Zusammenfassung
Unter Cerebrosiden versteht man Substanzen, die aus je einem Molekül Galaktose, einer Base Sphingosin und einer höheren Fettsäure aufgebaut sind.
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Literature
J. L. W. Thudichum, Dr. med., geb. 27. August 1829 in Büdingen in Hessen, gest. 7. September 1901 in London.
Für diese Substanzen sind auch die Namen Cerebrogalaktoside (Thudichum), Galaktolipine (Leathes 1910), Galaktoside (Rosenheim 1913) vorgeschlagen worden. Es liegt kein Grund vor, die alte von Thudichum fast ausschließlich benutzte Bezeichnung, die in Deutschland und Amerika allgemein angewendet wird, aufzugeben.
Die Verteilung der OH- und der NH2-Gruppen auf die Kohlenstoffe 1, 2 und 3 ist noch nicht ganz entschieden.
Rep. med. officer 1880 siehe Schrifttumverzeichnis. Die ersten Mitteilungen über Phrenosin finden sich schon in den Rep. med. officer 1874, p. 184 und 1876, p. 133, siehe Schrifttumverzeichnis. Die weiteren, die Gehirnchemie betreffenden Arbeiten Thudichums, welche alle auch Angaben über das Phrenosin in häufiger Wiederholung enthalten, sind im Schrifttumverzeichnis aufgeführt. Eine zusammenfassende Darstellung seiner Untersuchungen enthält das Buch: Die chemische Konstitution des Gehirns des Menschen und der Tiere. Tübingen: Franz Pietzcker 1901.
Kep. med. officer 1880 siehe Schrifttumverzeichnis. Die ersten Mitteilungen über Phrenosin finden sich schon in den Rep. med. officer 1874, p. 184 und 1876, p. 133, siehe Schrifttumverzeichnis. Die weiteren, die Gehirnchemie betreffenden Arbeiten Thudichtums, welche alle auch Angaben über das Phrenosin in häufiger Wiederholung enthalten, sind im Schrifttumverzeichnis aufgeführt. Eine zusammenfassende Darstellung seiner Untersuchungen enthält das Buch: Die chemische Konstitution des Gehirns des Menschen und der Tiere. Tübingen: Franz Pietzcker 1901.
Ein Körper von gleicher Zusammensetzung war schon vorher von Gamgee (1880) isoliert und Pseudocerebrin genannt worden.
Kitagawa und Thierfelder (1906); Loening und Thierfelder (1910).
Klenk (1925, 1927) benutzt zu demselben Zweck eine methylalkoholische Lösung von Cadmiumacetat.
Die bei diesem Reinigungsverfahren erhaltenen Anteile, welche nicht zum Krystallisieren zu bringen sind und welche sich auch in einigen anderen unwesentlichen Punkten von Cerebron unterscheiden, wurden eine Zeitlang von Thierfelder (1913, 1914b) für ein besonderes von Cerebron verschiedenes Cerebrosid gehalten und vorläufig Phrenosin genannt. Weitere Untersuchungen haben aber zu der Ansicht geführt, daß hier ein noch nicht ganz reines Cerebron vorlag.
Loening und Thierfeldee (1911).
Den Übergang in doppeltbrechende Myelinformen haben schon Smith und Mair (1910) und Kawamura (1911) beobachtet.
Privatmitteilung von Herrn Prof. Rosenhiem
Die Angabe von Klenk (1925), daß die Farbenanordnung dieselbe ist wie beim Cerebron, beruht auf einem Mißverständnis. Er hat seiner Angabe über das Nervon, wie bei uns üblich, die Richtung der α-Achse der Gipsplatte zugrunde gelegt und nahm, ohne von der in England üblichen Weise, die ã-Achse als Hauptachse zu bezeichnen, Kenntnis zu haben, an, daß dies auch für die Angaben von Rosenheim über Phrenosin und Kerasin zutrifft.
Die ersten Angaben über das Vorkommen von Zucker unter den Spaltungsprodukten von Gehirnstoffen rühren her von Baeyer und Liebreich (1867), Otto bei Köhler (1867, S. 272), Diakonow (1868 a).
