Zusammenfassung
Der qualitative Nachweis einer freien Carboxylgruppe ist nicht immer leicht zu führen. Charakterisiert ist diese Gruppe vor allem durch das leicht bewegliche, ionisierbare Wasserstoff atom, das leicht durch positive Reste vertreten werden kann (Salzbildung, Esterbildung), sowie durch die Fähigkeit des ydroxyls, durch negative Substituenten (Chlorid-, Anhydrid-, Amidbildung) verdrängt zu werden.
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1) Über die Konstitution der Carboxylgruppe: Ida Smedley, Proc. 25, 16 (1909). — Soc. 95, 231 (1909). — Redgrove, Ch. News 99, 109 (1909).
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Referenzen
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Manche Säuren (z. B. Benzoylbenzoesäure) lösen sich, unter Bildung von Bicarbonat, ohne Aufbrausen.
Stearinsäure löst sich — offenbar weil sie nicht benetzt wird — in Sodalösung nicht auf, dagegen aber werden viele Lactone, z. B. Phthalid, von kohlensauremNatrium reichlich aufgenommen. Fulda, M. 20, 715 (1899). Siehe übrigens S. 38, 502 und 635.
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Aromatische α — Ketonsäuren (Phthalonsäure, Benzoylamoisensäure) gehn indessen dabei in Derivate der um ein C-Atom ärmern Sauren (Phthalsäure, Benzoesäure) über, und die Brenztraubensäure und deren aliphatische Derivate werden von Thionyl-chlorid überhaupt nicht angegriffen (Hans Meyer).
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Neuerdings von Willstätter und Fischer mit bestem Erfolg zur Decarboxylierung von Chlorophyllderivaten verwendet. Man erhitzt kleine Mengen Säure mit der fünffachen Menge reinem Natronkalk im Reagensrohr, vorsichtig, aber rasch und unter ständigem Bewegen, und kühlt nach Eintritt der Reaktion durch Eintauchen in eine Schale mit Metallpulver (oder Quecksilber) ab. Ann. 400, 186 (1913).
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Zur Darstellung des salzsäurehaltigen Alkohols leitet man in eine mit absolutem. Alkohol beschickte Stöpselflasche, deren Tara- und Bruttogewicht man kennt, einige. Zeitlang trocknes Salzsäuregas ein und bestimmt durch nochmalige Wägung die Menge der aufgenommenen Salzsäure. Durch Verdünnung kann man dann leicht Alkohol vom gewünschten Salzsäuregehalt darstellen.
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A. Graebe, B. 33, 2019 (1900).
A. Marckwald und McKenzie, B. 34, 486 (1901).
M. 25, 1210 (1904). Am. soc. 30, 1895 (1909). — Z. phys. 66, 275, 292 (1909). — A Prager, Am. soc. 30, 1908 (1909). Siehe auch Michael, B. 42, 310 (1909). — Michael und Oechslin, B. 42, 317 (1909). — Montagne, Chem. Weekblad 6, 272 (1909).
Siehe S. 17.
Soc. 95, 315 (1909).
M. 24, 840 (1903); 25, 1201 (1904). — Feibeimann, Diss. München (1907), S. 26, 57.
Siehe auch S. 528.
Beim Erhitzen auf ca. 100 wird so die Mellithsäure in den Neutralester verwandelt. 1) Isolieren von Aminosäureestern: Curtius, J. pr. (2), 37, 150 (1888). —
E. Fischer, B. 34, 433 (1901).
M. 22, 112, Anm. (1901).
S. 555. — Reaktionserleichterung durch Pyridin: Oesterle und Haugseth, Arch. 253, 331 (1915).
Fr. Pat. 223188 (1890).
M. 22, 787 (1901); 25, 475, 491, 1177 (1904); 28, 1231 (1907). — Goldschmiedt und Lipschitz, B. 36, 4034 (1903). — M. 25, 1164 (1904). — Rainer, M. 29, 434(1908). — Perard, C. r. 146, 934 (1908). — Alice Hofmann, M. 36, 810 (1915d).
