Zusammenfassung
Die toxische Wirkung der Herbstzeitlose (Colchicum autumnale) und anderer Liliaceae-Gattungen war bereits Dioscorides im 1. Jh. n. Chr. bekannt, und spätestens im 16. Jh. wurden Colchicum-Extrakte zur Therapie der Gicht verwendet1.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literaturverzeichnis zum Kapitel T 1
Übersichtsartikel über Tropolone und Colchicum-Alkaloide
Loudon, J. D., Colchicine and Related Compounds. Ann. Rep. chem. Soc. (London) 45, 187 (1948).
Cook, J. W., und J. D. Loudon, The Tropolones. Quart. Rev. chem. Soc. (London) 5, 99 (1951).
Buchanan, G. L., und R. A. Raphaelin: E. H. Rodd, Chemistry of Carbon Compounds, Vol. IIIB, Chapt. XIX: Monocyclic Quasi-Aromatic Compounds, S. 1221; vgl. 1442. Elsevier, Amsterdam 1956.
Pauson, P. L., Tropones and Tropolones. Chem. Reviews 55, 9 (1955).
Cook, J. W., und J. D. Loudon in: R. H. F. Manske und H. L. Holmes, The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Vol. II, Chapt. X: Colchicine, S. 261. Academic Press, New York 1952.
Wildman, W. C., in: R. H. F. Manske, The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Vol. VI (Suppl. to Vol. I and II), Chapt. 8: Colchicine and Related Compounds, S. 247. Academic Press, New York 1960.
Nozoe, T., in: L. Zechmeister, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe Bd. 13: Natural Tropolones and Some Related Troponoids, S. 232. Springer, Wien 1956.
Nozoe, T., in: Festschrift Arthur Stoll, The Chemistry of Natural Tropolones and Related Troponoids, S. 746. Birkhäuser, Basel 1957.
Nozoe, T., Chemistry of Natural Tropolones and Allied Compounds. Experientia Suppl. VII, 306 (1957).
Boit, H.-G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960 unter besonderer Berücksichtigung der Fortschritte seit 1950. Kap. III, S. 28, Akademie-Verlag, Berlin 1961.
Nozoe, T., in: J. W. Cook und W. Carruthers, Progress in Organic Chemistry Vol. 5, S. 132: Tropylium and Related Compounds. Butterworths, London 1961.
Veröffentlichungen zur Totalsynthese des Colchicins
Tamelen, E. E. van, T. A. Spencer, D. S. Allen und R. L. Orvis, The Total Synthesis of Colchicine. J. Amer. them. Soc. 81, 6341 (1959).
Dieselben, The Synthesis of Colchicine. Tetrahedron 14, 8 (1961).
Spencer, T. A., jr., Total Synthesis of Colchicine. Diss. Abs. 21, 62 (1960).
Schreiber, J., W. Leimgruber, M. Pesaro, P. Schudel und A. Esciienmoser, Synthese des Colchicins. Angew. Chem. 71, 637 (1959).
Dieselben und T. Threlfall, Synthese des Colchicins. Helv. chim. Acta 44, 540 (1961).
Nakamura, T., und Mitarbeiter, Studies on the Total Synthesis of dl-Colchicine. Part 1, 2, 3. Chem. Pharm. Bull. (Japan) 10, 281 (1962).
Gougoutas, J. Z., A Total Synthesis of Colchicine. Dissertation Harvard Univ., Cambridge, Mass., 1964. University Microfilms Inc., Ann Arbor, Mich.: 64–11558.
Martel, J., E. Toromanoff und C. Huynh, A New Synthesis of Desacetamidocolchiceine. J. Org. Chem. 30, 1752 (1965).
Scott, A. I., F. Mccapra, R. L. Buchanan, A. C. Day und D. W. Young, Total Synthesis of Colchicine Modelled on a Biogenetic Theory. Tetrahedron 21, 3605 (1965).
Dewar, M. J. S., Structure of Colchicine. Nature 155, 141, 479 (1945).
Hübler, M., Ueber Colchicin. Arch. Pharm. 171, 193 (1865).
