Zusammenfassung
Die eigenartige Molekularstruktur der Verbindungen einer homologen aliphatischen Reihe hat zur Folge, daß die Unterschiede der physikalischen Eigenschaften der einzelnen Glieder mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome immer kleiner und kleiner werden. Ein gutes Beispiel dafür ist die Schmelzpunktkurve der paarigen Fettsäuren, welche sich mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette, also mit zunehmender MolekülgrÖße, immer mehr einer horizontalen Linie nähert. Ein ähnliches Bild erhält man für die Diffusionsgeschwindigkeiten der dampffÖrmigen Fettsäuren. Die Länge des Laurinsäuremoleküls beträgt 16 .10-8 cm, diejenige der Myristinsäure 18,55. 10-8 cm. Durch den Hinzutritt von zwei Methylengruppen hat also die Länge des Moleküls um 14% zugenommen. Wird aber das Molekül der Triacontansäure um zwei Methylengruppen verlängert, so erfährt die Moleküllänge eine Zunahme nur um 7%. Die Diffusionsgeschwindigkeiten von Triacontan- und Dotriacosansäure werden sich deshalb viel näherstehen als im Falle der Laurin- und Myristinsäure. Die auf der Differenz der physikalischen Eigenschaften beruhenden Methoden der Fettsäuretrennung müssen deshalb um so weniger wirksam werden, je länger das Molekül der Fettsäuren wird.
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Note
F. P. 743517.
Die Übersetzung des englischen Manuskripts besorgte der Herausgeber.
Journ. chem. Soc. London, 1926, 2491.
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Siehe z. B. Piper, Chibnall u. Mitarbeiter: Biochemical Journ. 25, 2072 (1931).-Francis u. Collins: Journ. chem. Soc. London, 1936
Rec. Trav. chim. Pays-Bas, 52, 225 (1933); 53, 128 (1934).
Der Punkt P entspricht dem rechten Ende des Diagramms.
Extrapoliert.
Seifensieder-Ztg. 56, 245, 278 (1929).
S. Fußnote S. 465.
Seifensieder-Ztg. 57, 329 (1930).
Journ. chem. Soc. London 1926, 2491.
C. Stiepel: Seifenfabr. 22, 264 (1902).
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Vgl. z. B. D. R. P. 76574, ferner Bd. I dieses Werkes, Kap. III, S. 229ff.
Für das Vorhandensein echter Fettsäureanhydride des Typus R · CO · O · OC · R fehlen bisher die Beweise. Man war seit jeher gewohnt, unter diesem Namen die wenig erforschten Kondensationsprodukte zusammenzufassen, die unter Austritt von Wasser aus Fettsäuren entstehen. Die bei der Spaltung herrschenden Reaktions-bedingungen dürften aber neben den Laktonen (Ringbildung zwischen Carboxyl-gruppe und Hydroxylgruppe eines Moleküls Oxyfettsäure) vor allem die Bildung von Estoliden begünstigen, die durch Wasserabspaltung aus je einer Carboxyl-und Hydroxylgruppe zweier verschiedener Fettsäuremoleküle zusammengekettet werden.
Allg. Öl-u. Fett-Ztg. 27, 201, 222 (1930).
Über die Methoden der Bestimmung des Spaltungsgrades vgl. A. Grün: Analyse der Fette und Wachse, Bd. I, S. 461 ff. Berlin (Julius Springer) 1925.
D.R.P. 515869 u. 524 737.
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Vgl. Fahrion, Seifenfabrikant, 1915, 365, ferner die auf Sulfonierung gesättigter Fettsäuren abzielenden Patente der I. G. Farbenindustrie, z. B. F. P. 632155, E. P. 272967.
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Seifensieder-Ztg. 29, 329 (1902); vgl. auch Eisenstein und Rosauer: Österr. I Chemiker-Ztg. 8, 99 (1905).
Über die Erhöhung der Ausbeuten an festen Fettsäuren durch Erhitzen der Fette in Gegenwart von rotem Phosphor und Schwefel berichtet neuerdings Rankoff (Ber. Dtsch. Chem. Ges. 69, 1231 [1936]). Olivenöl, Palmöl, Rindstalg und Rinderknochen-fett gingen bei 3-4 stündigem Erhitzen mit 1% Schwefel und 3% Phosphor in Gegenwart von 50% Wasser auf 220° im Einschmelzrohr fast quantitativ in Fettsäuren und Glycerin über. Das Fettsäuregemisch enthielt viel mehr feste Fettsäuren als das Ausgangsprodukt, was einer Elaidinierung zuzuschreiben ist. Die gewonnenen Fettsäuren sind schneeweiß infolge der bleichenden Wirkung der durch die Oxydation des Phosphors entstehenden Produkte, Phosphor-Wasserstoff, unterphosphorige und phosphorige Säure. Elaidinierend wirkt die unterphosphorige Säure.
