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Chemie

  • Rudolf Arnold
  • Hanns-Gerd Dammann
  • Peter Minartz
  • Hans-Dieter Peters
  • Bernd Simon
Chapter
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Zusammenfassung

Abbildung 1.1 zeigt die Strukturformeln der H2-Rezeptor-Antagonisten Cimetidin, Ranitidin, Nizatidin und Famotidin im Vergleich zum Histamin. Der erste H2-Rezeptor-Antagonist Cimetidin weist noch eine große Ähnlichkeit in seiner chemischen Struktur zum Histamin auf. Cimetidin enthält wie das Histamin einen Imidazolring, der mit einer Methylgruppe und einer Cyanoguanidingruppe am Ende der Methylthioethyl-Seitenkette substituiert wurde. Diese Veränderungen bewirken, daß aus dem H2-Rezeptor-Agonisten Histamin ein kompetitiv reversibler H2-Rezeptor-Antagonist wurde. Daß der Imidazolring für einen H2-Rezeptor Antagonisten jedoch nicht unbedingt erforderlich ist, konnte durch Ranitidin gezeigt werden. Der Austausch des Imidazolringes durch einen Furanring, die Anbindung einer Alkylaminoalkylgruppe und die Modifikation der Cyanoguanidingruppe führten zum Ranitidin. Mit der Synthese des Nizatidins wurde ein Thiazolring in das Gerüst eines H2-Rezeptor-Antagonisten eingebaut. Die Seitenketten des Nizatidins sind mit denen des Ranitidins identisch. Der H2-Rezeptor-Antagonist Famotidin enthält ebenfalls einen Thiazolring. Im Vergleich zum Nizatidin und Ranitidin wurden beim Famotidin weitere Veränderungen an den Seitenketten vorgenommen. Die Entwicklung der H2-Rezeptor-Antagonisten Ranitidin, Nizatidin und Famotidin ist gekennzeichnet durch eine Steigerung der auf äquimolare Dosis bezogenen säuresekretionshemmenden Wirkung.

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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1989

Authors and Affiliations

  • Rudolf Arnold
    • 1
  • Hanns-Gerd Dammann
    • 2
  • Peter Minartz
    • 3
  • Hans-Dieter Peters
    • 4
  • Bernd Simon
    • 5
  1. 1.Zentrum Innere Medizin, Abteilung für GastroentrologieKlinikum der Philipps-UniversitätMarburg/LahnDeutschland
  2. 2.Krankenhaus BethanienHamburg 20Deutschland
  3. 3.Schwerpunktkrankenhaus ElmshornElmshornDeutschland
  4. 4.Bonn-Kessenich 1Deutschland
  5. 5.Krankenhaus SchwetzingenSchwetzingenDeutschland

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