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Additionen an Alkene und Alkine

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Organische Chemie

Zusammenfassung

Additionen sind die bei weitem wichtigsten Reaktionen ungesättigter Verbindungen, wobei man zwischen vier verschiedenen Mechanismen unterscheiden kann. Drei davon verlaufen stufenweise. Im ersten Schritt addiert ein Elektrophil, ein Nucleophil oder ein Radikal an ein Ende der Mehrfachbindung. Das hierbei gebildete Intermediat reagiert in einem zweiten Schritt zum Reaktionsprodukt ab. Prinzipiell können nach diesen Mechanismen auch cyclische Verbindungen aufgebaut werden. Im Gegensatz hierzu werden bei konzertierten Cycloadditionen beide Bindungen gleichzeitig gebildet. Solche Reaktionen nennt man pericyclische Reaktionen.

Prinzipiell besitzen Alkene (und Alkine) zwei reaktive Zentren. Zum einen die Doppelbindung, und zum anderen die benachbarte allylische Position. Diese ist vor allem für (radikalische) Substitutionsreaktionen aktiviert, so dass Reaktionen an dieser Position in Abschn. 4.5.2 besprochen werden.

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Latscha, H.P., Kazmaier, U., Klein, H. (2023). Additionen an Alkene und Alkine. In: Organische Chemie. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-67010-1_6

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