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Nachweis und Bestimmung der Carboxylgruppe

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Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen

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Zusammenfassung

Der qualitative Nachweis einer freien Carboxylgruppe ist nicht immer leicht zu führen. Charakterisiert ist diese Gruppe vor allem durch das leicht bewegliche, ionisierbare Wasserstoff atom, das leicht durch positive Reste vertreten werden kann (Salzbildung, Esterbildung), sowie durch die Fähigkeit des ydroxyls, durch negative Substituenten (Chlorid-, Anhydrid-, Amidbildung) verdrängt zu werden.

An erratum to this chapter is available at http://dx.doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_21

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  181. Kirschnick, Ch. Ztg. 31, 960 (1907).

    Google Scholar 

  182. Luther, Ch. Ztg. 31, 1172 (1907).

    Google Scholar 

  183. Z. an. 13, 134 (1897). Die theoretischen Ausführungen daselbst S. 144 sind übrigens nach Luther nicht richtig.

    Google Scholar 

  184. B. 41, 3905 (1908). Siehe auch S. 597 und 987.

    Google Scholar 

  185. Analyst 33, 85 (1908).

    Google Scholar 

  186. Am. 20, 125 (1898).

    Google Scholar 

  187. Am. 20, 466 (1898). — Siehe S. 1006.

    Google Scholar 

  188. Ch. Ztg. 37, 1222 (1913).

    Google Scholar 

  189. Küster, B. 27, 1102 (1894). — Küster hat die Titrierbarkeit der Pikrinsäure zu einer quantitativen Bestimmungsmethode für die Additionsprodukte derselben mit Kohlenwasserstoffen, Phenolen usw. ausgearbeitet. Siehe S. 39 und 800.

    Google Scholar 

  190. Dimroth und Goldschmidt, Ann. 399, 86 (1913).

    Google Scholar 

  191. Dibromphenoltricarbonsäure reagiert dementsprechend vierbasisch, Nitroresorcylsäure dreibasisch: A Hemmelmayr, M. 25, 21 (1904),

    Google Scholar 

  192. Dioxyhemimellithsäure fünfbasisch: A Dean und Nierenstein, B. 46, 3872 (1913).

    Google Scholar 

  193. Hans Meyer, M. 28, 1382 (1907).

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  194. S. auch A Diels und Stern, B. 40, 1622 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  195. Knorr, Ann. 293, 70 (1896).

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  196. Claisen, Ann. 297, 14 (1897).

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  197. Wolff, Ann. 291, 226 (1896).

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  198. Runkel, Diss. Bonn (1902), S. 31.

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  200. Hans Meyer, M. 26, 1311 (1905).

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  201. Kirpal, M. 29, 472 (1908).

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  202. Bülow, B. 42, 2596 (1909).

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  203. Bülow, B. 42, 3313 (1909).

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  204. Hans Meyer, M. 21, 945 (1900).

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  205. Glücksmann, Pharm. Post 34, 234 (1901).

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  206. S. auch A Harries und Temme, B. 40, 165 (1907).

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  207. Pauly, A Sehübel und Lockemann, Ann. 383, 288 (1911).

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  208. Welmans, Pharm. Ztg. 1898, 634. — Astrucund Murco, C. r. 131, 943(1901).

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  209. Hans Meyer, M. 24, 833 (1903). — Die Angabe von Astruc und Murco, daß auch das Piperonal sich titrieren lasse, ist irrtümlich; es reagiert vielmehr gegen Phenolphthalein vollkommen neutral.

    Google Scholar 

  210. Bülow, B. 42, 2487 (1909).

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  211. Claisen und Eisleb, Ann. 401, 87 (1913).

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  212. Über die Acidimetrie organischer Säuren siehe auch noch Degener, Festschrift der Herzogl. Techn. Hoschschule in Braunschweig, Friedr. Vieweg u. S. (1897), S. 451 ff. — Imbert andstruc, C. r. 130, 35 (1900). — Astruc, C. r. 130, 253 (1900). — Wegscheider, M. 21, 626 (1900). — A Wagner und Hildebrandt, B. 36, 4129 (1903).

