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Zusammenfassung

Citrusfrüchte als Lieferanten für Agrumenöle gehören den Rutaceaen der Unterfamilie Aurantioideae an. Die weitaus am meisten gehandelten Produkte stammen aus der Kutikula ihrer Schalen, deren Öldrüsen durch kaltes Pressen mechanisch zerstört werden. Das so freigegebene Substanzgemisch wird aus der wäßrigen Emulsion mittels Zentrifugieren unter Vermeidung organischer Lösungsmittel und Wärme abgetrennt. Durch übliche Wasserdampfdestillation gewinnt man lediglich Öle minderer Qualität. Je nach Varietät liefern frische Citrus-Fruchtschalen 0,5 – 5% etherisches Öl. Ihre wesentlichen Produktionsstätten liegen im Mittelmeerraum, in Florida und Kalifornien sowie in Südamerika. Das wirtschaftliche Potential der Agrumenöle (TABELLE 1) von etwa 20 000 Jato ist beträchtlich, gemessen am Handelsvolumen anderer etherischer Öle.

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Literatur

  1. S. Raganna, V.S. Govindarajan, K.V.R. Ramana, ‘Citrus fruits — varieties, chemistry, technology, and quality evaluation. Part II. Chemistry, technology, and quality evaluation. A. Chemistry’, CRC Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 1983, 18, 313.

    Article  Google Scholar 

  2. L. Friedman, J. G. Miller, ‘Odor incongruity and chirality’, Science 1971, 172, 1044.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. H. G. Haring, F. Rijkens, H. Boelens, A. van der Gen, ‘Olfactory studies on enantiomeric eremophilane sesquiterpenoids’, J. Agric. Food Chem. 1972, 20, 1018.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. M.G. Moshonas, P.E. Shaw, ‘Isolation of trans,trans-2,4-decadienal and intermedeol from cold-pressed citrus oils’, J. Agric. Food Chem. 1979, 27, 210.

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. J. H. Tatum, S. Nagy, R.E. Berry, ‘Degradation products formed in canned singlestrength orange juice during storage’, J. Food Sci., 1975, 40, 707.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. K.S. Kealey, J. E. Kinsella, ‘Orange juice quality with an emphasis on flavor components’, CRC, Crit. Rev. Food Sci. Nutrit 1979, 11, 1.

    Article  Google Scholar 

  7. R. Nishida, T.E. Acree, ‘Isolation and characterization of methyl epijasmonate from lemon (citrus timon Burm.)’, J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 1001

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. C. Mussinan, B.D. Mookherjee, G.I. Malcolm, ‘Isolation and Identification of the Volatile Constituents of Fresh Lemon Juice’, in ‘Essential Oils’, Ed. B.J. Mookherjee, C. J. Mussinan, Allured Publishing Corp.,Wheaton, 1981, pp. 199–213.

    Google Scholar 

  9. E. Demole, P. Enggist, G. Ohloff, ‘1-p-Menthene-8-thiol: A powerful impact constituent of grapefruit juice (Citrus paradisi MACFAYDEN)’, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1785.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. E. Demole, P. Enggist, ‘Further investigation of grapefruit juice flavor components (Citrus paradisi MACFAYDEN). Valencane- and eudesmane-type sesquiterpene ketones’, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1381.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. B. Maurer, Firmenich SA, unveröffentlicht.

    Google Scholar 

  12. I. Idstein, P. Schreier, ‘New results in tropical fruit flavour analysis’, in ‘Progress in Flavour Research 1984’, Ed. J. Adda, Elsevier, Amsterdam, 1985, pp. 267–280.

    Google Scholar 

  13. H. Strickler, E. sz. Kováts, ‘Zur Kenntnis ätherischer Öle. 5. Mitt. Zwei Monoterpenoxide aus dem sog. „destillierten” Limetten-Öl (Citrus medicaa L., var. acids BRAN DIS; Citrus aurantifotia SWINGLE)’, Helv. Chim. Acta 1966, 49, 2055.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. R. Kaiser, D. Lamparsky, ‘Inhaltsstoffe des Verbenaöls. 2. Mitt. Carvophyllan-2,6-ββ-oxid, eine neue Sesquiterpenverbindung aus dem Öl von Lippia citricfora KUNTH’, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1803.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. R. Näf, Firmenich SA, unveröffentlicht.

    Google Scholar 

  16. S. Escher, Firmenich SA, unveröffentlicht.

    Google Scholar 

  17. B. Maurer, H. Grieder, ‘Sesquiterpenoids from costus root oil (Saussurea tappa CLARKE)’, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2177.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. K.H. Schulte-Elte, Firmenich SA, unveröffentlicht.

