Zusammenfassung
Die Sterine sind hochmolekulare, gut kristallisierte Alkohole mit 27 bis 31 Kohlenstoffatomen. Ihren Namen leitet diese Verbindungsklasse von dem gegen Ende des 18. Jahrhunderts aus Gallensteinen isolierten Cholesterin ab (χολή Galle, στέαϱ Fett1). Ein pflanzliches Sterin scheint erstmals von Husemann beschrieben worden zu sein, der indessen die Verwandschaft des „Hydrocarotins“ mit Cholesterin nicht erkannte. 1862 isolierte dann Beneke aus Erbsen eine Substanz, die er für Cholesterin hielt, jedoch zeigte später Hesse, daß derartige in Pflanzen vorkommende Verbindungen dem Cholesterin zwar sehr nahe stehen, aber mit ihm nicht identisch sind. Es ergab sich somit eine Einteilung in tierische (Zoosterine) und pflanzliche Sterine (Phytosterine); von diesen wurden noch die Algensterine und Pilzsterine (Mycosterine) abgetrennt. Die Grenzen zwischen den einzelnen Gruppen sind jedoch nicht sehr streng. Zwar ist das Vorkommen des Cholesterins selber ausschließlich auf Wirbeltiere beschränkt — ein hydroxyliertes Cholesterin konnte allerdings kürzlich in höheren Pflanzen aufgefunden werden (S. 138) —, aber manche Pflanzensterine finden sich auch bei niederen Tieren.
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Literatur
Alt, G. H., and D. H. R. Barton: The constitution of cerevisterol. Chem. a. Ind. 1952, 1103.
Anderson, R. J.: The phytosterols of the endosperm of corn. J.Amer. Chem. Soc. 46, 1450–1460 (1924).
Anderson, R. J., F. P. Nabenhauer and R. L. Shriner: The distribution of dihydrositosterol in plant fats. J. of Biol. Chem. 71, 389–399 (1926/1927).
Anderson, R. J., and R. L. Shriner: The phytosterols of corn oil. J. Amer. Chem. Soc. 48, 2976–2986 (1926).
The reductive products of certain plant sterols. J. of Biol. Chem. 71, 401-406 (1926/27).
Anderson, R. J., R. L. Shriner and G. O. Burr: The phytosterols of wheat germ oil. J. Amer. Chem. Soc. 48, 2987–2996 (1926).
Appleton, G. S., R. J. Kieber and W. J. Payne: The sterol content of fungi. II. Screening of representative yeasts and molds for sterol content. Appl. Microbiol. 3, 249–251 (1955).
Arigoni, D., O. Jeger u. L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 183. Mitteilung. Über die Konstitution von Tirucallol, Euphorbol und Elemadienolsäure. Helvet. chim. Acta 38, 222–230 (1955).
Arigoni, D., R. Viterbo, M. Dünnenberger, O. Jeger u. L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 182. Mitteilung. Konstitution und Konfiguration von Euphol und iso-Euphenol. Helvet. chim. Acta 37, 2306–2322 (1954).
Arigoni, D., H. Wyler u. O. Jeger: Zur Kenntnis der Triterpene. 179. Mitteilung. Über die gegenseitigen Beziehungen bei Elemadienolsäure, Tirucalladienol und Euphorbadienol. Helvet. chim. Acta 37, 1553–1558 (1954).
Avasthi, B. K., u. J. D. Tewari: Chemische Untersuchung der Samen von „Desmodium gangeticum“. Arch. Pharmaz. 288, 272–275 (1955).
Bachhawat, B. K., W. G. Robinson and M. J. Coon: The enzymatic cleavage of ß-hydroxy-ß-methylglutaryl coenzyme A to acetoacetate and acetyl coenzyme A. J. of Biol. Chem. 216, 727–736 (1955).
Enzymatic carboxylation of β-hydroxyisovaleryl coenzyme A. J. of Biol. Chem. 219, 539-550 (1956).
Barbour, J. B., W. A. Lourens, F. L. Warren and K. H. Watling: The structure of tirucallol, euphorbol and the elemi acids. Chem. a. Ind. 1955, 226.
Barbour, J. B., F. L. Warren and D. A. Wood: The Euphorbia resins. Part VII. The characterization of the groups in euphorbol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1951, 2537-2539.
Barnes, C. S., D. H. R. Barton, J. S. Fawcett and B. R. Thomas: Triterpenoids. Part X. The stereochemistry of lanostadienol (lanosterol). J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 576-579.
Barton, D. H. R.: Optische Drehung und Molekel-Struktur der Steroide. Angew. Chem. 61, 57–59 (1949).
Triterpenoids. Part III. Cycloartenone, a triterpenoid ketone. J. Chem. Soc. (Lond.) 1951, 1444-1451.
The chemistry of the triterpenoids. Progress in Organic Chemistry, Bd. 2, S. 67-103. London: Butterworths Scientific Publications 1953.
Barton, D. H. R., and T. Bruun: A new sterol from a strain of Aspergillus niger. J. Chem. Soc. (Lond.) 1951, 2728-2733.
Barton, D. H. R., and J. D. Cox: The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part V. Olefinic unsaturation at the 7:8-position. J. Chem. Soc. (Lond.) 1948, 1354-1357.
Barton, D. H. R., J. F. McGhie, M. K. Pradhan and S. A. Knight: The constitution and stereochemistry of euphol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1955, 576-586.
Barton, D. H. R., and K. H. Overton: Triterpenoids. Part XX. The constitution and stereochemistry of a novel tetracyclic triterpenoid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1955, 2639-2652.
Barton, D. H. R., J. E. Page and E. W. Warnhoff: Triterpenoids. Part XVIII. The constitutions of phyllanthol and cycloartenol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 2715-2719.
Barton, D.H.R., and E.Seoane: Triterpenoids. Part XXII. The constitution and stereochemistry of masticadienonic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 4150-4157.
Bauer, K. H., u. H. Moll: Zur Kenntnis der unverseifbaren Bestandteile des Sheafetts. Fette und Seifen 46, 560–563 (1939).
Bauer, K. H., u. P. Schenkel: Zur Kenntnis des Euphorbiumharzes. Arch. Pharmaz. 266, 633–638 (1928).
Bauer, K. H., u. G. Schröder: Über Euphorbol. 2. Mitteilung über Euphorbiumharz (5. Mitteilung „Über die Chemie der Harzbestandteile“). Arch. Pharmaz. 269, 209–218 (1931).
Bauer, K. H., u. Y. Yen Hou: Untersuchungen über die Lipide des Sojaöls. Fette u. Seifen 51, 301–307 (1944).
Behring, H. v.: Enthalten Bakterien Sterine? Hoppe-Seylers Z. 192, 112–113 (1930).
Beneke, G. M. R.: Cholesterin im Pflanzenreich aufgefunden. Liebigs Ann. 122, 249–255 (1862).
Benešová, V., V. Herout and F. Šorm: Über Pflanzenstoffe. 3. Mitt. Über Verbindungen aus echtem Reizker (Lactarius deliciosus L.). Chem. Listy 48, 882–885 (1954) (Chem. Zbl. 1956, 3338)
Bengtsson, S. E.: Ein Vergleich zwischen Sitostanol und Stigmastanol. Hoppe-Seylers Z. 237, 46–51 (1935).
