Zusammenfassung
Allgemeine Bemerkungen zur Behandlung der Dikotylenfamilien — Alle in Bd. III erwähnten Stoffgruppen der Apocynaceen wurden intensiv weiterbearbeitet. Beschränkung auf einige allgemeine Hinweise und auf Skizzierung einiger neuer Entwicklungen drängte sich auf. Notgezwungen wird dieses Vorgehen für alle großen, phytochemisch intensiv bearbeiteten Dikotylenfamilien gewählt werden müssen. Es empfiehlt sich deshalb hier, die verwendeten Richtlinien kurz zu erläutern.
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Literatur
M. V. Kisakurek, A. J. M. Leeuwenberg and M. Hesse, A chemotaxonomic investigation of the plant families Apocynaceae, Loganiaceae, and Rubiaceae by their indole alkaloid content, S. 211–376 in S. W. Pelletier (ed.), Alkaloids, Chemical and biological perspectives, vol. 1, John Wiley and Sons, New York etc. (1983).
J. D. Phillipson and M. H. Zenk (eds), 1. c. Bd. Vii, S. 35; insbesondere die drei Beiträge von A. J. M. Leeuwenberg, M. V. Kisakurek und M. Hesse, und J. Stöckigt.
L. Allorge et al., Morphologie et chimiotaxonomie des Apocynacées. Conclusions phylogénétiques et biogéographiques, Compt. Rend. Soc. Biogéogr. 57, 112–126 (1980).
D. Ganzinger and M. Hesse, A chemotaxonomic study of the subfamily Plumerioideae of the Apocynaceae, Lloydia 39, 326–349 (1976).
V. Bolzani et al., Indole alkaloids as systematic markers, Biochem. Syst. Ecol. 12, 159–166 (1984).
L. Allorge et al., J. Nat. Prod. 43, 514 (1980). Ervatamia.
Linda A. Anderson et al., J. Ethnopharmacol. 14, 187 (1985). Macoubea guianensis; Vincadiformin und Vincadin aus Samen; kein curarisierendes Macoubein vorhanden (vgl. Bd. Iii, S. 136 ).
Mme. M.-J. HoizcY et al., Plantes Méd. Phytothérapie 5, 99 (1971); T. A. Van Beek et al., J. Ethnopharmacol. 10, 1 (1984). Tabernaemontana s.1.; Chemie, Chemotaxonomie, Ethnobotanik, Pharmakologie.
A. J. M. Leeuwenberg and N. G. Bisset, Agric. University Wageningen Papers 85–3 (1985): 122 S.; Voacanga; Taxonomie, Phytochemie, Ethnobotanik.
E. Seguin et al., J. Nat. Prod. 45, 738 (1982). Ochrosia s. str. mit Ellipticin und verwandten Alkaloiden; abgespaltete Gattung Neisosperma ohne Ellipticin.
Atta-Ur-Rahman et al., Planta Medica 51, 287 (1985). Catharanthus roseus.
GenevieveBaudoin et al., J. C. S. Chem. Commun. 1986, 3. Pagiantha cerifera.
G. Massiot et al., Compt. Rend., Série II, 296, 977 (1983). Wurzelrinde von Alstonia undulata.
Atta-Ur-Rahman and K. Zaman, Heterocycles 22, 2023 (1984). Wurzeln von Rhazya stricta.
J. Banerjee et al., Phytochemistry 21, 2765 (1982). Wurzelrinde von Alstonia venenata.
H. Achenbach and K. Biemann, J. Amer. Chem. Soc. 87, 4177 (1965). Rinde von Pleiocarpa mutica.
H. G. Pope, Tabernanthe iboga: An African narcotic plant of social importance, Econ. Bot. 23, 174–184 (1969).
M. Streeter et al., Chemistry and Industry 1969, 1631.
L. A. Mitscher et al., Experientia 27, 16 (1971).
ThérèseRavao et al., Tetrahedron Letters 26, 837 (1985).