    CAS  Google Scholar 

  213. M. 14, 210 (1893). Über ein auf der Zersetzung von Natriumbicarbonat beruhendes Verfahren siehe A Vohl, B. 10, 1807 (1877) und Jehn, B. 10, 2108 (1877). Am. 16, 408 (1894). Ann. chim. anal. appl. 1897, II, 445. M. 9, 1132, 1143 (1888).

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  214. M. 19, 715 (1898). — Siehe auch S. 601.

    Google Scholar 

  215. Am. soc. 35, 452 (1913).

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  216. M. 11, 363 (1890).

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  217. Z. anal. 32, 129 (1893).

    Google Scholar 

  218. Siehe übrigens A Dimroth, Ann. 335, 4 (1904).

    Google Scholar 

  219. Z. anal. 13, 389 (1874).

    Google Scholar 

  220. Z. ang. 4, 328 (1891).

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  221. Z. ang. 3, 353, 385 (1890).

    Google Scholar 

  222. Furry, Am. 6, 341 (1885).

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  223. Fessel, Z. an. 23, 67 (1900).

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  224. Siehe S. 511. — A Ferner: Feder, Ztschr. Unters. Nahr. Gen. 12, 216 (1906). (Titration der Pikrinsäure.)

    Google Scholar 

  225. Siehe S. 121.

    Google Scholar 

  226. Siehe hierzu die interessanten Angaben von W. Küster, Z. physiol. 54, 501 (1908).

    Google Scholar 

  227. Ferner Brunner, M. 34, 928 (1913).

    Google Scholar 

  228. Cinensäure: Rupe, B. 33, 1136 (1900).

    Google Scholar 

  229. Rupe andltenburg, B. 41, 3952 (1908).

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  230. Bedford, Diss. Halle (1906), S. 39. — Erd mann und Bedford, B. 42, 1327 (1909).

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  231. Fittig und Wolff, Ann. 216, 128 (1882).

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  232. Otto, B. 21, 97 (1888).

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  233. Flürscheim, J. pr., (2) 68, 345 (1903).

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    Google Scholar 

  235. B. 28, 1150, 3252 (1895). — Vgl. A Markownikoff, B. 6, 1177 (1873).

    Google Scholar 

  236. Zur Darstellung des salzsäurehaltigen Alkohols leitet man in eine mit absolutem. Alkohol beschickte Stöpselflasche, deren Tara- und Bruttogewicht man kennt, einige. Zeitlang trocknes Salzsäuregas ein und bestimmt durch nochmalige Wägung die Menge der aufgenommenen Salzsäure. Durch Verdünnung kann man dann leicht Alkohol vom gewünschten Salzsäuregehalt darstellen.

    Google Scholar 

  237. Pauly, A Gilmour und Will, Ann. 403, 126 (1914).

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  241. Hlasiwetz und Habermann, Ann. 155, 127 (1870).

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  242. Pierre und Puchot, Ann. 163, 272 (1872).

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  243. Conrad, Ann. 204, 126 (1880);

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  245. Tiemann, B. 27, 127 (1894).

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  246. V. Meyer und Sudborough, B. 27, 1581 (1894).

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  248. Simon, Thèse Paris (1895).

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    CAS  Google Scholar 

  254. Literatur: M. u. J. 2, 543, Anm.

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  255. Graebe, Ann. 238, 327 (1887).

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    CAS  Google Scholar 

  257. A. Graebe, B. 33, 2019 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  258. A. Marckwald und McKenzie, B. 34, 486 (1901).

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  259. M. 25, 1210 (1904). Am. soc. 30, 1895 (1909). — Z. phys. 66, 275, 292 (1909). — A Prager, Am. soc. 30, 1908 (1909). Siehe auch Michael, B. 42, 310 (1909). — Michael und Oechslin, B. 42, 317 (1909). — Montagne, Chem. Weekblad 6, 272 (1909).

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  260. Siehe S. 17.

