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Zusammenfassung

Zucker macht dick! So lautet ein Schlachtruf der diätbesessenen Schlankheitsfanatiker. Der mit chemischem Grundwissen ausgestattete Skeptiker dagegen schüttelt ungläubig den Kopf. Wie sollen sich Kohlenhydrate in Fett umwandeln? Traubenzucker ist rein formal aus Kohlenstoff und Wasser zusammengesetzt – gehorcht also der Formel C6H12O6, Fett dagegen ist ein Ester aus Glycerin und Fettsäuren. Im Falle der Palmitinsäure rechnet er vor, dass das Glycerintripalmitat die Summenformel C51H98O6 hat, und um seinen Unglauben zu untermauern, stellt er die zugehörigen Strukturformeln ohne den für chemische Reaktionen typischen Pfeil einander gegenüber – er trennt sie lieber durch ein dickes Fragezeichen voneinander.

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Notes

  1. 1.

    Die Butyrylgruppe CH3–CH2–CH2–CO– ist ein Bestandteil der Buttersäureformel CH3–CH2–CH2–CO–OH. Buttersäure entsteht bekanntlich beim Ranzigwerden der Butter und riecht dementsprechend unangenehm. Sie gehört zu den niedrigmolekularen Fettsäuren.

  2. 2.

    Zur Namenserklärung: „saturiert“ heißt „gesättigt“, eine Desaturase macht also eine Sättigung zunichte, indem sie z. B. aus einer CH2–CH2-Gruppe Wasserstoff abspaltet und diese dadurch in eine „ungesättigte“ CH=CH-Gruppe umwandelt.

  3. 3.

    Man bezeichnet in diesem Falle das endständige Kohlenstoffatom als „Omega“-Kohlenstoffatom und gibt ihm die Nummer 1, zählt also in Richtung zur COOH-Gruppe. Diese (veraltete) Nummerierung der Kohlenstoffatome hat den Vorteil, dass eine Omega-3-Fettsäure auch nach Kettenverlängerung eine Omega-3-Fettsäure bleibt.

  4. 4.

    Lipasen gehören zu den Hydrolasen. Sie werden mit Hilfe von genveränderten Mikroorganismen technisch hergestellt und vor allem modernen Waschmitteln zugesetzt. Klar, dass sie in der Wäsche Fettflecken restlos beseitigen!

  5. 5.

    Jer 2, 22. Die Herstellung von Seife durch Kochen von Fett mit Laugen geht auf die Sumerer zurück. Sie wurde unabhängig von den Galliern nochmals erfunden und dann von den Römern übernommen.

  6. 6.

    Radikale sind in der Chemie Verbindungen, die ein ungepaartes Elektron tragen. Sie sind äußerst reaktionsfähig und lagern sich, wenn sie keinen anderen Reaktionspartner finden, unter Ausbildung einer C–C-Einfachbindung zusammen.

  7. 7.

    Die Kalorie (cal) ist als Maßeinheit für Wärmeenergie längst durch das Joule (J) abgelöst, hat aber den Vorzug der Anschaulichkeit, denn 1 kcal ist die Wärmemenge, die 1 kg Wasser benötigt, um von 14,5 auf 15,5 °C aufgeheizt zu werden. 1 cal entspricht 4,09 J. Ein ruhender Mensch benötigt etwa 2000 kcal pro Tag.

  8. 8.

    Wir haben „aktivierte Essigsäure“ beim „Vorlauf“ zum Zitronensäurezyklus kennengelernt (Abb. 2.18).

  9. 9.

    Statt β-Hydroxystearinsäure kann man natürlich auch 3-Hydroxyystearinsäure sagen. In diesem Fall beginnt die Nummerierung der Kohlenstoffatome wie gewohnt mit 1 an der CO–OH-Gruppe.

  10. 10.

    Die Reaktionsfolge Dehydrierung – Wasseranlagerung – Ausbildung einer Ketogruppe kommt auch beim Zitronensäurezyklus vor. Dort entsteht aus Succinat Fumarat, dann Malat und schließlich Oxalacetat (Abb. 2.24, 2.27 und 2.28).

  11. 11.

    Der Rest dient wieder zur Erhaltung der Körpertemperatur und für den freiwilligen Ablauf von Reaktionen, im Ausnahmefall – bei den Glühwürmchen und manchen Meeresbewohnern – für die Erzeugung von Licht.

  12. 12.

    Mt 19, 30.

  13. 13.

    Mit Ethanol als Veresterungspartner entsteht ein Ethylester der Phosphatidsäure, das Ethylphosphatidat, ganz ähnlich, wie aus Ethanol und Essigsäure das Ethylacetat entsteht: C2H5OH + HO–CO–CH3 → C2H5O–CO–CH3 + HOH. In der Natur kommt auch der Ester mit der Aminosäure Serin vor, die ja in der Seitenkette eine alkoholische OH-Gruppe aufweist.

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Neubauer, D. (2019). Sechster Ausflug: Durch dick und dünn. In: Wöhlers Entdeckung - Eine andere Einführung in die Biochemie. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-58859-8_6

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