Einfluß der Salzbildung auf die Verseifung von Amiden und Estern durch Alkalien

Zusammenfassung

Während das Xanthin stundenlang mit überschüssigem Alkali ohne merkliche Veränderung gekocht werden kann, ist das Trimethylxanthin (Caffeïn) gegen Basen sehr empfindlich. Durch Erwärmen mit Barytwasser oder verdünnten Alkalien oder selbst durch längeres Schütteln mit letzteren bei gewöhnlicher Temperatur wird es total zersetzt, wobei als erstes Produkt die von Maly und Andreasch aufgefundene Caffeïdincarbonsäure und daraus dann weiter durch Abspaltung von Kohlensäure das Caffeïdin entsteht. Diese Reaktion ist nichts anderes als die Verseif ung einer Säureamidgruppe im Alloxankern des Moleküls. Die gleiche Erscheinung habe ich bei der neutralen Tetramethylharnsäure beobachtet. Dieselbe wird ebenfalls, im Gegensatz zu der in alkalischer Iyösung sehr beständigen Harnsäure, schon bei gewöhnlicher Temperatur von Alkali zerlegt, wobei wiederum in dem AHoxankern·eine Spaltung durch Verseif ung eintritt und ein wahrscheinlich dem Caffeïdin analoges Produkt, das Tetramethylureïdin, entsteht¹).