    Google Scholar 

  261. Soc. 95, 315 (1909).

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  262. M. 24, 840 (1903); 25, 1201 (1904). — Feibeimann, Diss. München (1907), S. 26, 57.

    Google Scholar 

  263. Siehe auch S. 528.

    Google Scholar 

  264. Beim Erhitzen auf ca. 100 wird so die Mellithsäure in den Neutralester verwandelt. 1) Isolieren von Aminosäureestern: Curtius, J. pr. (2), 37, 150 (1888). —

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  265. E. Fischer, B. 34, 433 (1901).

    CAS  Google Scholar 

  266. M. 22, 112, Anm. (1901).

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  270. Grete Egerer und Hans Meyer, M. 34, 69 (1913). Ganz ähnlich verhält sich die o-Thenoylbenzoesäure: Steinkopf, Ann. 407, 101 (1914).

    CAS  Google Scholar 

  271. Sudborough, B. 27, 3155, Anm. (1894). — Soc. 65, 1030 (1894).

    Google Scholar 

  272. Sudborough, Soc. 67, 599 (1895).

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  273. V. Meyer, B. 27, 3154 (1894).

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  274. Schmidlin und Hodgson, B. 41, 438 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  275. Schmidlin und Massini, B. 42, 2381 (1909).

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  276. Blaser, Diss. Freiburg (1909) S. 28, 35.

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  277. Wöhler, Ann. 50, 1 (1844).

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  278. Anderson, Ann. 86, 194 (1853).

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  279. Hans Meyer, M. 15, 164 (1894).

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  280. Ulimann und Wenner, B. 33, 2476 (1900).

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  281. Wegscheider, M. 23, 383 (1902).

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  282. Liebig, B. 37, 4036 (1904).

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  283. Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904). M. 25, 476, 1190 (1904). — B. 40, 2430(1907).

    CAS  Google Scholar 

  284. Werner und Seybold, B. 37, 3658 (1904). Feuerlein, Diss. Zürich (1907).

    CAS  Google Scholar 

  285. Tingle und Bates, Am. soc. 32, 1499 (1910). Siehe auch S. 495. 1) Ch. Industrie 23, 559 (1900).

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  287. Waliaschko, Arch. 242, 242 (1904). Wenner, Diss. Basel (1902), S. 37. — Graebe, Ann. 340, 206 (1905).

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  289. Nef, Ann. 309, 186 (1899). — A Baeyer und Villiger, B. 33, 3388 (1900).

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  290. Claesson und Lundvall, B. 13, 1700 (1880). — D. R. P. 102 634 (1898).

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  291. Siehe auch A Kaufler und Pomeranz, M. 22, 494 (1901).

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    CAS  Google Scholar 

  293. D. R. P. 189 840 (1906); 196 152 (1907).

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  294. Wegscheider, M. 20, 692 (1899). — Hans Meyer, B. 37, 4144 (1904). — Feibeimann, Diss. München (1907), S. 66.

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  295. Herold, Diss. Zürich (1907), S. 27.

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  296. Witt und Truttwin, B. 47, 2791 (1914).

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  297. Houben und Brassert, B. 39, 3234 (1906).

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  298. Böck, M. 23, 1009 (1902).

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  299. Ullmann, B. 35, 322 (1902).D. R. P. 125 576 (1901); 142 565(1903).

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  300. Kehrmann und Stépanoff, B. 41, 4137 (1908).

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  301. Kehrmann und Berg, B. 46, 3021 (1913).

    Google Scholar 

  302. Houben und Brassert, B. 39, 3236 (1906).

    Google Scholar 

  303. Henstock, Diss. Zürich (1906), S. 45. — D. R. P. 189 840 (1906); 196 152 (1907). — Hans Meyer, B. 40, 2430 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  304. Sachs und Brigl, B. 44, 2097 (1911).

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  305. Voigt, Diss. Rostock (1908), S. 49.

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  306. Willstätter und Fritzsche, Ann. 371, 71 (1910).

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  307. Haller und Guyot, C. r. 129, 1214 (1899).