    Google Scholar 

  19. H.P. Schenk, D. Lamparsky, ‘Analytik von Citrusölen unter besonderer Berücksichtigung des Bergamottöles’, Seifen, Öle, Fette, Wachse 1981, 107, 363.

    Google Scholar 

  20. E. Sundt, B. Willhalm, M. Stoll, ‘Analyse des parties acides de l’essence de bergamote saponifiée’, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 408.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Firmenich SA, Genf.

    Google Scholar 

  22. E. Kugler, E. sz. Kováts, ‘Zur Kenntnis ätherischer Öle. I. Zur Kenntnis des Mandarinenschalen-Öls (Citrus reticutata Blanco bzw. Citrus nofifis, var. deticiosa Swingle „Mandarin”)’, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1480.

    Article  Google Scholar 

  23. D. Felix, A. Melera, J. Siebl, E. sz. Kováts,‘Zur Kenntnis der ätherischen Öle. 2. Mitt. Die Struktur der sogenanten „Linalooloxide”’, He/v. Chim. Acta 1963, 46, 1513.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. E. Klein, W. Rojahn, ‘(+)-γ-Méthyl-γ-vinylbutyrolaktone, nouveau constituant de huiles essentielles de lavande et de lavandin’, Dragoco-Rep. 1967, 14, 95.

    CAS  Google Scholar 

  25. G. Ohloff, K.H. Schulte-Elte, B. Willhalm, ‘Zur Darstellung von Tetrahydropyran- und Tetrahydrofuranderivaten aus 1,7- bzw. 1,6-Allyldiolen durch Dehydratation in der Allylstellung’, He/v. Chim. Acta 1964, 47, 602.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. B.D. Mookherjee, R.W. Trenkle, ‘Isolation, identification, and biogenesis of bifunctional compounds in lavandin oil’, J. Agric. Food Chem. 1973, 21, 298.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. R. Kaiser, D. Lamparsky, ‘New carbonyl compounds in the high-boiling fraction of lavender oil. 1st communication’, He/v. Chim. Acta 1983, 66, 1835.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. R.L. Snowden, R. Näf, ‘Stereoselective synthesis of (4RS,7RS)-7-methyltetracyclo[6.2.1.02.7.02.1]undecan-4-ol. A trace constituent of lavender oil’, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2877.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. R. Kaiser, D. Lamparsky, ‘New carbonyl compounds in the high-boiling fraction of lavender oil. 3rd communication’, He/v. Chim. Acta 1984, 67, 1184.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. D. de Rijke, R. ter Heide, H. Boelens, ‘New compounds with small rings in essential oils’, Perfum. & Flavor. 1982, 7, 31.

    Google Scholar 

  31. B. Maurer, A. Hauser, ‘New sesquiterpenoids from clary sage oil (Salvia sclarea L.)’ He/v. Chim. Acta 1983, 66, 2223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. U. Ravid, E. Putievsky, M. Bassat, R. Ikan, V. Weinstein, ‘Isolation of optically pure (-)inalyl acetate from clary sage, Salvia dominica L., lavender and lavandin’, Flay. & Frag. Journ. 1986, 1, 121.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. B. Maurer, A. Hauser, ‘New constituents of clary sage oil’, in ‘Ess. Oil Techn. Paper, 1983’, Singapour, Book 3, pp. 69–76.

    Google Scholar 

  34. C. Ehret, ‘New components from french clary sage oil and concrete (Salviasclarea L)’, in ‘Ess. Oil Techn. Paper, 1983’, Singapour, Book 3, pp. 77–87.

    Google Scholar 

  35. K.H. Schulte-Elte, G. Ohloff, ‘Über En-Synthesen mit Singulett-Sauerstoff. Die Farbstoffsensibilisierte Photooxygenierung von (—)-Caryophyllen und (—)-iso-Caryophyllen und die Stereochemie der dargestellten Caryophylladienole’, He/v. Chim. Acta 1968, 51, 494.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. M. Dobler, J.D. Dunitz, B. Gubler, H.P. Weber, G. Büchi, O.J. Padilla, ‘The structure of patchouli alcohol’, Proc. Chem. Soc. 1963, 383.

    Google Scholar 

  37. F. Näf, R. Decorzant, W. Giersch, G. Ohloff, ‘A stereocontrolled access to (±)-, (—)-, and (+)-patchouli alcohol’, He/v. Chim. Acta 1981, 64, 1387.

