Zusammenfassung
Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene), obwohl formal ungesättigte Verbindungen, neigen kaum zu Additions-, sondern hauptsächlich zu Substitutions-Reaktionen (\(\text{S}_{\text{E}}\)). Bedenkt man die große Stabilität des aromatischen \(\uppi\)-Elektronensystems und berücksichtigt man die Konzentration der Elektronen ober- und unterhalb der C-Ringebene, so sind elektrophile Substitutionen zu erwarten. Sie galten daher auch lange als Kriterium für den aromatischen Charakter einer Verbindung.
Die \(\text{S}_{\text{E}}\)-Reaktion verläuft zunächst analog der elektrophilen Addition an Alkene (s. Kap. 6). Der Aromat bildet mit dem Elektrophil einen Elektronenpaardonor-Elektronenpaaracceptor-Komplex (\(\boldsymbol{\uppi}\)-Komplex 1), wobei das \(\uppi\)-Elektronensystem erhalten bleibt. Daraus entsteht dann als Zwischenstufe ein \(\boldsymbol{\upsigma}\)-Komplex, in dem vier \(\uppi\)-Elektronen über fünf C-Atome delokalisiert sind. Dies ist i. a. auch der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Solche Areniumionen konnten in fester Form isoliert und damit als echte Zwischenprodukte nachgewiesen werden.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Rights and permissions
Copyright information
© 2023 Der/die Autor(en), exklusiv lizenziert an Springer-Verlag GmbH, DE, ein Teil von Springer Nature
About this chapter
Cite this chapter
Latscha, H.P., Kazmaier, U., Klein, H. (2023). Die aromatische Substitution (SAr). In: Organische Chemie. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-67010-1_8
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-662-67010-1_8
Published:
Publisher Name: Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg
Print ISBN: 978-3-662-67009-5
Online ISBN: 978-3-662-67010-1
eBook Packages: Life Science and Basic Disciplines (German Language)