 

  28. Nach (unveröffentlichten) Versuchen von AD. Grün und E. Hoyer gibt die aus Kupferoxydammoniak „regenerierte“ Cellulose unter diesen Bedingungen rund 80% in Chloroform und Benzol lösliche Ester, bloß 20% unlösliche Ester, während unter gleichen Bedingungen aus ursprünglicher Cellulose ein Gemisch entsteht, von dem nicht weniger als 84% in Chloroform, 80% in Benzol unlöslich sind. Demnach ist unter den auf gleiche Weise hergestellten Präparaten je nach dem Ausgangsmaterial scharf zu unterscheiden.—Beim höchst vorsichtigen Umfällen aus Kupferoxydammoniak-Lösung ändert sich der Polymerisations-grad nur wenig. Aber schon Spuren von Luft und Licht bewirken Depolyme-risation (Staudinger und Feuerstein, a. a. O.).

    Google Scholar 

  29. P. Karrer u. Z. Zega: Helv. chim. Acta 6, 822 (1923).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. I. Schettle, N. Kljutschkin u. S. Kogan: Referat, Chem. Ztrbl. 1935 II, 1282.

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  31. I. G. Farbenindustrie A. G.: E. P. 327165 vom 22. XI 1928.

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  32. Société de Stéarinerie et Savonnerie de Lyon: E. P. 201510 vom 6. IX. 1922 und Zusatz-E.P. 233263 vom 28. XI 1924.

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  33. Société des Usines Chim. Rhone-Poulenc: D. R. P. 554764 vom 8. II 1930.

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  34. Eastman Kodak Co.: A. P. 1962829 vom 3. X. 1931.

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  35. Eastman Kodak Co.: A. P. 1933815 vom 15. I. 1931.

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  36. Eastman Kodak Co.: A. P. 1933828 vom 31. XII. 1930; s. auch A. P. 1800860 und l880808 vom 28.III.1927.A. P. 2051217 vom 30. XI 1935 (W. O. Kenyon und G. P. Waugh).

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  37. Eastman Kodak Co.: D. R. P. 571388, Priorität (Am.) vom 18.I. 1928.

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  38. Stein: D. R. P. 573191 vom 2. VII. 1931—Eastman Kodak Co.: D. R. P. 590235, Priorität vom 18. I. 1928.

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  39. Eastman Kodak Co.: E. P. 346816, Priorität vom 11. I. 1929 (in Deutschland versagt).

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  40. Eastman Kodak Co.: A. P. 2010829 vom 5. IX. 1931 (C.I. Staud u. CH.L. Fletcher).

    Google Scholar 

  41. I. Sakurada u. T. Nakashima: Scient. Papers Inst. physical chem. Res. 6,197 (1927).—Ferner A. Nathansohn: D. R. P. 546748 vom 19. II. 1929.

    CAS  Google Scholar 

  42. Sakurada u. Nakashima: S. S. 635.

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  43. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 516882 vom 18. IV. 1929.

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  44. Kunststoffe 16, 41, 167 (1926).

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  45. Scient. Papers Inst. physical chem. Res. 7, 160 (1927).

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  46. Liebigs Ann. Chem. 444, 266 (1925).

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  47. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 515107 vom 28. 1. 1927 (M. Hagedorn u. G. Hingst).

    Google Scholar 

  48. I. G.Farbenindustrie A. G.: Zusatz-D.R.P. 533593 vom 26. VI. 1927; D.R.P. 554233 vom 4. VI. 1930.

    Google Scholar 

  49. Interessant ist der Vergleich der Wirkung von Mono-, Di-und Trichloressigsäure auf Cellulose-tricinnamat. Der Ester, in der 20-30fachen Menge Säure gelöst, auf 90° erhitzt, fällt auf Zusatz von Aceton nicht mehr aus: bei CH2C1C02H nach 40 Stunden, bei CHCl2CO2H nach 16 Stunden, bei CCl3CO2H nach 11 Stunden.—G.V. Frank u. H. Mendrzyk: Ber. Dtsch. chem. Ges. 63, 875 (1930).

