Kapitel 3: Aminosäuren

Zusammenfassung

Aminosäuren sind monomere Bausteine der Proteine, die chemisch auch Polypeptide genannt werden. Sie sind neben den Fetten und Kohlenhydraten die dritte wichtige biologische Gruppe von Bausteinen in der Chemie der Zelle. Wie der Name schon andeutet, sind Aminosäuren chemisch durch die Anwesenheit einer Säurefunktion (-COOH) und (mindestens) einer Aminogruppe (-NH₂) charakterisiert, die bei den physiologisch relevanten Aminosäuren in der alpha- (α-)Position steht. Das ist aber in der Natur nicht zwingend gegeben, da beispielsweise in Paclitaxel (M 4.1) auch eine β-Aminosäure vorkommt. Beide funktionellen Gruppen können zu einer Peptidbindung verknüpft werden, so dass sich oligomere bis polymere Ketten bilden, die schließlich Proteine fast unbegrenzter chemischer Vielfalt, vielen Konformationen und biologischen Wirkungen bilden. Verknüpfungen zwischen zwei Aminosäuren werden wie in Reaktion 3.1 angegeben gebildet. Da das Gleichgewicht unter Normbedingungen ganz auf der linken Seite liegt (die Aminogruppe ist zu schwach nukleophil), müssen die reaktiven Gruppen zuerst aktiviert werden. Dies geschieht bei Lebewesen während der Translation der mRNA* in den Ribosomen. Unter Wasserabspaltung kann eine Aminogruppe mit einer Carboxygruppe zu einem Amid kondensieren. Die entstehende Amid-Bindung ist auf Grund ihrer möglichen Resonanzstrukturen sehr stabil (Amid-Iminol-Tautomerie, siehe Box 4.1). Wie stark diese Bindung ist, sieht man am Beispiel technischer Polyamid- und Polyaramidfaser wie z. B. Nylon® (M 3.1) oder Perlon®. Aber auch natürliche Analoga auf Proteinbasis, wie Seide oder Spinnenweben, mit hoher Elastizität und Reißfestigkeit, unterstreichen die Bedeutung dieser Bindung. Die Bedeutung von Proteinen wird deutlich, wenn ihre vielfältigen Aufgaben betrachtet werden: Sie sind verantwortlich für Struktur und Aufbau des Organismus von der Ebene der Zelle bis hin zu komplexen Organen, sie katalysieren als Enzyme chemische Reaktionen, als Rezeptoren erkennen sie Botenstoffe und sind zugleich selber welche. Weiterhin können sie als Transporter funktionieren, um Metabolite gegen Gradienten zu transportieren, sie dienen aber auch zur Energiegewinnung, wenn sie, wie in der oxidativen Phosphorylierung (Kapitel 2) beschrieben, gegen einen Konzentrations- oder Ladungs- (Ionen-)Gradienten ATP erzeugen. Aminosäuren werden auf unterschiedliche Weise eingeteilt. An dieser Stelle wird eine Unterscheidung nach biologischen und chemischen Kriterien unternommen.