    Article  Google Scholar 

  38. P. Teisseire, P. Maupetit, B. Corbier, P. Rouillier, ‘Norpatchoulenol, chemical study, structure and absolute configuration’, Recherches 1974, 19, 36.

    CAS  Google Scholar 

  39. B. D. Mookherjee, K.K. Light, I. D. Hill, ‘A study on the odor-structure relationship of patchouli compounds’, in ‘178th ACS National Meeting, Washington D. C., Sept. 9–14, 1979.’, Abstr. of papers, I. AGFD 55.

    Google Scholar 

  40. G. Büchi, R.E. Erickson, N. Wakabayashi, ‘Terpenes. XVI. Constititution of patchouli alcohol and absolute configuration of cedrene’, J. Amer. Chem. Soc. 1961, 83, 927.

    Article  Google Scholar 

  41. G. Büchi, I.M. Goldman, D.W. Mayo, ‘The structures of two alkaloids from patchouli oil’, J. Americ. Chem. Soc. 1966, 88, 3109.

    Article  Google Scholar 

  42. G. Büchi, W.D. MacLeod Jr., ‘Synthesis of patchouli alcohol’, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3205.

    Article  Google Scholar 

  43. G. Büchi, R.E. Erickson, to Givaudan Corp., U.S. 2,942,029 (21.06.1960) (CA: 1962, 56, 2352a).

    Google Scholar 

  44. B.M. Lawrence, ‘A Review of the World Production of Essential Oils (1984)’, Perf. & Flavor. 1985, 10, 1.

    Google Scholar 

  45. T.E. Acree, R. Nishida, H. Fukami, ‘Odor Thresholds of the Stereoisomers of Methyl Jasmonate’, J. Agric. Food Chem. 1985, 33, 425.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. L. Ruzicka, M. Pfeiffer, ‘Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons’, Helv. Chim. Acta 1933, 16, 1208.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. W. Treff, H. Werner, ‘Über die Konstitution des Jasmons’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1933, 66, 1521.

    Article  Google Scholar 

  48. E. Demole, E. Lederer, D. Mercier, ‘Isolement et détermination de la structure du jasmonate de méthyle, constituant odorant caractéristique de l’essence de jasmin’, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 675;

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. M. Winter, G. Malet, M. Pfeiffer, E. Demole, ‘Structure d’une lactone odorante présente dans l’essence de jasmin (7asmninumgrandiflorum L)’, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1250.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. R.K. Hill, A.G. Edwards, ‘The absolute configuration of methyl jasmonate’, Tetrahedron 1965, 21, 1501.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. B.A. Vick, D.C. Zimmerman, ‘Biosynthesis of jasmonic acid by several plant species’, Plant Physiol. 1984, 75, 458.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. J. Ueda, J. Kato, ‘Identification of jasmonic acid and abscisic acid as senescencepromoting substances from Cleyera ochnacea DC’, Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1975.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. W. Dathe, H. Rönsch, A. Preiss, W. Schade, G. Sembdner, K. Schreiber, ‘Endogenous plant hormones of the broad bean, Viciafaba L. (—)-jasmonic acid, a plant growth inhibitor in pericarp’, Planta 1981, 153, 530.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. E. Demole, ‘The Fragrance of Jasmine’, in ‘Fragrance Chemistry’, Ed. E. Theimer, Academic Press, New York, 1982, pp. 349–396.

    Google Scholar 

  55. R.L. Petty, M. Boppré, D. Schneider, J. Meinwald, ‘Identification and localization of volatile hairpencil components in maleAmauris ocilea butterflies (Danaidae)’, Experientia 1977, 33, 1324.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. W.A. Roelofs, T.E. Acree, R. Nishida, T.C. Baker, ‘Lemon odor helps identify male moth pheromone’, Chem. Eng. News 1983, 61 (38), 34.