Bentley, H. R., J.A. Henry, D.S. Irvine, D. Mukerji and F. S. Spring: Triterpenoids. Part XXXII. Cyclolaudenol, a triterpenoid alcohol from opium. J. Chem. Soc. (Lond.) 1955, 596-602.
Bergmann, W.: Marine products. XXV. Comparative biochemical studies on the lipides of marine invertebrates, with special reference to the sterols. J. Marine Res. (Sears Foundation) 8, 137–176 (1949).
The Sterols. Progress in the Chemistry of Fats and Other Lipids, Bd. 1, S. 18–69. London: Pergamon Press Ltd. 1952.
The plant sterols. Annual Rev. Plant Physiol. 4, 383 (1953).
Bergmann, W., and R. J. Feeney: Sterols of Algae. I. The occurence of chondrillasterol in Scenedesmus obliquus. J. of Org. Chem. 15, 812–814 (1950).
Bergmann, W., and M. Klosty: Sterols of Algae. II. The structure of fucosterol. J. Amer. Chem. Soc. 73, 2935 (1951).
Bergmann, W., and F. H. McTigue: Contribution to the study of marine products. XXI. Chondrillasterol. J. of Org. Chem. 13, 735–741 (1948).
Bergmann, W., and R. C. Ottke: Marine products. XXIV. The occurence of brassicasterol in mollusks. J. of Org. Chem. 14, 1085–1088 (1949).
Bernstein, S., and E. S. Wallis: Structure of ß-sitosterol and its preparation from stigmasterol. J. of Org. Chem. 2, 341–345 (1937).
Studies in the sitosterol complex. The isolation of α3-sitosterol. J. Amer. Chem. Soc. 61, 1903–1904 (1939a).
Studies in the sitosterol complex. The structure of α1-sitosterol. J. Amer. Chem. Soc. 61, 2308–2313 (1939b).
Biochemisches Handlexikon, herausgeg. von E. Abderhalden, Bd. 3, S. 268-309; Bd. 8, S. 473-493; Bd. 10, S. 156-181; Bd. 14, S. 798-869. Berlin: Springer 1911-1933.
Birkinshaw, J. H., E. N. Morgan and W. P. K. Findlay: Biochemistry of the wood-rotting fungi. 7. Metabolic products of Polyporus benzoinus (Wahl) Fr. Biochemic. J. 50, 509–516 (1952).
Black, W. A. P., and W. J. Cornhill: A method for the estimation of fucosterol in seaweeds. J. Sci. Food Agric. 2, 387–390 (1951) (Chem. Abstr. 46, 3120).
Blears, J. G., and C. Shoppee: Ergosta-7,22-dien-3β,5α,6β-triol (cerevisterol). Chem. a. Ind. 1953, 947.
Blecher, H., and S. Gurin: The conversion of radioactive acetoacetate to cholesterol by surviving rat liver slices. J. of Biol. Chem. 209, 953–962 (1953).
Bloch, K.: Biological synthesis of cholesterol. Rec. Chem. Progr. 15, 103–109 (1954).
Bloch, K., L. C. Clark and I. Harary: Utilization of branched chain acids in cholesterol synthesis. J. Amer. Chem. Soc. 76, 3859–3860 (1954); J. of Biol. Chem. 211, 867-699 (1954).
Bonner, J., and B. Arreguin: The biochemistry of rubber formation in the guayule. I. Rubber formation in seedlings. Arch. of Biochem. 21, 109–124 (1949).
Bonner, J., M. W. Parker and J. C. Montermoso: Biosynthesis of rubber. Science (Lancaster, Pa.) 120, 549–551 (1954).
Bonstedt, K.: Über einige Sterine des Pflanzenreichs. Hoppe-Seylers Z. 176, 269–281 (1928).
Bowers, A., T. G. Halsall, E. R. H. Jones and A. J. Lemin: The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XVIII. Elucidation of the structure of polyporenic acid C. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 2548-2560.
Bowers, A., T. G. Halsall and G. C. Sayer: The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XXV. Some stereochemical problems concerning polyporenic acid C. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 3970-3984.
Bradbury, R. B., and D. E. White: Estrogens and related substances in plants. Vitamins a. Hormones 12, 207–233 (1954).
Breivik, O. N., J. L. Owades and R. F. Light: A new tetraethenoid sterol of yeast. J. of Org. Chem. 19, 1734–1740 (1954).
Bücher, N. L. R., and K. McGarrahan: Rat liver microsomes in cholesterol biosynthesis. Federat. Proc. 14, 187 (1955).
Bijrián, R.: Über Sitosterin. Ein Beitrag zur Kenntnis der Phytosterine. Mh. Chem. 18, 551–574 (1897).
Callow, R. K.: Occurence of α-dihydroergosterol as an impurity in yeast ergosterol. Biochemic. J. 25, 87–94 (1931).
Carter, P. W., I. M. Heilbron and B. Lythgoe: Lipochromes and sterols of the algal classes. Proc. Roy. Soc. Lond., Ser. B 128, 82–109 (1939).
Chapon, S., et S. David: Sur un constituant secondaire du latex d’ Euphorbia balsamifera. Bull. Soc. chim. France 1952, 456-457.
Clayton, R. B., and K. Bloch: Lanosterol as a precursor of cholesterol. Federat. Proc. 14, 194 (1955).
Biological synthesis of lanosterol and agnosterol. J. of Biol. Chem. 218, 305-318 (1956a).
The biological conversion of lanosterol to cholesterol. J. of Biol. Chem. 218, 319-325 (1956b).
Clenshaw, E., and I. Smedley-MacLean: The nature of the unsaponifiable fraction of the lipoid matter extracted from green leaves. Biochemic. J. 23, 107–109 (1929).
Clewer, H. W. B., S. J. Green and F. Tutin: The constituents of Oloriosa superba. J. Chem. Soc. (Lond.) 107, 835–846 (1915).
Cole, A. R. H.: Infrared spectra of natural products. Part III. Cycloartenol and phyllantol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 3810-3812.
Cook, J. W., and M. F. C. Paige: The sterols of Calycanthus floridus. J. Chem. Soc. (Lond.) 1944, 336 bis 337.
Cornforth, J. W.: The biosynthesis of cholesterol. Rev. Pure a. Appl. Chem. 4, 275–302 (1954).
Cornforth, J. W., I. Y. Gore and G. Popják: Studies in the biosynthesis of cholesterol. 4. Degradation of rings C and D. Biochemie. J. 65, 94–109 (1957).
Cornforth, J. W., and G. Popják: Studies on the biosynthesis of cholesterol. 3. Distribution of 14C in squalene biosynthesized from [Me-14C] acetate. Biochemie. J. 58, 403–407 (1954).
Cort, L. A., R. M. Gascoigne, J. S. H. Holker, S. J. Ralph, A. Robertson and J. J. H. Simes: The chemistry of fungi. Part XXIII. Tumulosic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 3713-3721.
