Die nucleophile Substitution (S_N) am gesättigten C-Atom

Zusammenfassung

Die nucleophile aliphatische Substitutions-Reaktion (S${}_{\text{N}}$) ist eine der am besten untersuchten Reaktionen der organischen Chemie. Sie ist dadurch gekennzeichnet, dass ein nucleophiler Reaktionspartner Nu| einen Substituenten X| (Abgangsgruppe, nucleofuge Gruppe) verdrängt und dabei das für die ${\text{C}}{-}{\text{Nu}}$-Bindung erforderliche Elektronenpaar liefert:

Eine gewisse Polarisierung der ${\text{CH}}{-}{\text{X}}$-Bindung begünstigt die Reaktion. Das C-Atom, an dem die Reaktion stattfinden soll, erhält dadurch eine positive Teilladung. Im Hinblick auf den Reaktionsmechanismus können unterschieden werden:

• 1. die monomolekulare nucleophile Substitution, die im Idealfall nach 1. Ordnung verläuft (S_N1);

• 2. die bimolekulare nucleophile Substitution, die im Idealfall eine Reaktion 2. Ordnung ist (S_N2).