Advertisement

Mannich-Reaktion mit CH-acider Komponente

  • Benno Reichert

Zusammenfassung

α) Mit sekundären Aminen. Aceton. Längeres Erhitzen eines Gemisches von salzsaurem Dimethylamin, wäßriger Formaldehydlösung und überschüssigem Aceton führt in glatter Reaktion zum Dimethylamino-(l)-butanon-(3) (I)3,
$${\rm CH}_{\rm 3} {\rm COCH}_{\rm 3} {\rm + CH}_{\rm 2} {\rm O + }\left( {{\rm CH}_{\rm 3} } \right)_2 {\rm NH} \cdot {\rm HCl} \to {\rm CH}_3 \cdot {\rm CO} \cdot {\rm CH}_2 \cdot {\rm N}\left( {{\rm CH}_{\rm 3} } \right)_2 \cdot {\rm HCl} + {\rm H}_{\rm 2} {\rm O}$$
(I)
.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. 3.
    Mannich, C: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 255, 261 (1917).Google Scholar
  2. 1.
    Mannich, C, u. K. Ctjrtaz: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 741 (1926).Google Scholar
  3. 2.
    Mannich, C, u. O. Salzmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 507 (1937).Google Scholar
  4. 3.
    Mannich, C: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 255, 266 (1917).Google Scholar
  5. 6.
    Mannich, C, u. W. Hof: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 265, 589 (1927).Google Scholar
  6. 7.
    Harradence, R. H., u. F. Lions: J. Proc. Roy. Soc. New South Wales 72, 233 (1938).Google Scholar
  7. 8.
    Harradence, R. H.: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 49 (1942).Google Scholar
  8. 1.
    Mannich, C, u. G. Heilner: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 365 (1922).Google Scholar
  9. 1.
    Mannich, C, u. W. Hof: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 265, 589 (1927).Google Scholar
  10. 4.
    Jaquier, R., M. Mousseron u. S. Boyer: Bull. Soc. chim. France [5] 23, 1653 (1956).Google Scholar
  11. 6.
    Mannich, C, u. K. Curtaz: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 741 (1926).Google Scholar
  12. 7.
    Mannich, C, u. G. Ball: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 65 (1926).Google Scholar
  13. 1.
    Matt, J., u. E. P. Gunther: J. Amer. chem. Soc. 77, 3655 (1955).Google Scholar
  14. 1.
    Mannich, C: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 255, 261 (1917)Google Scholar
  15. 1.
    Mannich, C, u. K. Ritsert: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 164 (1926)Google Scholar
  16. vgl. auch C. Mannich: ibid. 255, 268 (1917).Google Scholar
  17. 2.
    Mannich, C, u. G. Ball: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 65 (1926).Google Scholar
  18. 3.
    Mannich, C: ibid. 255, 268 (1917).Google Scholar
  19. 4.
    Wilson, W., u. Zu Yoong Kyi: J. chem. Soc. 1, 1952, 1321; weitere Literatur s. Zusammenstellung S. 136.Google Scholar
  20. 5.
    Katz, L., u. L. S. Karger: J. Amer. chem. Soc. 74, 4085 (1952). ß Zu Yoong Kyi, u. W.Wilson: J. chem. Soc. 1953, 798.Google Scholar
  21. 1.
    Jilek, J. O., u. M. Protiva: Chem. Listy Vedu Prümysl 44, 49 (1950); ibid. 45, 207 (1951). — 2 Siehe Fußnote 5 S. 18.Google Scholar
  22. 3.
    Jilek, J. O., u. M. Protiva: J. Chem. Soc. Japan, pure Chem. Sect. 71, 566 (1950); C. A. 45, 6541 (1951).Google Scholar
  23. 4.
    Bockmühl, M., u. G. Ehrhardt: Liebigs Ann. Chem. 561, 52 (1949).Google Scholar
  24. 5.
    Bockmühl, M.: Arch. Pharm. 265, 684 (1927)Google Scholar
  25. vgl. auch C. Mannich u. O. Schilling: ibid. 276, 582 (1938).Google Scholar
  26. 1.
    Bockmühl, M.: J. Amer. chem. Soc. 73, 4835 (1951).Google Scholar
  27. 2.
    Bockmühl, M.: Gazz. chim. ital. 85, 400 (1955); über Aminoketone aus 5-Mtrofurfuryliden-(2)-acetonGoogle Scholar
  28. vgl. H. C. Caldwell u. W. L. Nobles: J. Amer. pharmac. Assoc., sci. Edit. 44, 273 (1955).Google Scholar
  29. 3.
    H. C. Caldwell.: J. chem. Soc. 1933, I 839; 1938, 1237, 1568.Google Scholar
  30. 4.
    H. C. Caldwell.: J. chem. Soc. 1938, 1053, 1571.Google Scholar
  31. 1.
    Mannich, C, u. O. Schilling: Arch. Pharm. 276, 582 (1933).Google Scholar
  32. 2.
    Mannich, C, u. B. Reichert: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 271, 116 (1933).Google Scholar
  33. Mannich, C, u. W. Hof: Arch. Pharm. 265, 589 (1927).Google Scholar
  34. 2.
    Britton, S.B., H.C. Caldwell u. W.L. Nobles: J. Amer. pharmac. Assoc. 43, 644 (1954).Google Scholar
  35. 3.
    Mannich, C, u. P. Schaller: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 276, 575 (1938).Google Scholar
  36. Mannich, C, u. O. Hieronimus: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 49 (1942).Google Scholar
  37. Harradence, R. EL, u. F. Lions: J. Proc. Roy. Soc. New South Wales 72, 233 (1938).Google Scholar
  38. 4.
    du Feu, E. C, F. J. Mcquillin u. R. A. Robinson: J. chem. Soc. [London] 2, 1937, 53;Google Scholar
  39. vgl. Du Feu, E. C.: Chem. Zbl. 1939, 1, 4958;Google Scholar
  40. Du Feu, E. C.: Bull. Soc. chim. France [5] 13, 328 (1946).Google Scholar
  41. 5.
    Mannich, C, u. R. Braun: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1874 (1920).Google Scholar
  42. Mannich, C, u. Ph. Honig: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 265, 598 (1927); weitere umfangreiche Literatur s. S. 145.Google Scholar
  43. 6.
    Mannich, C, u. Ph. Honig: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 265, 598 (1927).Google Scholar
  44. 7.
