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Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen pp 447–551Cite as

Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe

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Zusammenfassung

Außer den im nachfolgenden beschriebenen allgemein anwendbaren Methoden zur quantitativen Hydroxylbestimmung, die natürlich auch zum qualitativen Nachweise dieser Atomgruppe dienen können, gibt es noch für die einzelnen Bindungsformen, in denen sich die OH-Gruppe befindet, charakteristische Spezialreaktionen.

The erratum of this chapter is available at http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-36698-1_21

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  197. Smith und Mitchell, Soc. 93, 844 (1908).

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  198. Perkin und Hummel, Soc. 85, 1466 (1905).

    Google Scholar 

  199. Widmer, Diss., Bern. 1907, S. 30.

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  200. Kulka, Ch. Ztg. 27, 407 (1903).

    Google Scholar 

  201. Funk, Diss., Bern 1904, S. 25. - B. 37, 774 (1904).

    Google Scholar 

  202. Funk, Diss., Bern 1904, S. 26.

    Google Scholar 

  203. Diss., Bern 1905, S. 25, 29.

    Google Scholar 

  204. Diss., Bern 1905, S. 29, 30.

    Google Scholar 

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  206. Ann. 340, 244 (1905).

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  207. Perkin und Robinson, Soc. 91, 1079 (1907).

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  208. B 40, 4794 (1907).

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  209. Purdie und Pitkeathly, Soc. 75, 157 (1899).

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  210. Purdie und Irvine, Soc. 75, 485 (1899); 79, 975 (1901).

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  211. Mc Kenzie, Soc. 75, 754 (1899).

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  212. Druce Lander, Proc. 16, 6, 90 (1900).

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  213. Soc. 77, 729 (1900); 79, 690; (1901); 81, 591 (1902); 83, 414 (1903).

    Google Scholar 

  214. Liebermann und Lindenbaum, B. 35, 2913 (1902).

    Google Scholar 

  215. Purdie und Young, Soc. 89, 1194, 1578 (1908).

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  216. Purdie und Irvine, Soc. 83, 1021 (1903).

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  217. Irvine und Cameron, Soc. 855, 1071 (1904).

    Google Scholar 

  218. Purdie und Mc Laren Paul, Soc. 85, 1074 (1904).

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  219. Proc. 23, 33 (1907).

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  220. Irvine und Moodie, Proc. 23, 303 (1907). Soc. 93, 95 (1908).

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  221. A. W. Hofmann, B. 11, 800 (1878).

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  222. Herzig und Zeisel, M. 9, 217 (1888); 9, 882 (1888); 10, 144, 435 (1889); 11, 291, 311, 413 (1890); 14, 376 (1893).

    Google Scholar 

  223. Margulies, M. 9, 1045 (1888); 10, 459 (1889).

    Google Scholar 

  224. M. 11, 104, 287 (1890).

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  225. Kraus, M. 12, 191, 368 (1891).

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  226. Ulrich, M. 13, 245 (1892).

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  227. Ciamician und Silber, Gazz. 22, (2), 56 (1892).

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  228. Host-mann, Inaug.-Diss., Rostock 1895, S. 30.

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  229. Pollak, M. 18, 745 (1897).

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  230. Reisch, M. 20, 488 (1899).

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  231. Henrich, M. 20, 540 (1899).

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  232. Biezina, M. 22, •346, 590 (1901).

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  233. Hirschel, M. 23, 181 (1902).

    Google Scholar 

  234. Soweit Methyl- und Athylgruppen in Frage kommen. Cber die Einwirkung höherer homologer Alkyle: Kaufler, M. 21, 993 (1900).

    Google Scholar 

  235. Will und Albrecht, B. 17, 2107 (1884). Will, B. 21, 603 (1888).

    Google Scholar 

  236. Herzig und Theuer. M. 21, 852 (1900).

    Google Scholar 

  237. Pollak, M. 18, 745, (1897).

    Google Scholar 

  238. Weidel, M. 19, 223 (1898).

    Google Scholar 

  239. Weidel und Wenzel, M. 19, 236, 249 (1898).

    Google Scholar 

  240. Reisch, M. 20, 488 (1899).

    Google Scholar 

  241. Herzig und Hauser, M. 21, 866 (1900).

    Google Scholar 

  242. Herzig und Kaserer, M. 21, 875 (1900).

    Google Scholar 

  243. Herzig und Wenzel, B. 32, 3541 (1899).

    Google Scholar 

  244. M. 22, 215 (1901); 23, 81 (1902).

    Google Scholar 

  245. Auch das orthoständige Hydroxyl im 2. 4. Dioxydesoxybenzoïn

    Google Scholar 

  246. M. 5, 72 (1884); 9, 541 (1888); 12, 163 (1891).

    Google Scholar 

  247. B. 38, 152 (1905).

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  248. Soc. 65, 185 (1894).

