Zusammenfassung
Die Untersuchung und Nachahmung biologischer Prozesse ist Gegenstand eines in den letzten Jahren steigende Bedeutung erlangenden Forschungsgebiets (Bioorganische Chemie). Ein über die Kronenether und die Cryptanden hinausgehender Zweig der “Wirt/Gast-Chemie” beschäftigt sich mit den Eigenschaften Raum-umschließender, konkaver, meist makro-cyclischer Moleküle (Wirtverbindungen). Grundlage dieser Untersuchungen bildet die Synthese maßgeschneiderter Wirtmoleküle, die im gelösten Zustand — ähnlich wie biologische Rezeptoren oder Enzyme — selektiv kleinere, räumlich komplementäre Moleküle (Gäste) anlagern bzw. in sich aufnehmen können 1). Dies führt primär zu einer mehr oder weniger ausgeprägten “molekularen Verkapselung” und “Maskierung” der Gastverbindung:
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Literatur
Übersichten: a) F.Vögtle, E.Weber (Hrsg.): Host Guest Complex Chemistry I-III, Top.Curr.Chem.98 (1981), 101 (1982), 121 (1984)
J.L.Atwood, J.E.D.Davies, D.D.MacNicol (Hrsg.), Inclusion Compounds.Bde.1–3, Academic Press, London 1984
F.Diederich, Angew.Chem.100, 372 (1988)
Vancomycin-Modelle: N.Pant, A.D.Hamilton, J.Chem.Soc.110, 2002 (1988)
I.Tabushi, Top.Curr.Chem.113, 145 (1983);
R.Breslow, Science 218, 532 (1982);
vgl.auch J.-M.Lehn, Angew.Chem.100, 91 (1988);
H.D.Lutter, F.Diederich, Angew.Chem.98, 1125 (1986)
K.Freudenberg, F.Cramer, Z.Naturforsch.B3, 464 (1948)
E.Weber, Top.Curr.Chem.140 (1987)
F.Cramer, H.Hettler, Naturwissenschaften 54, 625 (1967)
W.Saenger, Angew.Chem.92, 343 (1980);
W.Saenger, in Inclusion Compounds (Hrsg.J.L.Atwood, J.E.D.Davies, D.D.MacNicol), Bd.2, Academic Press, London 1984
J.Szejtli, Kontakte (Darmstadt) 1988 (1), 31
K.Harata, H.Uedaira, J.Tanaka, Bull.Chem.Soc.Jap.51, 1627 (1978)
F.Vögtle, W.M.Müller, Angew.Chem.91, 676 (1979)
S.Kamitori, K.Hirotsu, T.Higuchi, J.Am.Chem.Soc.109, 2409 (1987)
F.Diederich, Chem.Unserer Zeit 17, 105 (1983)
F.Vögtle, H.Puff, E.Friedrichs, W.M.Müller, J.Chem.Soc., Chem.Commun.1982, 1398
F.Behm, W.Simon, WMMüller, F.Vögtle, Helv.Chim.Acta 68, 940 (1985)
Zur selektiven Bindung von Imidazolen bzw.Barbituraten in organischen Lösungsmitteln vgl.a) J.D.Kilburn, A.RMacKenzie, W.C.Still, J.Am.Chem.Soc.110, 1307 (1988), bzw.b) S.K.Chang, A.D.Hamilton, J.Am.Chem.Soc.110, 1318 (1988)
Literatur zu Abschnitt 4.3.1: Komplexierung kleiner Moleküle mit Cryptophanen
A.J.Ewins, J.Chem.Soc.95, 1486 (1909)
G.M.Robinson, J.Chem.Soc.107, 267 (1915)
A.S.Lindsey, J.Chem.Soc.1965, 1685; A.Goldup, A.B.Morrison, G.W.Smith, J.Chem.Soc.1965, 3864
A.Lüttringhaus, K.C.Peters, Angew.Chem.78, 603 (1966)
V.K.Bhagwat, D.KMoore, F.L.Pyman, J.Chem.Soc.1931, 443
H.Zimmermann, R.Poupko, Z.Luz, J.Billard, Z.Naturforsch.40a, 149 (1985)
J.A.Hyatt, J.Org.Chem.43, 1808 (1978)
K.Frensch, F.Vögtle, Liebigs Ann.Chem.1979, 2121
J.Canceill, A.Collet, J.Gabard, F.Kotzyba-Hibert, J.-M.Lehn, Helv.Chim.Acta 65, 1894 (1982)
J.Canceill, L.Lacombe, A.Collet, J.Am.Chem.Soc.107, 6993 (1985)
A.Collet, in Inclusion Compounds (Hrsg.J.L.Atwood, J.E.D.Davies, D.D.MacNicot), Bd.II, S.97 (1984)
J.Canceill, M.Cesario, A.Collet, J.Guilhem, C.Pascard, J.Chem.Soc, Chem.Commun.1986, 361;
J.Canceill, M.Cesario, A.Collet, J.Guilhem, CRiche, C.Pascard, J.Chem.Soc, Chem.Commun.1986, 339
J.Canceill, L.Lacombe, A.Collet, J.Am.Chem.Soc.108, 4230 (1986)
J.Canceill, L.Lacombe, A.Collet, J.Chem.Soc, Chem.Commun.1987, 219
J.Canceill, A.Collet, J.Chem.Soc, Chem.Commun.1988, 583
Literatur zu Abschnitt 4.3.2: Synthetische Großhohlräume und Nischen für Gastmoleküle