Corwin, L. M., L. J. Schroeder and W. G. McCullough: The metabolism of squalene by cellfree yeast extracts. J. Amer. Chem. Soc. 78, 1372–1375 (1956).
Cosserat, L., G. Ourisson and T. Takahashi: The constitution of the neutral tetracyclic triterpenes of Dammer resin. Chem. a. Ind. 1956, 190-191.
Cox, J. S. G., F. E. King and T. J. King: The chemistry of extractives from hardwoods. Part XXVI. Experiments on cycloeucalenol, a new triterpene from Eucalyptus microcorys. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 1384-1392.
Cross, L. C, C. G. Eliot, I. M. Heilbron and E. R. H. Jones: Constituents of higher fungi. Part I. The triterpene acids of Polyporus betulinus Fr. J. Chem. Soc. (Lond.) 1940, 632-636.
Dam, H., A. Geiger, J. Glavind, P. Karrer, W. Karrer, E. Rothschild u. H. Salomon: Isolierung des Vitamins K in hochgereinigter Form. Helvet. chim. Acta 22, 310–313 (1939).
Danielsson, H., and K. Bloch: On the origin of C-28 in ergosterol. J. Amer. Chem. Soc. 79, 500–501 (1957).
Dauben, W. G., Y. Ban and J. H. Richards: The biosynthesis of the triterpene, eburicoic acid: The utilization of methyl-labeled acetate. J. Amer. Chem. Soc. 79, 968–973 (1957).
Dauben, W. G., G. J. Fonken and G. A. Boswell: The biosynthetic precursor of the extra carbon atom in the side-chain of steroids. J. Amer. Chem. Soc. 79, 1000–1001 (1957).
Dauben, W. G., and Th. W. Hutton: The biosynthesis of steroids and triterpenes. The origin of carbons 11 and 12 of ergosterol. J. Amer. Chem. Soc. 78, 2647–2648 (1956).
Dauben, W. G., and J. H. Richards: The biosynthesis of the triterpene eburicoic acid. J. Amer. Chem. Soc. 78, 5329–5335 (1956).
Dawson, M. C, T. G. Halsall, E. R. H. Jones, G. D. Meakins and P. C. Phillips: Butyrospermol and “Basseol”. Chem. a. Ind. 1955, 918-919.
The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XXIX. The chemistry of butyrospermol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 3172-3178.
Dawson, M. C, T. G. Halsall, E. R. H. Jones and P. A. Robins: The chemistry of the triterpenes. Part XVI. The action of hydrogen chloride on butyrospermol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 581-589.
Dawson, M. C., T. G. Halsall and R. H. E. Swayne: The chemistry of the triterpenes. Part XVII. Some aspects of the chemistry of tetracyclic triterpenes. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 590-594.
Dicker, D. W., and M. C. Whiting: The synthetical preparation of pure squalene. Chem. a. Ind. 1956, 351.
Dickhart, W.: The squalene content of various oils. Amer. J. Pharmacy 127, 359–361 (1955).
Dirscherl, W., u. H. Nahm: Die Seitenkette des β- und γ-Sitosterins. Liebigs Ann. 555, 57–69 (1943).
Über die Identität des Cinchols mit ß-Sitosterin und die Konstitution des γ-Sitosterins. Liebigs Ann. 558, 231-234 (1947).
Dituri, F., F. A. Cobey, J. V. B. Warms and S. Gurin: Terpenoid intermediates in the biosynthesis of cholesterol. J. of Biol. Chem. 221, 181–189 (1956).
Dulaney, E. L., E. O. Stapley and K. Simpf: Studies on ergosterol production by yeasts. Appl. Microbiol. 2, 371–379 (1954).
Eschenmoser, A., L. Ruzicka, O. Jeger u. D. Arigoni: Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helvet. chim. Acta 38, 1890–1904 (1955).
Fagerlund, U. H. M., and D. R. Idler: Marine sterols. II. 24-Methylene-cholesterol in molluscs. J. of Org. Chem. 21, 372–373 (1956).
Fernholz, E.: Über die Konstitution des Stigmasterins. Liebigs Ann. 507, 128–138 (1934 a).
Die Lage der Kerndoppelbindung im Stigmasterin. Liebigs Ann. 508, 215-224 (1934b).
Fernholz, E., and H. B. MacPhillamy: Isolation of a new phytosterol: Campesterol. J. Amer. Chem. Soc. 63, 1155–1156 (1941).
Fernholz, E., and M.L. Moore: The isolation of α-spinasterol from alfalfa. J. Amer. Chem. Soc. 61, 2467–2468 (1939).
Fernholz, E., and W. L. Ruigh: On the constitution of α-spinasterol. J. Amer. Chem. Soc. 62, 2341–2343 (1940).
On the constitution of campesterol. J. Amer. Chem. Soc. 63, 1157-1159 (1941).
Fernholz, E., and H. E. Stavely: Brassicasterol. II. Degradation by ozone. J. Amer. Chem. Soc. 62, 428–430 (1940).
Brassicasterol, the characteristic sterol of rapeseed oil. J. Amer. Chem. Soc. 62, 1875-1877 (1940).
Fieser, L. F., and M. Fieser: Natural products related to phenanthrene, 3.Aufl. New York: Reinhold Publishing Corporation 1949.
Frantz, I. D., and N. L. R. Bücher: The incorporation of the carboxyl carbon from acetate into cholesterol by rat liver homogenates. J. of Biol. Chem. 206, 471–481 (1954).
Fridrichsons, J., and A. Mc L. Mathieson: Triterpenoids. The crystal structure of lanosteryl iodoacetate. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 2159-2167.
Fröschl, N., u. J. Zellner: Zur Kenntnis der Pilzharze. Mh. Chem. 53/54, 146–152 (1929).
Furukawa, S.: Untersuchungen über die Bestandteile von „Gingko biloba L.“-Blätter. Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. 19, 27–38 (1932) (Chem. Zbl. 1932, II, 3901).
Gascoigne, R. M., J. S. E. Holker, B. J. Ralph and A. Robertson: The chemistry of fungi. Part XVI. Eburicoic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1951, 2346-2352.
Gascoigne, R. M., A. Robertson and J. J. H. Simes: The chemistry of fungi. Part XVII. Dehydroeburicoic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 1830-1837.
Gisvold, O.: Sterol glucosides. J. Amer. Pharmac. Assoc. 23, 402–403 (1934).
Gloyer, S.W., and H.A. Schuette: The sterols of rye germ oil. J. Amer. Chem. Soc. 61, 1901–1903 (1939).
Godson, D. H., F.E. King and T. J. King: The constitution of the neutral tetracyclic triterpenes of Dammer resin. Chem. a. Ind. 1956, 190.
Gonzalez, A. G., J. L. Bretón and C. Bretón: The constitution of handianol. Chem. a. Ind. 1955, 416-417.
González, A. G., y M. L. G. Mora: Aportación al estudio del latex de las „Euphorbias Canarias“. VI. Obtencion del germanicol y lanosterol del latex de la Euphorbia balsamifera Ait. An. Real. Soc. españ. Físic. y Quím., Ser B 48, 483–494 (1952) (Chem. Abstr. 48, 7039).