S.-I. Sakai et al., J. Pharm. Soc. Japan 94, 1274 (1974). U. a. auch Harman.
Mrs. A. Chatterjee et al., Planta Medica 28, 109 (1975).
J. Vercauteren et al., Phytochemistry 20, 1411 (1981).
S. P. Gunasekera et al., J. Nat. Prod. 42, 475 (1979).
K. Homburger und M. Hesse, Hely. Chim. Acta 67, 237 (1984).
A. Guggisberg et al., Heiv. Chim. Acta 57, 414 (1974). Oncinotis nitida.
eid. ibid. 59, 3013, 3026 (1976). O. nitida und O. inandensis.
K. Sasaki and Y. Hirata, Tetrahedron Letters 1969, 4065; Tetrahedron 26, 2119 (1970). Wasserlösliche quartäre Basen Anodendrin und Alloanodendrin.
J. Borges DE Castillo et al., Tetrahedron Letters 1970, 1219. Aus giftigen Wurzeln der „Loroco“ genannten Pflanze von San Salvador. Nach Williams, 1. C. Bd. Vii, S.118, werden in Mittelamerika allerdings Fernaldia brachypharynx und F. pandurata als „Loroco” bezeichnet; auch die Verwendungsweisen (Blüten als Gemüse; Wurzeln als Nagetiergift) dieser Pflanzen stimmen mit der durch (28) angegebenen überein.
M. Pais et al., Ann. Pharm. Franç. 29, 57 (1971): Samen als Strophanthus-Samen-Verfälschung im Handel („Strophanthus blanc“);
G. Balansard et al., Plantes Méd. Phytothérapie 14, 99 (1980): Der medizinal verwendete Latex enthält viel Vanillinsäure.
N.J. Eggers and G. J. Gainsford, Cryst. Struct. Communic. 8, 597 (1979). Definitive Struktur Parsonsin.
M.-M. Janot et al., Tetrahedron 26, 1695 (1970). Holacurtin, Holacurtenin, Mitiphyllin, Holantosin-A und -B, alle mit Aminozucker; Holarrhena antidysenterica, H. curtisii, H. mitis.
M.-M. Janot et al., Compt. Rend. 267C, 1050 (1968);
M. Leboeuf et al., Phytochemistry 11, 843 (1972): Mitiphyllin und N-Demethylmitiphyllin aus Blättern von H. mitis; auch Triacanthin;
M.-M. Janot et al., Compt. Rend. 266C, 388 (1968): Holadiolon, Holacurtin und Holacurtenin aus Blättern von H. curtisii.
R. Hegnauer, Cardenolide und Bufadienolide. Verbreitung und systematische Bedeutung, Planta Medica 19, 138–153 (1970). Bei der Ajmalicinformel auf S. 144 wurde der D-Ring vergessen.
Übersicht: R. Tscfsesche 1966, I. c. Bd. Vii, S. 23.
M. K. Kauz and C. K. Atal, Studies on Holarrhena antidysenterica Wall. 1. Botany, medico-ethnobotany and distribution, J. Ethnopharmacol. 8, 349–356 (1983).
T. Reichstein, 1. c. Bd. Vii, S. 22.
B. Singh and R. P. Rasroci, 1. c. Bd. Vii, S. 23.
T. Yamauchi, Cardenolides, pregnanes, and iridoids, characteristic of Apocynaceae plants, J. Pharm. Soc. Japan 105, 695–712 (1985).
H. Lichti et al., Helv. Chim. Acta 55, 1696 (1972). Anodendroside-A, -El, -E2, -F und -G.
T. Yamauchi et al., Chem. Pharm. Bull. 27, 2463 (1979); 30, 1183 (1982): Affinoside-A bis -L; daneben enthält diese Art auch „normale” Cardenolide, die Affinoside S-I bis S-Viii: E Abe and T. Yamauchi, Chem. Pharm. Bull. 30, 3897 (1982); 31, 1199 (1983).
