Chapter

Technische Biochemie

pp 69-82

Date:

Kapitel 6: Acetatbiosynthese / Polyketidbiosynthese

  • Oliver KayserAffiliated withTechnische Universität Dortmund Email author 
  • , Nils AvereschAffiliated withThe University of Queensland

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Zusammenfassung

Naturstoffe, die aus C 2 Einheiten(Acetyl- CoA) oder C 3 Einheiten (Malonyl-CoA) aufgebaut sind, fallen unter die sogenannte Acetatregel. Bei dieser Art von molekularen Verknüpfungen sind häufig alternierende (meta-ständige) Ketogruppen zu finden, die auf Acetatbausteine zurückzuführen sind (Acetatregel). Aromatische Naturstoffe, die aus diesem Biosyntheseweg hervorgehen, sind durch zueinander β-ständige Hydroxylgruppen gekennzeichnet, wenn sie nicht durch den Ringschluss auf Grund einer intramolekularen Aldol- oder Claisen- Reaktionen zugunsten einer C-C Verknüpfung eliminert wurden (siehe unten). Obwohl theoretisch eine beliebige Zahl von Verknüpfungen der C 2 Einheiten denkbar ist, zeigt sich, dass in der Natur dieses Potenzial nur begrenzt ausgenutzt wird. Molekülgewichte bedeutender Naturstoffe zeigen, dass Acetate häufig aus 4 bis 20 Einheiten aufgebaut sind. Die wichtigsten Vertreter können in zwei Gruppen zusammengefasst werden, die Fettsäuren und die Polyketide.