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  311. Dimroth, Ann. 335, 78 (1904). — Steinle, Diss. Heidelberg (1909), S. 29.

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  312. Pauly und Weir, B. 43, 669 (1910).

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  313. Busse und Kraut, Ann. 177, 272 (1875).

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  314. Stohmann, J. pr. (2), 40, 352 (1889).

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  318. Siehe auch A Reychler, Bull. Soc. Chim. Belg. 21, 71 (1907). — Siehe übrigens S. 494, Anm. 6.

    Google Scholar 

  319. 14) B. 32, 3541 (1899). — M. 22, 215 (1901). — Siehe aber S. 494, Anm. 6.

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    CAS  Google Scholar 

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  322. Wislicenus und Fischer, B. 43, 2237 (1910).

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  323. Mechtersheimer, Diss. Heidelberg (1909), S. 37.

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    Google Scholar 

  332. Nitrosomethylurethan wird jetzt auch in genügender Reinheit in den Handel gebracht. — Es ist, wie Diazomethan, außerordentlich giftig.

    Google Scholar 

  333. Nach Hantzsch und Lehmann, B. 35, 901 (1902) ist indessen die Anwendung des Alkohols zu vermeiden. Sie empfehlen vielmehr die ätherische Nitrosomethylurethanlösung mit bei 0o konzentrierter wäßriger Kalilauge zu versetzen und durch tropfenweisen Wasserzusatz im Kältegemisch das entstandene methylazosaure Kalium zu zersetzen, wodurch man sofort eine fast quantitative Ausbeute an ätherischer Diazomethanlösung erhält. Es liefert aber das bequemere Pechmannsche Verfahren auch sehr gute Resultate.

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  334. B. 45, 505 (1912).

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  341. O. Fischer und König, B. 47, 1081 (1914).

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  344. Hans Meyer und Hönigschmid, M. 26, 387, 389 (1905).

    Google Scholar 

  345. Hans Meyer, M. 26, 1300 (1905); B. 40, 847 (1907).

    Google Scholar 

  346. Schlotterbeck, B. 40, 479 (1907);

    CAS  Google Scholar 

  347. Schlotterbeck, B. 42, 2559 (1909).

    CAS  Google Scholar 

  348. Mauthner, J. pr., (2) 82, 275 (1910).

    Google Scholar 

  349. Hans Meyer, M. 26, 1295 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  350. Herzig, M. 33, 683 (1912). Siehe auch S. 498.

    Google Scholar 

  351. D. R. P. 95 644 (1897). — Siehe auch S. 494, 495.

    Google Scholar 

  352. Gadamer, Arch. 249, 661 (1911).

    Google Scholar 

  353. Klee, Arch. 252 244, 246 (1914). Phenolbasen.

    Google Scholar 

  354. Siehe auch unter Ketonsäureester, S. 611.

    Google Scholar 

  355. Ch. Ztg. 28, 564 (1904); siehe S. 671.

    Google Scholar 

  356. 1) Z. phys. 2, 901 (1888), vgl. Z. phys. 1, 74 (1887). — Valden, Z. phys. 1, 529 (1887); 2, 49 (1888).

    Google Scholar 

  357. Noch bequemer ist die Kohlrauschsche Walzenbrücke. Zu beziehen von Fritz Köhler, Leipzig. — Siehe hierzu A Wilson und Sidgwick, Soc. 103, 1959 (1913).

    Google Scholar 

  358. Wied. 10, 326 (1881).

    Google Scholar 

  359. Ostwald, Z. phys. 2, 564 (1888), wo auch über alle andern Apparate ausführliche Angaben zu finden sind. — Siehe vor allem auch

    Google Scholar 

  360. Kohlrausch, Wied. 1897, 315: „Über platinierte Elektroden und Widerstandsbestimmung“, ferner Cohen, Z. phys. 25, 15 (1898).

    Google Scholar 

  361. Die ältern Messungen (vor 1898) sind in Quecksilbereinheiten angegeben. Der Wert der molekularen Leitfähigkeit ist dann um 6,6% kleiner als in der jetzt üblichen Einheit.