Grob, E.C., u. R. Bütler: Über einen möglichen Weg der Biosynthese der Carotinoide bei Mucor hiemalis. Experientia (Basel) 11, 259–261 (1955).
Gruber, W., u. G. Proske: Über Trametenolsäure [aus Trametes odorata (Wulf.) Fr.]. Mh. Chem. 81, 837–842 (1950).
Guider, J. M., T. G. Halsall, R. Hodges and E. R. H. Jones: The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XXVI. The nature of polyporenic acid B. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 3234-3238.
Guider, J. M., T. G. Halsall and E. R. H. Jones: The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XXVII. Pinicolic acid A. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 4471-4475.
Guirard, B. M., E. E. Snell and R. J. Williams: The nutritional role of acetate for lactic acid bacteria. I. The response to substances related to acetate. Arch. of Biochem. 9, 361–379 (1946).
Guiteras, A.: Einwirkung von Ozon auf Stigmasterin. Hoppe-Seylers Z. 214, 89–90 (1934).
Haines, D.W., and F. L. Warren: The Euphorbia resins. Part II. The isolation of taraxasterol and a new triterpene, tirucallol, from E. tirucalli. J. Chem. Soc. (Lond.) 1949, 2554-2556.
Halsall, T. G., and R. Hodges: The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XXIV. The conversion of polyporenic acid A into a lanosterol derivative. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 2385-2391.
Halsall, T. G., R. Hodges and E. R. H. Jones: The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XIX. Further evidence concerning the structure of polyporenic acid A. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 3019-3024.
Halsall, T. G., and E. R. H. Jones: The chemistry of butyrospermol and of some fungal acids. Referatenband, S. 177, XIV. Internationaler Kongreß für reine und angewandte Chemie. Zürich, 21.–27. Juli 1955.
Halsall, T. G., G. D. Meakins and R. E. H. Swayne: The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XXI. Some aspects of the chemistry of the elemi acids. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 413-4148.
Hamilton, B., and W. O. Kermack: The isolation of α-spinasterol from colocynth. J. Chem. Soc. (Lond.) 1952, 5051-5052.
Hanahan, D. J., and S. J. Wakil: The biosynthesis of ergosterol from isotopic acetate. Arch. of Biochem. a. Biophysics 37, 167–171 (1952).
Origin of some of the carbon atoms of the side chain of C14-ergosterol. J. Amer. Chem. Soc. 75, 273-275 (1953).
Hart, M. C., and F. W. Heyl: Some constituents of jambul. J. Amer. Chem. Soc. 38, 2805–2813 (1916).
Hartmann, E., u. J. Zellner: Zur Chemie der höheren Pilze. XIX. Mitt. Über Polyporus pinicola. Mh. Chem. 50, 193–200 (1928).
Heath-Brown, B., I. M. Heilbron and E. R. H. Jones: Studies in the sterol group. Part XLIL The constitution of zymosterol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1940, 1482-1489.
Heiduschka, A., u. R. Wallenreuter: Zur Kenntnis des Öles der Samen von Strychnos nux-vomica. Arch. Pharmaz. 250, 398–402 (1912).
Zur Kenntnis des Öles der Samen von Strychnos nuxvomica. II. Arch. Pharmaz. 253, 202-213 (1915).
Heilbron, I. M.: Some aspects of algal chemistry. J. Chem. Soc. (Lond.) 1942, 79-89.
Heilbron, I. M., E. R. H. Jones, K.C. Roberts and P.A. Wilkinson: Studies in the sterol group. Part XLIIL The unsaponifiable portion of the acetone extract of plantation rubber. J. Chem. Soc. (Lond.) 1941, 344-347.
Heilbron, I. M., E. R. H. Jones and P. A. Robins: The non-saponifiable matter of shea nut fat. Part IV. A new tetracyclic diethenoid alcohol, butyrospermol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1949, 444-449.
Heilbron, I. M., G. C. Moffett and F. S. Spring: The non-saponifiable matter of shea nut fat. Part I. J. Chem. Soc. (Lond.) 1934, 1583 bis 1585.
Heilbron, I. M., R. F. Phipers and H. R. Wright: The chemistry of algae. Part I. The algal sterol fucosterol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1934, 1572-1576.
Helmkamp, G., and J. Bonner: Some relationships of sterols to plant growth. Plant Physiol. 29, 428–436 (1953).
Henry, J. A., D.S. Irvine and F. S. Spring: Triterpenoids. Part XXXIV. The constitution of cyclolaudenol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1955, 1607-1615.
Henry, J. A., and F. S. Spring: The structure of cycloartenol. Chem. a. Ind. 1954, 189.
Hesse, O.: Über Phytosterin und Cholesterin. Liebigs Ann. 192, 175–179 (1878).
Heusner, A.: Die Stereochemie der natürlichen Steroide. Angew. Chem. 63, 59–70 (1951).
Die Chemie der Hormone. (Zwanglose Abhandlungen aus dem Gebiet der inneren Sekretion, Bd. 10.) Leipzig: Johann Ambrosius Barth 1954.
Hey, D.H., J. Honeyman and W. I. Peal: The steroid series. Part I. The ozonolysis of fucosterol and some of its derivatives. J. Chem. Soc. (Lond.) 1950, 2881-2884.
The steroid series. Part II. Further reactions of fucosterol and 24-ketocholesterol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1952, 4833-4839.
Heyl, F. W., and D. Larsen: The unsaponifiable fraction from spinach fat. II. J. Amer. Pharmaceut. Assoc. 22, 510–513 (1933).
The unsaponifiable fraction of spinach fat. A glucoside of γ-spinasterol. J. Amer. Chem. Soc. 56, 942-943 (1934).
Heyl, F. W., E. C. Wise and J. H. Speer: The unsaponifiable fraction from spinach fat. J. of Biol. Chem. 82, 111–116 (1929).
Holker, J. S. E., A. D. G. Powell, A. Robertson, J. J. H. Simes, R. S. Wright and R. M. Gascoigne: The chemistry of fungi. Part XIX. The structure of eburicoic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 2422-2429.
Honeywell, E. M., and Ch. E. Bills: Cerevisterol, a sterol accompanying ergosterol in yeast. J. of Biol. Chem. 99, 71–78 (1932/1933).
Cerevisterol: New notes on composition, properties, and relation to other sterols. J. of Biol. Chem. 103, 515–520 (1933).
Hüttel, R., u. H. Behringer: Über das Vorkommen von Pflanzensterinen in Kröten. Hoppe-Seylers Z. 245, 175–180 (1937).
Husemann, A.: Über Carotin und Hydrocarotin. Diss. Univ. Göttingen 1860; Liebigs Ann. 117, 200-229 (1861).
Hutt, H.H.: Lipid nomenclature. Nature (Lond.) 175, 303–304 (1955).
Idler, D. R., and U. H. M. Fagerlund: Marine sterols. I. Isolation of 24-methylene-cholesterol from molluscs. J. Amer. Chem. Soc. 77, 4142–4144 (1955).
