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Oxysäuren, Oxosäuren und Oxyoxosäuren

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Synthese der Kohlenstoffverbindungen

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Zusammenfassung

Zu tertiären α-Oxysäuren gelangt man, wenn man Zinkalkyle auf Oxalsäure­ester einwirken läßt:

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  230. Lapworth: Journ. chem. Soc. London 85, 1214 (1904).

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    Google Scholar 

  271. Denis: Amer. chem. Journ. 38, 589 (1907).

    Google Scholar 

  272. Die Ausbeute mit Zn-Cu ist über doppelt so groß (88,6%) als mit Zink (41,4%).

    Google Scholar 

  273. Ohne Benzol ist die Ausbeute nur halb so groß.

    Google Scholar 

  274. Das Benzol muß ganz rein sein.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  292. Bardroff: Monatsh. Chem. 33, 868 (1912).

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  296. Brunner: Monatsh. Chem. 15, 748 (1894).

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  311. Simonsen: Journ. chem. Soc. London 93, 1787 (1908).

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  319. Blaise, Marcilly: Bull. Soc. chim. France (3), 31, 111, (1904)

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    Google Scholar 

  343. Herabsetzung der Hydroxylionenkonzentration bzw. der Hydrolyse des KCN bedingt glatteren Reaktionsverlauf.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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  394. Rupp, Hölzle: Arch. Pharmaz. 253, 411 (1915).

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  397. E. Fischer, Piloty: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 3106 (1890).

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  398. Traube: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 4944, (1907)

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  399. Traube: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 4951 (1907).

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  400. E. Fischer: Liebigs Ann. 270, 92 (1892).

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  401. Philippe: Ann. Chim. (8), 26, 340, 367 (1912) unt. NH3-Zusatz.

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  403. E. Fischer: Liebigs Ann. 288, 148 (1895).

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  407. Hawokth, King: Journ. chem. Soc. London 105, 1349 (1914).

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  408. Siehe Note 9 auf S. 300.

    Google Scholar 

  409. Siehe Note 10 auf S. 300.

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  411. Thomas-Mamert: Bull. Soc. chim. France (3), 23, 430 (1900).

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  412. Simonsen: Journ. chem. Soc. London 107, 789 (1915).

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  415. Dabei entstehen die leicht verseif baren Acetale.

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  416. Shdanowitsch: Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 42, 1279 (1910).

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  417. Wislicenus: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 3530 (1910).

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  418. Wislicenus, Silber­stein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1826, (1910)

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  419. Wislicenus, Silber­stein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1827 (1910).

    Google Scholar 

  420. Um NaCN in feinster Verteilung zu erhalten, läßt man bei 0° alkoholische Blausäure in Na-Aethylatlösung tropfen.

    Google Scholar 

  421. Durch den Zusatz von JK wird die Ausbeute verdreifacht.

    Google Scholar 

  422. Claisen, Antweiler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 13, 1936 (1880).

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  427. Wislicenus: Liebigs Ann. 246,306 (1888).

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  428. Wislicenus, Böckler: Liebigs Ann. 285, 11 (1895).

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  429. Wislicenus,Silberstein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 1826 (1910).

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  430. Claisen: Ber. Dtsch. chem.Ges. 20, 651, (1887)

    Google Scholar 

  431. Claisen: Ber. Dtsch. chem.Ges. 20, 2178 (1887);

    Google Scholar 

  432. Claisen: Ber. Dtsch. chem.Ges. 38, 709 (1905).

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  433. Scheibler, Ziegener: Ber. Dtsch.chem. Ges. 55, 792 (1922).

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  438. Michael: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1922 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  439. Mit höheren Fettsäureestern erhält man 74–84% Ausbeute, wenn der Alkoholdauernd abdestilliert wird. Briese, McElvain : Journ. Amer. chem. Soc. 55, 1697 (1933).

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  441. Combes: Ann. Chim. (6), 12, 255 (1887).

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  442. Perkin, Pratt: Journ. chem. Soc. London 95, 161 (1909).

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  447. BrompentsLii reagiert nur äußerst langsam.

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  448. Hamonet: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22 II, 766 (1889).

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  449. Ohne Lösungsmittel entstehen Kyanalkine.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  451. March: Ann. Chim. (7), 26, 304, (1902)

    Google Scholar 

  452. March: Ann. Chim. (7), 26, 321, (1902)

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  453. March: Ann. Chim. (7), 26, 323 (1902).

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  454. Bischoff: Liebigs Ann. 206, 313 (1881).

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  461. Conrad: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 864 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  462. Blaise: Bull. Soc. cfym. France (3), 21, 647, (1899)

    CAS  Google Scholar 

  463. Blaise: Bull. Soc. cfym. France (3), 21, 715 (1899).

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  464. Blaise, Köhler: Bull. Soc. chim. France (4), 7, 226 (1910).

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  465. Blaise: Bull. Soc. chim. France (3), 21, 720 (1899).

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  466. Blaise, Köhler: Bull. Soc. chim. France (4), 7, 215 (1910).

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    Google Scholar 

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  568. Chautard: Ann. Chim. (6), 16, 191 (1889).

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  765. Wallach: Liebigs Ann. 408, 210 (1915).

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  767. Claisen: Liebigs Ann. 291, 119 (1896).

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  768. Leser: Compt. rend. Acad. Sciences 128, 108 (1899).