    Treibs, W., u. M. Mühlstaedt: Chem. Ber. 87, 407 (1954).Google Scholar
  45. 8.
    Hartwig, E.: Angew. Chem. 66, 605 (1954).Google Scholar
  46. 10.
    Mannich, C, u. Ph. Hönig: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 265, 598 (1927).Google Scholar
  47. 1.
    Mannich, C, u. R. Braun: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1874 (1920).Google Scholar
  48. 3.
    Mannich, C: Ber. dtsch. Chem. Ges. 74, 554 (1941).Google Scholar
  49. 4.
    Mannich, C: Ber. dtsch. Chem. Ges. 74, 557 (1941)Google Scholar
  50. vgl. auch K. Dimroth u. A Mitarb.: Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 1399 (1940).Google Scholar
  51. 6.
    Kermack, W. O., u. W. Muir: J. chem. Soc. [London] 1 1931, 3089.Google Scholar
  52. 2.
    Mannich, C, u. D. Lammering: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3510 (1922).Google Scholar
  53. 3.
    Bräuniger, H., u. H. W. Raudonat: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 287, 109 (1954).Google Scholar
  54. 4.
    Profft, E.: Chem. Techn. 3, 210 (1951);Google Scholar
  55. Profft, E.: ibid. 4, 241 (1952);Google Scholar
  56. Profft, E.: ibid. 5, 13(1953).Google Scholar
  57. 5.
    Najer, HL, P. Chabrier u. R. Giudicelli: Bull. Soc. chim. France [5] 1956,613.Google Scholar
  58. 6.
    Profit, E.: Chem. Techn. 5, 239 (1953).Google Scholar
  59. 7.
    Wright, J. B., u. E.H. Lincoln: J. Amer. chem. Soc. 74, 6301 (1952).Google Scholar
  60. 8.
    Mannich, C, u. M. Dannehl: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 276, 206 (1938).Google Scholar
  61. 9.
    Wheatley, Wm. B. Wm. E. Fitzgibbon Jr. u. Lee C. Cheney: J. Amer. chem. Soc. 76, 4490 (1954).Google Scholar
  62. 3.
    Hannig, E.: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 288, 560 (1955).Google Scholar
  63. 4.
    Hannig, E., u. G. Leuschner: Pharmaz. Zentralhalle Deutschland 96, 570 (1957).Google Scholar
  64. 5.
    Hannig, E.: J. org. Chemistry 11, 215 (1946).Google Scholar
  65. 6.
    Hannig, E.: J. Amer. chem. Soc. 71, 1061 (1949).Google Scholar
  66. 7.
    Pelletier, S.W.: J. org. Chemistry 17, 313 (1952).Google Scholar
  67. Mannich, C, u. G. Heilner: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 356 (1922).Google Scholar
  68. 2.
    Warnat, W.: Festschrift Emil Barell 1936, S. 255.Google Scholar
  69. 3.
    Blicke, F. F., u. J. H. Burckhalter: J. Amer. chem. Soc. 64, 451 (1942).Google Scholar
  70. 4.
    Plati, J. T., u. W. Wenner: J. org. Chemistry 14, 543 (1949);Google Scholar
  71. Plati, J. T.: J. org. Chemistry 14, 873 (1949)Google Scholar
  72. 5.
    Vgl. dagegen C. Mannich u. O. Hieronimus: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 49 (1942).Google Scholar
  73. 6.
    Mannich, C, u. G. Ball: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 65 (1926).Google Scholar
  74. 2.
    Mannich, C, u. O. Hieronimus: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 49 (1942).Google Scholar
  75. 3.
    Schäfer, H., u. B. Tollens: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2181 (1906).Google Scholar
  76. 4.
    Mannich, C, u. S.M.Abdullah: ibid. 68, 113 (1935).Google Scholar
  77. 1.
    Levvy, G. A., u. H.B. Nisbet: J. chem. Soc. [London] 1938, 1053.Google Scholar
  78. 2.
    Knott, E. B.: J. chem. Soc. [London] 1947, 1190.Google Scholar
  79. 3.
    Caldwell, H. C, u. W. L. Nobles: J. Amer. pharmac. Assoc., sci. Edit. 44, 273 (1955).Google Scholar
  80. 2.
    Blicke, F. F., u. J. H. Burckhalter: J. Amer. chem. Soc. 64, 451 (1941).Google Scholar
  81. 4.
    Harradence, R. H., u. F. Lions: J. Proc. Roy. Soc. New South Wales 72, 233 (1938).Google Scholar
  82. 5.
    Blicke, F. F., u. Sheets: J. Amer. chem. Soc. 71, 2856 (1949).Google Scholar
  83. 6.
    Burger, A., u. H. W. Bryant: J. Amer. chem. Soc. 63, 1954 (1941).Google Scholar
  84. 7.
    Spiegelberg, H., u. K. Doebel: Helv. chim. Acta 39, 283 (1956).Google Scholar
  85. 1.
    Ruberg, L. A., u. L. F. Small: J. Amer. chem. Soc. 60, 1591 (1938).Google Scholar
  86. 2.
    Rapoport, H., Small: J. org. Chemistry 12, 834 (1947).Google Scholar
  87. 1.
    Mannich, C, B. Lesser u. F. Silten: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 378 (1932)Google Scholar
  88. 1.
    Logan, A. V., u. W. Schaeffer: J. Amer. chem. Soc. 74, 5538 (1952).Google Scholar
  89. 2.
    Mannich, C, B. Lesser u. F. Silten: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 381 (1932).Google Scholar
  90. 1.
    Eilar, K. R., u. O.A. Moc: J. Amer. chem. Soc. 75, 3841 (1953).Google Scholar
  91. 2.
    Hellmann, H., u. F. Lingens: Chem. Ber. 89, 77 (1956).Google Scholar
  92. 3.
    Cheney, L.C.: J. Amer. chem. Soc. 73, 685 (1951).Google Scholar
  93. 4.
    Cheney, L. C, u. W. G. Bywater: J. Amer. chem. Soc. 64, 970 (1942).Google Scholar
  94. Rowe: J. Amer.pharmac. Assoc.,sci. Edit.31,57 (1942).Google Scholar
  95. Chase, B.H., A. J. Lehmann u. F. F. Yonkman: Folia pharmacol. japon. 81, 174 (1944).Google Scholar
  96. Mannich, C: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 1480 (1942).Google Scholar
  97. 2.