    Google Scholar 

  249. Siehe auch Manchester Memoirs 1873..

    Google Scholar 

  250. M. 12, 318 (1891).

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  251. Dreher und Kostanecki, B. 26, 71, 2901 (1893).

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  252. Dreher, Diss. Bern 1893, S. 32.

    Google Scholar 

  253. Tambor, B. 41, 789 (1908).

    Google Scholar 

  254. Soc. 67, 995 (1895); 69, 801 (1896); 71, 812 (1897).

    Google Scholar 

  255. Siehe auch Böck, M. 23, 1008 (1902).

    Google Scholar 

  256. Graebe und Thode, Ann. 349, 201 (1906).

    Google Scholar 

  257. Perkin, Soc. 91, 2067 (1907).

    Google Scholar 

  258. Liebermann und Jelline, B. 21, 1164 (1888).

    Google Scholar 

  259. Kostanecki und Webel, B. 34, 1455 (1901).

    Google Scholar 

  260. Czajkowski, Kostanecki und Tambor, B. 33, 1988 (1900).

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  261. D.R.P. 139 424 (1902).

    Google Scholar 

  262. D. R. P. 155 633 (1904).

    Google Scholar 

  263. Relativ leicht erfolgt die Entalkylierung durch Kochen mit einem Gemisch von 48proz. Bromwasserstoffsäure und Eisessig. Stör mer, B. 41, 322 (1908).

    Google Scholar 

  264. Auwers, B. 36, 3893 (1903).

    Google Scholar 

  265. Osterle, Arch. 243, 441 (1905).

    Google Scholar 

  266. Auwers und Rietz, B. 40, 3515 (1907).

    Google Scholar 

  267. Auf diese Art kann man sogar alkylierte aromatische Oxyaldehyde verseifen, ohne daß die Aldehydgruppe angegriffen wird: D. R. P. 193958 (1908).

    Google Scholar 

  268. Ann. 69, 237 (1849).

    Google Scholar 

  269. Ann. 174, 259 (1874).

    Google Scholar 

  270. Kumpf, Ann. 224, 96 (1884).

    Google Scholar 

  271. Frische, Ann. 224, 137 (1884).

    Google Scholar 

  272. Perkin, Soc. 91, 2069 (1907).

    Google Scholar 

  273. Liebermann und Kleemann, B. 19, 2277 (1886).

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  274. B. 15, 1427 (1884).

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  275. Bouveault, Bull. (3) 19, 75 (1898).

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  276. Störmer und Kahlert, B. 34, 1812 (1901).

    Google Scholar 

  277. Kahlert, Diss., Rostock 1902, S. 74.

    Google Scholar 

  278. Störmer und Kippe, B. 36, 3995 (1903).

    Google Scholar 

  279. Siehe auch S. 426.

    Google Scholar 

  280. Windaus, B. 39, 2253 (1905).

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  281. Wislicenus, Ann. 192, 106 (1878).

    Google Scholar 

  282. Faworsky, J. pr. (2), 37, 532 (1888); 44, 215 (1891).

    Google Scholar 

  283. Eltekow, B. 10, 706 (1877).

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  286. Dimroth, Ann. 335, 79 (1904).

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  287. Haller und Guyot, C. r. 116, 43 (1893).

    Google Scholar 

  288. M. u. J. 2, S. 126.

    Google Scholar 

  289. Wedekind, B. 36, 379, 1 Anm. (1903).

    Google Scholar 

  290. V. Meyer, B. 10, 311 (1877).

    Google Scholar 

  291. Kumpf, Ann. 224, 126 (1884).

    Google Scholar 

  292. Auwers und Walker, B. 31, 3040 (1898).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  294. Raikow, Ch. Ztg. 27, 781, 1125 (1903.)