T. Yamauchi et al., Tetrahedron Letters 1976, 1115.
T. Yamauchi and F. Abe, Tetrahedron Letters 1978, 1825.
T. Yamauchi et al., Chem. Pharm. Bull. 27, 1604 (1979); Phytochemistry 22, 2211 (1983).
P. Bauer et al., Planta Medica 50, 12 (1984).
T. Yamauchi et al., Phytochemistry 18, 1240 (1979).
T. Yamauchi et al., Phytochemistry 11, 3345 (1972); 15, 1745 (1976).
F. Abe and T. Yamauchi, Chem. Pharm. Bull. 29, 416 (1981).
T. Reichstein, Planta Medica 13, 382 (1965);
vgl. auch B. K. Cassels, J. Ethnopharmacol. 14, 273 (1985): Analyse von Pfeilgift der Masai; Acolongiflorosid-K, Ouabain, Acovenosid-A.
J.-L. Pousset et J. Poisson, Tetrahedron Letters 1969, 1173.
D. S. Bhakuni et al., Phytochemistry 13, 2541 (1974).
B. Singh and R. P. Rastogi, Phytochemistry 11, 1797 (1972). Carisson, Carindon u. a.
H. Achenbach et al., Phytochemistry 24, 2325 (1985). Carisson, 6a- und 60-Carissanol, Cryptomeridiol, 2a-Carissanol, 13-Eudesmol und Germacrenon aus Wurzeln.
N. J. Eggers and A.J. Jones, Tetrahedron Letters 1979, 3053. Heterophyllol.
L. Oliveros-Belardo et al., Perfumery Essent. Oil Record 56, 214 (1965).
A.R. Battersby et al., J. C. S. Chem. Commun. 1966, 890; J. C. S. 1969C, 1191–1192; D. S. Bhakuni and R. S. Kapil, Indian J. Chem. 10, 454 (1972).
A. Bianco et al., J. Nat. Prod. 47, 901 (1984).
T. A. Beek et al., Planta Medica 44, 30 (1982).
S. Uesato et al., Chem. Pharm. Bull. 32, 3764 (1984).
O. Sticher und H. Schmid, Helv. Chim. Acta 52, 478 (1969): Theviridosid aus Rinde;
O. Sticher, Tetrahedron Letters 1970, 3195; Pharm. Acta Hely. 46, 156 (1971): Theviridosid und Thevesid aus Samenkernen;
I. U. W. Osisiogu, Phytochemistry 14, 1125 (1975): Verteilung über die Pflanze. Aus frischer Fruchtpulpa (Côte d’Ivoire) hatten früher R. R. Paris und Simone Etchepare Aucubin isoliert (Compt. Rend. 262D, 1239 [1966]).
H. Inouye and T. Nishimura, Phytochemistry 11, 1852 (1972).
S. M. Kupchan et al., J. Org. Chem. 39, 2477 (1974): Allamandin (Formel Bd. Vii, S. 333), Allamandicin, Allamdin, Plumierid u. a.;
B. R. Pai et al., Indian J. Chem. 8, 851 (1970): Plumericin und Isoplumericin aus Wurzelrinde;
J. J. W. Coppen, Phytochemistry 22, 179 (1983): Algizide Iridoide Plumierid-p-cumarat und dessen 13-Glucosid, das dem früher (62) beschriebenen Protoplumericin-A entspricht (alle Allamanda cathartica).
T. Yamauchi et al., Chem. Pharm. Bull. 29, 3051 (1981); 32, 2947 (1984). Allamanda neriifolia; viele bekannte und neue Iridoide, worunter die Protoplumericine-A und -B, Plumiepoxid, Gardenosid und 10-Dehydrogardenosid.
