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Einige wichtige organisch-chemische Reaktionen

  • Siegfried Hauptmann
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Part of the Wissenschaftliche Taschenbücher book series (WTB, volume 8)

Zusammenfassung

Durch den I D -Effekt können die π-Elektronen olefinischer Doppelbindungen in Richtung auf die polaren Grenzformeln der Elektronenverteilung hin verschoben werden. Daher läßt sich für die Olefine sowohl elektrophile als auch nucleophile Reaktivität voraussehen. Wie schon gesagt, überwiegt jedoch ihr nucleophiler Charakter, sie reagieren besonders leicht mit elektrophilen Reagenzien. Die nisten Reaktionen der Olefine zählen daher zu den elektrophilen Additionsreaktionen.

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Literaturangaben

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  18. Einen Überblick über pyrolytische cis-Eliminierungen geben C. H. DEPuY und R. W. KING in Chem. Reviews 60, 431 (1960).Google Scholar
  19. Die Umkehrung der Cycloaddition heißt Cycloeliminierung. Cycloeliminierungen können thermisch oder photochemisch ausgelöst werden (R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 83, 595 (1971), G. W. G.Iffin, Angew. Chem. 83, 604 (1971)).Google Scholar
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  31. Mesomere Kationen bieten nucleophilen Reagenzien häufig zwei oder mehrere Angriffsmöglichkeiten, das gleiche trifft für mesomere Anionen und elektrophile Reagenzien zu. Derartige Ionen werden ambident oder ambifunktionell genannt. Zusammenfassungen bei S. HONIG, Angew. Chem. 76, 400 (1964) und R. Gompper, Angew. Chem. 76, 412 (1964).Google Scholar
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  36. Eine gute Monographie über Umlagerungen sind die beiden Bände: „Molecular Rearrangements“ von P. DE Mayo, Inter-science Publ., New York, London, Sidney 1967.Google Scholar
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  41. Ringaufspaltungen gehören zu den Mehrzentrenumlagerungen. Auf die große Bedeutung des Prinzips der Erhaltung der Orbitalsymmetrie für die Erklärung des Ablaufes derartiger Reaktionen wurde bereits unter 1.3. (S. 198) hingewiesen.Google Scholar
  42. Eine formalisierte Behandlung der Valenzisomerisierungen sowie der Mehrzentrenumlagerungen mit sechsgliedrigem Übergangszustand mit dem Ziel, die Zahl der möglichen Isomeren bzw. Umlagerungen zu berechnen, nimmt A. T. BALABAN in Rev. Roum. de Chim. 11, 1096 (1966) und 12, 875 (1967) vor.Google Scholar

Copyright information

© Akademie-Verlag, Berlin 1973

Authors and Affiliations

  • Siegfried Hauptmann
    • 1
  1. 1.LeipzigDeutschland

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