    Google Scholar 

  295. Hantzsch

    Google Scholar 

  296. B. 40, 3801 (1907).

    Google Scholar 

  297. Hans Meyer, M. 28, 1381 (1907).

    Google Scholar 

  298. Haller und Guyot, Bull. (3), 25, 752 (1901).

    Google Scholar 

  299. Fosse, Bull. (3), 27, 534 (1902).

    Google Scholar 

  300. C. r. 132, 789 (1901); 137, 858, (1903); 138, 2820 (1904); 140, 1538 (1905).

    Google Scholar 

  301. Siehe ferner: Kostanecki und Salis, B. 32, 1031 (1899).

    Google Scholar 

  302. Michael, Am. 5, 92 (1883).

    Google Scholar 

  303. Dreher und Kostanecki, B. 26, 71 (1892).

    Google Scholar 

  304. Kostaneki, B. 27, 1989 (1894).

    Google Scholar 

  305. Cornelson und Kostanecki, B. 29, 242 (1896).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  307. Bull. (3), 29, 1 (1903).

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  308. Scholz und Huber, B. 37, 395 (1904).

    Google Scholar 

  309. Rogow, B. 33, 3535 (1900).

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  310. J. pr. (2), 72, 315 (1905).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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  314. B. 36, 1466 (1903).

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    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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  324. Hans Meyer, M. 28, 1381 (1907).

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    Google Scholar 

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  348. Liebermann, B. 26, 1574

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    Google Scholar 

  350. Möhlau u. Steimmig, Z. f. Farb. u. Text. 3, 358 (1904).

    Google Scholar 

  351. Sachs u. Thonet, B. 37, 3327 (1904).

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  352. Prudhomme, Z. f. Farb. u. Text. 4, 49 (1905).

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  381. Kraus, M. 12, 373 (1891).

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  395. Es ist übrigens nicht ausgeschlossen, daß in diesem Falle ein Orthochinon vorliegt.

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  403. Weyl und Goth, B. 14, 2659 (1881).

