Synthese von Derivaten der Polypeptide

Zusammenfassung

In den Proteïnstoffen sind die Aminosäuren höchstwahrscheinlich nach Art der Säureamide miteinander verkuppelt. Dafür spricht, wie ich früher wiederholt betont habe, nicht allein die Hydrolyse durch Säuren und Alkalien, sondern insbesondere auch die Beobachtung, daß aus dem Seidenfibroïn durch partielle Spaltung ein Stoff entsteht, der wahrscheinlich eine solche Kombination von Glykocoll mit Alanin ist²). Ich habe mich deshalb schon seit längerer Zeit bemüht, solche einfache Anhydride der Aminosäuren synthetisch zu bereiten. Der erste Erfolg in dieser Richtung war die Gewinnung des Glycylglycins, NH₂.CH₂.CO.NH.CH₂.CO₂H, welches aus dem Glycinanhydrid (Diacipiperazin) durch Aufspaltung mit Säuren gewonnen wird³). Um an dieses System ein drittes Molekül einer Aminosäure anzuheften, mußte ein Kunstgriff angewendet werden. Die leicht veränderliche Aminogruppe wurde festgelegt durch Einführung der Carbäthoxylgruppe, und die so resultierende Verbindung, Carbäthoxylglycylglycin, konnte dann in Form ihres Esters mit anderen Aminosäureestern durch bloßes Erhitzen kombiniert werden. Es gelang auf diesem Wege, folgendes System C₂H₅O₂C.NH.CH₂.CO.NH.CH₂.CO.NH.CH.(C₄H₉).CO₂C₂H₅ (Carbäthoxyldiglycylleucinester) zu gewinnen⁴).

Der Berliner Akademie vorgelegt am 2. April 1903. Siehe Sitzungsberichte 1903, 387; ferner Chem. Zentralblatt 1903, I, 1303.