Seifensieder-Ztg. 52, 325 (1925).
Ebenda 52, 495 (1925).
D.R.P. 114491.-Näheres über die Zusammensetzung der Reaktivspalter s. S. 382.
D. R. P. 365522 u. 385074.
D.R.P.298773, Connstein U. Schönthan, Vereinigte Chem. Werke Charlottenburg.
Seifenfabrikant 1914, 182.
D.R.P.264785, 271433, 412822, 456855, 510303. 5 D. R. P. 310455.
Vgl. D. R. P. 510303, Sudfeldt u. Gelbke.
Sandelin: Ztschr. Dtsch. ÖI-Fettind. 42, 496 (1922); Gelbke: Ebenda 45, 413, 509.
Can. Pat. 245373 (1924).
D. R. P. 449113/4 (1925); E. P. 261707 (1926); Holl. Pat. 19676 (1926).
MCKee u. Lewis: Chem. Trade Journ. 1921, 211; Chem. metallurg. Engin. 24, 969 (1922).
Prices Candle Co.: F. P. 557914.
Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse, Harze 36, 277 (1929); 37, 217, (1930); 38, 73, 305 (1931); Kolloid-Ztschr. 1931, 334, 340.
Seifensieder-Ztg. 54, 121 (1927).
E. P. 9542/1842.
Krafft: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 1324 (1896); E. P. 296097, Caldwell U. Hartley: Journ. chem. Soc. London 95, 855 (1909).
Stas: Dinglers polytechn. Journ. 1865 (175), 77; Meyer-Jacobson: Lehrbuch, Bd. 1.
Die Stearinindustrie, S. 37.
Seifensieder-Ztg. 56, 263 (1929); über die Grundlagen der Berechnungen vgl. S. 464, 465.
Mitteilung der Lurgi, Gesellschaft für Wärmetechnik, Frankfurt a. M.
Caldwell und Hartley: Journ. chem. Soc. London 95, 855 (1909).
Zahlenwerte darüber: Keutgen: Seifensieder-Ztg. 53, 382 ff. (1926).
D.H. P. 511641.
Pielsticker: E. P. 706/1882; Korschelt: D. R. P. 27321; Urbach und Slama: D. R. P. 78678; D. R. P. 79956 u. a.
Bollmann: D. R. P. 429446.
D.H. P. 578857.
Vgl. D.H. P. 381502.
Morris u. Whitman: Ind. engin. Chem. 20, 234 (1928).
Arch. Wärmewirtsch. 1930, 247.
Ztschr. Ver. Dtsch. Ing. 1934, 1194.
Ebenda 1936, 55.
D. R. P. 579021.
Teer und Bitumen 29, 71 (1931).
D. R. P. 601866.
Gensecke: D. R. P. 392 874.
Span. P. 123318; Ital. P. 310533.
D. R. P. 397 332.
Seifensieder-Ztg. 63, 208 (1936).
Keutgen: Seifensieder-Ztg. 63, 208 (1936).
W. Normann: Chem. Umschau. Fette, Öle, Wachse, Harze 32, 269 (1925); Lederer: Ztschr. angew. Chem. 42, 1033 (1929); Seifensieder-Ztg. 56, 278 (1929).
I. Inst, of Metals 13, 249 (1915); ebenda 28, 273 (1922).
Keutgen: Seifensieder-Ztg. 40, 557 (1913). — Hajek: Ebenda 40, 446 (1913).
Teer u. Bitumen 29, 75 (1931).
Ind. engin. Chem. 26, 248 (1934).
Ind. engin. Chem. 12, 490 (1920).
Seifensieder-Ztg. 57, 329 (1930).
Vgl. Marcusson: Ztschr. Dtsch. Öl-Fettind. 1921, 225.
Vgl. Piper, S. 463.
Seifensieder-Ztg. 38, 1164f. (1911).
Dubovitz: Seifensieder-Ztg. 36, 316 (1909).