    Google Scholar 

  362. Über andre brauchbare Flüssigkeiten von bekannter Leitfähigkeit siehe Wie demann — Ebert, Physik. Praktikum S. 389.

    Google Scholar 

  363. Soc. 93, 428 (1908). — Der Apparat wurde von A Thole, Soc. 101, 207 (1912) etwas vereinfacht, liefert dann aber kein so reines Wasser.

    Google Scholar 

  364. Siehe hierzu S. 622.

    Google Scholar 

  365. 1 Zu beziehen von Wilh. Bitter in Bielefeld für ca. 400 M.

    Google Scholar 

  366. Z. El. 20, 179 (1914).

    Google Scholar 

  367. Hantzsch und Barth zeigten [B. 35, 214 (1902)], daß sehr reines Wasser

    Google Scholar 

  368. auf folgende Weise erhalten werden kann. Sie destillierten gewöhnliches destilliertes Wasser, das jedoch den Einflüssen der Laboratoriumsluft noch nicht ausgesetzt war, nochmals in einer kupfernen Destillierblase von 45-50 1 Inhalt mit Zinnkühler. Die Leitfähigkeit des Destillats wurde von Zeit zu Zeit bestimmt und, wenn es das gewünschte Minimum erreicht hatte (höchstens 0.7 • 10 – 6), wurde es direkt unter Luftabschluß in einer Vorratsflasche aufgefangen. Je nach der Güte des ursprünglichen Wassers wurden aus etwa 45 1 Wasser 1-8 1 Leitfähigkeitswasser von 0.6 • 10–6 erhalten. „Beim Aufbewahren nahm seine Leitfähigkeit selbst in schon lange in Gebrauch befindlichen Gefäßen und beim sorgfältigen Abschluß der Atmosphäre stetig zu; meist war es schon nach einigen Tagen unbrauchbar geworden. Es muß daher möglichst rasch nach seiner Herstellung verwendet werden.“

    Google Scholar 

  369. Jones und Mackay [Z. phys. 22, 237 (1897)] benutzen Glasgefäße zur Destillation, dagegen einen Kühler aus reinem Zinn. Sie erhitzen das mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure versetzte gewöhnliche destillierte Wasser in einem Rundkolben zum Sieden und leiten die Dämpfe in eine Retorte, die eine verdünnte Lösung von Kaliumpermanganat und Natronlauge enthält. Von da aus gehn die Dämpfe durch einen im Retortenhals befindlichen Pfropf von Glaswolle und werden in einem Rohr von Blockzinn kondensiert. In diesem Apparat können täglich 4-5 1 Wasser hergestellt werden. Das Wasser hat eine spezifische Leitfähigkeit von 1.5 bis 2.6 • 10–6. Walker [Soc. 77, 5 (1900)] destilliert das Wasser unter Anwendung eines Zinnkühlers nach Zusatz von alkalischem Permanganat, und wiederholt die Destillation nach dem Hinzufügen von Phosphorsäure und schließlich ohne jeden Zusatz. Er legt besondern Wert auf das Auffangen des Destillats, damit die Kohlensäure der Luft möglichst ferngehalten werde. Das von ihm hergestellte Wasser hatte die Leitfähigkeit 0.65 bis 7 • 10–6.

    CAS  Google Scholar 

  370. Hartley, A Thomas und Applebey, Soc. 93, 539 (1908).

    Google Scholar 

  371. Bouveault, Bull. (3), 23, 509 (1900).

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  372. Mol, Rec. 26, 373 (1907).

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  373. Walker, Soc. 61, 1089 (1892).

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  374. B. 26, 285 (1893).

    Google Scholar 

  375. Brühl, J. pr. (2), 47, 299 (1893). B. 26, 285 (1893).

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  376. Cazeneuve, C. r. 116, 148 (1893).