    Article  Google Scholar 

  57. D. Kastner, ‘Durch die Blume ge(sp)rochen oder Blumennoten in der Parfümerie’, Parfümerie u. Kosmet. 1985, 66, 5.

    CAS  Google Scholar 

  58. L. Peyron, ‘Rose et jasmin en Turquie avec la S.T.P.F.’, Parfums, Cosmét., Arômes 1981, 42, 27.

    Google Scholar 

  59. C.F. Seidel, M. Stoll, ‘Zur Kenntnis von Rosenöl. 1. Mitt. Über die tiefsiedenden Bestandteile des bulgarischen Rosenöls’, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1830.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. C.F. Seidel, D. Felix, A. Eschenmoser, K. Biemann, E. Palluy, M. Stoll, ‘Zur Kenntnis des Rosenöls. 2. Mitt. Die Konstitution des Oxyds C10H18O aus bulgarischem Rosenöl’, Helv. Chim. Acta 1961, 44, 598.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. G. Ohloff, W. Giersch, K.H. Schulte-Elte, P. Enggist, E. Demole, ‘Synthesis of (R)- and (S)-4-methyl-6–2’-methylprop-1‘-enyl-5,6-dihydro-2H-pyran (Nero) oxide) and natural occurrence of its racemate’, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1582.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. G. Büchi, E. sz. Kováts, P. Enggist, G. Uhde, ‘Syntheses of rosefuran and dehydroelsholtzione’, J. Org. Chem. 1968, 33, 1227.

    Article  Google Scholar 

  63. G. Ohloff, W. Giersch, K.H. Schulte-Elte, E. sz. Kováts,‘∆-p-Menthen-9-al, ein Bestandteil des bulgarischen Rosenöls’, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1531.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. E. Demole, P. Enggist, U. Säuberli, M. Stoll, E. sz. Kováts, ‘Structure et synthèse de la damascénone (triméthyl-2,2,6-trans-crotonoyl-1-cyclohexadiène-1,3), constituant odorant de l’essence de Rose Bulgare’, Helv. Chim. Acta 1970, 53, 541.

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. H. Kodama, T. Fujimori, K. Kato, ‘Isolation of a new terpene glucoside, 3-hydroxy-5,6epoxy-ß-ionyl-ββ-D-glucopyranoside from flue-cured tobacco’, Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 941.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Y. R. Naves, D. Lamparsky, P. Ochsner, ‘Etudes sur les matières végétales volatiles. CLXXIV (1.) Présence de tétrahydropyrannes dans l’huile essentielle de géranium’, Bull. Soc. Chim. France 1961, 645.

    Google Scholar 

  67. G. Vidari, M. de Bernardi, M. Pavan, L. Ragozzino, ‘Rose oxide and iridodial from J tromia moschata L. (coleoptera: Cerambycidae)’, Tetrahedron Lett. 1973, 41, 4065.

    Article  Google Scholar 

  68. W. Renold, R. Näf-Müller, U. Keller, B. Willhalm, G. Ohloff, ‘An investigation of tea aroma. I. New volatile black tea constituents’, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1301.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. K.H. Schulte-Elte, V. Rautenstrauch, G. Ohloff, ‘Synthesen der stereoisomeren (±)-γDamascone’, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1805.

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. E. sz. Kováts,“Composition of essential oils. Part 7. Bulgarian oil of rose (rosa damascena Mill.)’, J. Chromatogr. 1987, 406, 185.

    Article  Google Scholar 

  71. G. Ohloff, E. Demole, ‘Importance of the odoriferous principle of Bulgarian rose oil in flavor and fragrance chemistry’, J. Chromatogr. 1987, 406, 181.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. G. Ohloff, ‘Importance of minor components in flavors and fragrances’, Perfum. & Flavor. 1978, 3, 11.

    CAS  Google Scholar 

  73. G. Lukas, J.C.N. Ma, J.A. McCloskey, R.E. Wolff, ‘The constitution of two new sesquiterpenic ketones. Furopelargones A and B’, Tetrahedron 1964, 20, 1789.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. J. Krepinsky, Z. Samek, F. Sorm, D. Lamparsky, P. Ochsner, Y.-R. Naves, ‘The structure and absolute configuration of α- and ββ-bourbonene, sesquiterpenic hydrocarbons from the essential oil of geranium bourbon’, Tetrahedron 1966, Supp. 8, Part 1, 53.

    Article  Google Scholar 

  75. C. Giannotti, H. Schwang, ‘Sur l’isolement et la structure de deux déhydrofuropélargones, nouveaux sesquiterpénes de l’essence de géranium bourbon’, Tetrahedron 1968, 24, 2055.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. G. Büchi, H. Wüest, ‘Total synthesis of racemic dehydrofuropelargones’, Tetrahedron 1968, 24, 2049.

    Article  Google Scholar 

  77. R. Kaiser, ‘(5R*, 9S*)- and (5R*,9R*)-2,2,9-Trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene and their Dihydro Derivatives as New Constituents of Geranium Oil’, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1198.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. P. Pesnelle, B. Corbier, P. Teisseire, ‘Comparaison entre les essences de géranium bourbon et de géranium afrique au niveau de leurs constituants sesquiterpéniques’, Recherches 1971, 18, 45.