    Google Scholar 

  50. I. G. Farbenindustrie A. G.: D.R.P. 515106 vom 7.I.1927 (M. Hagedorn u. G. Hingst).

    Google Scholar 

  51. I.G. Farbenindustrie A. G.: Zusatz-D. R. P. 533127 vom 28. IX. 1927.—Über die Abhängigkeit der Löslichkeit anderer Celluloseester von Temperatur und Dauer der Einwirkung des Acylierungsgemisches s. auch H. Pringsheim, E. Lorand u. K. Ward Jun.: Cellulosechemie 13, 119 (1932).

    Google Scholar 

  52. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 539470 vom 5. VII. 1929.

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  53. Kodak Akt.-Ges.: Deutsche Anmeldung K. 126385, Priorität (Am.) vom 27. VII. 1932.

    Google Scholar 

  54. Deutsche Anmeldung S. 65078, Priorität (Fr.) vom 31. VII. 1923; identisch mit I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 483999 vom 13. II. 1924.

    Google Scholar 

  55. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 511208 vom 2. V. 1926.

    Google Scholar 

  56. Eastman Kodak Co.: D. R. P. 575595, Priorität (Am.) vom 14. V. 1927.

    Google Scholar 

  57. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 535650 vom 18. II. 1928. Betreffend Einführung halogensubstituierter Acyle in Cellulose s. auch Eastman Kodak Co.: D. R. P. 571388 und 590235, Priorität vom 18.I. 1928.

    Google Scholar 

  58. S. S. 639, Fußnote 2.

    Google Scholar 

  59. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 533126 vom 15. X. 1926.

    Google Scholar 

  60. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 535253 vom 29. IV. 1927.—Eastman Kodak Co.: D. R. P. 582068, Priorität vom 2. VIII. 1929.

    Google Scholar 

  61. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 533463 vom 29. II. 1929 (M. Hagedorn u. P. Möller).

    Google Scholar 

  62. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 548457 vom 5. VI. 1930 (M. Hagedorn u. B. Reyle). Über die weitere Substituierung von Mono-estern ohne Vermittlung tertiärer Basen s. auch I. G. Farbenindustrie A. G.: D.R.P. 550761 vom 17. VIII. 1930.

    Google Scholar 

  63. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 556950 vom 17. VIII. 1930.

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  64. Eastman Kodak Co.: D. R. P. 587952, Priorität (Am.) vom 28. III. 1927 (H.T. Clarke, I.C. Malm u. R.L. Stinchfield).

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  65. Eastman Kodak Co.: D. R. P. 588 877, Priorität vom 18.I. 1928.

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  66. Eastman Kodak Co.: A. P. 2028792 vom 29. II. 1932.

    Google Scholar 

  67. Eastman Kodak Co.: Deutsche Anmeldung E. 40000, Priorität vom 18. II. 1929.

    Google Scholar 

  68. Eastman Kodak Co.: Deutsche Anmeldung E. 40005; A. P. 1900871 vom 25. II. 1929. Über die Umsetzung einfacher Ester mit Lösungen solcher Säuren, deren Dissoziationskonstante größer ist als die der bereits gebundenen Säure, speziell größer als 1, 82 × 10−5, s. Eastman Kodak Co.: D. R. P. 577704, Priorität (Am.) vom 3. VIII. 1930.

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  69. Kodak Ltd.: E. P. 430409, Priorität (Am.) vom 10. IX. 1932 (C.I. Malm u. CH. R. Fordyce).

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  71. I. G. Farbenindustrie A. G.: F. P. 717083 vom 15. V. 1931.

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  72. Silk and Rayon 8, 208 (1934); Chem. Ztrbl. 1934 II, 753.

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  73. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 478127.

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  74. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 597924 vom 12. II. 1928.

    Google Scholar 

  75. Über Einführung des Phenylacetylrestes s. auch D. R. P. 551253 und 560685 vom 12. II. 1928.

    Google Scholar 

  76. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 591120 vom 5. IV. 1929.

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  77. S. Bd. I, S. 291-292.