Idler, D. R., A. A. Kandutsch and C. A. Baumann: Isolation of Δ7-stigmastenol from wheat. J. Amer. Chem. Soc. 75, 4325 (1953).
Idler, D. R., S. W. Nicksic, D. R. Johnson, V. W. Meloche, H.A. Schuette and C. A. Baumann: Separation and tentative identification of two new sterols from oats. J. Amer. Chem. Soc. 75, 1712–1715 (1953).
Inagaki, M., and T. Takemoto: Constituents of Chinese materia medica. VII. Isolation of α-euphorbol (euphorbadienol). J. Pharmaceut. Soc. Japan 75, 1571–1572 (1955) (Chem. Abstr. 50, 10647).
Irvine, D.S., W. Lawrie, A. S. McNab and F. S. Spring: The constitution of butyrospermol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 2029-2033.
Isler, O., R. Rüegg, L. Chopard-dit-Jean, H. Wagner u. K. Bernhard: Synthese von Squalen aus natürlichem und synthetischem Nerolidol. Helvet. chim. Acta 39, 897–904 (1956).
Itallie, L. van: Über Dipterocarpol. Arch. Pharmaz. 250, 204–210 (1912).
Jantzen, E., u. W. Gohdes: Über das Vorkommen von glucosidisch gebundenen Sterinen im Sojaö1. Biochem. Z. 272, 167–171 (1934).
Jeger, O.: Über die Konstitution der Triterpene. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. 7, S. 1–86. Wien: Springer 1950.
Johnston, J. A., D. W. Racusen and J. Bonner: The metabolism of isoprenoid precursors in a plant system. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 40, 1031–1037 (1954).
Jones, E. R. H., and T. G. Halsall: Tetracyclic triterpenes. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. 12, S. 44–130. Wien: Springer 1955.
Jones, E. R. H., P. A. Wilkinson and R. H. Kerlogue: Studies in the sterol group. Part XLIV. The oxidation of phytosterols with the Oppenauer reagent. J. Chem. Soc. (Lond.) 1942, 391-393.
Kaiser, E., and R. Wulzen: Identification of a sugar-cane sterol antistiffness factor as stigmasterol. Arch. of Biochem. a. Biophysics 31, 327–328 (1951).
Kariyone, T., u. G. Kurono: Bestandteile von Fomes officinalis Fris. J. Pharmaceut. Soc. Japan 60, 110–111, 318-320 (1940) (Chem. Abstr. 35, 461).
Karrer, P., u. W. Bürgi: Über Inhaltsstoffe von Cerastium alpinum. Helvet. chim. Acta 34, 832–834 (1951).
Karrer, P., u. A. Helfenstein: Synthese des Squalens. Helvet. chim. Acta 14. 78–85 (1931).
Khanolkar, V. R., T. B. Panse and V. D. Divekar: γ-Sitosteryl-glycoside in tobacco. Science (Lancaster, Pa.) 122, 515–516 (1955).
Kind, C. A., and V. D. Celentano: Steroids of the Virginia snakeroot, Aristolochia serpentaria. J. of Org. Chem. 18, 1473–1477 (1953).
King, F. E., and L. Jurd: The chemistry of extractives from hardwood. Part XII. The cyclitols and steroids of opepe (Sarcocephalus diderrichii). J. Chem. Soc. (Lond.) 1953, 1192-1195.
King, L. C., and Ch. D. Ball: The sterols of alfalfa seed oil. I. J. Amer. Chem. Soc. 61, 2910–2912 (1939).
The sterols of alfalfa seed oil. II. Isolation of β-spina-sterol and δ-spinasterol. J. Amer. Chem. Soc. 64, 2488-2492 (1942).
Kipnis, F.: Suggested nomenclatural revision for “triterpenoid” steroids. Science (Lancaster, Pa.) 118, 754 (1953).
Klein, H. P.: Relation of coenzyme A to steroid and total lipid synthesis in yeast. Federat. Proc. 10, 209 (1951).
Klein, H. P., N. R. Eaton and J. C. Murphy: Net synthesis of sterols in resting cells of Saccharomyces cerevisiae. Biochim. et Biophysica Acta 13, 591 (1954).
Klosty, M., and W. Bergmann: Sterols of algae. III. The occurence of ergosterol in Chlorella pyranoidosa. J. Amer. Chem. Soc. 74, 1601 (1952).
Lahey, F. N., and P. H. A. Strasser: Eburicoic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1951, 873-877.
Langdon, R. G., and K. Bloch: The biosynthesis of squalene. J. of Biol. Chem. 200, 129–134 (1953a).
The utilization of squalene in the biosynthesis of cholesterol. J. of Biol. Chem. 200, 135-144 (1953b).
Larsen, C.D.: Spinastanol and its identity with fucostanol and stigmastanol. J. Amer. Chem. Soc. 60, 2431–2434 (1938).
Lawrie, W., W. Hamilton, F. S. Spring and H. S. Watson: Triterpenoids. Part LIII. The constitution and stereochemistry of butyrospermol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 3272-3280.
Lawrie, W., F. S. Spring and H. S. Watson: Constitution of parkeol. Chem. a. Ind. 1956, 1458.
Lettré, H., u. A. Hagedorn: Darstellung von Steringlykosiden. Hoppe-Seylers Z. 242, 210–241 (1936).
Lettré-Inhoffen-Tschesche: Über Sterine, Gallensäuren und verwandte Naturstoffe, 2. Aufl., Bd. 1. Bearbeitet von H. Lettré u. R. Tschesche, unter Mitwirkung von H. Fernholz. Stuttgart: Ferdinand Enke 1954.
Lipmann, F.: Development of the acetylation problem, a personal account. Science (Lancaster, Pa.) 120, 855–865 (1954).
Lynen, F.: Participation of coenzyme A in the oxidation of fat. Nature (Lond.) 174, 962–965 (1954).
Ma, R. M., and P. S. Schaffer: ß-Sitosteryl-D-glucoside and β-sitosterol from commercially dried grapefruit pulp. Arch. of Biochem. a. Biophysics 47, 419–423 (1953).
MacCorquodale, D. W., H. Steenbock and H. Adkins: The preparation and antirachitic activation of some derivatives of ergosterol and cholesterol. J. Amer. Chem. Soc. 52, 2512–2518 (1930).
MacLachlan, P. L.: Fat metabolism in plants with special reference to sterols. J. of Biol. Chem. 113, 197–204 (1936).
Fat metabolism in plants with special reference to sterols. II. Differential changes in the roots, stems and leaves. J. of Biol. Chem. 114, 185-191 (1936).
MacPhillamy, H. B.: On the structure of fucosterol. J. Amer. Chem. Soc. 64, 1732–1733 (1942).
Marion, L.: Nonbasic constituents of the leaves and roots of Adlumia fungosa Greene. Canad. J. Res. 10, 759–764 (1934) (Chem. Zbl. 1934, II, 2993).
Ménard, E., H. Wyler, A. Hiestand, D. Arigoni, O. Jeger u. L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 188. Mitteilung. Beweis für die Konstitution und Konfiguration von Tirucallol, Euphol, Euphorbol, Elemadienol-und Elemadienonsäure. Helvet. chim. Acta 38, 1517–1529 (1955).