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  377. Wegscheider und Lipschitz, M. 21, 805 (1900);

    Google Scholar 

  378. Wegscheider und Lipschitz, M. 23, 359 (1902).

    Google Scholar 

  379. Wegscheider, M. 23, 401 (1902).

    Google Scholar 

  380. Wegscheider und Piesen, M. 23, 401 (1902). — Siehe auch S. 627, Anm. 3.

    Google Scholar 

  381. 1) Diphenylessigsäureanhydrid: A Staudinger, B. 38, 1738 (1905). 1) Dibenzylessigsäureanhydrid: A Leuchs, A Wutke und Gieseler, B. 46, 2208 (1913).

    Google Scholar 

  382. Nach Kahn das sterisch behinderte A Carboxyl, B. 35, 3875 (1902).

    Google Scholar 

  383. Hoogewerff und Van A Dorp, Rec. 12, 23 (1893);

    Google Scholar 

  384. Hoogewerff und Van A Dorp, Rec. 15, 329 (1896);

    Google Scholar 

  385. Hoogewerff und Van A Dorp, 16, 329 (1897).

    Google Scholar 

  386. Wegscheider, M. 16, 144 (1895);

    Google Scholar 

  387. Wegscheider, M. 18, 418 (1897);

    CAS  Google Scholar 

  388. Wegscheider, M. 20, 692 (1899);

    Google Scholar 

  389. Wegscheider, M. 23, 360 (1902).

    Google Scholar 

  390. Graebe und Leonhard, Ann. 290, 225 (1896). Neelmeier, Diss. Halle (1902).

    Google Scholar 

  391. Kahn, B. 35, 3857 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  392. Siehe auch A Kahn, B. 36, 2535 (1903).

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  393. Wislicenus und Zelinsky, B. 20, 1010 (1887).

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  394. Brühl und Braunschweig, B. 26, 286 (1893).

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  395. Russ. 21, 192 (1889).

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  396. Savtzeff, Z. f. Ch. 1870, 107. — A Granichstädten und Werner, M. 22, 316 (1901).

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  397. B. 25, 699 (1892). — Errera, Gazz. 25, (2), 25 (1895).

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  398. Über Hydroxamsäuren siehe ferner S. 692.

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  399. B. 16, 1781 (1883).

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  400. Hötte, J. pr., (2) 35, 265 (1887).

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  401. Försterling, J. pr., (2) 51, 371 (1895).

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  402. Davidis, J. pr., (2) 54, 66 (1896).

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  407. Guerbet, Bull., (3) 27, 803 (1902);

    CAS  Google Scholar 

  408. Guerbet, Bull. (4), 3, 427 (1908). — Cr. 146, 132 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  409. Journ. Pharm. Chim. (6), 27, 273 (1908).

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  410. Liebig, Ann. 113, 15 (1860).

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  411. Baeyer, B. 29, 1909, 2782 (1896);

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  412. Baeyer, B. 30, 1962 (1897).

    Google Scholar 

  413. Baeyer und Liebig, B. 31, 2106 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  414. Willstätter, B. 31, 2507 (1898).

    Google Scholar 

  415. Semmler, B. 33, 1465 (1900);

    Google Scholar 

  416. Semmler, B. 35, 2046 (1902).

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  417. Hendersonund A Heilbron, Soc. 93, 291 (1908).

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  418. Wallach, Ann. 359, 265 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  419. Über Oxydation der α-Oxysäuren siehe auch S. 458.

    Google Scholar 

  420. Hans Meyer, M. 22, 698 (1901).

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  421. Lux, M. 29, 771 (1908).

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  422. Erlenmeyer, B. 10, 635 (1877);

    Google Scholar 

  423. Erlenmeyer, B. 14, 1319 (1881).

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  424. McKenzie und Barrow, Soc. 99, 1910 (1911).

    CAS  Google Scholar 

  425. Döbereiner, Schweigers Journ. f. Ch. u. Ph. 26, 276 (1819).

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  426. Gilberts Ann. d. Ph. 72, 201 (1822).

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  427. Robiquet, Ann. Chim. Phys., (1) 30, 229 (1839).

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  428. Dumas und Piria, Ann. Chim. Phys., (2) 5, 353 (1842).