Struve, H., Erfahrungen auf dem Gebiete der gerichtlichen Chemie. Untersuchungen über einige Alkaloide. Z. anal. Chem. 12, 164 (1873).
Grewe, R., Ein Umlagerungsprodukt des Colchicins durch Bestrahlung (Lumicolchicin). Naturwiss. 33, 187 (1946).
Šantavč, F., Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. XXII. Photochemische Produkte des Colchicins und einige seiner Derivate. Coll. Czech. Chem. Comm. 16, 665 (1951).
Šantavč, F., und T. Reichstein, Isolierung neuer Stoffe aus den Samen der Herbstzeitlose Colchicum autumnale L. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 12. Mitt. Hely. chim. Acta 33, 1606 (1950).
Šantavč, F., Isolierung neuer Stoffe aus den Blüten und Fruchthüllen der Herbstzeitlose. Substanzen der Herbstzeitlose. 13. Mitt. Coll. Czech. Chem. Comm. 15, 552 (1950).
Šantavý, F., Isolierung neuer Stoffe aus den Knollen der Herbstzeitlose. Substanzen der Herbstzeitlose. 14. Mitt. Pharm. Acta Hely. 25, 248 (1950).
Hrbek jr., J., und F. Šantavč, Substanzen der Pflanzen der Unterfamilie Wurmbaeoideae und ihre Derivate LI. Isolierung der Alkaloide vom Colchicintypus aus einigen afrikanischen Arten der Unterfamilie Wurmbaeoideae. Coll. Czech. Chem. Comm. 27, 255 (1962).
Grewe, R., und W. Wulf, Die Umwandlung des Coichicins durch Sonnenlicht. Chem. Ber. 84, 621 (1951).
Bursian, K., Über das Colchicin. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 245 (1938).
Kemp, A. D., und D. S. Tarbell, Studies on the Structure of Colchicine. Reduction Products from Ring C. J. Amer. chem. Soc. 72, 243 (1950).
Forbes, E. J., Colchicine and Related Compounds. Part XIV. Structure of β-and γ-Lumicolchicine. J. chem. Soc. ( London ) 1955, 3864.
Arnstein, H. R. V., D. S. Tarbell, G. P. Scott und H. T. Huang. Studies in the Structure of Colchicine. The Structure of Ring C. J. Amer. chem. Soc. 71, 2448 (1949).
Reimann, H., H. Schneider, O. Z. Sarre, C. Federbush, C. Towne, W. Charney und E. P. Oliveto, Chemical and Microbiological Transformations of Some D-Norsteroids. Chem. and Ind. 1963, 334.
Mayo, P. de, R. W. Yip und S. T. Reid, On the Mechanism of Photochemical Cycloaddition: Direct Formation of the trans-Bicyclo[4.2.0]octane System. Proc. chem. Soc. ( London ) 1963, 54.
Gardner, P. D., R. L. Brandon und G. R. Haynes, The Structures of β-and γ-Lumicolchicine. Ring-D Elaboration Products. J. Amer. chem. Soc. 79, 6334 (1957).
Brandon, R. L., The Structure of Lumicolchicine. Organic Molecular Complexes. Dissertation Univ. of Texas, 1958. Diss. Abs. 20,1575 (1959). Univ. Microfilms Inc., Ann Arbor, Michigan: MIC 59–4763.
Corrodi, H., und E. Hardegger, Die Konfiguration des Colchicins und verwandter Verbindungen. Hely. chim. Acta 38 2030 (1955); vgl. ebenda 40 193 (1957): Vorbemerkung und Fußnote 1.
Chapman, O. L., H. G. Smith und R. W. King, The Structure of 13-Lumicolchicine. J. Amer. chem. Soc. 85, 803 (1963).
Schenck, G. O., H. J. Kuhn und 0.-A. Neumüller, Photoisomerisierungen der Lumicolchicine und des Colchiceins. Tetrahedron Letters No. 1, 12 (1961).
Bellet, M. P., und D. Gerard, Les lumicolchicosides β et γ. Ann. pharm. franc. 19, 587 (1961).