    Google Scholar 

  79. W. Rojahn, E. Klein, ‘Citronellyldiäthylamin, ein neuer Inhaltsstoff des RéunionGeraniumöls’, Dragoco-Rep. 1977, 6, 150.

    Google Scholar 

  80. C. Giannotti, H. Schwang, ‘Sur la structure d’un nouveau nor-sesquiterpène isolé de l’essence de Géranium bourbon: la 11-nor-bourbonanone-1’, Bull. Soc. chim. France 1968, 6, 2452.

    Google Scholar 

  81. R.C. Cookson, J. Judec, S.A. Knight, B.R.D. Whitear, ‘The photochemistry of citral’, Tetrahedron 1963, 19, 1955.

    Google Scholar 

  82. G. Ohloff, ‘Fette als Aromavorstufen’, in ‘Functional Properties of Fats in Foods’, Ed. J. Solms, Forster-Verlag AG, Zürich, 1973, pp. 119–132.

    Google Scholar 

  83. G. Uhde, G. Ohloff, ‘Parmon, eine Phantomverbindung im Veilchenblütenöl’, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2621.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. H. von Soden, ‘Über ätherische Öle, welche durch Extraktion frischer Blüten mit flüchtigen Lösungsmitteln gewonnen werden (ätherische Blütenextraktöle)’, J. Prakt. Chem. 1904, 69, 256.

    Article  Google Scholar 

  85. T. Curtius, H. Franzen, ‘Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen. (Erste Mitteilung.) Über den Blätteraldehyd’, Liebigs Ann. Chem. 1912, 390, 89.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. E. Gildemeister, F. Hoffmann, in ‘Die ätherischen Öle’, Band Illa, Ed. W. Treibs, D. Merkel, Akademie-Verlag, Berlin, 1960, p. 481.

    Google Scholar 

  87. L. Crombie, S.H. Harper, ‘„Leaf Alcohol” and the Stereochemistry of the cis- and the trans-n-Hex-3-en-1-ols and -n-Pent-3-en-1-ols’, J. Chem. Soc. 1950, 873

    Google Scholar 

  88. L. Crombie, S.H. Harper, ‘The stereochemistry of Leaf Alcohol, Violet-Leaf Aldehyde and Jasmone’, Perfum. essent. Oil Rec. 1950, 41, 197.

    CAS  Google Scholar 

  89. M. Stoll, A. Rouvé, ‘Synthèse du cis-/β,γ-hexénol (hexénol naturel)’, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 1542.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. F. Sondheimer, ‘Studies of Compounds related to Natural Perfumes. Part I. Concerning cis- and trans-Hex-3-en-1-ol’, J. Chem. Soc. 1950, 877.

    Google Scholar 

  91. E. Gildemeister, F. Hoffmann, in ‘Die ätherischen Öle’, Band II la, Ed. W. Treibs, D. Merkel, Akademie-Verlag, Berlin, 1960, p. 479.

    Google Scholar 

  92. E. Gildemeister, F. Hoffmann, in ‘Die ätherischen Öle’, Band Illc, Ed. W. Treibs, D. Merkel, Akademie-Verlag, Berlin, 1960, p. 40.

    Google Scholar 

  93. L. Ruzicka, H. Schinz, B.-P. Susz, ‘Veilchenriechstoffe (14. Mitteilung). Zur Stereoisomerie von Hexen-(3)-of-(1), Nonadien-(2,6)-al-(1) und Nonadien-(2,6)-ol-(1)’, Helv. Chim. Acta 1944, 27, 1561.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. L. Ruzicka, H. Schinz, ‘Veilchenriechstoffe V. Synthese des Veilchenblätteraldehyds, Nonadien-(2,6)-al-(1), bzw. eines Stereoisomeren desselben’, Helv. Chim. Acta 1934, 17, 1602.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. S. Takei, M. Ono, ‘Leaf alcohol. Ill. Fragrance of cucumber’, J. Agr. Chem. Soc. Japan 1939, 15, 193; Chem. Abstr. 1939, 33, 6524.

