Zusammenfassung
Dieser gesättigte Alkohol, unter dem Namen Borneocampher bekannt, findet sich als rechtsdrehende Modifikation in den Markhöhlungen das auf Borneo, besonders aber im Norden von Sumatra wild wachsenden Baumes, Dryobalanops camphora, aus dem er nach dem Zerspalten des Stammes, durch mechanisches Auslesen gewonnen und mittels Siebens sortiert wird2). Borneol ist weiterhin im Rosmarin-Spik und Siam-Cardamomenöl vorhanden3) und dessen Entstehung aus Naturprodukten wurde bei der Behandlung des Bernsteins mit Kalihydrat4) oder des d-Camphers mit Kalihydrat und metallischem Natrium beobachtet5).
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Literatur
Kachler: Ann. d. Ch. 197, 86 (1879); E. Kremers: Ber. d. chem. Ges. April 1905, von Schimmel & Co.
Gildemeister u. Hoffmann: Die äther. Öle, ferner Klimont: Die synthet. und isolierten Aromatika.
Buignet: Ann. chim. et phys. (3) 7, 268.
Baubigny: Zeitschr. f. Ch. 1868, 647.
Ann. d. Ch. 197, 86. Über den Borneocampher vgl. Martins, gesammelte Nachrichten über den Campherbaum aus Sumatra usw. Ann. d. Ch. 25, 365 und 27, 44; ferner Berthelot: Ann. d. Ch. 112, 363; Malig: Ann. d. Ch. 145, 201; Pelouze: Compt. rend. 11, 365; Ann. d. Ch. 40, 326; Gerhardt: Ann. chim. phys. (3) 7, 286; Ann. d. Ch. 45, 38.
Vgl. Gerhardt: Ann. d. Ch. 45, 34; Haller: Ann. chim. phys. (6) 27, 396; Bruylants: Ber. d. chem. Ges. 11, 455; Jeanjean: Ann. d. Ch. 101, 95; Haubury: Jahresber. f. Ch. 1874, 537.
Bertram u. Walbaum: Ber. d. chem. Ges. (2) 26, 685.
Montgolfier: Ann. chim. et phys. (5), 14, 21; Montgolfier versuchte die verschieden drehenden Borneole durch fortgesetzte Ätherifikation und Wiederabscheidung in ein konstant rechts drehendes Borneol zu verwandeln. Kachler: (Ann. d. Ch. 197, 102) gibt an, daß man bei der Darstellung des Borneols aus Campher, Natrium und Kohlensäure, die sich zuerst ausscheidenden Partien des Borneols von den später niederfallenden Mengen trennen kann; man findet dann die zuerst abgeschiedenen Anteile nach rechts, die letzten nach links drehend. Haller gewann aus dem bei der Reduktion des Camphers entstehenden Gemenge von rechts- und linksdrehendem Borneol das erstere rein, indem er das Reduktionsgemisch durch Erhitzen mit Eisessig oder Essigsäureanhydrid in ein Gemisch der entsprechenden Bornylacetate umwandelte und in dasselbe, unter 0°C abgekühlt, einen Kristall reinen + Bornylacetats einführte; die nunmehr ausgeschiedenen Kristalle geschmolzen und nochmals kristallisiert, ergaben reines + Bornylacetat, welches beim Verseifen reines + Borneol ergab. (Ber. d. chem. Ges. 1889, R. 575).
Beckmann: Journ. f. pr. Chem. 1897, 34.
Berthelot: Ann. d. Chem. 1859, 368.
Zeitschr. f. Chem. 1868, 647. Bei dieser Art der Reduktion bilden sich sehr erhebliche Mengen von Isoborneol (vgl. die Untersuchung von Beckmann: Journ. f. pr. Chem. 1897, 36).
Kachler: Ann. d. Ch. 164, 75 (1872).
Kachler: Ann. d. Ch. 197, 99.
Ber. d. chem. Ges. 24, 3384. Wird die so behandelte und filtrierte wässerige Lösung nunmehr mit H2SO4 versetzt, so scheidet sich unter Entwicklung von CO2 Camphercarbonsäure (Cl0H17O • CO2H) aus. Zur Durchführung der Reduktion ist die Kohlensäure nicht unbedingt erforderlich. Die Reaktion erfolgt in allen indifferenten Lösungsmitteln langsamer, aber stets im Verhältnis von 1 Mol. Na zu 1 Mol. Campher. Unter diesen Umständen bildet sich auch stets Campherpinakon, welches mit H2O-Pämpfen weniger flüchtig ist als Campher. Vgl. Beckmann: Ber. d. chem. Ges. 21 (1888), R. 320 und Journ. f. pr. Chemie 1897, 36.