Forbes, E. J., und R. A. Ripley, Photochemical Transformations of Tropolones. Part I. Tetra-0-methylpurpurogallin. J. chem. Soc. ( London ) 1959, 2770.
Chapman, O. L., und D. J. Pasto, Photo-Isomerisation of Cyclohepta-1.3-dienes. Chem. and Ind. 1961, 53.
Dauben, W. G., und R. L. Cargill, Photochemical Transformations VI. Isomerization of Cycloheptadiene and Cycloheptatriene. Tetrahedron 12, 186 (1961).
Rigaudy, J., und P. Courtot, Réactions photochimiques du diphény1–1.4cycloheptadiéne-1.3. Tetrahedron Letters No. 3, 95 (1961).
Srinivasan, R., Photoisomerization of 1.3.5-Cycloheptatriene and its Relation to the Internal Conversion of Electronic Energy. J. Amer. chem. Soc. 84 3432 (1962), vgl. 4141.
Büchi, G., und E. M. Burgess, Photochemical Reactions IX. Isomerization of Eucarvone. J. Amer. them. Soc. 82, 4333 (1960).
Hurst, J. J., und G. H. Wiiitham, Photoisomerisation of Eucarvone to 1.5.5Trimethylnorborn-2-en-7-one. Proc. them. Soc. ( London ) 1961, 116.
Chapman, O. L., D. J. Pasto, G. W. Borden und A. A. Griswold, Photochemical Transformations of Conjugated Cycloheptadienes. J. Amer. them. Soc. 84, 1220 (1962).
Chapman, O. L., und D. J. Pasto, 1.8-Addition to Troponoid Compounds. A New Route to Substituted Cycloheptadienes. Chem. and Ind. 1961, 54.
Dieselben und A. A. Griswold, dgl. J. Amer. chem. Soc. 84, 1213 (1962).
Chapman, O. L., und S. L. Smith, Photoisomerization of Methyl Thujate. J. Org. Chem. 27 2291 (1962).
Chapman, O. L., und D. J. Pasto, Photo-γ-Tropolone Methyl Ether. J. Amer. chem. Soc. 80, 6685 (1958).
Dieselben, A Novel Base-Catalyzed Isomerization of a Bicyclic System to a Troponoid System. J. Amer. chem. Soc. 81, 5510 (1959).
Chapman, O. L., und D. J. Pasto, Photochemical Transformations of Simple Troponoid Systems. I. Photo-γ-Tropolone Methyl Ether. J. Amer. chem. Soc. 82, 3642 (1960).
Forbes, E. J., und R. A. Ripley, Ultraviolet Irradiation of Tropolone Methyl Ether. Chem. and Ind. 1960, 589.
Dauben, W. G., K. Koch, O. L. Chapman und S. L. Smith, Photoisomerizations in the α-Tropolone Series: The Mechanistic Path of the α-Tropolone to 4-Oxo-2cyclopentenylacetic Acid Conversion. J. Amer. chem. Soc. 83, 1768 (1961).
Dieselben, dgl. J. Amer. chem. Soc. 85, 2616 (1963).
Dauben, W. G., K. Koch und W. E. Thiessen, Ultraviolet Light Induced Transformation of α-Tropolone. J. Amer. chem. Soc. 81, 6087 (1959).
Srinivasan, R., Kinetics of the Photochemical Dimerization of Olefins to Cyclobutane Derivatives. I. Intramolecular Addition. J. Amer. chem. Soc. 84, 4141 (1962).
Dauben, W. G., und G. F. Fonken, The Structure of Photoisopyrocalciferol and Photopyrocalciferol. J. Amer. chem. Soc. 81, 4060 (1959).
Schuller, W. H., R. N. Moore, J. E. Hawkins und R. V. Lawrence. The Ultraviolet Irradiation of the Cyclohexa-1.3-diene Levopimaric Acid. J. Org. Chem. 27, 1178 (1962).
Chapell III, S. F., und R. F. Clark, Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene. Chem. and Ind. 1962, 1198.
Dauben, W. G., und R. L. Cargill, Photochemical Transformations XI. Isomerization of 1.3-Cyclooctadiene. J. Org. Chem. 27 1910 (1962).
