Über die isomeren Acetohalogen-Derivate des Traubenzuckers und die Synthese der Glucoside I

Zusammenfassung

Die von Colley²) vor 31 Jahren entdeckte Acetochlorglucose hat für die Synthese anderer Zuckerderivate eine stetig wachsende Bedeutung erlangt. Michael³) benutzte sie bekanntlich zum künstlichen Aufbau der Phenolglucoside, und der eine⁴) von uns hat gezeigt, daß sie auch zur Bereitung der Alkoholglucoside verwandt werden kann. Ferner gibt Marchlewski an, daß er durch Kombination dieses Chlorkörpers mit Fructosenatrium Rohrzucker erhalten habe, und wir haben kürzlich⁵) dieselbe Verbindung, sowie die ähnlich konstituierte Acetochlorgalactose, für die Synthese neuer Disaccharide vom Typus der Maltose benutzt. Leider mußten alle diese Versuche mit einem amorphen und stark verunreinigten Präparat ausgeführt werden; denn wenn auch Colley im Laufe seiner Arbeiten zweimal durch Zufall das Chlorid kristallisiert erhielt, so ist doch keiner seiner Nachfolger mehr so glücklich gewesen. Es war deshalb mit Freuden zu begrüßen, daß es vor ungefähr 1 1/2 Jahren den HHrn. W. Königs und E. Knorr⁶) gelang, die entsprechende Bromverbindung, die Acetobromglucose, durch Einwirkung von Acetylbromid auf Traubenzucker kristallisiert zu gewinnen und einige ihrer Umsetzungen zu studieren. Wir verdanken ihnen die bemerkenswerte Beobachtung, daß die Bromverbindung einerseits in das β-Methylglucosid und andererseits in die bei 134° schmelzende Pentacetylglucose verwandelt werden kann.

Die Abhandlung ist eine Erweiterung der Mitteilung, welche wir am 7. März d. J. der Kgl. Akademie der Wissenschaften zu Berlin vorlegten. Sitzungsberichte 1901, 316. Vgl. auch Chem. Centralblatt 1901, I, 883.