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  429. Pelouze, Ann. 53, 121 (1845).

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  430. Bouchardat, Bull., (2) 34, 495 (1880).

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  431. Vangel, B. 13, 356 (1880);

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  432. Vangel, B. 17, 2542 (1884). — D. R. P. 32 245 (1884).

    Google Scholar 

  433. Klinger und Standke, B. 22, 1214 (1889).

    Google Scholar 

  434. Pechmann, Ann. 261, 155 (1891);

    Google Scholar 

  435. Pechmann, Ann. 264, 262 (1891).

    Google Scholar 

  436. Störmier und Biesenbach, B. 38, 1958 (1905).

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  437. Bistrzycki und Siemiradzki, B. 39, 52 (1906); siehe auch S. 589.

    Google Scholar 

  438. Glücksmann, M. 12, 358 (1891).

    Google Scholar 

  439. Schindler, M. 13, 647 (1892).

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  440. Braun und Kittel, M. 27, 803 (1906).

    CAS  Google Scholar 

  441. Magnanini, Gazz. 22 (1), 541 (1892).

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  442. B. 9, 546 (1876). — Hausen, Diss. Bonn (1877). — A Wallach, Ann. 193, 35 (1878).

    Google Scholar 

  443. Schiff, B. 31, 1305 (1898).

    Google Scholar 

  444. Wallach, Ann. 356, 228 (1907).

    Google Scholar 

  445. Carpenter, Ch. News 109, 5 (1914).

    CAS  Google Scholar 

  446. Ebenso bei der Einwirkung von Phosgen in Pyridinlösung: A Einhorn und Mettler, B. 35, 3639 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  447. Schnapp, Ann. 201, 65 (1880).

    Google Scholar 

  448. Burton, Am. 3, 395 (1881).

    Google Scholar 

  449. Erlenmeyer, B. 14, 1318 (1881).

    Google Scholar 

  450. Fittig, Ann. 208, 116 (1881).

    Google Scholar 

  451. Fittig, B. 26, 40 (1893).

    Google Scholar 

  452. Fittig, Ann. 283, 60 (1894).

    Google Scholar 

  453. Fittig und Wolff, Ann. 216, 127 (1882).

    Google Scholar 

  454. Fittig und Christ, Ann. 268, 111 (1891).

    Google Scholar 

  455. Z. anal. 52, 729 (1913).

    Google Scholar 

  456. Die in der Originalarbeit gegebene Formel ist unrichtig.

    Google Scholar 

  457. Wegscheider und Bittner, M. 21, 650 (1900).

    Google Scholar 

  458. Siehe S. 480.

    Google Scholar 

  459. Anschütz, Ann. 228, 308 (1885);

    Google Scholar 

  460. Anschütz, Ann. 239, 314, 333 (1887).

    Google Scholar 

  461. Anschütz, B. 30, 221 (1897). — Über die Einwirkung von Thionylchlorid siehe S. 555, Anm. 4.

    Google Scholar 

  462. Einhorn, Ann. 286, 257 (1895); 295, 173 (1897).

    CAS  Google Scholar 

  463. Einhorn und Pfeifer, B. 34, 2951 (1901).

    CAS  Google Scholar 

  464. Einhorn und Mettler, B. 35, 3644 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  465. Schiff, Ann. 163, 220 (1872).

    Google Scholar 

  466. Goldschmiedt, M. 4, 121 (1883).

    Google Scholar 

  467. Anschütz, Ann. 273, 73, 94 (1893).

    Google Scholar 

  468. Anschütz, D. K. P. 68 960 (1893).

    Google Scholar 

  469. Anschütz, D. R. P. 69 708 (1893).

    Google Scholar 

  470. Schroeter, Ann. 273, 97 (1893).

    Google Scholar 

  471. Schroeter, B. 26, R. 651, 912 (1893).

    Google Scholar 

  472. Einhorn und Pfeifer, B. 34, 2951 (1901).

    CAS  Google Scholar 

  473. Siehe S. 11.

    Google Scholar 

  474. B. 22, 1273 (1889).

    Google Scholar 

  475. Angeli und Castellana, Atti Linc. (5), 18, I, 376 (1909).

    Google Scholar 

  476. B. 30, 2589 (1897).

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  477. D. R. P. 41751 (1887).