Grete Egerer und Hans Meyer, M. 34, 69 (1913). Ganz ähnlich verhält sich die o-Thenoylbenzoesäure: Steinkopf, Ann. 407, 101 (1914).
Sudborough, B. 27, 3155, Anm. (1894). — Soc. 65, 1030 (1894).
Sudborough, Soc. 67, 599 (1895).
V. Meyer, B. 27, 3154 (1894).
Schmidlin und Hodgson, B. 41, 438 (1908).
Schmidlin und Massini, B. 42, 2381 (1909).
Blaser, Diss. Freiburg (1909) S. 28, 35.
Wöhler, Ann. 50, 1 (1844).
Anderson, Ann. 86, 194 (1853).
Hans Meyer, M. 15, 164 (1894).
Ulimann und Wenner, B. 33, 2476 (1900).
Wegscheider, M. 23, 383 (1902).
Liebig, B. 37, 4036 (1904).
Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904). M. 25, 476, 1190 (1904). — B. 40, 2430(1907).
Werner und Seybold, B. 37, 3658 (1904). Feuerlein, Diss. Zürich (1907).
Tingle und Bates, Am. soc. 32, 1499 (1910). Siehe auch S. 495. 1) Ch. Industrie 23, 559 (1900).
Weber, A. Path. 47, 113 (1901).
Waliaschko, Arch. 242, 242 (1904). Wenner, Diss. Basel (1902), S. 37. — Graebe, Ann. 340, 206 (1905).
C. 1835 279.
Nef, Ann. 309, 186 (1899). — A Baeyer und Villiger, B. 33, 3388 (1900).
Claesson und Lundvall, B. 13, 1700 (1880). — D. R. P. 102 634 (1898).
Siehe auch A Kaufler und Pomeranz, M. 22, 494 (1901).
Fr. P. 291 690 (1899). — E. P. 16068 (1899), Alkylierung von Dialkylrhodaminen. — H. v. Liebig, B. 37, 4036 (1904). — A Herzig und Tscherne, Ann. 351, 24 (1907). — Epstein, M. 29, 288, Anm. (1908).
D. R. P. 189 840 (1906); 196 152 (1907).
Wegscheider, M. 20, 692 (1899). — Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904). — Feibeimann, Diss. München (1907), S. 66.
Herold, Diss. Zürich (1907), S. 27.
Witt und Truttwin, B. 47, 2791 (1914).
Houben und Brassert, B. 39, 3234 (1906).
Böck, M. 23, 1009 (1902).
Ullmann, B. 35, 322 (1902).D. R. P. 125 576 (1901); 142 565(1903).
Kehrmann und Stépanoff, B. 41, 4137 (1908).
Kehrmann und Berg, B. 46, 3021 (1913).
Houben und Brassert, B. 39, 3236 (1906).
Henstock, Diss. Zürich (1906), S. 45. — D. R. P. 189 840 (1906); 196 152 (1907). — Hans Meyer, B. 40, 2430 (1907).
Sachs und Brigl, B. 44, 2097 (1911).
Voigt, Diss. Rostock (1908), S. 49.
Willstätter und Fritzsche, Ann. 371, 71 (1910).
Haller und Guyot, C. r. 129, 1214 (1899).
Weir, Diss. Würzburg (1909), S. 28.
Marckwald und Chwolles, B. 31, 787 (1898).
Rohde und Schwab, B. 38,318, 319 (1905).
Dimroth, Ann. 335, 78 (1904). — Steinle, Diss. Heidelberg (1909), S. 29.
Pauly und Weir, B. 43, 669 (1910).
Busse und Kraut, Ann. 177, 272 (1875).
Stohmann, J. pr. (2), 40, 352 (1889).
Gordin, Am. soc. 30, 270 (1908).