Mills, J. S.: The constitution of the neutral, tetracyclic triterpenes of Dammar resin. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 2196-2202.
Mills, J. S., and A. E. A. Werner: The chemistry of Dammar resin. J. Chem. Soc. (Lond.) 1955, 3132-3140.
Mondon, A.: Zur Biogenese der Steroide. Angew. Chem. 65, 333–342 (1953).
Die Synthese des Isosqualens. Chem. Ber. 88, 724-732 (1955).
Murakami, S. T., T. Takemoto and M. Inagaki: Constituents of Chinese materia medica. VI. Identity of kanzuiol and tirucallol. J. Pharmaceut. Soc. Japan 75, 1171–1172 (1955) (Chem. Abstr. 50, 2121).
Nath, M. C.: Untersuchung über die Konstitution von „Artostenon“, einem Sterinketon aus der indischen Sommerpflanze „Artocarpus integrifolia“. I. Isolierung und Reinigung. II. Nachweis einer Doppelbindung. III. Reduktion von Artostenon. Hoppe-Seylers Z. 247, 9–22 (1937).
Newbold, G. T., and F. S. Spring: The isolation of euphol and α-euphorbol from Euphorbium. J. Chem. Soc. (Lond.) 1944, 249-252.
Nicolaides, N., and F. Laves: The stereochemistry of squalene. A new method for the determination of cis-trans-isomerism. J. Amer. Chem. Soc. 76, 2596–2597 (1954).
Nicolaides, N., O. K. Reiss and R. G. Langdon: Studies of the in vitro metabolism of the human skin. I. Biosynthesis in scalp skin. J. Amer. Chem. Soc. 77, 1535–1538 (1955).
Oppenauer, R. V.: Synthesis of dehydroisoandrosterone by the decomposition of γ-sito-sterol from soybeans. Nature (Lond.) 135, 1039 (1935).
Ottke, R. C, S. Simmonds and E. L. Tatum: Deuterioacetate in the biogenesis of ergosterol by Neurospora. J. of Biol. Chem. 186, 581–589 (1950).
Ottke, R. C., E. L. Tatum, I. Zabin and K. Bloch: Isotopic acetate and isovalerate in the synthesis of ergosterol by Neurospora. J. of Biol. Chem. 189, 429–433 (1951).
Oxford, A. E., and H. Raistrick: Studies in the biochemistry of microorganisms. XXXII. The mycelial constituents of Pénicillium brevi-compactum Diercks and related species. 1. Ergosteryl palmitate. Biochemic. J. 27, 1176–1180 (1933).
Pascher, A.: Über die Übereinstimmung zwischen den Diatomeen, Heterokonten und Chrysomonaden. Ber. dtsch. bot. Ges. 39, 236–248 (1921).
Popjak, G.: Biosynthesis of squalene and cholesterol in vitro from acetate-1-C14. Arch. of Biochem. a. Biophysics 48, 102–106 (1954).
Power, F. B., and H. Browning jr.: The constituents of the flowers of Anthemis nobilis. J. Chem. Soc. (Lond.) 105, 1829–1845 (1914).
Power, F. B., and Ch. W. Moore: The constituents of colocynth. J. Chem. Soc. (Lond.) 97, 99–110 (1910).
Power, F. B., and A. H. Salway: The identification of ipuranol and some allied compounds as phytosterol glucosides. J. Chem. Soc. (Lond.) 103, 399–406 (1913).
Rabinowitz, J. L.: The biosynthesis of radioactive senecioic acid (γ-methylcrotonic acid) in particle-free extracts of rat liver. J. Amer. Chem. Soc. 76, 3037–3830 (1954).
Rabinowitz, J. L., and S. Gurin: The biosynthesis of radiaoctive cholesterol, β-methyl-glutaconic acid and β-methylcrotonic acid by aqueous extracts of liver. J. Amer. Chem. Soc. 76, 5168 (1954).
Reindel, F., u. A. Weickmann: Zur Kenntnis des Zymosterins. II. Liebigs Ann. 482, 120–129 (1930).
Ritter, E.: Beiträge zur Kenntnis des Sitosterins. Hoppe-Seylers Z. 34, 461–480 (1902).
Rosenkrantz, H., A. T. Milhorat, M. Farber and A. E. Milman: Purification and identification of the antistiffness factor. Proc. Soc. Exper. Biol. a. Med. 76, 408–410 (1951).
Roth, M., G. Saucy, R. Anliker, O. Jeger u. H. Heusser: Über Steroide und Sexualhormone. 195. Mitteilung. Die Konstitution der Polyporensäure A. Helvet. chim. Acta 36, 1908–1918 (1953).
Rudney, H.: The synthesis of γ-hydroxy-γ-methylglutaric acid in rat liver homogenates. J. Amer. Chem. Soc. 76, 2595–2596 (1954).
The synthesis of γγ-dimethylacrylic acid in rat liver homogenates. J. Amer. Chem. Soc. 77, 1698-1699 (1955).
Ruzicka, L.: The isoprene rule and the biogenesis of terpene compounds. Experientia (Basel) 9, 357–367 (1953).
Ruzicka, L., R. Denss u. O. Jeger: Zur Kenntnis der Triterpene (96. Mitteilung). Beweis der Identität von Lanosterin und Kryptosterin. Helvet. chim. Acta 28, 759–766 (1945).
Salway, A. H.: The synthetic preparation of the α-glucosides of sitosterol, cholesterol, and some fatty alcohols. J. Chem. Soc. (Lond.) 103, 1022–1029 (1913).
Sandermann, W., u. H. Stockmann: Untersuchungen über die Biogenese von Sterinen. Naturwiss. 43, 581 (1956).
Sandqvist, H., u. E. Bengtsson: Zur Frage der Bruttoformel des Sitosterins. Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2167–2171 (1931).
Schaffner, K., R. Viterbo, D. Arigoni u. O. Jeger: Zur Kenntnis der Triterpene. 191. Mitt. Zur Stereochemie des α-Onocerins. Helvet. chim. Acta 39, 174–183 (1956).
Schenck, G.O., K. Gollnick u. O. A. Neumüller: Zur photosensibilisierten Autoxydation der Steroide. Darstellung von Steroid-Hydroperoxyden mittels phototoxischer Photosensibilisatoren. Liebigs Ann. 603, 46–59 (1957).
Schmid, L., u. A. Waschkaij: Über die Phytosterine des Rüböls. Mh. Chem. 48, 139–144 (1927).
Schönheimer, R., H. v. Behring u. R. Hummel: Über die Bedeutung gesättigter Sterine im Organismus. 4. Mitteilung: Untersuchung der Sterine aus verschiedenen Organen auf ihren Gehalt an gesättigten Sterinen. Hoppe-Seylers Z. 192, 93–96 (1930).
Schuette, H.A., and W.E. Link: Isolation of campesterol and ⊿7-stigmastenol from rye germ oil. J. Amer. Chem. Soc. 76, 4192 (1954).