    Google Scholar 

  96. V.S. Govindarajan, ‘Chemistry of aroma stimuli in capsicum fruits.’, Crit. Rev. Food Sci. and Nutr. 1986, 24, 279.

    Google Scholar 

  97. A.E. Waltking, A.G. Goetz, ‘Instrumental determination of flavor stability of fatty foods and its correlation with sensory flavor responses’, CRC Crit. Rev. Food Sci. and Nutr. 1983, 19, 99.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. V. Rautenstrauch, G. Ohloff, ‘Die Stereochemie der Irone’, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1776, Erratum 1972, 55, 2686; V. Rautenstrauch, B. Willhalm, W. Thommen, G. Ohloff, ‘On the Chemistry of irones’, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 325.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. M. Miyashita, N. Makino, M. Singh, A. Yoshikoshi, ‘Synthesis of the natural enantiomers of irones from (+)-citronellal’, J. Chem. Soc. Perkin Trans./ 1982, 1303.

    Google Scholar 

  100. W. Krick, F-J. Marner, L. Jaenicke, ‘On the stereochemistry of natural irones, dihydroirones, and their precursors’, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 318.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. F. Tiemann, P. Krüger, ‘Über Veilchenaroma’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 2675

    Article  Google Scholar 

  102. F. Tiemann, P. Krüger, ‘Zum Nachweis von lonon und Iron’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1895, 28, 1754

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. F. Tiemann, ‘Über die Veilchenketone und die in Beziehung dazustehenden Verbindungen der Citral-(Geranial-)reihe’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 808.

    Article  Google Scholar 

  104. Y.R: Naves, A.V. Grampoloff, P. Bachmann, ‘Etudes sur les matières végétales volatiles L. Etudes dars les séries des méthyl-3-linalols, des méthyl-3-citrals et des méthyl-6ionones’, Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1599.

    Article  Google Scholar 

  105. H. Schinz, L. Ruzicka, C.F. Seidel, C. Tavel, ‘Produits à l’odeur de violette. (16ème comm.) Synthèse de la cd,1-a-irone’, Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1810.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. K. Sisido, S. Kurozumi, K. Utimoto, T. Isida, ‘Fragrant Flower Constituents of OsmantFhus frahrans’, Perf. essent. Oil Rec. 1966, 57, 557

    CAS  Google Scholar 

  107. K. Sisido, S. Kurozumi, K. Utimoto, T. Isida, ‘Fragrant Flower Constituents of Osmanthhus fraBrans II’, Perf. essent. Oil Rec. 1967, 58, 212.

    CAS  Google Scholar 

  108. R. Kaiser, D. Lamparsky, Inhaltsstoffe des Osmantfius-Absolues. 1. Mitteilung: 2,5-Epoxymegastigma-6,8-diene’, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 373

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. R. Kaiser, D. Lamparsky, 2. Mitteilung: 2,7-Epoxy-megastigma-4,8(E)-dien’, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 383

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. R. Kaiser, A. Kappeler, D. Lamparsky, 3. Mitteilung: Derivate der Theaspirane’, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 387;

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. R. Kaiser, D. Lamparsky, 4. Mitteilung: Megastigma-5,7(E),9-trien-4-on und Megastigma-5,8(E)-dien-4-on’, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2328;

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. R. Kaiser, D. Lamparsky, 5. Mitteilung. (8E)-4,7-Epoxy-megastigma-5(11),8-dien’, He/v. Chim. Acta 1979, 62, 1878;

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. R. Kaiser, D. Lamparsky, 6. Mitteilung. (7S,10S,5E)- und (7R,10S,5E)-2,6,10-Trimethyl7,10-epoxy-2,5,11-dodecatrien’, He/v. Chim. Acta 1979, 62, 1887.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. V. Prelog, H.L. Meier, ‘Untersuchungen über Organextrakte und Ham. 18. Mitteilung. Über die biochemische Oxydation von ß-Jonon im Tierkörper’, He/v. Chim. Acta 1950, 33, 1276.

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. K. Ina, Y. Sakomoto, H. Fukami, ‘Isolation and structure elucidation of theaspirone, a component of tea essential oil’, Tetrahedron Lett. 1968, 2777.

    Google Scholar 

  116. M. Winter, P. Enggist, ‘Recherches sur les arômes. 17. comm. Sur l’arôme de framboise, IV’, He/v. Chim. Acta 1971, 54, 1891.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. M. Winter, R. Klöti, ‘Über das Aroma der gelben Passionsfrucht (Passiflora edu.lisfflavicarpa)’,. He/v. Chim. Acta 1972, 55, 1916.

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. W. Renold, W. Skorianetz, K.H. Schulte-Elte, G. Ohloff, to Firmenich SA, Ger. Offen. 2,504,618 (14.08.1975) (CA:1976, 84, 43818z).