Siehe erste Auflage dieses Buchs S. 386 (1903). — Hans Meyer, M. 28, 36 (1907).
Wegscheider und Frankl, M. 28, 79 (1907).
Siehe auch A Reychler, Bull. Soc. Chim. Belg. 21, 71 (1907). — Siehe übrigens S. 494, Anm. 6.
14) B. 32, 3541 (1899). — M. 22, 215 (1901). — Siehe aber S. 494, Anm. 6.
Salway, Diss. Leipzig (1906), S. 68. — Siehe Michael, Am. 25, 419 (1901) und Brunner und Rapin, Schweizer Wchschr. f. Ch. u. Pharm. 46, 457 (1908).
Hantzsch, B. 43, 7781 (1909). — Donnan und Potts, Soc. 97, 1889 (1910).
Wislicenus und Fischer, B. 43, 2237 (1910).
Mechtersheimer, Diss. Heidelberg (1909), S. 37.
Siehe S. 580.
B. 36, 616 (1903).
Altmann, M. 22, 217 (1901).
Graetz, M. 23, 106 (1902).
Batscha, M. 24, 114 (1903).
Kurzweil, M. 24, 881 (1903).
Herzig und Wenzel, M. 27, 781 (1906).
B. 27, 1888 (1894); 28, 856, 1624 (1895); 31, 501 (1898). — Ch. Ztg. 22, 142 (1898). — D. R. P. 92 789 (1897).
Nitrosomethylurethan wird jetzt auch in genügender Reinheit in den Handel gebracht. — Es ist, wie Diazomethan, außerordentlich giftig.
Nach Hantzsch und Lehmann, B. 35, 901 (1902) ist indessen die Anwendung des Alkohols zu vermeiden. Sie empfehlen vielmehr die ätherische Nitrosomethylurethanlösung mit bei 0o konzentrierter wäßriger Kalilauge zu versetzen und durch tropfenweisen Wasserzusatz im Kältegemisch das entstandene methylazosaure Kalium zu zersetzen, wodurch man sofort eine fast quantitative Ausbeute an ätherischer Diazomethanlösung erhält. Es liefert aber das bequemere Pechmannsche Verfahren auch sehr gute Resultate.
B. 45, 505 (1912).
Marshall und Acree, B. 43, 2323 (1910). — Über die ähnliche, aber nicht so genaue Methode von Hans Meyer siehe die 2. Aufl. dieses Buchs S. 593 und M. 26, 1296 (1905).
M. 22, 229 (1901).
Besser als Soda, wie es a. a. 0. heißt. (Privatmitteilung von Herzig.)
D. R P. 92 789 (1897). A Herzig und Schönbach, M. 33, 673 (1912).
Pschorr, A Jaeckel und Fecht, B. 35, 4387 (1902). — Über Amyläther siehe S. 616.
Hans Meyer, M. 25, 1194 (1904).
O. Fischer und König, B. 47, 1081 (1914).
E. Fischer und Brauns, B. 47, 3183 (1914).
E. Fischer und Freudenberg, B. 46, 1123 (1913).
Hans Meyer und Hönigschmid, M. 26, 387, 389 (1905).
Hans Meyer, M. 26, 1300 (1905); B. 40, 847 (1907).
Schlotterbeck, B. 40, 479 (1907);
Schlotterbeck, B. 42, 2559 (1909).
Mauthner, J. pr., (2) 82, 275 (1910).
Hans Meyer, M. 26, 1295 (1905).
Herzig, M. 33, 683 (1912). Siehe auch S. 498.
D. R. P. 95 644 (1897). — Siehe auch S. 494, 495.
Gadamer, Arch. 249, 661 (1911).
Klee, Arch. 252 244, 246 (1914). Phenolbasen.
Siehe auch unter Ketonsäureester, S. 611.
Ch. Ztg. 28, 564 (1904); siehe S. 671.