Schulze, H.: Über die Abgrenzung der Sterine gegenüber anderen Alkoholen der Polyterpen-Reihe und über den Bau des Lanosterins und Onocerins. Hoppe-Seylers Z. 238, 35–53 (1936).
Schwab, G. E.: Überblick über die Chemie der Sterine und ihre Verbreitung in der Natur. Diss. Univ. Zürich. Zürich: J. Bollmann A.-G. 1941.
Schwenk, E., G. J. Alexander, Th. H. Stoudt and Ch. A. Fish: Studies on the biosynthesis of cholesterol. VII. Formation of cholesterol precursors by yeast. Arch. of Biochem. a. Biophysics 55, 274–285 (1955).
Schwenk, E., D. Todd and Ch. A. Fish: Studies on the biosynthesis of cholesterol. VI. Companions of cholesterol-C14 in liver perfusions, including squalene-C14, as possible precursors in its biosynthesis. Arch. of Biochem. a. Biophysics 49, 187–206 (1954).
Seitz, K., u. O. Jeger: Zur Kenntnis der Triterpene. 142. Mitteilung. Über die Isolierung eines unbekannten tetracyclischen Alkohols C30H50O aus „shea-nut“-Öl. Helvet. chim. Acta 32, 1626–1632 (1949).
Sen, N. K., and J. K. Chakravarti: Sterols of jute-seed oil (Corchorus capsularis). J. Indian Chem. Soc. 28, 727–731 (1951) (Chem. Zbl. 1952,7679.
Seoane, E.: Further crystalline constituents of gum mastic. J. Chem. Soc. (Lond.) 1956, 4158-4160.
Sifferd, R. H., u. R. J. Anderson: Über das Vorkommen von Sterinen in Bakterien. Hoppe-Seylers Z. 239, 270–272 (1936).
Simpson, I. C. E.: The constituents of senega root. Part I. Spinasterol. J. Chem. Soc. (Lond.) 1937, 730-733.
Smedley-MacLean, I., and D. Hoffert: The carbohydrate and fat metabolism of yeast. Part III. The nature of the intermediate stages. Biochemic. J. 20, 343–357 (1926).
Smedley-MacLean, I., and E. M. Thomas: The isolation of a second sterol from yeast fat. (Preliminary communication.) Biochemic. J. 22, 22–26 (1928).
Soliman, G., and W. Saleh: Constituents of the seeds of Corchorus olitorius L. Part II. Isolation of β-sitosterol and corchorolic acid. J. Chem. Soc. (Lond.) 1954, 1506-1508.
Sonderhoff, R., u. H. Thomas: Die enzymatische Dehydrierung der Trideutero-essigsäure. Liebigs Ann. 530, 195–213 (1937).
Stabursvik, A.: A steroidal glycol, 22-hydroxycholesterol from Narthecium ossifragum Huds. Acta chem. scand. (Copenh.) 7, 1120 (1953).
Steiner, M., u. H. Holtzem: Triterpene und Triterpen-saponine. Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, herausgeg. von K. Paech u. M. V. Tracey, Bd. III, S. 58–140. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer 1955.
Stoll, A., u. E. Jucker: Phytosterine, Steroid-saponine und Herzglykoside. Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, herausgeg. von K. Paech u. M. V. Tracey, Bd. III, S. 141–271. Berlin-Göttingen-Heidelberg: Springer 1955.
Stork, G., and A. W. Burgstaller: The stereochemistry of polyene cyclization. J. Amer. Chem. Soc. 77, 5068–5077 (1955).
Swift, L. J.: Isolation of ß-sitosteryl-D-glucoside from the juice of Florida Valencia oranges (Citrus sinensis L.). J. Amer. Chem. Soc. 74, 1099–1100 (1952).
Täufel, K.: Zur Frage der Verbreitung von Squalen in pflanzlichen Fetten. Biochem. Z. 303, 324–328 (1939).
Täufel, K., u. W. Heimann: Weitere Untersuchungen über die Verbreitung des Squalens in pflanzlichen und tierischen Fetten. Biochem. Z. 306, 123–124 (1940).
Täufel, K., H. Thaler u. H. Schreyegg: Squalen als Bestandteil des Hefefettes. Fettchem. Umschau 43, 26–29 (1936).
Tanret, Ch.: Sur un nouveau principe immédiat de l’ergot de seigle, l’ergostérine. C. r. Acad. Sci. (Paris) 106, 98–100 (1889).
Sur l’ergostérine et la fongistérine. C. r. Acad. Sci. (Paris) 147, 75-77 (1908).
Tavormina, P.A., and M. H. Gibbs: The metabolism of βγ-dihydroxy-β-methylvaleric acid by liver homogenates. J. Amer. Chem. Soc. 78, 6210 (1956).
Tavormina, P. A., M. H. Gibbs and J. W. Huff: The utilization of β-hydroxy-β-methyl-γ-valerolactone in cholesterol biosynthesis. J. Amer. Chem. Soc. 78, 4498–4499 (1956).
Tchen, T. T., and K. Bloch: In vitro conversion of squalene to lanosterol and cholesterol. J. Amer. Chem. Soc. 77, 6085–6086 (1955).
On the mechanism of cyclization of squalene. J. Amer. Chem. Soc. 78, 1516-1517 (1956).
Thorbjarnarson, T., and J. C. Drummond: Occurence of an unsaturated hydrocarbon in olive oil. Analyst (Lond.) 60, 23–29 (1935).
Thornton, M. H., H. R. Kraybill and J. H. Mitchell jr.: Sterol glucosides from expressed soy bean oil. J. Amer. Chem. Soc. 62, 2006–2008 (1940).
Tischer, J.: Über die epiphasischen Carotinoide und einige farblose Begleitstoffe einer roten Euglene (Carotinoide der Süßwasseralgen. VI. Teil). Hoppe-Seylers Z. 259, 163–170 (1939).
Tomkins, G. M., I. L. Chaikoff, W.G. Dauben, H. L. Bradlow and P. A. Srere: Synthetic C14-„squalene“: Concerning its incorporation into cholesterol by liver. J. Amer. Chem. Soc. 74, 6445–6446 (1952).
Toyama, Y., and T. Takagi: Sterols and other unsaponifiable substances in the lipids of shell fishes, crustaceae, and echinoderms. XVI. Reinvestigation of hitodesterol and its identity with α-spinasterol. Bull. Chem. Soc. Japan 28, 469–473 (1955).
XVII. Mono-unsaturated sterol components of the starfish, Asterina pectinifera. Bull. Chem. Soc. Japan 29, 317-319 (1956).
Toyama, Y., T. Takagi and T. Tanaka: Sterols and other unsaponifiable substances in the fats of shell fishes, Crustacea and echinodermata. XI. Sterols in the fat of the clam. Bull. Chem. Soc. Japan 26, 154–156 (1953) (Chem. Abstr. 48, 12770).
Trippett, S.: The synthesis of squalene. Chem. a. Ind. 1956, 80.
Tschesche, R.: Neuere Vorstellungen auf dem Gebiete der Biosynthese der Steroide und verwandter Naturstoffe. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. XII, S. 131–168. Wien: Springer 1955.