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  769. Pauly, Lieck: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 504 (1900).

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  771. Lund: Ber. Dtsch. chem. Ges. 67, 937 (1934).

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  772. Dieckmann, Breest: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 3384 (1904).

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  773. Michael, Eckstein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 51 (1905).

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  774. Bei Anwesenheit von Alkohol ist die Ausbeute wesentlich geringer. Wislicenus : Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 3529 (1910). — D. R. P. 43847 (1888).

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  775. Na-Aethylat in Aether wirkt besser als Natrium. Wislicenus, Arnold: Liebigs Ann. 246, 329 (1888).

    Google Scholar 

  776. Feuchtigkeit oder zu viel Aether verhindern oder verzögern die Reaktion.

    Google Scholar 

  777. Mit Bromisobuttersäureester angeätzt.

    Google Scholar 

  778. Mit C2H5Br angeätzt.

    Google Scholar 

  779. Für das Zustandekommen der Reaktion ist die Anwesenheit von Alkohol erforderlich. Bouveault, Bongert: Bull. Soc. chim. France (3), , 1093 (1902).

    Google Scholar 

  780. Man erhält den Ester auch aus α.α-Dimethylacetondicarbonsäureester durch Methylieren (43).

    Google Scholar 

  781. Dünschmann, Pechmann: Liebigs Ann. 261, 173 (1891).

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  783. Petrenko-Kritschenko: Liebigs Ann. 289, 54, 58 (1896).

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  784. Petrenko-Kritschenko: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 996, (1896)

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  785. Petrenko-Kritschenko: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 2052 (1896).

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  786. Conrad: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 3438 (1900).

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  787. Perkin, Smith: Journ. chem. Soc. London 83, 12 (1903).

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  792. Kalium ist dem Natrium überlegen. Fichter, Gully: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 2047 (1897).

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  793. Borsche, Manteuffel : Ber. Dtsch. chem. Ges. 65, 869 (1932).

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  794. Mit K-Aethylat gelingt die Kondensation nicht.

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  800. Wislicenus, Arnold: Liebigs Ann. 246, 329 (1888).

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  803. Nef: Liebigs Ann. 266, 110 (1891).

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  804. Lund: Ber. Dtsch. chem. Ges. 67, 937 (1934). Siehe S. 189. Darstellung analog der des Benzoylmalonesters S. 1306. Der Ester wird als Cu-Verbindung iso’ert.

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  808. Michael, Eckstein: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 51 (1905).

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  814. Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 4101 (1891).

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  817. Klobb: Ann. Chim. (7), 10, 205 (1897).

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  818. Ellinger: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 2886 (1905).

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  819. Arnold: Liebigs Ann. 246, 337 (1888).

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  820. Fichter, Pfister: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 1997 (1904).

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  821. Org.-Synth. 14, 38 (1934).

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  822. Rassow, Bauer: Journ. prakt. Chem. (2), 80, 95 (1909).

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  827. Fichter, Rudin: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 1611 (1904).

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  828. Carriere: Ann. Chim. (9), 17, 38 (1922).

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  829. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 593 (1900).

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  838. Lawrence: Journ. chem. Soc. London 75, 418 (1899).

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  851. Held: Bull. Soc. chim. France (3), 1, 308 (1889).

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  864. Bischoff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 979 (1896).

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  865. Rassow, Bauer: Journ. prakt. Chem. (2), 80, 101 (1909).

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  867. Perkin, Smith: Journ. chem. Soc. London 83, 775 (1903).

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  871. Blaise, Luttringer: Bull. Soc. chim. France (3), 33, 767 (1905).

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  873. Lawrence: Journ. chem. Soc. London 75, 423 (1899).

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  874. Sprankling: Journ. chem. Soc. London 71, 1163 (1897).

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  879. Schroeter: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 2720 (1916).

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  884. Gault, Salomon: Compt. rend. Acad. Sciences 174, 754 (1922).

    CAS  Google Scholar 

  885. Bischoff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 979 (1896).

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  887. Tiemann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 3024 (1896).

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  888. Blaise, Luttringer: Bull. Soc. chim. France (3), 33, 1101 (1905).

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  889. Dünschmann, Pechmann: Liebigs Ann. 261, 179 (1891).

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  890. Siehe Note 1 auf S. 344.

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  891. Siehe Note 6 auf S. 344.

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  893. Dünschmann, Pechmann: Liebigs Ann. 261, 179 (1891).

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  903. Ruhemann, Wolf: Journ. chem. Soc. London 69, 1392 (1896).

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  904. Pauly, Lieck: Ber. Dtsch. chem. Ges. 33, 504 (1900).

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  905. Bischoff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 981 (1896).

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  907. Staudinger, Becker, Hirzel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 1992 (1916).

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  909. Nef: Liebigs Ann. 276, 218 (1893).

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  910. Benary, Reiter, Soenderop: Ber. Dtsch. chem. Ges. 50, 78 (1917).

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  911. Pechmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 24, 860 (1891).

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  913. Perkin: Journ. chem. Soc. London 57, 204 (1890).

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  933. Nef: Liebigs Ann. 266, 83 (1891).

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Authors and Affiliations

  1. Deutschen Universität, Prag, Deutschland

    Dr. Hans Meyer (O. Ö. Professor der Chemie I. R.)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1938). Oxysäuren, Oxosäuren und Oxyoxosäuren. In: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-3245-6_3

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