    Google Scholar 

  404. A. W. Hoffmann, B. 11, 800 (1878).

    Google Scholar 

  405. Herzig und Zeisel, M. 10, 150 (1889).

    Google Scholar 

  406. Hirschel, M. 23, 181 (1902).

    Google Scholar 

  407. Herzig und Zeisel, M. 10, 149 (1889).

    Google Scholar 

  408. Brezina, M. 22, 346, 590 (1901).

    Google Scholar 

  409. Liebermann und Lindenbaum, B. 37, 1171, 2728 (1904).

    Google Scholar 

  410. Weidel und Wenzel, M. 19, 295 (1898).

    Google Scholar 

  411. Weißweiler, M. 21, 48 (1900).

    Google Scholar 

  412. Weidel und Wenzel, M. 21, 62 (1900).

    Google Scholar 

  413. Schreier und Wenzel, M. 25, 311 (1904).

    Google Scholar 

  414. Liebschütz und Wenzel, M. 25, 319 (1904).

    Google Scholar 

  415. Liebermann und Lindenbaum, B. 37, 2730 (1904).

    Google Scholar 

  416. Eliasberg und Friedländer, B. 25, 1758 (1892).

    Google Scholar 

  417. Etti, M. 3, 640 (1882).

    Google Scholar 

  418. B. 41, 92 (1908).

    Google Scholar 

  419. Benedikt, B. 11, 1375 (1878).

    Google Scholar 

  420. Moldauer, M. 17, 462 (1896).

    Google Scholar 

  421. Weidel und Pollak, M. 18, 347 (1897); M. 21, 15, 50 (1900).

    Google Scholar 

  422. Brunnmayr, M. 21, 3 (1900).

    Google Scholar 

  423. Bosse, M. 21, 1021 (1900).

    Google Scholar 

  424. Konya, M. 21, 422 (1909).

    Google Scholar 

  425. Pollak, M. 22, 999, 1002 (1901).

    Google Scholar 

  426. Pollak, M. 22, 1004 (1901).

    Google Scholar 

  427. Vgl. Weidel und Pollak, M. 17, 593 (1896).

    Google Scholar 

  428. B. 13, 309 (1880).

    Google Scholar 

  429. B. 14, 320 (1881).

    Google Scholar 

  430. Vgl. auch v. Baeyer, B. 16, 2188 (1883).

    Google Scholar 

  431. Literatur und ausführliche Mitteilungen Ann. 281, 306 (1894).

    Google Scholar 

  432. Knorr, Ann. 306, 336 (1899).

    Google Scholar 

  433. B. 23, 257 (1890).

    Google Scholar 

  434. Ann. 291, 198 (1896).

    Google Scholar 

  435. Knorr, Ann. 303, 141 (1898).

    Google Scholar 

  436. Siehe auch Hantzscli, B. 32, 585 (1899).

    Google Scholar 

  437. Michael, J. pr. (2), 42, 19 (1890).

    Google Scholar 

  438. B. 38, 22 (1905).

    Google Scholar 

  439. Dieckmann, B. 37, 4627 (1904).

    Google Scholar 

  440. H. Goldschmidt, B. 38, 1096 (1905).

    Google Scholar 

  441. Manche hydroxylhaltige Körper reagieren nicht mit Phenylisocyanat: Gumpert, J. pr. (2), 31, 119 (1885); 32, 278 (1885).