    Mannich, C, u. H. Wieder: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 385 (1932).Google Scholar
  98. 1.
    Mannich, C, u. E. Buchholzer: Chem. Ber. 80, 19 (1947).Google Scholar
  99. 1.
    Mannich, C, u. G. Ball: Arch. Pharmac. 264, 65 (1926).Google Scholar
  100. 3.
    Mannich, C, u. Fit Tsong Chang: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 418 (1933).Google Scholar
  101. 1.
    Elpern, Bill, L. N. Gardner u. L. Grumbach: J. Amer. chem. Soc. 79, 1951 (1957).Google Scholar
  102. 2.
    Reppe, W., u. Mitarb.: Liebigs Ann. Chem. 596, 1 (1956).Google Scholar
  103. 3.
    Mannich, C, u. F. T. Chang: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 418 (1933).Google Scholar
  104. Jones, E. R. H., u. Mitarb.: J. chem. Soc. [London] 1947, 1578.Google Scholar
  105. 4.
    Reppe, W., u. Mitarb.: Liebigs Ann. Chem. 596, 20 (1956).Google Scholar
  106. 5.
    Coffman, D.D.: J. Amer. chem. Soc. 57, 1978 (1935).Google Scholar
  107. 6.
    Carothers, W. H.: A.P. 2110199; Du Pont de Nemours & Co.; vgl. Chem. Zbl. 1938, I, 3821.Google Scholar
  108. 7.
    Darstellung nach Reppe u. Mitarb.: Liebigs Ann. Chem. 596, 18 (1956).Google Scholar
  109. 1.
    Dornow, A., u. F. Ische: Chem. Ber. 89, 870 (1956).Google Scholar
  110. 2.
    Epszstein, R., M. Olomucki u. I. Marszak: Bull. Soc. chim. France [5] 20, 952; Chem. Zbl. 1954, 3678. — Literatur über weitere Arbeiten mit tertiären Alkinbasen als Ausgangsmaterial s. S. 133.Google Scholar
  111. 3.
    Paul, R, u. S. Tschelitscheff: Bull. Soc. chim. France [5] 20, 417 (1953); vgl. Chem. Zbl. 1954, 1450.Google Scholar
  112. 4.
    Jones, E. R. H., J. Marszak u. H. Bader: J. chem. Soc. [London] 1947, 1578.Google Scholar
  113. 5.
    Guermont, J. P.: Bull. Soc. chim. France [5] 20, 386 (1953); Chem. Zbl. 1954, 4828Google Scholar
  114. Mannich, C, u. L. Stein: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 2659 (1925).Google Scholar
  115. 2.
    Mannich, C, u. E. Ganz: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3486 (1922).Google Scholar
  116. 3.
    Avison, A., u. A.L. Morrison: J. chem. Soc. [London] 1950, 1474.Google Scholar
  117. 4.
    Butenandt, A., u. H. Hellmann: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 284, 168 (1949).Google Scholar
  118. 5.
    Grillot, G. F., u. Raymond I. Bashford: J. Amer. chem. Soc. 73, 5598 (1951).Google Scholar
  119. 6.
    Meinwald, J., u. F. B. Hutto: J. Amer. chem. Soc. 75, 485 (1953).Google Scholar
  120. Katz, L., u. L. S. Karger: J. Amer. chem. Soc. 74, 4085 (1952).Google Scholar
  121. 2.
    Ried, W., u. E. Köhler: Liebigs Ann. Chem. 598, 145 (1956).Google Scholar
  122. 3.
    Zief, M., u. J. Ph. Mason: J. org. Chemistry 8, 1 (1943).Google Scholar
  123. 4.
    Hellmann, H., u. E. Renz: Chem. Ber. 84, 901 (1951).Google Scholar
  124. 5.
    Mannich, C, u. M. Bauroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1108 (1924).Google Scholar
  125. 6.
    Mannich, C, u. K. Curtaz: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 743 (1926).Google Scholar
  126. Katz, L., u. L. S. Karger: J. Amer. 1, 4085 (1952).Google Scholar
  127. Katz, L., u. L. S. Karger: J. Amer. chem. Soc. 74, 4085 (1952).Google Scholar
  128. 2.
    Ried, W., u. E. Köhler: Liebigs Ann. Chem. 598, 145 (1956).Google Scholar
  129. 3.
    Zief, M., u. J. Ph. Mason: J. org. Chemistry 8, 1 (1943).Google Scholar
  130. 4.
    Hellmann, H., u. E. Renz: Chem. Ber. 84, 901 (1951).Google Scholar
  131. 5.
    Mannich, C, u. M. Bauroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1108 (1924).Google Scholar
  132. 6.
    Mannich, C, u. K. Curtaz: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 743 (1926)Google Scholar
  133. 2.
    Mannich, C, u. M. Bauroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1108 (1924).Google Scholar
  134. 3.
    Dodson, R. M., u. P. Sollmann: J. Amer. chem. Soc. 73, 4197 (1951).Google Scholar
  135. 1.
    Choudhuri, N., u. P. C. Mukkarji: J. Indian, chem. Soc. 29, 336 (1952).Google Scholar
  136. 2.
    Mannich, C, u. K. Curtaz: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 264, 741 (1926).Google Scholar
  137. 3.
    Klosa, J.: Pharmazie 8, 1030 (1953).Google Scholar
  138. 4.
    Knoevenagel, A.: Liebigs Ann. Chem. 281, 94 (1894).Google Scholar
  139. 5.
    Bodendorf, K., K. J. Krüger u. F. Zerniat: Liebigs Ann. Chem. 562, 1 (1949).Google Scholar
  140. 6.
    Mannich, C, u. Ed. Strauss: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. 361 (1942).Google Scholar
  141. 1.
    Mannich, C, u. B. Kather: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1368 (1920).Google Scholar
  142. 2.
    Mannich, C, u. E. Ganz: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3486 (1922).Google Scholar
  143. 3.
    Mannich, C, u. Bauröth: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3504 (1922).Google Scholar
  144. 4.
    Hardegger, E., u. M. Corrodi: Helv. chim. Acta 39, 980 (1956).Google Scholar
  145. 5.
    van Tamelen, E., u. J. S. Baran: J. Amer. chem. Soc. 77, 4944 (1955).Google Scholar
  146. 1.
    Mannich, C, u. M. Bauroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3504 (1922).Google Scholar
  147. 1.
