Kurze Einführung in die Chemie der Flavonoide unter besonderer Berücksichtigung der O-(β-Hydroxyethyl)-rutoside

Summary

The basic chemical structure of flavonoids and their nomenclature are discussed. Most of these chemical structures contain the molecular group C₆-C₃-C₆. Substitution of hydrogen atoms in ring A and C by hydroxyl groups leads to a great number of naturally occurring flavonoids. These hydroxyl groups may form ethers or glycosides. Rutin, which is of great therapeutic importance, is a glycoside of quercetin with four hydroxyl groups. By hydroxyethylation of rutins the readily water-soluble O-(β-hydroxyethyl)-rutosides (HR) are formed.

Mono-, di-, tri- and tetra-HR. The proportion of the single components in HR has been standardized by the manufacturing procedure.

HR contains 60%–65% of the compound 7,3′,4′-tri-O-(β-hydroxyethyl)-rutoside, of which the international nonproprietary name (INN) established by WHO is troxerutin. Chemical constitution and pharmacologic effects of this compound, however, are not identical with those of HR.

Zusammenfassung

Es wird über die Ableitung der Nomenklatur der Flavonoid-Grundstrukturen berichtet. Fast immer liegt bei Flavonoiden das Grundskelett C₆-C₃-C₆ vor. Die Vielzahl der natürlichen Flavonoide ist durch Substitution kernständiger Wasserstoffatome durch OH-Gruppen möglich. Diese OH-Gruppen können Ether- oder Glykosid-Bindungen eingehen. Rutin, das in der Therapie am meisten verwendete Flavonoid, ist als Derivat des Quercetins eine solche glykosidische Verbindung mit vier OH-Gruppen. Bei Hydroxyethylierung des Rutins entstehen die sehr leicht wasserlöslichen O-(β-Hydroxyethyl)-rutoside = HR¹, dessen Teilkomponenten (Mono-, Di-, Tri- und Tetra-HR) die -CH₂--CH₂-OH-Seitenketten in jeweils entsprechender Anzahl enthalten. Der Anteil der einzelnen Komponenten im HR ist durch das Herstellungsverfahren quantitativ standardisiert.

Das dreifach hydroxyethylierte 7.3′.4′-Tri-HR mit dem durch die WHO international festgelegten Freinamen (INN) „Troxerutin“ist in diesem Komplex zu 60–65% enthalten; es kann aber weder chemisch noch pharmakologisch mit dem HR (Venoruton^®) gleichgesetzt werden.