J.J. Coppen and Annette L. Coss, Phytochemistry 22, 125 (1983). Algizide Plumericin- und Plumieridderivate aus Allamanda blanchetii, A. cathartica, A. neriifolia, A. violacea, Plumeria alba, P. obtusa und P. ru-bra; kein Plumericin in Wurzeln von Nerium indicum (nach D. Basu and A. Chatterjee, Indian J. Chem. 11, 297 [1973] aus Wurzeln isoliert: 0,005%) und Blättern und Stamm von N. oleander nachweisbar.
D. A. Jeowell und H. Schmid, Experientia 20, 250 (1964): Biosynthese Plumierid aus Mevalonat und Acetessigsäure ; Versuchspflanze Plumeria acutifolia;
G. Adam et al., Phytochemistry 18, 1399 (1979): Plumierid aus Rinde P. obtusifolia von Vietnam;
H. Wanner und V. Zorn-Ahrens, Ber. Schweiz. Bot. Ges. 81, 27 (1971): Verteilung von Plumierid in P. acutifolia und P. bracteata;
W. Schliemann and G. Adam, Phytochemistry 21, 1438 (1982): Enzymatische Hydrolyse von Plumierid bei pH 7 lieferte genuines Aglykon Plumieridin.
G. B. Marini-Bettolo et al., Tetrahedron 39, 323 (1983): Isolation und Struktur;
T. V. Lee et al., J. C. S. Chem. Commun. 1985, 371: Synthese.
F. Abe et al., Chem. Pharm. Bull. 25, 3422 (1977).
A. Malik and N. Afza, J. Nat. Prod. 46, 939 (1983).
K. Shima et al., J. Pharm. Soc. Japan 91, 1121, 1124, 1133 (1971); 92, 1410 (1972).
F. Abe and T. Yamauchi, Chem. Pharm. Bull. 33, 2712 (1985).
R. Gunasegaran and A. G. R. Nair, Indian J. Chem. 22B, 606 (1983).
Ch. Sadavongvivad and P. Supavilai, Phytochemistry 16, 1451 (1977). Cumarin, Scopoletin, 3-Hydroxycumarin, 5-Hydroxycumarin, 8-Hydroxycumarin.
J.-L. Pousset et al., Compt. Rend. 271D, 2320 (1970). Aesculetin-6-rutinosid (= Baisseosid).
S. R. Johns et al., Austral. J. Chem. 21, 3079 (1968). Cumarin.
R. Pal et al., Phytochemistry 14, 2303 (1975). Carinol.
H. Achenbach et al., Phytochemistry 22, 749 (1983). Viel Carinol, Carissanol, Nortrachelogenin und wenig Lariciresinol, Secoisolariciresinol und Olivil (Formel Bd. V, S. 236); außerdem geringe Mengen von Vanillinsäure, Coniferylaldehyd, einem Phenylpropan ([HO]C6H4CO-CH2-CH2OH), Cumarinen und Catalponol, und viel 2-Hydroxyacetophenon (auch durch M. D. Bentley et al., J. Nat. Prod. 47, 1056 [1984] isoliert).
I. Inagaki et al., Chem. Pharm. Bull. 16, 2307 (1968). Trachelosid und Arctiin.
I. Inagaki et al., Phytochemistry 10, 211, 2231 (1971); Chem. Pharm. Bull. 19, 866 (1971); 20, 2075 (1972);
S. Nishibe et al., Experientia 29, 17 (1973); Chem. Pharm. Bull. 21, 639, 1108, 1114, 1155 (1973). Lignanglykoside und ihre Aglykone (Phytochemistry 10, 2231 [1971]).
S. Nishibe et al., Chem. Pharm. Bull. 29, 2078 (1981).
S. Nishibe et al., Chem. Pharm. Bull. 21, 674 (1973).
S. Nishibe et al., Phytochemistry 10, 3296 (1971); J. Pharm. Soc. Japan 93, 539 (1973). Alle 6 geprüften Sippen enthielten auch Dambonit.