K.Odashima, K.Koga, in “Cyclophanes”, Vol.2, S.629 (Hrsg.P.M.Keehn, S.M.Rosenfeld), Academic Press, New York 1983;
KOdashima, A.Ita, Y.Iitaka, K.Koga, J.Org.Chem.50, 4478 (1985)
F.Vögtle, W.M.Müller, U.Werner, J.Franke, Naturwissenschaften 72, 155 (1985)
F.Vögtle, W.M.Müller, Angew.Chem.96, 711 (1984)
T.Merz, H.Wirtz, F.Vögtle, Angew.Chem.98, 549 (1986)
F.Vögtle, V.M.Müller, U.Werner, H.-W.Losensky, Angew.Chem.99, 930 (1987)
C.S.Wilcox, M.D.Cowart, Tetrahedron Lett.27, 5563 (1986)
J.Franke, F.Vögtle, Angew.Chem.97, 224 (1985)
Siehe: F.Vögtle, J.Franke, W.Bunzel, A.Aigner, D.Worsch, K.-H Weißbarth, Stereochemie in Stereobildern.VCH-Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987, S.78
U.Werner, W.M.Müller, H.-W.Losensky, T.Merz, F.Vögtle, J.Incl.Phenom.4, 379 (1986); vgl.J.Franke, T.Merz, H.-W.Losensky, W.M.Müller, U.Werner, F.Vögtle, ebenda 3, 471 (1985)
S.Shinkai,K.Araki, O.Manabe, J.Chem.Soc., Chem.Commun.1988, 187 10a) H.J.Schneider, K.Philippi, Chem.Ber.117, 3056 (1984)
H.J.Schneider, W.Müller, D.Güttes, Angew.Chem.96, 909 (1984)
H.J.Schneider, R.Busch, Angew.Chem.96, 910 (1984);
H.J.Schneider, T.Blatter, ebenda 100, 1211 (1988)
D.J.Cram, J.M.Cram, Science 183, 803 (1974)
F.Diederich, K.Dick, Tetrahedron Lett.23, 3167 (1982)
F.Diederich, K.Dick, Angew.Chem.95, 730 (1983)
F.Diederich, D.Dick, J.Am.Chem.Soc.106, 8024 (1984)
F.Diederich, D.Griebel, J.Am.Chem.Soc.106, 8037 (1984)
F.Diederich, K.Dick, Angew.Chem.96, 789 (1984)
Übersicht: F.Diederich, Angew.Chem.100, 372 (1988)
H.-D.Lutter, F.Diederich, Angew.Chem.98, 1125 (1986)
D.O’Krongly, S.R.Denmeade, M.Y.Chiang, R.Breslow, J.Am.Chem.Soc.107, 5544 (1985)
S.P.Miller, H.W.Whitlock, J.Am.Chem.Soc.106, 1492 (1984)
R.E.Sheridan, H.W.Whitlock, J.Am.Chem.Soc.108, 7120 (1986)
M.A.Petti, T.J.Shepodd, D.A.Dougherty, Tetrahedron Lett.27, 807 (1986);
vgl.auch T.J.Shepodd, M.A.Petti, D.A.Dougherty, J.Am.Chem.Soc.110, 1983 (1988)
R.Dharanipragada, F.Diederich, Tetrahedron Lett.28, 2443 (1987);
R.Dharanipragada, S.B.Ferguson, F.Diederich, J.Am.Chem.Soc.110, 1679 (1988);
Übersicht: F.Diederich, Angew.Chem.100, 372 (1988)
Übersicht: F.P.Schmidtchen, Nachr.Chem.Tech.Lab.36, 8 (1988)
D.Heyer, J.-M.Lehn, Tetrahedron Lett.27, 5869 (1986)
A.J.Blacker, J.Jazwinski, J.-M.Lehn, Helv.Chim.Acta 70,
(1987); vgl.Übersicht: J.-M.Lehn, Angew.Chem.100, 91 (1988)
R.A.Pascal, J.Spergel, D.Van Engen, Tetrahedron Lett.27, 4099 (1986)
H.Stetter, E.-ERoos, Chem.Ber.88, 1390 (1955)
F.Vögtle, W.M.Müller, L.Rossa, unveröffentlichte Ergebnisse
) R.Hilgenfeld, W.Saenger, Angew.Chem.94, 788 (1982)
J.Rebek,Jr., D.Nemeth, J.Am.Chem.Soc.108, 5637 (1986)
J.Rebek, Jr., B.Askew, N.Islam, M.Killoran, D.Nemeth, R.Wolak, J.Am.Chem.Soc.107, 6736 (1985)
25c) Vgl.auch J.Rebek, Jr., B.Askew, P.Ballester, A.Costero, J.Am.Chem.Soc.110, 923 (1988); J.Wolfe, D.Nemeth,
A.Costero, J.Rebek, Jr. , ebenda 110, 983 (1988); J.B.Huff, B.Askew, R.J.Duff, J.Rebek, Jr. , ebenda 110, 5908 (1988)
Vgl.auch T.R.Kelly, M.P.Maguiere, J.Am.Chem.Soc.109, 6549 (1987)
Vgl.S.C.Zimmerman, C.M.Van Zyl J.Am.Chem.Soc.109, 7894 (1987)
R.Leppkes, F.Vögtle, Angew.Chem.93, 404 (1981);
R.Leppkes, F.Vögtle, Chem.Ber.115, 926 (1982); F.Vögtle, H.Schäfer, C.Ohm, ebenda 117, 948, 955 (1984)
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Vögtle, F. (1989). Bioorganische Modellverbindungen. In: Supramolekulare Chemie. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-11771-1_4
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