1) Z. phys. 2, 901 (1888), vgl. Z. phys. 1, 74 (1887). — Valden, Z. phys. 1, 529 (1887); 2, 49 (1888).
Noch bequemer ist die Kohlrauschsche Walzenbrücke. Zu beziehen von Fritz Köhler, Leipzig. — Siehe hierzu A Wilson und Sidgwick, Soc. 103, 1959 (1913).
Wied. 10, 326 (1881).
Ostwald, Z. phys. 2, 564 (1888), wo auch über alle andern Apparate ausführliche Angaben zu finden sind. — Siehe vor allem auch
Kohlrausch, Wied. 1897, 315: „Über platinierte Elektroden und Widerstandsbestimmung“, ferner Cohen, Z. phys. 25, 15 (1898).
Die ältern Messungen (vor 1898) sind in Quecksilbereinheiten angegeben. Der Wert der molekularen Leitfähigkeit ist dann um 6,6% kleiner als in der jetzt üblichen Einheit.
Über andre brauchbare Flüssigkeiten von bekannter Leitfähigkeit siehe Wie demann — Ebert, Physik. Praktikum S. 389.
Soc. 93, 428 (1908). — Der Apparat wurde von A Thole, Soc. 101, 207 (1912) etwas vereinfacht, liefert dann aber kein so reines Wasser.
Siehe hierzu S. 622.
1 Zu beziehen von Wilh. Bitter in Bielefeld für ca. 400 M.
Z. El. 20, 179 (1914).
Hantzsch und Barth zeigten [B. 35, 214 (1902)], daß sehr reines Wasser
auf folgende Weise erhalten werden kann. Sie destillierten gewöhnliches destilliertes Wasser, das jedoch den Einflüssen der Laboratoriumsluft noch nicht ausgesetzt war, nochmals in einer kupfernen Destillierblase von 45-50 1 Inhalt mit Zinnkühler. Die Leitfähigkeit des Destillats wurde von Zeit zu Zeit bestimmt und, wenn es das gewünschte Minimum erreicht hatte (höchstens 0.7 • 10 – 6), wurde es direkt unter Luftabschluß in einer Vorratsflasche aufgefangen. Je nach der Güte des ursprünglichen Wassers wurden aus etwa 45 1 Wasser 1-8 1 Leitfähigkeitswasser von 0.6 • 10–6 erhalten. „Beim Aufbewahren nahm seine Leitfähigkeit selbst in schon lange in Gebrauch befindlichen Gefäßen und beim sorgfältigen Abschluß der Atmosphäre stetig zu; meist war es schon nach einigen Tagen unbrauchbar geworden. Es muß daher möglichst rasch nach seiner Herstellung verwendet werden.“
Jones und Mackay [Z. phys. 22, 237 (1897)] benutzen Glasgefäße zur Destillation, dagegen einen Kühler aus reinem Zinn. Sie erhitzen das mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure versetzte gewöhnliche destillierte Wasser in einem Rundkolben zum Sieden und leiten die Dämpfe in eine Retorte, die eine verdünnte Lösung von Kaliumpermanganat und Natronlauge enthält. Von da aus gehn die Dämpfe durch einen im Retortenhals befindlichen Pfropf von Glaswolle und werden in einem Rohr von Blockzinn kondensiert. In diesem Apparat können täglich 4-5 1 Wasser hergestellt werden. Das Wasser hat eine spezifische Leitfähigkeit von 1.5 bis 2.6 • 10–6. Walker [Soc. 77, 5 (1900)] destilliert das Wasser unter Anwendung eines Zinnkühlers nach Zusatz von alkalischem Permanganat, und wiederholt die Destillation nach dem Hinzufügen von Phosphorsäure und schließlich ohne jeden Zusatz. Er legt besondern Wert auf das Auffangen des Destillats, damit die Kohlensäure der Luft möglichst ferngehalten werde. Das von ihm hergestellte Wasser hatte die Leitfähigkeit 0.65 bis 7 • 10–6.