Ind. engin. Chem. 21, 718–35 (1929).
Ztschr. Dtsch. Öl-Fettind. 1926, 419. Fette und Fettprodukte II.
Kaufmann: Ber. Dtsch. pharmaz. Ges. 33, 139 (1923); Ztschr. Unters. Lebensmittel 51, 15 (1926).
Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse, Harze 38, 159 (1931); 39, 79 (1932); vgl. auch Erasmus: Allg. Öl-u. Fett-Ztg. 27, 367 (1930).
Holde-Bleyberg: Kohlenwasserstoffe und Öle, 7. Aufl., S. 898.
Vgl. Stadlinger: Ztschr. Dtsch. Öl-Fettind. 1923, 129, 248. — Stiepel: Ebenda 1923, 246; 1925, 217. — Schlenker: Allg. Öl-u. Fett-Ztg. 26, 135 (1929); Seifen-sieder-Ztg. 55, 37 (1928) usw.
Stiepel: D. R. P. 305702. — Boehm: D. R. P. 230123.
Bull. Soc. Chim. 20, 431 (1873).
Ber. 1874, 1830.
D. R. P. 50301 (1888).
Chem.Revue Öle, Fette 1904, 1.
Chem. Revue Öle, Fette, Harze 12, 108 (1905).
Chem.-Ztg. 54, 814 (1930).
D. R. P. 573456, 578858, 579937.
D. R. P. 573456.
D. R. P. 578858.
D. R. P. 579937.
D. R. P. 434794.
D.R. P. 191238; Seifensieder-Ztg. 35, 23 (1908).
A.P.918612 (1909); Seifenfabrikant 1910, 55, 30.
Baudot: D.R.P. 37 397.
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D. R. P. 209537.
D. R. P. 540622.
D. R. P. 554175.
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F. P. 611800.
Vgl. Verbeck: Seifensieder-Ztg. 1921, 591 ff.
Vgl. Deite-Kellner: Das Glycerin, S. 249. 1923.
A. P. 1936497 (1933)
Du Pont de Nemours: A. P. 1990908.
D. H. P. 393569.
A. P. 1881718.
A. P. 1626986, 1627040.
Vgl. A. P. 1909183, aber auch E. P. 348787, in dem die Wiedergewinnung zugesetzter Sulfite beschrieben wird.
Först: Das elektrische Licht. München. 1926.
Seifensieder-Ztg. 34, 1107 (1907).
Graefe: Braunkohle 1904, 111.
Industria Stearica, S. 121. Mailand 1893.
D.R.P. 156063.
Seifensieder-Ztg. 36, 1077 (1909).
D. R. P. 333 358.
D. R. P. 216 970.
D. R. P. 57473.
D. H. P. 198278, 213172.
D. R. P. 530147.
D. R. P. 411740.
Vgl. A. Lödl: Seifensieder-Ztg. 63, 263 (1936).
D. R. P. 205784 u. a.
Vgl. S. 609 und Morane: Moniteur scientifique, S. 1003. 1869.— Stübling: Seifensieder-Ztg. 34, 467 (1907).—D. R. P. 62084, 64445, 77457.
D. R. P. 285583.
Seifensieder-Ztg. 31, 675 (1904).—E. P. 25397/98.
D. H. P. 216338, 234340.
Journ. Gasbeleuchtung 1888, Nr. 12.
Dinglers polytechn. Journ. 138, 190.
Ein dem Praktiker geläufiges Unterscheidungsmerkmal besteht darin, mit dem Rücken des Daumennagels einen kleinen Teil abzukratzen; Stearin bröckelt dabei pulverförmig ab; Kompositionskerzen erlauben das Abheben eines zusammenhängenden Spans.
Vgl. auch Scheithauer: Fabrikation der Mineralöle, S. 189. Braunschweig.—Graefe: Laboratoriumsbuch für die Braunkohlenindustrie, S. 82. Halle a. d. S. 1908.
Vgl. Erdmann u. Dolch: Die Chemie der Braunkohle. Halle 1927.
Liebreich: D. R. P. 136274.—Standard Oil Co.: D. R. P. 190335.
Dinglers polytechn. Journ. 189, 378.
Vgl. Bohm: E. P. 13417/1885; Österr. P. 9712/1912, 15232/1903.—Vidor: D. R. P. 359379.—Kerr: D. R. P. 439358.
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