Racemat

Zusammenfassung

Ein Racemat ist ein äquimolares Gemisch zweier Enantiomerer. Da sich in einem solchen Gemisch die Drehwerte der Enantiomere zu null addieren, sind Racemate stets optisch inaktiv. Der Begriff ist von dem lateinischen Namen der Traubensäure, acidum racemicum (von racemus: die Traube), dem Racemat der Weinsäure, abgeleitet, welches das erste Racemat war, das in die Enantiomere getrennt wurde. Im gasförmigen, flüssigen und gelösten Zustand ist die Bezeichnung Racemat immer zutreffend. Im festen Zustand bestehen jedoch, abhängig von der Stärke der Anziehungskräfte zwischen den Molekülen gleicher und entgegengesetzter Konfiguration, mehrere Möglichkeiten, welche Form ein Racemat einnehmen kann. Sind die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen gleicher Konfiguration größer, bilden sich Kristalle, die jeweils nur eines der Enantiomere enthalten. Das Racemat ist dann ein Konglomerat aus den beiden Kristallarten, das man auch racemisches Konglomerat nennt. Bei stärkeren Anziehungskräften zwischen den Molekülen entgegengesetzter Konfiguration enthalten die Kristalle die Enantiomere stöchiometrisch einheitlich und an bestimmten Plätzen in der Einheitszelle. Es handelt sich dann um eine racemische Verbindung. Unterscheiden sich die Anziehungskräfte zwischen gleich und entgegengesetzt konfigurierten Molekülen kaum, erhält man racemische Mischkristalle, in denen die Enantiomere statistisch verteilt sind. Die Kristalle entsprechen dann einer festen racemischen Lösung.