    Google Scholar 

  442. Knoevenagel, Ann. 297, 141 (1897).

    Google Scholar 

  443. Rabe, B. 36, 228 (1903).

    Google Scholar 

  444. Dimroth, Ann. 335, 76 (1904).

    Google Scholar 

  445. Kaufler und Suéhannek, B. 40, 521 (1907).

    Google Scholar 

  446. Hantzsch, B. 32, 586 (1899).

    Google Scholar 

  447. Claisen, Ann. 281, 340 (1894).

    Google Scholar 

  448. W. Wislicenus, B. 28, 769 (1895).

    Google Scholar 

  449. Ann. 291, 173 (1896).

    Google Scholar 

  450. B. 32, 2837 (1899).

    Google Scholar 

  451. Traube, B. 29, 1717 (1896).

    Google Scholar 

  452. Knorr, Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  453. Rabe, Ann. 313, 180 (1900).

    Google Scholar 

  454. Ann. 332, 27 (1904).

    Google Scholar 

  455. Moureu und Lazennec, C. r. 144, 806 (1907).

    Google Scholar 

  456. Literaturzusammenstellung und weitere Angaben bei Stobbe, Ann. 326, 357 (1903).

    Google Scholar 

  457. Dimroth, Ann 335, 1 (1904); 338, 143 (1904).

    Google Scholar 

  458. Siehe auch Stobbe, Ann. 352, 132 (1907).

    Google Scholar 

  459. B. 41, 1080 (1908).

    Google Scholar 

  460. Literatur siehe Rabe a. a. O.

    Google Scholar 

  461. Siehe ferner Hantzsch und Desch, Ann. 323 (1902).

    Google Scholar 

  462. Ann. 291, 174, Anm. (1896).

    Google Scholar 

  463. Z. phys. 34, 53 (1900).

    Google Scholar 

  464. B. 38, 1872 (1905).

    Google Scholar 

  465. Knorr, Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  466. Brühl, Z. phys. 30, 5 (1899); 34, 53 (1900).

    Google Scholar 

  467. Ann. 335, 1 (1904).

    Google Scholar 

  468. Sehr hübsch legt dies namentlich Brüht, Z. phys. 30, 55 (1899), dar.

    Google Scholar 

  469. Siehe auch B. 38, 1872 (1905).

    Google Scholar 

  470. B. 30, 940 (1897).

    Google Scholar 

  471. Wied. 58, 1 (1898).

    Google Scholar 

  472. Z. phys. 28, 673, 684 (1899).

    Google Scholar 

  473. W. Wislicenus, Ann. 312, 36, Anm. (1900).

    Google Scholar 

  474. B. 20, 2297 (1887).

    Google Scholar 

  475. Z. phys. 34, 31 (1900).

    Google Scholar 

  476. Soc. 61, 800 (1892).

    Google Scholar 

  477. Ann. 291, 185 (1896).

    Google Scholar 

  478. Ann 290, 43 (1895).

    Google Scholar 

  479. Diss., Leipzig 1906.

    Google Scholar 

  480. Uber das Acetat der Lävulinsäure siehe v. Baeyer, B. 15, 2101 (1882).

    Google Scholar 

  481. Bredt, Ann. 236, 228 (1886); 256, 314 (1889).

    Google Scholar 

  482. Siehe auch unter „Ketonsäuren“.

    Google Scholar 

  483. Weitere hierher gehörige Fälle: Pinner, B. 27, 1057, 2861 (1894); 28, 457 (1895).

    Google Scholar 

  484. Bistrzycki und Herbst, B. 35, 3136 (1902).

    Google Scholar 

  485. Liebermann und Lindenbaum, B. 35, 2910 (1902).

    Google Scholar 

  486. Scharwin, B. 38, 1270 (1905).

    Google Scholar 

  487. Posner, B. 39, 3528 (1906).

    Google Scholar 

  488. Heller, B. 36, 2762 (1904).

    Google Scholar 

  489. Scholl, Steinkopf und Kabacznik, B. 40, 398, 399 (1907).

    Google Scholar 

  490. Mannich, B. 39, 1594 (1906).

    Google Scholar 

  491. Mannich und Hâncu, B. 41, 564 (1908).

    Google Scholar 

  492. Das käufliche Acetylchlorid enthält meist eine große Menge Salzsäure, von welcher es durch Destillieren über Dimethylanilin befreit werden kann

    Google Scholar 

  493. Tissier, Ann. Chim Phys. (6), 29, 364 (1893).

    Google Scholar 

  494. Henry, Rec. 26, 89 (1907).

    Google Scholar 

  495. Vber einen derartigen interessanten Fall, welcher wahrscheinlich auf Verseifung beruht, Herzig und Schiff, B. 30, 380 (1897).

    Google Scholar 

  496. Vgl. auch Bamberger und Landaiedl, M. 18, 507 (1897).

    Google Scholar 

  497. Anachütz und Bertram, B. 37, 3972 (1904).

    Google Scholar 

  498. Weit besser wirkt in solchen Fällen übrigens Anhydrid mit Schwefelsäure, sièhe S. 504.

    Google Scholar 

  499. Liebermann und Voßwinckel, B. 37, 3346 (1904).

    Google Scholar 

  500. Ann 129, 17 (1864).

    Google Scholar 

  501. Gomberg und Davis, B. 36, 3924 (1903).

    Google Scholar 

  502. Am. Soc. 25, 1269 (1904).

    Google Scholar 

  503. Straus und Caspari, B. 40, 2692 (1907).

    Google Scholar 

  504. Butlerow, Ann. 144, 7 (1867).

    Google Scholar 

  505. Friedel, C. r. 76, 229 (1873).

    Google Scholar 

  506. Gomberg, B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  507. Henry, Rec. 26, 438 (1907).

    Google Scholar 

  508. Ost. Ch. Ztg. 2, 241 (1899).

    Google Scholar 

  509. Siehe Anm. 1, S. 499.

    Google Scholar 

  510. B. 27, 3182 (1894).

    Google Scholar 

  511. Nef, Ann. 276, 201 (1893). Claisen, Ann. 291, 65 (1896); 297, 2 (1897).

    Google Scholar 

  512. Claisen und Haase, B. 33, 1242 (1900).

    Google Scholar 

  513. Siehe auch S. 528.

    Google Scholar 

  514. Syniewski, B. 31, 1791 (1898).

    Google Scholar 

  515. M. 27, 248 (1906).

    Google Scholar 

  516. Yber eine ähnliche Verwertung von krystallisiertern Barythydrat siehe E t a r d und Vila, C. r. 135, 699 (1902).

    Google Scholar 

  517. D. R. P. 85 329 (1895) und 86 368 (1895).

    Google Scholar 

  518. D. R. P. 105347 (1898).

    Google Scholar 

  519. Ullmann und Nâdai, B. 41, 1870 (1908).

    Google Scholar 

  520. B. 28, 1322 (1895), vgl. Minunni, Gazz. 22, II, 213 (1892).

    Google Scholar 

  521. Au wers, B. 37, 3899 (1904).

    Google Scholar 

  522. Michael und Eckstein, B. 38, 50 (1905).

    Google Scholar 

  523. Ann. 301, 95 (1898).

    Google Scholar 

  524. Näheres über diose Methode siehe S. 528ff.

    Google Scholar 

  525. Bischoff und von Hederström, B. 35, 3431 (1902).

    Google Scholar 

  526. Einen enormen t7berschuß (für 3 g Substanz 1 kg Anhydrid) verwenden gelegentlich Scholl und Berblinger, B. 37, 4183, 4184 (1904).