    Mannich, C, u. K. Ritsert: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1116 (1924).Google Scholar
  148. 2.
    Meerwein, H., u. W. Schürmann: Liebigs Ann. Chem. 398, 215 (1913).Google Scholar
  149. 1.
    Mannich, C, u. B. Kather: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1368 (1920).Google Scholar
  150. 2.
    Mannich, C, u. F. Ganz: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3486 (1922).Google Scholar
  151. 3.
    Hellmann, H., u. K. Seegmüller: Chem. Ber. 90, 1363 (1957).Google Scholar
  152. 4.
    Petrenko-Kritschenko, P., u. Mitarb.: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1358 (1906);Google Scholar
  153. Petrenko-Kritschenko, P.: ibid. 40, 2882 (1907);Google Scholar
  154. Petrenko-Kritschenko, P.: ibid. 41, 1692 (1908);Google Scholar
  155. Petrenko-Kritschenko, P.: ibid. 42, 3683 (1909).Google Scholar
  156. 1.
    Petrenko-Kritschenko, P., u. Mitarb.: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1358 (1906);Google Scholar
  157. Petrenko-Kritschenko, P.: ibid. 40, 2882 (1907);Google Scholar
  158. Petrenko-Kritschenko, P.: ibid. 41, 1692 (1908);Google Scholar
  159. Petrenko-Kritschenko, P.: ibid. 42, 3683 (1909).Google Scholar
  160. 3.
    Mannich, C: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 272, 332 (1934).Google Scholar
  161. 4.
    Mannich, C: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 272, 337 (1934).Google Scholar
  162. 5.
    Diss P. Peckelhoff, Stuttgart 1933.Google Scholar
  163. 6.
    Mannich, C, u. P. Mohs: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 608 (1930).Google Scholar
  164. 1.
    Mannich, C, u. F. Veit: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 506 (1935).Google Scholar
  165. 3.
    Mannich, C, u. F. Veit: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 508 (1935).Google Scholar
  166. 4.
    Robinson, R.: J. chem. Soc. [London] 1917, 762.Google Scholar
  167. 5.
    Willstätter, R., O. Wolfes u. H. Mäder: Liebigs Ann. Chem. 434, 111 (1923).Google Scholar
  168. 6.
    Mannich, C, u. F. Veit: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 508 (1935).Google Scholar
  169. 1.
    Mannich, C, u. F. Veit: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 511 (1935).Google Scholar
  170. 2.
    Darstellungnach C. Mannich u. H. Budde: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 270, 285 (1932).Google Scholar
  171. 3.
    Mannich, C, u. P. Schumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2299 (1936).Google Scholar
  172. 2.
    Mannich, C, u. P. Schumann: ibid. 69, 2306 (1936).Google Scholar
  173. 1.
    Madinaveitia, A.: An. Soc. espan. Fisica Quirn. 19, 259 (1921);Google Scholar
  174. Madinaveitia, A.: Chem. Zbl. 1923,III, 915.Google Scholar
  175. 2.
    Decombe, J.: Compt. rend. 196, 866 (1933); ibid. 197, 258 (1933).Google Scholar
  176. 3.
    Bruson, H. A., u. W. C. Mcmullen: J. Amer. chem. Soc. 63, 270 (1941).Google Scholar
  177. 4.
    Caldwell, W. T., u. T.R. Thompson: J. Amer. chem. Soc. 61, 765, 2354 (1939).Google Scholar
  178. 5.
    Feldman, J. R., u. E.C. Wagner: J. org. Chemistry 7, 43 (1942).Google Scholar
  179. 6.
    Burke, W. J., u. C. W. Stephens: J. Amer. chem. Soc. 74, 1518 (1952).Google Scholar
  180. 7.
    Sayger, D.W., u. C.K. Hunt: J. Amer. chem. Soc. 67, 303 (1945).Google Scholar
  181. 8.
    Burckhalter, J. H.: J. Amer. chem. Soc. 72,1308 (1950)Google Scholar
  182. vgl. auch Burckhalter, J. H.: J. Amer. chem. Soc. 70, 1363 (1948).Google Scholar
  183. 9.
    Chang-Tsing Yang: J. org. Chemistry 10, 67 (1945).Google Scholar
  184. 1.
    Phillips, A. P.: J. Amer. chem. Soc. 73, 3522 (1951).Google Scholar
  185. 2.
    Bruson, H.A., u. C. W. Mcmullen: J. Amer. chem. Soc. 63, 270 (1941).Google Scholar
  186. 3.
    Shriner, R. L., G. P. Grillot u. W. O. Teeters: J. Amer. chem. Soc. 68, 946 (1946).Google Scholar
  187. 5.
    Shriner, R. L., G. P. Grillot u. W. O. Teeters: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 44, 278 (1900);Google Scholar
  188. Shriner, R. L., G. P. Grillot u. W. O. Teeters: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4456 (1904).Google Scholar
  189. 6.
    Shriner, R. L.: Liebigs Ann. Chem. 344, 280 (1906).Google Scholar
  190. 5.
    Carlin, R. B., u. H. P. Landerl: J. Amer. chem. Soc. 72, 2762 (1950).Google Scholar
  191. 6.
    Wheatley, W. B., u. L. C. Cheney: J. Amer. chem. Soc. 74, 2940 (1952).Google Scholar
  192. 7.
    Burckhalter, J. H.: J. Amer. chem. Soc. 72, 5309 (1950).Google Scholar
  193. 1.
    Burckhalter, J. H., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 68, 1894 (1946).Google Scholar
  194. 2.
    Burckhalter, J. H.: J. Amer. chem. Soc. 72, 5309 (1950).Google Scholar
  195. 3.
    Burckhalter, J. H., F. H. Tendick, E. M. Jones, P. A. Jones, W. F. Holcomb u. A. L. Rawlins: J. Amer. chem. Soc. 68, 1894 (1946).Google Scholar
  196. 1.
    Burckhalter, J. H., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 70, 1363 (1948).Google Scholar
  197. 2.
    Burckhalter, J. H., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 61, 765, 2354 (1939).Google Scholar
  198. 3.
    Carbin, R. B., u. H.P. Landerl: J. Amer. chem. Soc. 72, 2762 (1950).Google Scholar
  199. 5.
    Carbin, R. B., u. H.P. Landerl: J. Amer. chem. Soc. 76, 3479 (1954).Google Scholar
  200. 1.