P. Sancin, Planta Medica 20, 153 (1971).
U. M. Murzagaliev et al., Khim. Prirod. Soedin. 1973, 431.
R. R. Paris et al., Ann. Pharm. Franç. 25, 779 (1967); Plantes Méd. Phytothérapie 4, 158 (1970); 5, 4 (1971); 6, 58, 210 (1972); 7, 140, 145 (1973); 8, 318 (1974). Untersucht wurden Arten aus folgenden Gattungen; Plumerioideae: Alstonia (2), Amsonia (1), Cabucala (5), Hazunta (2), Hirnatanthus (1), Holarrhena (3), Hunteria (1), Muntafara (1), Ochrosia (1), Pandaca (5), Picralima (1), Pleiocarpa (1), Rauvolfia (5), Tabernaemontana (1), Voacanga (2); Echitoideae: Baissea leonensis, Echitella lisanthiflora, Nerium oleander und Strophanthus hispidus.
A. Sakushima et al., Phytochemistry 19, 712 (1980).
H. Kaneko and K. Namba, J. Pharm. Soc. Japan 87, 430 (1967).
B. Gambetta et al., Fitoterapia 44, 93 (1973).
J. S. Chauhan et al., Indian J. Chem. 24B, 219 (1985). Isookanin(7,8,3’,4’-Tetrahydroxyflavanon)-7-rhamnosid aus Wurzeln von Alstonia scholaris; interessant ist Auftreten eines 5-Desoxyflavonoids.
M. A. Rao and E. V. Rao, Planta Medica 32, 46 (1977). U. a. Astilbin aus beblätterten Zweigen von Trachelospermum fragrans.
A. Sakushima et al., J. Pharm. Soc. Japan 93, 1127 (1973); I. Inagaki et al., Phytochemistry 12, 1498 (1973).
W. H. Voigtländer und G. Balsam, Arch. Pharm. 303, 792 (1970);
G. Aurnhammer et al., Chem. Ber. 104, 1703 (1971);
E. V. Rao and M. N. Narayanan, Lloydia 36, 105 (1973).
A. G. R. Nair et al., Indian J. Chem. 21B, 979 (1982). Gleichzeitig über K- und Q-glykoside von Blüten von Beaumontia grandiflora berichtet.
L. E. Urbatsch and T. J. Mabry, Phytochemistry 13, 278 (1974).
R. Gunasegaran et al., Indian J. Chem. 20B, 832 (1981). U. a. Thevefolin (Tamarixetin-3-digalaktosid).
R. G. Powell et al., Lipids 4, 450 (1969).
F. Trotin et al., Plantes Méd. Phytothérapie 11, 236 (1977).
P. K. Minocha and R. N. Tandon, Phytochemistry 19, 2053 (1980).
A. B. Segelman et al., Lloydia 33, 25 (1970).
A. R. Battersby and R. S. Kapil, Tetrahedron Letters 1965, 3529.
K. E. B. Parkes and G. Pattenden, Tetrahedron Letters 27, 1305 (1986). Totalsynthese des antileukämischen Allamacins aus Allamanda neriifolia; gleichzeitig Synthese von Allamandin und Plumericin.
C. A. Nwadinigwe, Phytochemistry 20, 2301 (1981).
A. M. Tessier et al., Revuecritique sur les latex des Apocynacées, Euphorbiacées, Moracées et Sapotacées utilisés dans les masticatoires, Plantes Méd. Phytothérapie 10, 203–212 (1976).
J. F. Ciccióy V. H. Castro, Rev. Latinoamer. Quim. 15, 24 (1984).
R. E. Schultes, Biodynamic apocynaceous plants of the northwest Amazon, J. Ethnopharmacol. 1, 165–192 (1979).
E. Hultin et al., Acta Chem. Scand. 22, 470 (1968).
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Hegnauer, R. (1989). Apocynaceae. In: Chemotaxonomie der Pflanzen. Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, vol 30. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9283-4_14
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