Hartley, A Thomas und Applebey, Soc. 93, 539 (1908).
Bouveault, Bull. (3), 23, 509 (1900).
Mol, Rec. 26, 373 (1907).
Walker, Soc. 61, 1089 (1892).
B. 26, 285 (1893).
Brühl, J. pr. (2), 47, 299 (1893). B. 26, 285 (1893).
Cazeneuve, C. r. 116, 148 (1893).
Wegscheider und Lipschitz, M. 21, 805 (1900);
Wegscheider und Lipschitz, M. 23, 359 (1902).
Wegscheider, M. 23, 401 (1902).
Wegscheider und Piesen, M. 23, 401 (1902). — Siehe auch S. 627, Anm. 3.
1) Diphenylessigsäureanhydrid: A Staudinger, B. 38, 1738 (1905). 1) Dibenzylessigsäureanhydrid: A Leuchs, A Wutke und Gieseler, B. 46, 2208 (1913).
Nach Kahn das sterisch behinderte A Carboxyl, B. 35, 3875 (1902).
Hoogewerff und Van A Dorp, Rec. 12, 23 (1893);
Hoogewerff und Van A Dorp, Rec. 15, 329 (1896);
Hoogewerff und Van A Dorp, 16, 329 (1897).
Wegscheider, M. 16, 144 (1895);
Wegscheider, M. 18, 418 (1897);
Wegscheider, M. 20, 692 (1899);
Wegscheider, M. 23, 360 (1902).
Graebe und Leonhard, Ann. 290, 225 (1896). Neelmeier, Diss. Halle (1902).
Kahn, B. 35, 3857 (1902).
Siehe auch A Kahn, B. 36, 2535 (1903).
Wislicenus und Zelinsky, B. 20, 1010 (1887).
Brühl und Braunschweig, B. 26, 286 (1893).
Russ. 21, 192 (1889).
Savtzeff, Z. f. Ch. 1870, 107. — A Granichstädten und Werner, M. 22, 316 (1901).
B. 25, 699 (1892). — Errera, Gazz. 25, (2), 25 (1895).
Über Hydroxamsäuren siehe ferner S. 692.
B. 16, 1781 (1883).
Hötte, J. pr., (2) 35, 265 (1887).
Försterling, J. pr., (2) 51, 371 (1895).
Davidis, J. pr., (2) 54, 66 (1896).
B. 15, 556 (1882).
Markownikow, Ann. 153, 232 (1870).
Le A Sueur, Soc. 85, 827 (1904); 87, 1888 (1905); 91, 1365 (1907); 93, 716 (1908).
Dakin, Journ. of Biol. Chem. 4, 91 (1908).
Guerbet, Bull., (3) 27, 803 (1902);
Guerbet, Bull. (4), 3, 427 (1908). — Cr. 146, 132 (1908).
Journ. Pharm. Chim. (6), 27, 273 (1908).
Liebig, Ann. 113, 15 (1860).
Baeyer, B. 29, 1909, 2782 (1896);
Baeyer, B. 30, 1962 (1897).
Baeyer und Liebig, B. 31, 2106 (1898).
Willstätter, B. 31, 2507 (1898).
Semmler, B. 33, 1465 (1900);
Semmler, B. 35, 2046 (1902).
Hendersonund A Heilbron, Soc. 93, 291 (1908).
Wallach, Ann. 359, 265 (1908).
Über Oxydation der α-Oxysäuren siehe auch S. 458.
Hans Meyer, M. 22, 698 (1901).
Lux, M. 29, 771 (1908).
Erlenmeyer, B. 10, 635 (1877);
Erlenmeyer, B. 14, 1319 (1881).
McKenzie und Barrow, Soc. 99, 1910 (1911).
Döbereiner, Schweigers Journ. f. Ch. u. Ph. 26, 276 (1819).
