Ergebnisse und Diskussion

Zusammenfassung

Diazen-Carboxylate wurden von ZHAO aus der GLORIUS Gruppe genutzt um Aminoindoline sowie Aminoindole synthetisieren zu können. Dabei konnte beobachtet werden, dass grundsätzlich die Boc-Schutzgruppe an dem gewünschten Produkt erhalten blieb. Erst durch Erwärmung konnte diese Schutzgruppe abgespalten und das freie Indolin oder Indol erhalten werden. Für die Synthese der Aminoindoline wurden Acrylate und monosubstituierte Olefine genutzt. Es konnte gezeigt werden, dass die Diazen-Carboxylate als dirigierende Gruppe unter sehr milden Reaktionsbedingungen bei Raumtemperatur bereits die C–H Bindungsaktivierung ermöglichen. In dieser Arbeit sollte die Anwendung dieser dirigierenden Gruppe als Traceless- Directing Group fokussiert werden (Abbildung 4). Aus literaturbekannten Synthesen ist die Boc-Schutzgruppe eine der verbreitesten Schutzgruppen für Stickstoffverbindungen (I, blau/grün). Es gibt mittlerweile viele Möglichkeiten diese unter verschiedenen Bedingungen abzuspalten. Die bekanntesten sind zum einen eine saure Abspaltung und zum anderen die Abspaltung durch Erwärmung.