    Google Scholar 

  527. Scholtz, B. 29, 2057 (1896).

    Google Scholar 

  528. Les Corps Gras industriels 33, 178 (1907).

    Google Scholar 

  529. Bull. (4), 1., 117 (1907)

    Google Scholar 

  530. Geschäftsbericht 1907, 121.

    Google Scholar 

  531. Siehe auch Berichte von Roure-Bertrand Fils, Grasse (2) 6, 73 (1907); (2) 7, 35 (1908).

    Google Scholar 

  532. The Chemist and Druggist 70, 496 (1907).

    Google Scholar 

  533. Lumière und Barbier, Bull. (3), 35, 625 (1906).

    Google Scholar 

  534. Siehe Menschutkin, Russ. 21, 192 (1889). B. 32, 3405 (1899).

    Google Scholar 

  535. Siehe auch Bistrzycki und Herbst, B. 36, 3567 (1903).

    Google Scholar 

  536. Korndörfer, Arch. 241, 450 (1903).

    Google Scholar 

  537. Fischer., B. 30, 2483 (1897).

    Google Scholar 

  538. Hinsberg, B. 38, 2801, Anm. (1905).

    Google Scholar 

  539. Spuren von Alkali können O-Ester von Oxymethylenverbindungen umlagern. Dieckmann und Stein, B. 37, 3370 (1904).

    Google Scholar 

  540. Pyridin statt Natriumacetat: S. 507.

    Google Scholar 

  541. Tiemann und de Laire, B. 26, 2013 (1893).

    Google Scholar 

  542. Kunz-Krause und Schelle, Arch. 242, 262 (1904).

    Google Scholar 

  543. Higley, Am. 37, 305 (1907).

    Google Scholar 

  544. M. 16, 770 (1895), vgl. La Coste und Valeur, B. 20, 1822 (1887).

    Google Scholar 

  545. Kudernatsch, B. 18, 620 (1897). Der aa’-Dioxy-ßßi-Pyridindicarbonsäureester gibt übrigens ein Diacetylderivat, Guthzeit, B. 26, 2795 (1893).