D. R. P. 42 458 vom 27. III. 1887.
Immendorf: Ber. d. chern Ges. 17, 1038 (1884).
Nach Wallach soll man bei der Bestimmung des Borneolschmelzpunktes darauf achten, daß nicht zu wenig Substanz im Kapillarröhrchen enthalten sei, da das Borneol sich vor dem Schmelzen sehr lebhaft verflüchtigt. (Ann. d. Ch. 230, 225 [1885])
Bertram u. Walbaum: Journ. f. pr. Chemie 1894, N. F. 49.
Beckmann: Journ. f. prakt. Chemie 1897, 36.
Journal 1 prakt. Chemie 1894, Neue Folge 49.
Ibid.
Vgl. Descloizeaux: Compt. rend. 70, 1209 (1870).
Wallach: Ann. d. Ch. 230, 226 (1885).
Berthelot: Ann. d. Ch. 112, 366 (1859).
Kachler: Ann. d. Ch. 197, 98.
Wagner u. Brickner: Ber. d. chem. Ges. 32, 2317.
J. Kachler: Ann. d. Ch. 197, 91/93.
Dieses Chlorid ist in der Wärme sehr unbeständig; daher soll schon aus diesem Grunde bei der Darstellung gekühlt werden. Beim Erwärmen über den Schmelzpunkt spaltet sich Chlorwasserstoff ab, so daß Kachler auf Grund der leichten Zersetzlichkeit diese Verbindung als isomer, keineswegs aber identisch mit Pinenhydrochlorid ansah.
Wallach: Ann. d. Ch. 230, 231.
Vgl. auch Kachler: Ann. d. Ch. 197, 91 (1879).
Haller: Jahresber. f. Ch. 1886, 1666.
Kachler: Ann. d. Ch. 164, 77 (1872).
Engl. P. 17 573 ex 1906; Aloy u. Brustier: Bull. Soc. chim. (4) 9, 733 (1911).
Berthelot: Ann.d. Ch. 1859, 364
Berthelot: Jahresber. f. Ch. 1858, 419.
Bouchardat u. Lafont: Ann. de chim. (6) 15, 166, 185; 16, 242.
Lafont: Ann. de chim. (6) 9, 509.
Lafont: ibid. 15, 167.
Vgl. Gildemeister u. Hoffmann: Die äther. Öle.
Bertram u. Walbaum: Arch. d. Pharm. 231, 290 u. f.
Haller: Ber. d. chem. Ges. 1889, R. 575.
Monatshefte f. Chemie 1881, 227.
Haller: ibid. R. 255.
Haller: Ber. d. chem. Ges. 1889, R. 255 und 284.
Minguin u. de Bollemont haben für homologe Fettsäureester des 1-Borneols mit Ausnahme des Ameisensäureesters bei äquimolekularen alkoholischen Lösungen (¼ g Molekül pro 1000 ccm abs. Alkohol) den gleichen Drehungswinkel α D = 4,30° im 200-mm-Röhr festgestellt. Bull. Soc. chim. (III) 27, 593 (1902). Über die kristallographischen Eigenschaften der isomeren Campheralkohole vgl. Minguin: Bull. soc. chim. (III) 27, 683 (1902).
Haller: Ber. d. cheni. Ges. 1889, R. 575.
Dr. Julius Bertram, Leipzig: D. R. P. 80 711 vom 24. II. 1893.
Vgl. Lafont: Cornpt. rend. 106, 1170 u. ff. und Ann. de chim. (6.), 15, 207–209 (1888).
Kachler u. Spitzer: Ann. d. Ch. 200, 352 (1880).
Lafont: Ann. de chim. (6) 15, 167.
Zelinsky u. Zelikow: Ber. d. chem. Ges. 34, 3249.
Siehe Baubigny: Zeitschr. f. Gh. 299, 411 (1868) (Beilsteins Handbuch), ferner Ann. chim. phys. 41, 1870; 19, 221. Ferner Brühl: Ber. d. chem. Ges. 24, 3377 u. f.
Bouchardat u. Lafont: Bull. soc. chim. (3) 11, 902.
Nach Gildemeister u. Hoffmann: „Die äther. Öle“ ist dieses Vorkommen wenig wahrscheinlich.
Haller: Compt. rend. 112, 143 u. f. Minguin: Compt. rend. 116, 889 u. f.
Bertram u. Walbaum: Journ. f. pr. Chem. 1894, N. F. 49.
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Klimont, I.M. (1921). Das Borneol. In: Der Technisch-Synthetische Campher. Chemische Technologie in Einzeldarstellungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-26407-2_6
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