Kapitel 8: Phenole und Phenylpropane

Zusammenfassung

Phenole sind aromatische Naturstoffe, bei denen mindestens ein aromatisches Proton durch eine Hydroxylgruppe ausgetauscht ist. Nach der Anzahl der Hydroxylgruppen wird zwischen ein-, zwei-, drei- oder mehrwertigen Phenolen unterschieden. Neben freien Hydroxylgruppen können diese auch als O-Prenyl- oder Methoxygruppe vorhanden sein. Sehr häufig liegen phenolische Aromaten als Aldehyd (z. B. Vanillin) oder Säure (z. B. Benzoesäure) vor. Durch strukturelle Variationen können physikalisch-chemische Eigenschaften stark beeinflusst werden, die weitere Biosynthesen durch diese Precursor prägen. Die meisten Aromaten werden durch den Shikimisäureweg biosynthetisiert. Eine weitere Variante ist der Polyketidweg und ein dritter Weg läuft über die Terpenbiosynthese, hier spielen aber nur Gossypol, Thymol und Estrogen untergeordente Rollen und sollen auch nicht weiter diskutiert werden. Phenolische Naturstoffe sind prägend für das Pflanzenreich und kommen entweder frei oder gebunden an Zucker vor (Phenolglykoside). Freie Phenole sind auch in petrochemischen Produkten, ätherischen Ölen und Harzen zu finden, wie später noch diskutiert wird.