    Google Scholar 

  546. B. 38, 1241 (1905).

    Google Scholar 

  547. Siehe auch Thiele und Winter, Ann. 311, 341 (1900) und Hans Meyer, M., 24, 840 (1903)

    Google Scholar 

  548. Skraup bezeichnet M. 26, 1415 (1905) die Spaltung der Polysaccharide durch Essigsäureanhydrid als „Acetolyse“.

    Google Scholar 

  549. Franchimont, B. 12, 1938 (1879).

    Google Scholar 

  550. C. r. 89, 711 (1879).

    Google Scholar 

  551. Tanret, C. r. 120, 194 (1895).

    Google Scholar 

  552. Hamburger, B. 32, 2413 (1899).

    Google Scholar 

  553. Skraup und König, M. 22, 1011 (1901).

    Google Scholar 

  554. Pregl, M. 22, 1049 (1901).

    Google Scholar 

  555. Thiele, B. 31, 1247 (1898).

    Google Scholar 

  556. D. R. P. 101607 (1899).

    Google Scholar 

  557. Masson, C. r. 132, 484 (1901).

    Google Scholar 

  558. Henry, C. r. 144, 552 (1907) B. 39, 2259 (1906).

    Google Scholar 

  559. Die konzentrierte Säure der Laboratorien ist übrigens nur zirka 92prozentig.

    Google Scholar 

  560. D. R. P. 107 508 (1900).

    Google Scholar 

  561. D. R. P. 124 408 (1901). Fr. P. 373 994 (1907).

    Google Scholar 

  562. Amerik. P. 709922 (1902).

    Google Scholar 

  563. Fr. P. 324862 (1902).

    Google Scholar 

  564. D. R. P. 180666 (1907).

    Google Scholar 

  565. Reychler, Bull. Soc. Chien. Belge 21, 428 (1907).

    Google Scholar 

  566. D. R. P. 180667 (1905).

    Google Scholar 

  567. Engl. P. 9998 (1905).

    Google Scholar 

  568. Fr. P. 373994 (1907).

    Google Scholar 

  569. Fr. P. 368738 (1906).

    Google Scholar 

  570. Erwig und Königs, B. 22, 1457 (1889).

    Google Scholar 

  571. Siehe auch Tanret, C. r. 120, 194 (1895).

    Google Scholar 

  572. Bull. (3), 31, 854 (1904).

    Google Scholar 

  573. Ch. Ztg. 21, 658 (1897).

    Google Scholar 

  574. B. 16, 151 (1883).

    Google Scholar 

  575. B. 27, 2686 (1894).

    Google Scholar 

  576. B. 35, 3431 (1902).

    Google Scholar 

  577. Engl. P. 10243.

    Google Scholar 

  578. Franchimont, B. 12, 2058 (1879).

    Google Scholar 

  579. Eykman, R. 5, 134 (1886).

    Google Scholar 

  580. Maquenne, Bull. (2), 48, 54, 719 (1887).

    Google Scholar 

  581. Bülow und Sautermeister, B. 37, 4720 (1904).

    Google Scholar 

  582. Erwig und Königs, B. 22, 1458, 1464 (1889).

    Google Scholar 

  583. Cross und Bevan, Soc. 57, 2 (1890).

    Google Scholar 

  584. Miller und Rhode, B. 30, 1761 (1897).

    Google Scholar 

  585. v. Arlt, M. 22, 146 (1901).