    Cromwell, N. H.: J. Amer. chem. Soc. 68, 2634 (1946).Google Scholar
  201. 4.
    Harmon, J., u. F.M. Meigs: U.S. Pat. 2098869 (1937).Google Scholar
  202. 5.
    Burke, W. J.: J. Amer. chem. Soc. 71, 609 (1949).Google Scholar
  203. 1.
    Burke, W. J., R. P. Smith u. C. Weatherbee: J. Amer. chem. Soc. 74, 602 (1952).Google Scholar
  204. 1.
    Rosenbusch, K.: Leder 6, 58 (1955); ibid. 6, 80 (1955); vgl. Chem. Zbl. 1956, 5173.Google Scholar
  205. 3.
    Burckhalter, J. H., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 68, 1894 (1946).Google Scholar
  206. 4.
    Phillips, J. P., u. E. M. Barrall: J. org. Chemistry 21, 692 (1956).Google Scholar
  207. 5.
    J. Org. Chemistry 4, 123 (1939).Google Scholar
  208. 6.
    Decombe, J.: Compt. rend. 196, 866 (1933); ibid. 197, 258 (1933).Google Scholar
  209. 7.
    Shriner, R. L, u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 68, 946 (1946).Google Scholar
  210. 8.
    Littman, J. B., u. W. R. Brode: J. Amer. chem. Soc. 52, 1655 (1930).Google Scholar
  211. 9.
    Snyder, H. R., u. J.H. Brewster: J. Amer. chem. Soc. 71, 1058 (1949).Google Scholar
  212. 10.
    Karrman, K. J., u. E. Bladh: Acta chem. scand. 4, 1541 (1950).Google Scholar
  213. 1.
    Burke, W. J., M. J. Kolbezen u. C. W. Stephens: J. Amer. chem. Soc. 74, 3601 (1952).Google Scholar
  214. 2.
    Burke, W. J., M. J. Kolbezen u. C. W. Stephens: J. Amer. chem. Soc. 74, 3601 (1952).Google Scholar
  215. 3.
    Burke, W. J., K. C. Murdock u. G. Ec: J. Amer. chem. Soc. 76,1677 (1954).Google Scholar
  216. 3.
    Siedel, W., A. Söder u. F. Lindner: Münchener med. Wschr. 1958, 661.Google Scholar
  217. 1.
    Stempel, A., u. E. C. Buzzi: J. Amer. chem. Soc. 71, 2969 (1949).Google Scholar
  218. 2.
    Perez-Medina, Masiella u. McElvain: J. Amer. chem. Soc. 69,2574 (1947).Google Scholar
  219. 3.
    Stempel, A., u. E. C. Buzzi: J. Amer. chem. Soc. 71, 2969 (1949).Google Scholar
  220. 4.
    Brown, R. F., u. St. J. Miller: J. org. Chemistry 11, 388 (1946).Google Scholar
  221. 1.
    Bruson, H.A., u. C.W. Mcmullen: J. Amer. chem. Soc. 63, 270 (1941).Google Scholar
  222. 2.
    Ghosh, T. N., u. Saktipada Dutta: J. Indian chem. Soc. 31, 439 (1954); C. A. 1955, 13245.Google Scholar
  223. 4.
    Burckhalter, J. H., F. H. Tendick, E. M. Jones, W. F. Holcomb u. A. L. Rawlins: J. Amer. chem. Soc. 68, 1894 (1946).Google Scholar
  224. 5.
    Phillips, J. P., R. W. Keown u. Qu. Fernando: J. org. Chemistry 19, 907 (1954).Google Scholar
  225. 6.
    Phillips, J. P., R. W. Keown u. Qu. Fernando: J. Amer. chem. Soc. 75, 4306 (1953).Google Scholar
  226. 7.
    Pirrone, F.: Gazz. chim. ital. 70, 520 (1940).Google Scholar
  227. 8.
    Pirrone, F.: Gazz. chim. ital. 71, 320 (1941).Google Scholar
  228. 3.
    Pirrone, F.: Gazz. chim. ital. 71, 320 (1941).Google Scholar
  229. 4.
    Burckhalter, J. H., u. W. H. Edgerton: J. Amer. chem. Soc. 73, 4837 (1951)Google Scholar
  230. 5.
    Edgerton, W. H., u. J. H. Burckhalter: J. Amer. chem. Soc. 74, 5209 (1952)Google Scholar
  231. 6.
    Burckhalter, J. H., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 68, 1894 (1946).Google Scholar
  232. 7.
    Burckhalter, J. H.; Frdl. 16, 2669 (1931).Google Scholar
  233. 8.
    Burckhalter, J. H., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 70, 1363 (1948).Google Scholar
  234. 9.
    Price, C. C, u. W. G. Jackson: J. Amer. chem. Soc. 68, 1282 (1946).Google Scholar
  235. 10.
    Ghosh, T. N., u. A. R. Chaudhuri: J. Indian chem. Soc. 28, 268 (1951); C. A. 1953, 136.Google Scholar
  236. 1.
    Grillot, G. F., u. Mitarb.: J. Amer. chem. Soc. 76, 3969 (1954).Google Scholar
  237. 2.
    Dalgliesh, Ch. E.: J. Amer. chem. Soc. 71, 1697 (1949).Google Scholar
  238. 3.
    Dalgliesh, Ch. E.: J. Amer. chem. Soc. 70, 3222 (1948).Google Scholar
  239. 2.
    Henry, L.: Bull. Acad. roy. Belg. [3] 32, 33 (1896); Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2027 (1905).Google Scholar
  240. 3.
    Mousset, Th.: Bull. Acad. roy. Belg. [4] 622 (1901).Google Scholar
  241. 4.
    Duden, P., K. Bock u. H. J. Reid: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2036 (1905).Google Scholar
  242. 5.
    Zief, M., u. J. P. Mason: J. org. Chemistry 8, 1 (1943).Google Scholar
  243. 1.
    Senkus, M.: J. Amer. chem. Soc. 68, 10 (1946); ibid. 68, 1611.Google Scholar
  244. 2.
    Lambert, A., u. J.D. Rose: J. chem. Soc. [London] 1947, 1511.Google Scholar
  245. 3.
    Blomquist, A. T., u. T. H. Shelley Jr.: J. Amer. chem. Soc. 70,147 (1948).Google Scholar
  246. 4.
    Shoemaker, G. L., u. R. W. Keown: J. Amer. chem. Soc. 76, 6374 (1954).Google Scholar
  247. 5.