Gilberts Ann. d. Ph. 72, 201 (1822).
Robiquet, Ann. Chim. Phys., (1) 30, 229 (1839).
Dumas und Piria, Ann. Chim. Phys., (2) 5, 353 (1842).
Pelouze, Ann. 53, 121 (1845).
Bouchardat, Bull., (2) 34, 495 (1880).
Vangel, B. 13, 356 (1880);
Vangel, B. 17, 2542 (1884). — D. R. P. 32 245 (1884).
Klinger und Standke, B. 22, 1214 (1889).
Pechmann, Ann. 261, 155 (1891);
Pechmann, Ann. 264, 262 (1891).
Störmier und Biesenbach, B. 38, 1958 (1905).
Bistrzycki und Siemiradzki, B. 39, 52 (1906); siehe auch S. 589.
Glücksmann, M. 12, 358 (1891).
Schindler, M. 13, 647 (1892).
Braun und Kittel, M. 27, 803 (1906).
Magnanini, Gazz. 22 (1), 541 (1892).
B. 9, 546 (1876). — Hausen, Diss. Bonn (1877). — A Wallach, Ann. 193, 35 (1878).
Schiff, B. 31, 1305 (1898).
Wallach, Ann. 356, 228 (1907).
Carpenter, Ch. News 109, 5 (1914).
Ebenso bei der Einwirkung von Phosgen in Pyridinlösung: A Einhorn und Mettler, B. 35, 3639 (1902).
Schnapp, Ann. 201, 65 (1880).
Burton, Am. 3, 395 (1881).
Erlenmeyer, B. 14, 1318 (1881).
Fittig, Ann. 208, 116 (1881).
Fittig, B. 26, 40 (1893).
Fittig, Ann. 283, 60 (1894).
Fittig und Wolff, Ann. 216, 127 (1882).
Fittig und Christ, Ann. 268, 111 (1891).
Z. anal. 52, 729 (1913).
Die in der Originalarbeit gegebene Formel ist unrichtig.
Wegscheider und Bittner, M. 21, 650 (1900).
Siehe S. 480.
Anschütz, Ann. 228, 308 (1885);
Anschütz, Ann. 239, 314, 333 (1887).
Anschütz, B. 30, 221 (1897). — Über die Einwirkung von Thionylchlorid siehe S. 555, Anm. 4.
Einhorn, Ann. 286, 257 (1895); 295, 173 (1897).
Einhorn und Pfeifer, B. 34, 2951 (1901).
Einhorn und Mettler, B. 35, 3644 (1902).
Schiff, Ann. 163, 220 (1872).
Goldschmiedt, M. 4, 121 (1883).
Anschütz, Ann. 273, 73, 94 (1893).
Anschütz, D. K. P. 68 960 (1893).
Anschütz, D. R. P. 69 708 (1893).
Schroeter, Ann. 273, 97 (1893).
Schroeter, B. 26, R. 651, 912 (1893).
Einhorn und Pfeifer, B. 34, 2951 (1901).
Siehe S. 11.
B. 22, 1273 (1889).
Angeli und Castellana, Atti Linc. (5), 18, I, 376 (1909).
B. 30, 2589 (1897).
D. R. P. 41751 (1887).
Graebe, Ann. 139, 143 (1866).
Limpricht, B. 22, 2907 (1889).
Graebe und Eichengrün, Ann. 269, 325 (1892).
Cazeneuve, Bull. (3), 15, 75 (1896).
Vaubel, J. pr. (2), 53, 556 (1896); siehe auch S. 585.
B. 18, 2142 (1885). — A Heller, B. 28, 313 (1895).
Einhorn, Ann. 291, 297 (1896).
Hans Meyer, M. 22, 415 (1901).
β-Lactone zersetzen sich im allgemeinen beim Erhitzen leicht unter Kohlendioxydabspaltung: A Erlenmeyer, B. 13, 305 (1880).