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  478. Graebe, Ann. 139, 143 (1866).

    Google Scholar 

  479. Limpricht, B. 22, 2907 (1889).

    Google Scholar 

  480. Graebe und Eichengrün, Ann. 269, 325 (1892).

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  481. Cazeneuve, Bull. (3), 15, 75 (1896).

    Google Scholar 

  482. Vaubel, J. pr. (2), 53, 556 (1896); siehe auch S. 585.

    Google Scholar 

  483. B. 18, 2142 (1885). — A Heller, B. 28, 313 (1895).

    Google Scholar 

  484. Einhorn, Ann. 291, 297 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  485. Hans Meyer, M. 22, 415 (1901).

    CAS  Google Scholar 

  486. β-Lactone zersetzen sich im allgemeinen beim Erhitzen leicht unter Kohlendioxydabspaltung: A Erlenmeyer, B. 13, 305 (1880).

    Google Scholar 

  487. Einhorn, B. 16, 2211 (1883).

    Google Scholar 

  488. Staudinger, B. 41, 1358 (1908).

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  489. Über ein stabiles β-Lacton: Baeyer und Villiger, B. 30, 1954 (1897).

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  490. Fichter und Hirsch, B. 33, 3270 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  491. Komppa, B. 35, 534 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  492. Blaise und Koehler, C. r. 148, 1772 (1909).

    CAS  Google Scholar 

  493. Benedikt, M. 11, 71 (1890).

    Google Scholar 

  494. Fittig und Christ, Ann. 268, 110 (1892).

    Google Scholar 

  495. In Bicarbonatlösung sind die Lactone meist, aber nicht ausnahmslos, unlöslich. — Siehe S. 579, Anm. 4.

    Google Scholar 

  496. Neugebauer, Ann. 227, 102 (1885).

    Google Scholar 

  497. Hjelt, B. 25, 524 (1892).

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  498. Siehe auch A Bischoff, B. 23, 620 (1890).

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  501. B. 25, 3174 (1892). — A Fittig, Ann. 353, 32 (1907).

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  503. HansMeyer, M. 19,712 (1898).

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  504. Siehe auch A Fittig, Ann. 330, 316 (1903).

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  508. Herzig und Hans Meyer, M. 17, 429 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  509. Staudinger und Endle, Ann. 401, 266, 289 (1913).

    Google Scholar 

  510. Staudinger und Bereza, Ann. 380, 253 (1911).

    Google Scholar 

  511. Staudinger und Bereza, B. 44, 525 (1911).

    Google Scholar 

  512. Staudinger und Endle, Ann. 401, 277 (1913).

    Google Scholar 

  513. Über Pseudosäuren überhaupt siehe S. 509ff.

    Google Scholar 

  514. M. 20, 702 (1899).

    Google Scholar 

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  517. Mohr, J. pr., (2) 80, 527, 528 (1909);

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  518. Mohr, J. pr. 81, 53 (1910).

    Google Scholar 

  519. Siehe dazu A Mohr und Stroschein, J. pr. (2), 81, 473 (1910).

    CAS  Google Scholar 

  520. Die Konstitution dieser Oxysäureamide, für die früher die Formeln: diskutiert wurden, ist von Cramer [B. 31, 2813 (1898)] als der erstem Formel entsprechend erwiesen worden. — Siehe auch Paulus, Diss. Freiburg (1909), S. 33. — A Stormer, Ann. 313, 86 (1900).

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

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Authors and Affiliations

  1. Deutschen Universität zu Prag, Czech

    Dr. Hans Meyer (O. Ö. Professor der Chemie)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Meyer, H. (1916). Nachweis und Bestimmung der Carboxylgruppe. In: Analyse und Konstitutions Ermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36697-4_9

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