Zusammenfassung
Elektrophile Additionen an eine C=C-Doppelbindung lassen sich gut anhand des Elektronenzustandes dieser Bindung verstehen (s. Teil I — Chem. Bindung). Man kann sich die C=C-Bindung aufgebaut denken aus einer σ-Bindung (gebildet durch die Überlappung zweier sp2-Hybridorbitale) und einer π-Bindung (die durch die Überlappung von zwei p-Orbitalen (Pπ-Pπ-Bindung) entsteht). Ein Angriff an die C-Atome der C=C-Bindung wird immer senkrecht zu der Ebene erfolgen, in der die C-Atome mit ihren Substituenten liegen. Genau dort ist aber auch die π-Elektronendichte der C=C-Bindung am größten, denn das weniger stark gebundene Elektronenpaar im π-Orbital befindet sich zwischen den C-Atomen. Dort ist es relativ leicht polarisierbar, da die Elektronen hier von den Atomkernen weiter entfernt sind als bei einer σ-Bindung.
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Latscha, H.P., Klein, H.A. (1996). Elektrophile und andere Additionen an Alkene. In: Chemie für Pharmazeuten und Biowissenschaftler. Springer-Lehrbuch. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-97539-4_26
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