    Google Scholar 

  119. P. Naegeli, to L. Givaudan & Cie SA, Ger. Offen. 2,610,238 (23.09.1976) (CA: 1977, 86, 95876c).

    Google Scholar 

  120. E. Demole, P. Enggist, ‘Novel synthesis of 3,5,5-trimethyl-4-(2-butenylidene)-cyclohex2-en-1-one, a major constituent of Burley tobacco flavor’, He/v. Chim. Acta 1974, 57, 2087.

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. E. Demole, P. Enggist, M. Winter, A. Furrer, K.H. Schulte-Elte, B. Egger, G. Ohloff, ‘Megastigma-5,8-dien-4-on, ein Aromastoff der gelben Passionsfrucht und des ViirginiaTabaks’, He/v. Chim. Acta 1979, 62, 67.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. K.H. Schulte-Elte, F. Gautschi, W. Renold, A. Hauser, P. Fankhauser, J. Limacher, G. Ohloff, ‘Vitispiranes, important constituents of vanilla aroma’, He/v. Chim. Acta 1978, 61, 1125.

    Article  Google Scholar 

  123. R.F. Simpson, C.R. Strauss, P.J. Williams, ‘Vitispirane: a C13 spiro-ether in the aroma volatiles of grape-juice, wines and diestilled grape spirits’, Chem. and Ind. 1977, 663.

    Google Scholar 

  124. B. Maurer, ‘Sesquiterpenoide Ketone mit interessanten Riechstoffeigenschaften aus Réunion-Vetiveröl’, Seifen -Öle - Fette - Wachse 1980, 106, 347.

    CAS  Google Scholar 

  125. S.C. Jain, S. Nowicki, T. Eisner, J. Meinwald, ‘Insect repellents from vetiver oil: I. Zizanal and epizizanal’, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4639.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. B. Maurer, M. Fracheboud, A. Grieder, G. Ohloff, `Zur Kenntnis der sesquiterpenoiden C12-Ketone des ätherischen Öls von ‘Vetiveria zizanioides (L.) Nash’, He/v. Chim. Acta 1972, 55, 2371.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. G. Stork, R. Breslow, ‘The structure of cedrene’, J. Amer. Chem. Soc. 1953, 75, 3291.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. G. Ohloff, H. Strickler, B. Willhalm, C. Borer, M. Hinder, ‘Über En-Synthesen mit Singulett-Sauerstoff. II. Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von (—)-Thujopsen und die Stereochemie der dargestellten Thujopsanole’, He/v. Chim. Acta 1970, 53, 623.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. H.U. Daeniker,A. R. Hochstetler, K. Kaiser, G. C. Kitchens, ‘Theacetylationofthujopsene’, J. Org. Chem. 1972, 37, 6.

    Article  Google Scholar 

  130. E.-J. Brunke, F.-H. Köster, ‘10th International Congress of Essential Oils, Fragrances and Flavors’, Parfümerie u. Kosmet. 1987, 68, 212.

    Google Scholar 

  131. F.W. Semmler, ‘Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Weitere Mitteilungen über die Santalole C15H24O und ihre Derivate)’ Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 1488.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. F.W. Semmler, ‘Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der aSantalol- und a-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene)’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 1893.

    Article  Google Scholar 

  133. E.-J. Brunke, F.-J. Hammerschmidt, H. Struwe, ‘(+)-Epi-ββ-Santalol Isolierung aus Sandelholzöl und Partialsynthese aus (+)-α-Santalol’, Tetrahedron Lett. 1980, 2405.

    Google Scholar 

  134. L. Ruzicka, G. Thomann, ‘Polyterpene und Polyterpenoide XCIII. Über die Konstitution des ββ-Santalols und des ß-Santalens’, Helv. Chim. Acta 1935, 18, 355.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. F. Bohlmann, C. Zdero, ‘Isolierung von (-)-α-Santalal aus PiqueriaTrinervd, Tetrahedron Lett. 1968, 1533.

    Google Scholar 

  136. E. Demole, C. Demole, P. Enggist, ‘A chemical investigation of the volatile constituents of East Indian sandalwood oil (Santalum album L.)’, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 737.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. A.F. Thomas, M. Ozainne, ‘New sesquiterpene alcohols from Galbanumn resin; the occurrence of C(10)-epi sesquiterpenoids’, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2874.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. R.E. Moore, ‘Volatile compounds from marine algae’, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 40.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. L. Jaenicke, W. Boland, ‘Signal substances and their reception in the sexual cycle of marine brown algae‘, Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 643.

    Article  Google Scholar 

  140. F. Näf, R. Decorzant, W. Thommen, B. WilIhalm, G. Ohloff, ‘The four isomeric 1,3,5undecatrienes. Synthesis and configurational assignment’, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1016.