    Blomquist, A. T., u. T.H. Shelley: J. Amer. chem. Soc. 70, 147 (1948).Google Scholar
  248. 6.
    Emmons, W. D.: J. Amer. chem. Soc. 75, 1993 (1953).Google Scholar
  249. 7.
    Gürne, D., u. R. Urbänski: Bull. Acad. polon. Sci. Cl. III, 4, 221 (1956); Chem. Zbl. 1957, 5559.Google Scholar
  250. Gürne, D., u. R. Urbänski: Erf. M. Senkus: CA. 43, 1068g (1949).Google Scholar
  251. 1.
    Eckstein, Z., W. Sobötkä u. T. Ubbänski: Roczniki Chem. [Ann.Soc.chim. Polonorum] 30, 133 (1956).Google Scholar
  252. 2.
    Urbänski, T., J. Kolesinska u. H. Piotrowska: Bull. Acad. polon. Sci. Cl. III, 3, 179 (1955); Chem. Zbl. 1957, 9088.Google Scholar
  253. 3.
    Urbänski, T., u. H. Piotrowska: Roczniki Chem. [Ann. Soc. chim. Polonorum] 29, 379 (1955); Chem. Zbl. 1957, 9086.Google Scholar
  254. 1.
    Urbänski, T.: J. chem. Soc. [London] 1947, 924.Google Scholar
  255. 2.
    Urbänski, T., u. J. Kolesinska: Roczniki Chem. [Ann. Soc. chim. Polonorum] 29, 392 (1955); Chem. Zbl. 1957, 9087.Google Scholar
  256. 3.
    Blomquist, A. T., u. T. H. Shelley Jr.: J. Amer. chem. Soc. 70, 147 (1948).Google Scholar
  257. 4.
    Blomquist, A. T., u. T. H. Shelley Jr.: J. Amer. chem. Soc. 70, 147 (1948).Google Scholar
  258. 5.
    Emmons, W. D., W. N. Cannon, J. W. Dawson u. R. W. Ross: J. Amer. chem. Soc. 75, 1993 (1953).Google Scholar
  259. 1.
    Kermack, W. O., u. R. D. Muir: J. chem. Soc. [London] 1933, 300.Google Scholar
  260. 2.
    Brtjson, H.A., u. G.B. Butler: J. Amer. chem. Soc. 68, 2348 (1946).Google Scholar
  261. 1.
    Eliel, E. L., u. P. E. Peckham: J. Amer. chem. Soc. 72, 1209 (1950).Google Scholar
  262. 3.
    Holdren, R. F., u. R. M. Hixon: J. Amer. chem. Soc. 68, 1198 (1946).Google Scholar
  263. 4.
    Eliel, E. L., u. M. T. Fisk: Org. Syntheses 35, 78 (1955).Google Scholar
  264. 5.
    Eliel, E. L, u. P. E. Peckham: J. Amer. chem. Soc. 72, 1209 (1950).Google Scholar
  265. 1.
    Gilman, H., u. H. Smith Broadbent: J. Amer. chem. Soc. 70, 3963 (1948).Google Scholar
  266. 2.
    van Tamelen, E. E., u. S. Rosenberg Bach: J. Amer. chem. Soc. 77, 4683 (1955).Google Scholar
  267. 3.
    Robertson, D. N., u. K.P. Link: J. Amer. chem. Soc. 75, 1883 (1953).Google Scholar
  268. 1.
    Wiley, P. F.: J. Amer. chem. Soc. 73, 4205 (1951).Google Scholar
  269. 2.
    Brehm, W. J., u. H. G. Lindwall: J. org. Chemistry 15, 685 (1950).Google Scholar
  270. 3.
    Thesing, J., u. H. Mayer: Chem. Ber. 87, 1084 (1954).Google Scholar
  271. 4.
    Thesing, J., H. Zieg u. H. Mayer: Chem. Ber. 88, 1978 (1955).Google Scholar
  272. 5.
    Thesing, J., H. Mayer u. S. Klüssendorf: Chem. Ber. 87, 901 (1954).Google Scholar
  273. 6.
    Hofmann, A. W., u. C. A. Martius: Ber. dtsch. chem. Ges. 4, 742 (1871);Google Scholar
  274. Brewster u. Eliel: Organic Reactions Bd. VII (Wiley & Sons Inc., New York 1953).Google Scholar
  275. 1.
    Wiley, P. F.: J. Amer. chem. Soc. 73, 4205 (1951).Google Scholar
  276. 2.
    Woods, L.L.: J. Amer. chem. Soc. 68, 2744 (1946).Google Scholar
  277. 3.
    Woods, L.L.: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 994 (1896).Google Scholar
  278. 1.
    Mannich, C, u. M. W. Mück: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 604 (1930).Google Scholar
  279. 3.
    Bachman, G. B., u. L. V. Heisey: J. Amer. chem. Soc. 68, 2496 (1946).Google Scholar
  280. 4.
    Herz, W., K. Dittmer u. S. J. Cristol: J. Amer. chem. Soc. 69,1698 (1947).Google Scholar
  281. 5.
    Herz, W., J. Amer. chem. Soc. 75, 483 (1953).Google Scholar
  282. 6.
    Kutscher, W., u. O. Klamerth: Chem. Ber. 86, 352 (1953).Google Scholar
  283. 7.
    Fischer, H., u. C. Nenitzescu: Liebigs Ann. Chem. 443, 113 (1925).Google Scholar
  284. 2.
    Herz, W., u. J. L. Rogers: J. Amer. chem. Soc. 73, 4921 (1951); ibid. 75, 483 (1953).Google Scholar
  285. 3.
    Treibs, A., u. G. Fritz: Angew. Chem. 66, 562 (1954);Google Scholar
  286. vgl. auch J. Thesing: Chem. Ber. 87, 507 (1954).Google Scholar
  287. 1.
    Kröhnke, F.: Angew. Chem. 65, 612 (1953).Google Scholar
  288. 2.
    Orechoff, A., u. S. Norkina: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 436 (1935);Google Scholar
  289. Orechoff, A., u. S. Norkina: Z.obsc. Chim. 7, 637, 1937;Google Scholar
  290. Orechoff, A., u. S. Norkina: Chem. Zbl. 1937, II, 234.Google Scholar
  291. 3.
    v. Euler, H., u. H. Hellström: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 208, 43 (1932); 234, 151 (1935); 235, 37 (1935).Google Scholar
  292. 4.