Einhorn, B. 16, 2211 (1883).
Staudinger, B. 41, 1358 (1908).
Über ein stabiles β-Lacton: Baeyer und Villiger, B. 30, 1954 (1897).
Fichter und Hirsch, B. 33, 3270 (1900).
Komppa, B. 35, 534 (1902).
Blaise und Koehler, C. r. 148, 1772 (1909).
Benedikt, M. 11, 71 (1890).
Fittig und Christ, Ann. 268, 110 (1892).
In Bicarbonatlösung sind die Lactone meist, aber nicht ausnahmslos, unlöslich. — Siehe S. 579, Anm. 4.
Neugebauer, Ann. 227, 102 (1885).
Hjelt, B. 25, 524 (1892).
Siehe auch A Bischoff, B. 23, 620 (1890).
B. 31, 3277 (1898).
Hans Mever, M. 20, 338 (1899).
B. 25, 3174 (1892). — A Fittig, Ann. 353, 32 (1907).
v. A Baeyer und Villiger, B. 30, 1958 (1897).
HansMeyer, M. 19,712 (1898).
Siehe auch A Fittig, Ann. 330, 316 (1903).
Haller und Guyot, C. r. 116, 481 (1893).
Herzog und Hâncu, Arch. 246, 408 (1908).
Guyot, Bull., (3) 17, 971 (1897).
Herzig und Hans Meyer, M. 17, 429 (1896).
Staudinger und Endle, Ann. 401, 266, 289 (1913).
Staudinger und Bereza, Ann. 380, 253 (1911).
Staudinger und Bereza, B. 44, 525 (1911).
Staudinger und Endle, Ann. 401, 277 (1913).
Über Pseudosäuren überhaupt siehe S. 509ff.
M. 20, 702 (1899).
M. 20, 717 (1899). — A Luksch, M. 25, 1062 (1904).
Kühling und Falk, B. 38, 1215 (1905). Weber, Diss. Berlin (1905), S. 15. — Köhler, Diss. Heidelberg (1907), S. 17.
Mohr, J. pr., (2) 80, 527, 528 (1909);
Mohr, J. pr. 81, 53 (1910).
Siehe dazu A Mohr und Stroschein, J. pr. (2), 81, 473 (1910).
Die Konstitution dieser Oxysäureamide, für die früher die Formeln: diskutiert wurden, ist von Cramer [B. 31, 2813 (1898)] als der erstem Formel entsprechend erwiesen worden. — Siehe auch Paulus, Diss. Freiburg (1909), S. 33. — A Stormer, Ann. 313, 86 (1900).
Merz und Ris, B. 19, 1751 (1886).
Graebe, B. 17, 2598 (1884).
R. Meyer und Saul, B. 26, 1273 (1893).
Gattermann und Ganzert, B. 32, 1133 (1899).
Ephraim, B. 26, 1376 (1893).
Wislicenus, B. 20, 401 (1887).
Wedel, Diss. Freiburg (1900), S. 63. — B. 33, 766 (1900). — A Blaise und Luttringer, C. r. 140, 790 (1905). — Bull. (3), 33, 1095 (1905). — Paulus, Diss. Freiburg (1909), S. 37.
E. Fischer und Paßmore, B. 22, 2733 (1889).
Wedel, Diss. Freiburg (1900), S. 63. — B. 33, 766 (1900).
Blaise und Luttringer, C. r. 140, 790 (1905).
Blaise und Luttringer, Bull. (3), 33, 1095 (1905).
J. pr. (2), 50, 301 (1893).
Lach, B. 16, 1782 (1883).
Barbier und Locquin, Bull., (4) 13, 223, 229 (1913).
Thiele, Ann. 319, 144 (1901).
Pauly, A Gilmour und Will, Ann. 403, 132 (1914).
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Meyer, H. (1916). Nachweis und Bestimmung der Carboxylgruppe. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_9
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