    Google Scholar 

  586. Diels und Stein, B. 40, 1663 (1907).

    Google Scholar 

  587. Müller, B. 40, 1824 (1907).

    Google Scholar 

  588. Thiele, B. 31, 1249 (1898).

    Google Scholar 

  589. Liebermann, B. 14, 1843 (1881).

    Google Scholar 

  590. Jungius, Z. phys. 52, 97 (1905).

    Google Scholar 

  591. Journ. Soc. Dyers and Col. 23, 250 (1907).

    Google Scholar 

  592. Ch. Ztg. 32, 365 (1908).

    Google Scholar 

  593. Siehe auch S. 588.

    Google Scholar 

  594. B. 34, 3354, 3359 (1901).

    Google Scholar 

  595. Cher ein ähnliches Verfahren siehe Garfield, Ph. C.-H. 38, 631 (1897).

    Google Scholar 

  596. Perkin, Soc. 93, 1191 Anm. (1908).

    Google Scholar 

  597. Ann. 292, 17 (1896)

    Google Scholar 

  598. Siehe ferner Knoevenagel und Reinecke, B. 32, 418 (1899).

    Google Scholar 

  599. Japp und Findlay, Soc. 75, 1018 (1899).

    Google Scholar 

  600. Schmidt und Weilinger, B. 39, 654 (1906).

    Google Scholar 

  601. Auwers und Bondy, B. 37, 3905 (1905).

    Google Scholar 

  602. Brauchbar und Kohn, M. 19, 22 (1898).

    Google Scholar 

  603. Weiler, B. 32, 1909 (1899).

    Google Scholar 

  604. Paal u. Härtel, B. 32, 2057 (1899).

    Google Scholar 

  605. Bistrzycki und Herbst, B. 35, 3133 (1902).

    Google Scholar 

  606. Brauchbar und Kohn, M. 19, 22 (1898).

    Google Scholar 

  607. B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  608. B. 31, 1674 (1898).

    Google Scholar 

  609. Z. B. Ach und Steinbock, B. 40, 4284 (1907).

    Google Scholar 

  610. Auwers und Bondy, B. 37, 3908 (1904).

    Google Scholar 

  611. Gorter, Ann. 359, 225 (1908).

    Google Scholar 

  612. Perkin und Nierenstein, Soc. 87, 1416 (1905).

    Google Scholar 

  613. Perkin, 89, 252 (1906).

    Google Scholar 

  614. B. 28, 851 (1895).

    Google Scholar 

  615. Gomberg, B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  616. Kudernatsch, M. 18, 619 (1897).

    Google Scholar 

  617. Werner und Detscheff, B. 38, 77 (1905).

    Google Scholar 

  618. Kostanecki und v. Lampe, B. 39, 4020 (1906).

    Google Scholar 

  619. Wright und Beckett, Soc. 28, 315 (1875).

    Google Scholar 

  620. Danckworth, Arch. 226, 57 (1888).

    Google Scholar 

  621. Erlenmeyer, Ann. 192, 149 (1878).

    Google Scholar 

  622. Kudernatsch, M. 18, 619 (1897).

    Google Scholar 

  623. Gomberg, B. 36, 3926 (1903).

    Google Scholar 

  624. Werner und Detscheff, B. 38, 77 (1905).

    Google Scholar 

  625. Siehe Seite 908.

    Google Scholar 

  626. M. 8, 41 (1887).

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  627. Van Romburgh, R. 1, 48 (1882).

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  628. Lewkowitsch, Chem. Ind. 9, 982 (1890).

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  629. R. und H. Meyer, B. 28, 2965 (1895).

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  630. R. Meyer und Hartmann, B. 38, 3956 (1905).

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  631. Siegfeld, Ch. Ztg. 32, 63 (1908).

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  632. Mastbaum, Ch. Ztg. 32, 378 (1908).

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  633. Klobukowski, B. 10, 883 (1877).

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  634. Henriques, Z. ang. 8, 271 (1895).

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  635. Schmitt, Z. anal. 35, 381 (1896).

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  636. Ch. Rev. 1, Nr. 10 (1897).

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  637. Z. f. öffentl. Ch. 4, 416 (1898).

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  638. Herbig, Z. f. öffentl. Ch. 4, 227, 257 (1898).

    Google Scholar 

  639. B. 34, 4348 (1901).

    Google Scholar 

  640. Es seien hierzu auch noch die sehr richtigen Ausführungen Mastbaums (a. a. O.) wiedergegeben: „Die Klagen über die Schwierigkeit der Herstellung und die geringe Haltbarkeit der alkoholischen Kalilauge sind in der Tat alt und zahlreich. Daß noch jemand das Atzkali pulvert und mit dem Alkohol am Rückflußkühler kocht, dürfte wohl nur vereinzelt vorkommen. Ganz allgemein löst man die 30 g Atzkali in 20–25 ccm Wasser, spült sie mit dein vorher über Natron oder Kali destillierten 95/96-proz. Alkohol in die Literflasche, läßt nach dem Auffüllen ein oder mehrere Tage stehen und gießt die vollkommen klare, farblose Lösung von der Fällung ab. Irgendwelche Schwierigkeit wird bei dieser Herstellung der Flüssigkeit niemand finden.

    Google Scholar 

  641. Um die so häufig beobachtete Gelb- und Braunfärbung der Lauge zu verhindern, die man gewöhnlich der Einwirkuug des Atzkalis auf die Nebenbestandteile des Alkohols unter dem Einflusse besonders des Lichtes zuschreibt, sind eine Anzahl Verfahren zur Reinigung des Alkohols angegeben worden, und es ist außerdem üblich, die alkoholische Kalilösung in gelben oder braunen Flaschen möglichst unter Abschluß des Lichtes aufzubewahren. Ich habe gefunden, daß man sich auf eine einfache Destillation des alkalisch gemachten Alkohols beschränken kann, wenn man die fertige Lösung nicht in dunklen, sondern in farblosen Flaschen ohne irgend welchen Ausschluß des Lichtes aufhebt. Man kann sogar gelb gewordene Lösung dadurch, daß man sie dem vollen Sonnenlicht aussetzt, vollständig und in kurzer Zeit mindestens so weit, daß sie wieder gut brauchbar wird, entfärben.“

    Google Scholar 

  642. Siehe auch Hall a, Ch. Ztg. 32, 890 (1908).

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  643. Z. f. öff. Ch. 10, 386 (1904).

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  655. Diese Korrektur entfällt, wenn man, wie Lieben und Z e i s e l M. 4

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  686. Eventuell im Wen zelschen Apparate (S. 520).

    Google Scholar 

  687. Dieser Vorschlag stammt von H. A. Michaël, B. 27, 2686 (1894).

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  723. Claisen, Ann. 291, 53 (1896).

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Authors and Affiliations

  1. Deutschen Technischen Hochschule zu Prag, Prag, Czech Republic

    Dr. Hans Meyer (o. ö. Professor der Chemie)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Meyer, H. (1909). Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe. In: Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36698-1_8

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