Alle Angaben über das Nervon stammen von Klenk (1925).
Siehe indessen die uns erst bei der Korrektur zu Gesicht gekommene Arbeit von Taylor und Levene (1929).
Besonders reichlich im Öl aus den Samen von Adenanthera pavonina (Mudbidri, Ramaswami Ayyar und Watson 1928).
Alle Angaben stammen von Klenk (1925).
Levene und Mitarbeiter haben diese Versuche wiederholt (Lit. S. 31) angestellt und immer mit demselben Ergebnis, offenbar auch in guter Ausbeute, bis zu 81 vH (Levene und Taylor 1922). Sie haben die so erhaltene Säure auch verglichen mit der Lignocerinsäure aus Erdnüssen, indem sie von ihr und ihren Estern und Bleisalzen die Schmelzpunkte bestimmten (Levene und West 1913a) und ferner beide Säuren in Parallelversuchen in eine große Reihe von Derivaten überführten, von denen ebenfalls die Schmelzpunkte festgestellt wurden. Es ergab sich völlige Übereinstimmung auch der Mischschmelzpunkte (Leveste und Taylor 1922). Trotzdem kann es sich hier nicht um Lignocerinsäure gehandelt haben. Auffallend ist schon die Angabe, daß das Lithiumsalz des Oxydationsprodukts im kochenden Methylalkohol schwerer löslich ist, als das der Cerebronsäure (Levene und Jacobs 1912a, Levene und West 1913), was nicht zutrifft (Klenk 1928).
Anm. bei der Korrektur: Die Arbeit ist inzwischen erschienen (1929).
Anm. bei der Korrektur: Die Arbeit ist inzwischen erschienen (1929).
Anm. bei der Korrektur: Die Arbeit ist inzwischen erschienen (1929).
Anm. bei der Korrektur: Die Arbeit ist inzwischen erschienen (1929).
Sphingin erhält man auch, wenn man Sphingomyelin oder Cerebron nach der sogenannten kombinierten Methode spaltet und die Basenfraktion mit Wasserstoff bei Gegenwart von kolloidalem Palladium hydriert an Stelle von Dihydrosphingosin (Levene 1916). Es entsteht hierbei zunächst aus Sphingosin unter Abspaltung eines Mol.Wasser Anhydrosphingosin.
Die Bestimmung erfolgte nach S. 50.
Bei der Extraktion mit heißem Aceton erhält man, wie Klenk (1927) fand, dieselbe Menge. Berechnet auf getrocknetes und mit Äther erschöpftes Gehirn betrug die Menge Galaktose, welche durch Alkohol extrahiert wurde, 2,42 bzw. 2,55 vH, und die, welche durch Aceton extrahiert wurde, 2,23 vH.
Die Bestimmung erfolgte nach S. 50.
Bei der Extration mit heißem Aceton erhält man, wie Klenk (1927) fand, dieselbe Menge. Berechnet auf getrocknetes und mit Äther erschöpftes Gehirn betrug die Menge Galaktose, welche durch Alkohol extrahiert wurde, 2,42 bzw. 2,55 vH, und die, welche durch Aceton extrahiert wurde, 2,23 vH.
Die Umrechnung wurde vorgenommen unter Berücksichtigung des Umstandes, daß die benutzte Galaktosebestimmung auch bei reinem Cerebron und reinem Nervon immer nur etwa 19,7 vH ergab, gegenüber den theoretischen Werten (21,7 vH für Cerebron und 22,2 vH für Nervon). Es wurde deshalb der Galaktosewert nicht mit 4,6, sondern mit 5,1 multipliziert.
Channon und Chibnall (1927 S. 1114), den Entdeckern dieser Säure.
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Thierfelder, H., Klenk, E. (1930). Cerebroside. In: Die Chemie der Cerebroside und Phosphatide. Monographien aus dem Gesamtgebiet der Physiologie der Pflanzen und der Tiere, vol 19. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-90662-6_1
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