Drysdale, J. J., W. W. Gilbert, H. K. Sinclair und W. H. Sharkey, A New Synthesis of Tropolone. J. Amer. chem. Soc. 80, 3672 (1958).
Shell Chem. Corp., New York, zit. in E. L. Eliel, Stereochemistry of Carbon Compounds, S. 303. McGraw-Hill, New York 1962.
Dauben, W. G., und R. L. Cargill, Photochemical Transformations VIII. The Isomerization of Δ 2.5-Bicyclo[2.2.1]heptadiene to Quadricyclo[2.2.1.0 2.6.03.5]-heptane (Quadricyclene). Tetrahedron 15, 197 (1961).
Chapman, O. L., und G. W. Borden, Photoisomerization of 3.5-Cycloheptadienones. J. Org. Chem. 26 4185 (1961).
Barton, D. H. R., Some Photochemical Rearrangements. Helv. chim. Acta 42, 2604 (1959).
Cremer, S., und R. Srinivasan, A Photochemical Synthesis of Bicyclo[2.2.0]hexane. Tetrahedron Letters No. 21, 24 (1960).
Schenck, G. 0., 0.-A. Neumüller und R. Koch, Möglichkeiten des Eingreifens sensibilisierender und desensibilisierender Zusätze in der Strahlenchemie und Strahlenbiologie. I. Mitt. Grundfragen strahlenchemischer Sensibilisation. Strahlentherapie 114, 321 (1961).
Schenck, G. 0., Selektivität und typische Reaktionsmechanismen in der Strahlenchemie. Z. Elektrochem. 64, 997 (1960).
Schenck, G. 0., Typische photochemische Reaktionen ausgewählter Naturstoffe. Strahlentherapie 115, 497 (1961).
Chapman, O. L., und H. G. Smith, The Structure of u-Lumicolchicine. Some Examples of Diamagnetic Shielding by the Carbon-Oxygen Double Bond. J. Amer. them. Soc. 83 3914 (1961).
Schönberg, A., Präparative organische Photochemie. Springer, Berlin 1958.
Mustafa, A., Dimerization Reactions in Sunlight. Chem. Reviews 51, 1 (1952).
Eaton, P. E., The Tricyclo[5.3.0.02.6]decane System. The Photodimers of Cyclopentenone. J. Amer. chem. Soc. 84, 2344; vgl. 2454 (1962).
Chapman, O. L., H. G. Smith und R. W. King, The Structure of α-Lumicolchieine: Some Examples of Diamagnetic Shielding by the Carbon-Oxygen Double Bond. J. Amer. chem. Soc. 85, 806 (1963).
Schläfer, H. L., und O. Kling, Bedeutung isosbestischer Punkte für die spektrophotometrische Untersuchung chemischer Zeitreaktionen und Gleichgewichte. Angew. Chem. 68, 667 (1956); vgl. Z. Elektrochem. 65, 142 (1961).
Cohen, M. D., und E. Fischer, Isosbestic Points. J. chem. Soc. (London) 1962, 3044.
Schläfer, H. L., und W. Schaffernicht, Dimethylsulfoxyd als Lösungsmittel für anorganische Verbindungen. Angew. Chem. 72, 618 (1960).
Rapoport, H. A. R. Williams, J. E. Campion und D. E. Pack, The Degradation of Colchicine to Octahydrodemethoxydesoxydesacetamidocolchicine. J. Amer. chem. Soc. 76 3693 (1954).
Orloff, G., H. Farnow, W. Philipp und G. Schade, Über Germacron und seine pyrolytische Umwandlung. Liebigs Ann. Chem. 625, 206 (1959).
Fernholz, H., Oxydation mit Benzopersäure. Angew. Chem. 60, 62 (1948).
Moore, W. R., H. R. Ward und R. F. Merritt, The Formation of Highly-strained Systems by the Intramolecular Insertion of a Cyclopropylidene: Tricyclo[4.1.0.02.7]heptane and Tricyclo[4.1.0.03.7]heptane. J. Amer. chem. Soc. 83, 2019 (1961).