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  78. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 513061 vom 9. XI. 1927.

    Google Scholar 

  79. Die Angabe, daß diese Darstellung einfacher sei als die der Estolidglyceride, trifft allerdings nicht zu. In beiden Fällen müssen erst die Estolide hergestellt werden. Zur Umwandlung in Glyceride erhitzt man sie aber bloß mit Glycerin oder Ricinusöl, während sie zwecks Veresterung mit Cellulose erst in die Chloride übergeführt und diese mittels tertiären Basen zur Reaktion gebracht werden.

    Google Scholar 

  80. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 530893 vom 11. V. 1929.

    Google Scholar 

  81. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 525835 vom 9. XII. 1924; D. R. P. 599384 vom 12. II. 1928.

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  82. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 549 648 vom 20. XI. 1929 (M. Hagedorn).

    Google Scholar 

  83. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 554233 vom 4. VI. 1930, Zusatz zum D. R. P. 549 648.

    Google Scholar 

  84. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 501643 vom 2. V. 1926 (M. Hagedorn); für andere Zwecke sollen statt mehrsäurigen „Mischestern“ auch Gemische von Estern, z. B. Acetat und Laurat, dienen.—H. Dreyfus: E. P. 399191 vom 19. II. 1932.

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  85. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 517451 vom 13. V. 1927 (E. Richter, M. Hagedorn u. W. Becker).

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  86. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 511978 vom 2. XI. 1927.

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  87. I. G. Farbenindustrie A. G.: E. P. 301807, Priorität vom 5. XII. 1927.

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  88. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 487011 vom 9. V. 1928 (M. Hagedorn, E. Gühring u. A. Jung).

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  89. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 488997 vom 15. VII. 1928 (M. Hagedorn, E. Gühring, A. Jung u. O. Reichert).—S. auch Überziehen von Gegenständen, z. B. Kupferdrähten, mit Cellulose-acetat-stearat und Glykol-monobutyläther als Weichmacher, Eastman Kodak Co.: A. P. 2013825 vom 21. V. 1932.

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  90. W. Koreska: Deutsche Ann. K. 131379 vom 1. IX. 1933.

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  91. I. G. Farbenindustrie A. G.: E. P. 289063, Priorität vom 22. IV. 1927; s. auch E. P. 336250 vom 4. VI. 1929.

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  92. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 612812 vom 11. VII. 1928 (M. Hagedorn, E. Gühring u. O. Reichert).

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  93. I. G.Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 519457 vom 17. IX. 1927 (M. Hagedorn).—Siemens u. Halske Akt.-Ges.: E. P. 395908 vom 15. X. 1932.

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  94. I.G.Farbenindustrie A. G.: F. P. 661435 vom 3. X. 1928.

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  95. I.G.Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 542633 vom 15. IX. 1928.

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Authors and Affiliations

  1. Basel, Switzerland

    Adolf Grün

Authors
  1. Adolf Grün
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Editors and Affiliations

  1. Danƶig, Poland

    H. Bönisch

  2. Wien, Östterreich

    A. Chwala , H. Pöll , H. Salvaterra , H. Schönfeld  & R. Wasicky , , ,  & 

  3. Basel, Switzerland

    A. Grün

  4. Liverpool, UK

    T. P. Hilditch

  5. Rosslau, Germany

    R. Hueter

  6. Altona, Germany

    E. Hugel

  7. Berlin, Germany

    K. Lindner  & W. Schrauth  & 

  8. Bristol, Germany

    G. Meyerheim  & S. H. Piper  & 

  9. Darmstadt, Germany

    C. Riess

  10. Mailand, USA

    E. Schlenker

  11. Hamburg, Deutschland

    A. Westerink-Schaeffer

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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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© 1937 Springer-Verlag Wien

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Grün, A. (1937). Kohlehydratester höherer Fettsäuren. In: Bönisch, H., et al. Verarbeitung und Anwendung der Fette. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-5412-0_9

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-5412-0_9

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-5264-5

  • Online ISBN: 978-3-7091-5412-0

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