    Kühn, H., u. O. Stein: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 567 (1937).Google Scholar
  293. 5.
    Hellmann, H.: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 284, 166 (1949).Google Scholar
  294. 6.
    Howe, E. E., A. J. Zambito, H. R. Snyder u. M. Tishler: J. Amer. chem. Soc. 67, 38 (1945).Google Scholar
  295. 7.
    Thesing, J.: Chem. Ber. 87, 507 (1954);Google Scholar
  296. 1.
    Thesing, J., u. H. Mayer: Chem. Ber. 87, 1090 (1954).Google Scholar
  297. 2.
    Dargestellt nach C. Schöpf u. J. Thesing: Angew. Chem. 63, 377 (1951).Google Scholar
  298. 3.
    Schöpf, C, u. J. Thesing: Angew. Chem. 63, 377 (1954).Google Scholar
  299. 4.
    Thesing, J.: Chem. Ber. 87, 507 (1954).Google Scholar
  300. 1.
    Thesing, J., A. Müller u. G. Michel: Chem. Ber. 88, 1027 (1955).Google Scholar
  301. 2.
    Snyder, H. R., S. Swaminathan u. H.J. Sims: J. Amer. chem. Soc. 74, 5110 (1952).Google Scholar
  302. 3.
    Snyder, H. R., S. Swaminathan u. H. J. Sims: J. Amer. chem. Soc. 74, 5110 (1952).Google Scholar
  303. 1.
    Sommelet, M.: Compt. rend. 157, 852 (1913);Google Scholar
  304. Angyal u. Mitarb.: J. chem. Soc. [London] 1949, 2700, 2704; ibid. 1950, 2141.Google Scholar
  305. 2.
    Brewster, J. H., u. E. L. Eliel: Organic Reactions Bd. VII, 99ff. (Wiley & Sons Inc., London 1953).Google Scholar
  306. 3.
    Thesing, J.: Chem. Ber. 87, 507 (1954).Google Scholar
  307. 4.
    Leete, E., u. L. Marion: Canad. J. Chem. 31, 775 (1953).Google Scholar
  308. 5.
    Madinaveitia, J.: J. chem. Soc. [London] 1937, 1927.Google Scholar
  309. 9.
    Kissman, H.M., u. B. Witkop: J. Amer. chem. Soc. 75, 1970 (1953).Google Scholar
  310. 7.
    Thesing, J.: Chem. Ber. 87, 692 (1954).Google Scholar
  311. 8.
    Heidelberger, J.: J. biol. Chemistry 179, 139 (1949).Google Scholar
  312. 10.
    Thesing, L, u. F. Schulde: Chem. Ber. 85, 324 (1952).Google Scholar
  313. 1.
    Snyder, H. R., u. E. L. Eliel: J. Amer. chem. Soc. 70, 1703, 1857 (1948).Google Scholar
  314. 2.
    Herz, W., u. J.L. Rogers: J. Amer. chem. Soc. 73, 4921 (1951).Google Scholar
  315. 3.
    Salzer, W.,u. H. Andersag:U.S.Pat.2315661 [Compt.rend. 37, 5418(1943)].Google Scholar
  316. 4.
    Thesing, J., u. F. Schulde: Chem. Ber. 85, 326 (1952).Google Scholar
  317. 5.
    Thesing, J., S. Klüssendorf, P. Ballach u. H. Mayer: Chem. Ber. 88, 1305 (1955).Google Scholar
  318. 1.
    Plieninger, H., u. K. Suter: Chem. Ber. 90, 1984 (1957).Google Scholar
  319. 2.
    Thesing, J., u. F. Schulde: Chem. Ber. 85, 324 (1952).Google Scholar
  320. 3.
    Snyder, H. R., u. L. Katz.: J. Amer, chem. Soc. 9, 3140 (1947).Google Scholar
  321. 1.
    Snyder, H. R., u. L. Katz: J. Amer. chem. Soc. 69, 3140 (1947)Google Scholar
  322. 2.
    Lyttle, D. A., u. D. J. Weisblat: J. Amer. chem. Soc. 69, 2118 (1947);Google Scholar
  323. Wbtsblat, D. J., u. D. A. Lyttle: U.S. Pat. 2557041; CA. 46, 1593 (1952).Google Scholar
  324. 3.
    Lyttle, D. A., u. D. J. Weisblat: J. Amer. chem. Soc. 69, 2118 (1947).Google Scholar
  325. 4.
    Weisblat, D. J., u. D. A. Lyttle: J. Amer. chem. Soc. 71, 3079 (1949); U.S.Pat. 2528928; O.A. 45, 3870 (1951).Google Scholar
  326. 6.
    Btjtenandt, A., u. H. Hellmann; Hoppe-Sevier’s Z. physiol Chem. 284, 168 (1949).Google Scholar
  327. 1.
    Snyder, H. R., u. C.W. Smith: J. Amer. chem. Soc. 66, 350 (1914).Google Scholar
  328. 2.
    Btjtenandt, A., u. H. Hellmann: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 284, 168 (1949).Google Scholar
  329. 3.
    Hellmann, H., u. E. Brendle: Hoppe-Sevier’s Z. physiol. Chem. 287, 235 (1951).Google Scholar
  330. 1.
    Hellmann, H.: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 284, 166 (1949).Google Scholar
  331. 1.
    Butenandt, A., u. H. Hellmann: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 284, 168 (1949).Google Scholar
  332. 2.
    Hellmann, H., u. F. Lingens: Chem. Ber. 87, 940 (1954)Google Scholar
  333. vgl. H. R. Snyder, C. Y. Meyers u, D. B. Kellom: J. Amer. chem. Soc. 75, 4672 (1953).Google Scholar
  334. J Kissman, H. M., u. B. Witkop: J. Amer. chem. Soc. 75, 1967 (1953).Google Scholar
  335. 2.
    Snydee, H. R., u. C. W. Smith: J. Amer. chem. Soc. 66, 350 (1944).Google Scholar
  336. Snyder, H. R., u. C.W. Smith: U.S.Pat. 2447545; CA. 43, 2643 (1949).Google Scholar
  337. 4.
    Albertson, N. F., S. Archer u. C. M. Stjter: J. Amer. chem. Soc. 66, 500 (1944).Google Scholar
  338. 5.
    Snyder, H. R., u. E. L. Eliel:. J. Amer. chem. Soc. 70, 3855 (1948).Google Scholar
  339. 1.
