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Synthetischer Teil

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Die Chemie der Natürlichen Gerbstoffe

  • 38 Accesses

Zusammenfassung

Drei verschiedene Wege sind zur Nachbildung natürlicher Gerbstoffe bis jetzt begangen worden:

  1. 1.

    Verfahren der Veresterung, die zu den Depsiden und den Estern der Phenolcarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen bzw. Zuckern führen.

  2. 2.

    Glucosidsynthesen.

  3. 3.

    Kondensationen.

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Literatur

  1. Klepl, J. pr. 28, 193 (1883).

    Google Scholar 

  2. Böhringer u. Söhne, C. 1909, II, 319, 1285; vgl. E. Fischer u. K. Freudenberg, A. 384, 228 (1911), Dps. 131.

    Google Scholar 

  3. Diese Modifikation der Schotten — Baumannschen Reaktion [E. Fischer, K. Freudenberg, A. 384, 238 (1911), Dps. 138; E. Fischer, K. Hoesch, A. 391, 347 (1912), Dps. 156] hat sich in vielen Fällen bewährt. Das Aceton muß frei von Methylalkohol sein.

    CAS  Google Scholar 

  4. 4) A. 301, 95 (1898).

    Google Scholar 

  5. 1) Im Falle der Gallussäure wurde auch vom cyclischen Kohlensäureester

    Google Scholar 

  6. Gebrauch gemacht. (E. Fischer u. K. Freudenberg, B. 46, 1120 (1913), Dps. 310.

    Google Scholar 

  7. 2) Dieses Chlorid ist unbeständig. Rosenmund u. Zetzsche, B. 51, 596 (1918).

    Google Scholar 

  8. 1) B. 51, 45 (1918), Dps. 432.

    Google Scholar 

  9. E. Fischer u. K. Freudenberg, A. 384, 226 (1911), Dps. 129

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  10. E. Fischer, B. 52, 812 (1919), Dps. 43.

    Google Scholar 

  11. E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 918, 926 (1912), Dps. 267, 276. Die älteren Verfahren, z. B. Verwendung von Säurechlorid in wäßrigalkalischer Lösung [vgl. z. B. Skraup, M. 10, 389 (1889)] werden den Anforderungen, die die Gerbstoffchemie an die Synthese stellt, nicht gerecht.

    Google Scholar 

  12. Vgl. K. Freudenberg, D. Peters, B. 52, 1463 (1919).

    Google Scholar 

  13. 5) Pyridin, Chinolin und Dimethylanilin werden 24 Stunden bei 100° über Bariumoxyd aufbewahrt und im Vakuum abdestilliert; Chloroform wird mit viel Phosphorpentoxyd geschüttelt und aus dem Wasserbade abdestilliert; Aceton wird destilliert, nachdem es längere Zeit über Kalium-carbonat gestanden hat. Es darf keinen Methylalkohol enthalten.

    Google Scholar 

  14. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1768 (1918), Dps. 356.

    Google Scholar 

  15. E. Fischer, H. Bergmann, B. 49, 289 (1916); vgl. Abschnitt teilweise Acylierung“.

    CAS  Google Scholar 

  16. Nach derselben Reaktion sind, zum Teil für andere Zwecke, zahlreiche weitere Substanzen hergestellt worden. Vgl. Fischer u. Freudenberg, B. 46, 1135 (1913), Dps. 323

    Google Scholar 

  17. Fischer u. R. Oetker, B. 46, 4029 (1913), Dps. 235; Sven Oden, C. 1918, II, 1034, C. 1919, III, 533.

    Google Scholar 

  18. E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 2720, 2725 (1912), Dps. 299, 303, 304.

    Google Scholar 

  19. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1760 (1919), Dps. 349.

    Google Scholar 

  20. 4) E. Fischer, R. Oetker, l. c.

