Advertisement

Lignine

Chapter
  • 35 Downloads

Zusammenfassung

Begleitstoffe der Holzcellulose ist neben den Hemicellulosen das Lignin, nach der Cellulose der häufigste polymere organische Naturstoff. Da es ein Hauptbestandteil des Holzes ist, fallt es in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Zellstoffgewinnung an. Einer der Hauptgründe für die technische Nichtverwertbarkeit des Lignins muß in seiner chemischen Struktur gesehen werden. Lange (1) konnte in den vierziger Jahren an Mikrotomschnitten durch die Absorption von monochromatischem UV-Licht unter dem Mikroskop den Aufbau des Lignins aus aromatischen Struktureinheiten beweisen. Kratzl (2) bestätigte dies Anfang der fünfziger Jahre durch IR-Differenzspektren in situ. Das chemische Verhalten des Lignins bei der Behandlung mit Brom (3), mit Salpetersäure (4) oder mit Quecksilberacetat (5) und bei vielen anderen Reaktionen ließ sich am besten mit der Annahme von Phenylpropan-Strukturein-heiten in Einklang bringen. Bewiesen wurde diese Annahme jedoch erst durch den hydrogenolytischen Ligninabbau mit Kupferchromit-Kataly-satoren zu Propylcyclohexanen (6) und durch die „Äthanolyse“, die zu Guajacyl- und Syringyl-propan-Derivaten führte (7).

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. 1.
    Lange, P. W., Sv. Papperstidn. 47, 262 (1944); 53, 749 (1950).Google Scholar
  2. 2.
    Kratzl, K. und H. Tschamler, Monatsh. Chem. 83, 786 (1952).CrossRefGoogle Scholar
  3. 3.
    Freudenberg, K., W. Belz und C. Niemann, Ber. Deut. Chem. Ges. 62, 1554 (1929).CrossRefGoogle Scholar
  4. 4.
    Freudenberg, K. und W. Dürr, Ber. Deut. Chem. Ges. 63, 2713 (1930).CrossRefGoogle Scholar
  5. 5.
    Freudenberg, K., F. Sohns, W. Dürr und C. Niemann, Cellul.-Chem. 12, 263 (1931).Google Scholar
  6. 6.
    Harris, E. E., J. D’Ianni und H. Adkins, J. Amer. Chem. Soc. 60, 1467 (1938).CrossRefGoogle Scholar
  7. 7.
    Cramer, A. B., J. M. Hunter und H. Hibbert, J. Amer. Chem. Soc. 61, 509 (1939).CrossRefGoogle Scholar
  8. 8.
    Erdtman, H., Liebigs Ann. Chem. 503, 283 (1933); Biochem. Z. 258, 172 (1933); H. Cousin und H. Herissey, C. r. Acad. Sci. 146, 1413 (1908); 147, 247 (1909).Google Scholar
  9. 9.
    Tiemann, F. und B. Mendelsohn, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 8, 1136 (1875).CrossRefGoogle Scholar
  10. 10.
    Freudenberg, K. und A. C. Neish, Constitution and Biosynthesis of Lignin. (Heidelberg-New York-Berlin 1968).Google Scholar
  11. 11.
    Freudenberg, K., Holzforschung 18, 3 (1964); K. Freudenberg und auJ. M. Harkin, ibid. 18, 166 (1964).Google Scholar
  12. 12.
    Freudenberg, K. und G. S. Sidhu, Holzforschung 15, 33 (1961).CrossRefGoogle Scholar
  13. 13.
    Sarkanen, K. V. und C. H. Ludwig, Lignins. (New York 1971).Google Scholar
  14. 14.
    Adler, E. und B. O. Lindgren, Sv. Papperstidn. 55, 563 (1952).Google Scholar
  15. 15.
    Lundquist, K., Acta Chem. Scand. 18, 1316 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  16. 16.
    Nimz, H., Holzforschung 23, 84 (1969).CrossRefGoogle Scholar
  17. 17.
    Kratzl, K., J. Zauner und P. Claus, Holzforschung 18, 47 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  18. 18.
    Freudenberg, K., J. M. Harkin und H.-K. Werner, Chem. Ber. 97, 909 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  19. 19.
    Adler, E, H.-D. Becker, T. Ishihara und A. Stamvik, Holzforschung 20, 3 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  20. 20.
    Nimz, H., Chem. Ber. 98, 3153 (1965).CrossRefGoogle Scholar
  21. 21.
    Nimz, H. Chem. Ber. 98, 533 (1965).CrossRefGoogle Scholar
  22. 22.
    Nimz, H. Angew. Chem. 86, 336 (1974).CrossRefGoogle Scholar
  23. 23.
    Nimz, H. und H. Gaber, Chem. Ber. 98, 538 (1965).CrossRefGoogle Scholar
  24. 24.
    Nimz, H, Chem. Ber. 98, 3160 (1965); 99, 469, 2638 (1966); 100, 181, 2633 (1967); Holzforschung 20, 105 (1966d).CrossRefGoogle Scholar
  25. 25.
    Freudenberg, K. und H. Nimz, Chem. Commun. 1966, 132.Google Scholar
  26. 26.
    Lundquist, K. und G. E. Miksche, Tetrahedron Lett. 1965, 2131.Google Scholar
  27. 27.
    Björkman, A. und B. Person, Sv. Papperstidn. 60, 158 (1957).Google Scholar
  28. 28.
    Aulin-Erdtman, G., Sv. Papperstidn. 56, 91 (1953); G. Aulin-Erdtman und L. Hegbom, ibid. 60, 671 (1957); G. Aulin-Erdtman und R. Sanden, Acta Chem. Scand. 22, 1187 (1968).Google Scholar
  29. 29.
    Adler, E, Pap. Timber 11, 634 (1961).Google Scholar
  30. 30.
    Suty, L. und E. Golis, Cellul. Chem. Technol. 6, 485 (1972).Google Scholar
  31. 31.
    Timell, T. E., Sv. Papperstidn. 60, 762 (1957).Google Scholar
  32. 32.
    Packman, D. F., Holzforschung 14, 178 (1960).CrossRefGoogle Scholar
  33. 33.
    Sandermann, W., Dtsch. Ges. Holzforsch. Nachr. 3, 8 (1968).Google Scholar
  34. 34.
    Nimz, H. und K. Das, Chem. Ber. 104, 2359 (1971).CrossRefGoogle Scholar
  35. 35.
    Ludwig, C. H, B. J. Nist und J. L. McCarthy, J. Amer. Chem. Soc. 86, 1196 (1964).CrossRefGoogle Scholar
  36. 36.
    Blaud, D. E. und S. Sternhell, Nature 196, 985 (1962).CrossRefGoogle Scholar
  37. 37.
    Breitmaier, E., G. Jung und W. Voelter, Angew. Chem. 83, 659 (1971).CrossRefGoogle Scholar
  38. 38.
    Stothers, J. B., Carbon-13 NMR Spectroscopy. (New York 1972).Google Scholar
  39. 39.
    Lüdemann, H.-D. und H. Nimz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 52, 1162 (1973); H. Nimz et al, Makromol. Chem. 175, 2563 (1974).CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Dr. Dietrich Steinkopff Verlag GmbH & Co. KG, Darmstadt 1976

Authors and Affiliations

  1. 1.Botanisches Institut der Universität BonnGermany

Personalised recommendations