    Lit.1; Albertson, N. F., u. B. F. Tullar: J. Amer. chem. Soc. 67, 502 (1945);Google Scholar
  340. 2.
    Rydon, H. N.: J. chem. Soc. [London] 1948, 705.Google Scholar
  341. 3.
    Rydon, H. N., u. S. Siddapa: J. chem. Soc. [London] 1951, 2462.Google Scholar
  342. 4.
    Kornfeld, E. C: J. org. Chemistry 16, 806 (1951).Google Scholar
  343. 5.
    Hamlin, W. E., u. Fischer: J. Amer. chem. Soc. 73, 5007 (1951).Google Scholar
  344. 6.
    Jackman, M. E., II. S. Archer: J. Amer. chem. Soc. 68, 2105 (1946).Google Scholar
  345. 7.
    Übertson, N. F.: J. Amer. chem. Soc. 70, 669 (1948).Google Scholar
  346. 8.
    Snyder, H. R., S. M. Parmerter u. L. Katz: J. ilmer. chem. Soc. 70, 222 (1948).Google Scholar
  347. 9.
    Snyder, H. R., u. F. J. Pilgrim: J. Amer. chem. Soc. 70, 3787 (1948).Google Scholar
  348. 10.
    Hegedüs, B.: Helv. chim. Acta 29, 1499 (1946); Schw.Pat. 245987.Google Scholar
  349. 11.
    Albertson, N. F.: J. Amer. chem. Soc. 70, 669 (1948).Google Scholar
  350. 12.
    Brewster, J. H., u. E. L. Eliel: Adams Org. Reactions Bd. VII.Google Scholar
  351. 13.
    Horning, E. C., u. M.W. Rutenberg: J. Amer. chem, Soc. 72, 3534 (1950).Google Scholar
  352. 1.
    Hellmann, H., u. E. Renz: Chem. Ber. 84, 901 (1951);Google Scholar
  353. Thompson, C: Doctoral thesis, University of Illinois, Urbana III, 1949;Google Scholar
  354. Snyder, H. R., C. Thompson u. R. L. Hinman: J. Amer. chem. Soc. 74, 2009 (1952).Google Scholar
  355. 2.
    Hüttel, H., u. P. Jochum: Ber. dtsch. chem. Ges. 85, 820 (1952).Google Scholar
  356. 3.
    Bachman, G. B., u. L. V. Heisey: J. Amer. chem. Soc. 68, 2496 (1946).Google Scholar
  357. 1.
    Mannich, C: Über unverträgliche Arzneimischungen aus Antipyrin und Hexamthylentetramin. Apotheker-Ztg. 27, 535 (1912).Google Scholar
  358. 2.
    Mannich, C, u. W. Krösche: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 250, 647 (1912).Google Scholar
  359. 4.
    Ried, W., u. K. H. Wesselborg: Angew. Chem. 68, 335 (1956);Google Scholar
  360. vgl. C. Mannich u. B. Kather: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 257, 18 (1919).Google Scholar
  361. 5.
    Mannich, C, u. G. Heilner: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 365 (1922).Google Scholar
  362. 6.
    Mannich, C, u. B. Kather: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 257, 18 (1919)Google Scholar
  363. 1.
    Bodendorf, K., u. G. Koralewski: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 271, 101 (1933).Google Scholar
  364. 2.
    Hellmann, H., u. G. Opitz: Angew. Chem. 68, 265 (1956).Google Scholar
  365. 3.
    Hellmann, H., u. G. Opitz: Chem. Ber. 89, 81 (1956).Google Scholar
  366. 4.
    Vgl. Stewart, T. D., u. W. E. Bradley: J. Amer. chem. Soc. 54, 4172 (1932).Google Scholar
  367. 5.
    Hellmann, H., u. G. Opitz: Chem. Ber. 89, 81 (1956).Google Scholar
  368. 1.
    Bodendorf, K, u. H. Raaf: Liebigs Ann. Chem. 592, 26 (1955).Google Scholar
  369. 2.
    Thesing, J., H. Zieg u. H. Mayer: Chem. Ber. 88, 1978 (1955).Google Scholar
  370. 3.
    Mannich, C, u. B. Kather: Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 257, 18 (1919).Google Scholar
  371. 1.
    Pfleger, H. R., H. M. Foster u. G. A. Nussberger: J. Amer. chem. Soc. 76, 2441 (1954).Google Scholar
  372. 2.
    Linder, Seymour M., u. P. E. Spoerri: J. Amer. chem. Soc. 74,1517 (1952).Google Scholar
  373. 3.
    Snyder, H. R., u. H.M. Foster: J. Amer. chem. Soc. 76, 118 (1954).Google Scholar
  374. 1.
    Snyder, H. R., H. M. Foster u. G. A. Nussberger: J. Amer. chem. Soc. 76, 2441 (1954).Google Scholar
  375. 2.
    Monti, L., u. G. Franchi: Gazz. chim. ital. 79, 447 (1949).Google Scholar
  376. 3.
    Siegle, J., u. B. E. Christensen: J. Amer. chem. Soc. 73, 5777 (1951).Google Scholar
  377. 4.
    Graham, B.: J. Amer. chem. Soc. 67, 2001 (1945).Google Scholar
  378. 5.
    Isensee, R. W., u. B. E. Christensen: J. Amer. chem. Soc. 70, 4061 (1948).Google Scholar
  379. 1.
    Tomisek, M., u. B. E. Christensen: J. Amer. chem. Soc. 67, 2112 (1945).Google Scholar
  380. 2.
    Hartotjgh, H. D., S. J. Lukasiewicz u. E. H. Murray Jr.: J. Amer. chem. Soc. 70, 1146 (1948).Google Scholar
  381. 3.
    Hartough, H.D.: J. Amer. chem. Soc. 69, 1355 (1947).Google Scholar
  382. 1.
    Albertson, N. F., u. F. Noel: J. Amer. chem. Soc. 70, 669 (1948).Google Scholar
  383. 2.
    Michailow, B. M., u. I. K. Platowa: J. allg. Chem. (russ.) 26, (88), 491 (1956); Chem. Zbl. 1956, 13114.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag OHG / Berlin · Göttingen · Heidelberg 1959

Authors and Affiliations

  • Benno Reichert
    • 1
  1. 1.Universität MünchenDeutschland

Personalised recommendations