    Google Scholar 

  21. E. Fischer, K. Freudenberg, B. 47, 2499, 2501 (1914), Dps. 344, 345.

    Google Scholar 

  22. E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 838ff. (1919), Dps. 405ff.

    Google Scholar 

  23. E. Fischer, K. Freudenberg, B. 45, 934 (1912), Dps. 284.

    Google Scholar 

  24. E. Fischer, M. Rapaport, B. 46, 2389 (1913), Dps. 187.

    CAS  Google Scholar 

  25. 1) Über die älteren Verfahren vgl. S. 66, Anm.

    Google Scholar 

  26. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1793 (1918), Dps. 383.

    Google Scholar 

  27. 3) Formel S. 39.

    Google Scholar 

  28. E. Fischer, M. Bergmann, B. 52, 847 (1919), Dps. 414.

    Google Scholar 

  29. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 1791 (1918), Dps. 381.

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  30. E. Fischer, B. Helferich, A. 383, 88 (1911).

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  31. Irvine, Macdonald u. Soutar, Soc. 107, 337 (1915).

    CAS  Google Scholar 

  32. Irvine u. Paterson, Soc. 105, 907 (1914).

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  33. E. Fischer, Ch. Rund, B. 49, 88 (1916).

    CAS  Google Scholar 

  34. E. Fischer, H. Noth, B. 51, 330p (1918)

    Google Scholar 

  35. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 326 (1918); Dps. 487.

    Google Scholar 

  36. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 302 (1918), Dps. 491.

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  37. E. Fischer, H. Noth, B. 51, 337 (1918).

    Google Scholar 

  38. E. Fischer, Ch. Rund, B. 49, 88, (1916).

    CAS  Google Scholar 

  39. E. Fischer, M. Bergmann, B. 51, 298 (1918), Dps. 487.

    CAS  Google Scholar 

  40. Weitere Beispiele finden sich bei E. Fischer, B. 48, 266 (1915) und

    Google Scholar 

  41. E. Fischer, M. Bergmann, B. 49, 289 (1916)

    CAS  Google Scholar 

  42. Einhorn u. Hollandt, A. 301, 95 (1898)

    CAS  Google Scholar 

  43. Skraup, M. 10, 397 (1889).

    Google Scholar 

  44. E. Fischer, H. Noth, B. 51, 350 (1918).

    Google Scholar 

  45. 8) A. R. Kadisadè, Diss. Berlin 1918.

    Google Scholar 

  46. E. Fischer, H. Strauß, B. 45, 3773 (1912).

    Google Scholar 

  47. E. Fischer, B. 52, 818 (1919), Dps. 49.

    Google Scholar 

  48. 3) H. Noth, Diss. Berlin 1917.

    Google Scholar 

  49. 4) In den γ-Glucosiden ist an der inneren Halbacetalbindung das 1. und 3., bei den gewöhnlichen Glucosiden das 1. und 4. Kohlenstoffatom beteiligt.

    Google Scholar 

  50. E. Fischer, M. Bergmann, B. 49, 290 (1916).

    Google Scholar 

  51. 1) B. 45, 2468, 3773 (1912), Dps. 421.

    Google Scholar 

  52. 2) B. 50, 711 (1917); 51, 1804 (1918), Dps. 427.

    Google Scholar 

  53. K. Hoesch, B. 48, 1122 (1914)

    Google Scholar 

  54. K. Hoesch u. Th. v. Zarzecki, B. 50, 462 (1917)

    CAS  Google Scholar 

  55. vgl. E. Fischer, O. Nouri, B. 50, 611, 693 (1917).

    CAS  Google Scholar 

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  1. Universität Kiel, Deutschland

    Prof. Dr. Karl Freudenberg (Privatdozent)

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  1. Prof. Dr. Karl Freudenberg
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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Freudenberg, K. (1920). Synthetischer Teil. In: Die Chemie der Natürlichen Gerbstoffe. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-26312-9_3

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