Tsukamoto, T., and T. Ohtaki: Fatty substances from ovaries of Bufo melanosticus. IV. J. Pharmaceut. Soc. Japan 71, 751–753 (1951) (Chem. Abstr. 45, 10406).
Turnbull, J.H., S. K. Vasistha, W. Wilson and R. Woodger: Nycthantic acid, a constituent of Nycthantes arbor-tnstis. J. Chem. Soc. (Lond.) 1957, 569-573.
Vilkas, M.: Contribution à l’étude des triterpènes tetracycliques. Sur la structure de l’a-euphol. Ann. de Chim. 6, 325–366 (1951).
Vogel, Chr., O. Jeger u. L. Ruzizka: Zur Kenntnis der Triterpene. 171. Mitteilung. Über Euphorbadienol. Helvet. chim. Acta 35, 510–519 (1952).
Vogel, H., u. H. Knobloch: Chemie und Technik der Vitamine, 3. Aufl., Bd. 1, Die fettlöslichen Vitamine. Stuttgart: Ferdinand Enke 1950.
Voser, W., Hs. H. Günthard, H. Heusser, O. Jeger u. L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 175. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Öffnung des Ringes C bei Lanostadienol. Helvet. chim. Acta 35, 2065–2072 (1952).
Voser, W., Hs. H. Günthard, O. Jeger u. L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 167. Mitteilung. Über die Größe des Ringes D im Lanostadienol. Helvet. chim. Acta 35, 66–75 (1952).
Wagtendonck, W. J. van, and R. Wulzen: Physiological and chemical aspects of the antistiffness factor essential for Guinea pigs. Vitamins a. Hormones 8, 69–125 (1950).
Wallis, E. S., and P. N. Chakravorty: Nature of the sterols in cottonseed oil. J. of Org. Chem. 2, 335–340 (1937).
Wallis, E. S., and E. Fernholz: α-Sitosterol. J. Amer. Chem. Soc. 58, 2446–2448 (1936).
Warren, F. L., and K. H. Watling: The structure of tirucallol and euphol. Chem. a. Ind. 1956, 24-25.
Wehmer, C., W. Thies u. M. Hadders: Systematische Verbreitung und Vorkommen von Phytosterinen. Handbuch der Pflanzenanalyse, herausgeg. von G. Klein, Bd. II, Teil I, S. 749–763. Wien: Springer 1932.
Wieland, H., u. M. Asano: Zur Kenntnis der Sterine der Hefe. Liebigs Ann. 473, 300–313 (1929).
Wieland, H., u. W. Benend: Einige Beobachtungen über die Hydrierung von Sterinen. Liebigs Ann. 554, 1–8 (1943).
Wieland, H., u. G. Coutelle: Zur Kenntnis des Fungisterins und anderer Inhaltsstoffe von Pilzen. Liebigs Ann. 548, 270–283 (1941).
Wieland, H., u. G. A. C. Gough: Zur Kenntnis der Sterine der Hefe. II. Liebigs Ann. 482, 36–49 (1930).
Wieland, H., u. Y. Kanaoka: Über die Nebensterine der Hefe. V. Zymosterin und Ascosterin. Liebigs Ann. 530, 146–151 (1937).
Wieland, H., H. Pasedach u. A. Ballauf: Über die Nebensterine der Hefe. IV. Kryptosterin. Liebigs Ann. 529, 68–83 (1937).
Wieland, H., F. Rath u. W. Benend: Über die Nebensterine der Hefe. VII. Zur Kenntnis des Zymosterins. Liebigs Ann. 548, 19–33 (1941).
Wieland, H., F. Rath u. H. Hesse: Die Nebensterine der Hefe. VIII. Zur Konstitution von Ascosterin, Faecosterin, Episterin und Neosterin. Liebigs Ann. 548, 34–49 (1941).
Wieland, H., u. W. M. Stanley: Zur Kenntnis der Sterine der Hefe. III. Liebigs Ann. 489, 31–42 (1931).
Wieland, H., u. F. Wille: Weitere Versuche über die Dehydrierung von Alkohol durch Hefe. Über den Mechanismus der Oxydationsvorgänge. XLI. Liebigs Ann. 515, 260–272 (1935).
Wieland, P., u. V. Prelog: Über die Isolierung von Ergosterin, Ergosterinpalmitat und Ergosterin-peroxyd aus dem Mycel von Aspergillus fumigatus, mut. helvola, Yuill. Helvet. chim. Acta 30, 1028–1030 (1947).
Wiesner, J. v.: Die Rohstoffe des Pflanzenreichs, 4. Aufl., Bd. I, S. 1041–1043 u. 1057-1058. Leipzig: W. Engelmann 1927.
Willaman, J. J., and F. M. Wadley: Steroidal sapogenins. XXXVII. Association of sapogenins and unsaturated sterols in Agave, Dioscorea, and Yucca. Arch. of Biochem. a. Biophysics 62, 238–240 (1956).
Willstätter, R., u. H.J. Page: Untersuchungen über Chlorophyll. XXIV. Über die Pigmente der Braunalgen. Liebigs Ann. 404, 237–271 (1914).
Windaus, A., u. A. Hauth: Über Stigmasterin, ein neues Phytosterin aus Calabar-Bohnen. Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 4378–4384 (1906).
Windaus, A., u. R. Tschesche: Über das sogenannte „Isocholesterin“ des Wollfetts. Hoppe-Seylers Z. 190, 51–61 (1930).
Windaus, A., u. W. Welsch: Über die Phytosterine des Rüböls. Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 612–616 (1909).
Wolf, D. E., C. H. Hoffman, P. E. Aldrich, H. R. Skeggs, L. D. Wright and K. Folkers: ß-Hydroxy-β-methyl-γ-valerolactone (divalonic acid), a new biological factor. J. Amer. Chem. Soc. 78, 4499 (1956).
Woodward, R. B., and K. Bloch: The cyclization of squalene in cholesterol synthesis. J. Amer. Chem. Soc. 75, 2023–2024 (1953).
Woodward, R. B., A. A. Patchett, D. H. R. Barton, D. A. J. Ives and R. B. Kelly: The synthesis of lanosterol (lanostadienol). J. Chem. Soc. (Lond.) 1957, 1131-1144.
Yoshida, S., R. Takasaki and H. Sueyoshi: Structure of a triterpenoid from rice bran oil. J. Pharmaceut. Soc. Japan 76, 1335–1336 (1956) (Chem. Abstr. 51, 3650).
Zabin, I.: The formation of radioactive lycopene in ripening tomatoes. J. of Biol. Chem. 226, 851–866 (1957).
Zabin, L, and K. Bloch: Utilization of isovalerc acid for the synthesis of cholesterol. J. of Biol. Chem. 185, 131–138 (1950).
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Heusner, A. (1958). Phytosterine. In: Der Stoffwechsel Sekundärer Pflanzenstoffe / The Metabolism of Secondary Plant Products. Handbuch der Pflanzenphysiologie / Encyclopedia of Plant Physiology, vol 10. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-26784-4_4
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