    Article  Google Scholar 

  141. J. Gavin, G. Nicollier, R. Tabacchi, ‘Composants volatils de la „mousse de chêne“ (Evemia Truna.ctri (L.) ACH.) 3° communication’, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 352.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. R. ter Heide, N. Provatoroff, P. C. Traas, P. J. de Valois, N.v.d. Plasse, H. J. Wobben, R. Timmer, ‘Qualitative Analysis of the Odoriferous Fraction of Oakmoss (Evernia prunastri (L.) Ach.)’, J. Agric. Food Chem. 1975, 23, 950.

    Article  Google Scholar 

  143. H. Walbaum, A. Rosenthal, ‘Über das Eichenmoosöl’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924, 57, 770. Nach diesen Autoren ist ββ-Orcincarbonsäuremethylester für den Geruch des Eichenmoosöles ohne Bedeutung”. Er wird „in reinem Zustande als geruchlose, prismatische Nadeln vom Schmp. 142°” beschrieben. Irrtum: Eine verdünnte alkoholische Lösung von 407 auf einen Riechstreifen aufgezogen, gibt den charakterischen Eichenmooscha-rakter wieder (der Autor).

    Article  Google Scholar 

  144. A. Sonn, ‘Synthese des Betorcinol-carbonsäure-methylesters und neue Synthese der Rhizoninsäure’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 3012.

    Article  Google Scholar 

  145. R. V. Schilling, D. Vorländer, ‘Die elektrolytische Leitfähigkeit der Hydroresorcine und δKetonsäuren’, Liebigs Ann. 1899, 308, 184.

    Article  Google Scholar 

  146. A. Sonn, ‘Eine neue Synthese der Orsellinsäure. (5. Mitteilung über Flechtenstoffe.)’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1928, 61, 926.

    Article  Google Scholar 

  147. R.D. Grossman, R.S.de Simone, L.G. Heeringa, to Int. Flavors and Fragrances Inc., Ger. Offen. 1,941,041 (03.12.1970) (CA: 1971, 74, 79502z).

    Google Scholar 

  148. M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm, ‘Recherches sur les arômes. 13. Sur l’arôme du café. I. ’, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 628.

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. A.F. Thomas, ‘An analysis of the flavor of the dried mushroom, Boletus aidLc’, J. Agric. Food Chem. 1973, 21, 955.

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. E. Demole, D. Berthet, ‘A chemical study of Burley tobacco flavor (Nicotiana tabacum L. I. Volatile to medium-volatile constituents (b.p. ≤ 84°/0.001 Torr)’, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1866.

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. F.W. Semmler, ‘Über Campherarten, welche die Ketongruppe CO-CO3 enthalten’, Ber. Dtsch. Chem. Ges.1892, 25, 3343; F.W. Semmler, ‘Über Tanaceton und seine Derivate’, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 275.

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. B. Corbier, P. Tesseire, ‘Contribution to the knowledge of darv sage oil. Presence of germacrene-D’, Recherches 1974, 19, 275.

    CAS  Google Scholar 

  153. H. Obermann, ’Monoterpensäuren als Spurenkomponenten in Olibanumöl’, Dragoco Rep. 1978, 3, 55.

    Google Scholar 

  154. P. Maupetit, ‘New constituents in olibanum resinoid and essential oils, Perfum. & Flavor. 1984/85, 9, 19.

    CAS  Google Scholar 

  155. P. Maupetit, ‘New constituents in olibanum resinoid and essential oils, Perfum. & Flavor. 1984/85, 9, 19.

    CAS  Google Scholar 

  156. E. Klein, H. Obermann, ‘(S)-1-Isopropyl-4,8,12-trimethyl-cyclotetradeca-3E,7E,11 Etrien-1-ol, ein neues Cembrenol aus dem ätherischen ÖI von Olibanum’, Tetrahedron Lett. 1978, 349.

    Google Scholar 

  157. C.H. Brieskorn, P. Noble, ‘Inhaltsstoffe des etherischen Öls der Myrrhe. II. Sesquiterpene und Furanosesquiterpene’, Medica 1982, 44, 87.

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. R.A. Wilson, B.D. Mookherjee, ‘Characterization of aroma donating components of myrrh’, in ‘Ess. Oil Techn. Paper, 1983’, Singapour, Book 4, pp. 1–10.

    Google Scholar 

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Ohloff, G. (1990). Etherische ÖLe. In: Riechstoffe und Geruchssinn. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-09768-7_8

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