Zusammenfassung
Cocain und verwandte Alkaloide gehören biogenetisch in die gleiche Reihe wie die Tropa-Alkaloide (s. Allgemeiner Teil, Kap. 1.2 und 2.3). Stereochemisch unterscheiden sie sich dadurch, daß sie der β-Reihe angehören (Abb. 5.1-1). Cocain ist ein Benzoesäureester mit einer Methoxy-carbonylgruppe am C-2. Da die freie Säure imstande ist, ein zyklisches Harnstoffderivat unter Einschluß des Brücken-N zu bilden, kann auf cis-Stellung der Carboxylfunktion bezüglich des Brücken-N geschlossen werden.
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Hänsel, R. (1980). Zur Anästhesie führende Stoffe. In: Pharmazeutische Biologie. Heidelberger Taschenbücher, vol 205. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-67591-1_5
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