18 Die Phenylpropanoide umfassen eine Vielfalt pflanzlicher Spezialmetabolite und Zellwandbestandteile

Zusammenfassung

Pflanzen enthalten eine sehr große Anzahl phenolischer Substanzen. Neben einfachen Phenolen gehören dazu unter anderem die Flavonoide, Stilbene, Tannine, Lignane und Lignin (Abb. 18.1). Zusammen mit langkettigen Carbonsäuren sind Phenole außerdem im Suberin und Cutin enthalten. Diese recht unterschiedlichen Substanzen erfüllen wichtige Funktionen: als Antibiotika, natürliche Pestizide, Signalsubstanzen zur Bildung von Symbiosen mit Bakterien und Pilzen, Lockmittel für Bestäuber, Schutz gegen ultraviolettes Licht, Isoliermaterial, um Zellwände gas- und wasserundurchlässig zu machen, und als Gerüstmaterial, um Pflanzen Stabilität zu verleihen (Tab. 18.1). Alle diese Substanzen werden aus Phenylalanin (in manchen Pflanzen auch aus Tyrosin) synthetisiert. Phenylalanin und Tyrosin werden durch den in Abschnitt 10.4 besprochenen Shikimatweg gebildet. Da die aus beiden Aminosäuren abgeleiteten Phenole einen Benzolring mit einer C₃-Seitenkette enthalten, fasst man sie unter der Sammelbezeichnung Phenylpropanoide zusammen. Die Flavonoide, zu denen beispielsweise Flavone, Isoflavone und Antho cyanidine zählen, enthalten neben dem Phenylpropangerüst einen zweiten aromatischen Ring, der aus drei Molekülen Malonyl-CoA gebildet wird (Abb. 18.1). Dies trifft auch für die Synthese der Stilbene zu. Hier wird allerdings bei der Einfügung des zweiten aromatischen Ringes ein C-Atom des Phenylpropans abgespalten.