Stereospezifität der Griseofulvinwirkung

Zusammenfassung

Mit der Griseofulvin-Totalsynthese von Brossi u. Mitarb. (1, 2, 3) eröffnete sich die Möglichkeit, die antimykotische Aktivität von natürlichem und synthetischem Griseofulvin zu vergleichen und — durch Prüfung zahlreicher synthetischer und natürlicher griseofulvinähnlicher Verbindungen — die Beziehungen zwischen chemischer Konstitution und Wirksamkeit kennenzulernen. In der kurzbemessenen Zeit kann nur auf die Versuche mit dem natürlichen (+)-Griseofulvin und zwei ihm am nächsten stehenden Verbindungen eingegangen werden. Es handelt sich dabei erstens um das synthetisch gut zugängliche epi-Griseofulvin, das Racemat eines Diastereomeren von (+)-Griseofulvin, und zweitens um das ebenfalls synthetisch gewonnene racemische Griseofulvin, das aus gleichen Anteilen des natürlichen (+)-drehenden und des unnatürlichen (−)-drehenden Antipoden zusammengesetzt ist (Abb. 1).