Über die Darstellung von Arabinsäure-Peptiden durch Kupplung von Arabinsäure-azid mit den primären Aminogruppen natürlicher α-Aminosäuren bei pH 8–9 und die Eigenschaften der synthetisierten Arabinsäure-Peptide

Zusammenfassung

Die Darstellung und die Eigenschaften der Arabinsäurepeptide sollten über folgende Punkte Aufklärung geben:

• 1. Die Verseifungsgeschwindigkeit der Peptidbindungen der Arabinsäurepeptide unter Kupplungsbedingungen (pH 8–9, 4° oder 22°, 24 h).

• 2. Eine eventuelle Reaktion von verseiftem Azid mit primären Aminogruppen unter Bildung von kovalenten Verbindungen bei Kupplungsbedingungen.

• 3 Die Beständigkeit der Peptidbindungen der Arabinsäure-peptide gegen Säuren.

• 4. Bei Alkalistabilität der Peptidbindungen (Punkt 1) und wenn keine Nebenreaktionen eintraten (Punkt 2), über das Verhältnis der Geschwindigkeitskonstanten der Kupplung von primären α-Aminogruppen natürlicher Aminosäuren mit den Säureazidgruppen des Arabinsäureazids und der alkalischen Verseifung der Säureazidgruppen des Ara. binsäureazids bei pH 8–9. Der pK-Wert der Aminogruppen der verwendeten Aminosäure sollte jeweils möglichst nahe bei dem pK-Wert der Lysin-ε-Aminogruppen des Serumalbumins liegen (pK 9,5), damit der starke Abfall der Äquivalentausbeute für die Aminogruppen beider Substanzen in demselben Bereich erfolgte und somit sicherere Schlüsse von den Aminogruppen der Aminosäure auf die des Rinderserumalbumins gezogen werden konnten (s. auch S. 22 f.).