Story, P. R., A Homoallylic Hydride Reduction with Ring Closure. J. Amer. chem. Soc. 83, 3347 (1961).
Brown, H. C., und H. M. Bell, The Reaction of 7-Norbornadienyl and 7-Dehydronorbornyl Derivatives with Borohydride under Solvolytic Conditions. Evidence for the Tricyclic Nature of the Corresponding Cations. J. Amer. chem. Soc. 85, 2324 (1963).
Schwyzer, R., und P. Sieber, Verdoppelungsreaktionen beim Ringschluß von Peptiden. II. Cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. Verwendung aktivierter Ester zur Synthese makrocyclischer Peptide. Molekulargewichtsbestimmungen in Dimethylsulfoxyd. Hell. chim. Acta 41, 2190 (1958).
Preucscfiat, F., Das Antimonpentachlorid und das Dimethylsulfoxyd als ionisierende Lösungsmittel. Dissertation, Braunschweig 1962.
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie. Bd. III/1. Physikalische Methoden, S. 361. Thieme, Stuttgart 1955.
Childs, C. E., An Isothermal Distillation Method for Determining Molecular Weights. Analytic. Chem. 26, 1963 (1954).
White, L. M., und R. T. Morris, Modified Signer Molecular Weight Apparatus. Analytic. Chem. 24, 1063 (1952).
Clark, E. P., The Signer Method for Determining Molecular Weight. Ind. Eng. Chem. Anal. Ed. 13, 820 (1941).
Hoyer, H., Mikro-Molgewichtsbestimmung durch isotherme Destillation. Angew. Chem. 73, 465 (1961).
Zeisel, S., und K. Ritter V. Srockert, Über den anscheinenden Kolloidcharakter des Colchicins und dessen Molekulargröße. Mh. Chem. 34, 1327 (1913).
Hückel, W., Theoretische Grundlagen der organischen Chemie. Band 2, S. 247. Geest und Portig, Leipzig 1954.
Kisselew, W. W., G. P. Menschikow und A. A. Beer, Ober die Zusammensetzung von Colchicerin und das neue Alkaloid Colchamin. Ber. Akad. Wiss. USSR 87, 227 (1952); C. 1953, 2768.
Spiteller, G., und M. Spiteller-Friedmann, Strukturaufklärung organischer Substanzen mit Hilfe der Massenspektrometrie. Österr. Chemiker-Ztg. 62, 382 (1961); vgl. Angew. Chem. 75, 862 (1963).
Schenker, E., Anwendung von komplexen Borhydriden und von Diboran in der organischen Chemie. Angew. Chem. 73, 81 (1961).
Sciienck, G. O., W. Hartmann, S.-P. Mannsfeld, W. Metzner und C. H. Krauch, Vierringsynthesen durch photosensibilisierte symmetrische und gemischte Cyclo-Additionen. Chem. Ber. 95, 1642 (1962).
Stoner, M. R., Studies on the Photochemistry of 2-(p-Halophenoxy)-4.5-benztropones. Dissertation Iowa State Univ., Ames, Iowa 1964. Univ. Microfilms Inc., Ann Arbor, Mich.: 65–4646.
Mukai, T., T. Miyashi und T. Shishido, Photochemistry of Some Troponoid Compounds. Vorgetr. auf der Internat. Conf. on Photochemistry, Tokyo, 25.-28. 8. 1965.
Budzikiewicz, H., C. Djerassi und D. H. Williams, Structure Elucidation of Natural Products by Mass Spectrometry, Vol. I.: Alkaloids. Holden-Day, San Francisco 1964.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1966 Springer Fachmedien Wiesbaden
About this chapter
Cite this chapter
Kuhn, H.J., Neumüller, OA., Schenck, G.O. (1966). 1-Colchicin. In: Photochemische und thermische Umwandlungen einiger Colchicum-Alkaloide und ihrer Lumiverbindungen. Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen, vol 1624. VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-07551-6_1
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-07551-6_1
Publisher Name: VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-663-06638-5
Online ISBN: 978-3-663-07551-6
eBook Packages: Springer Book Archive