Zusammenfassung
Sehr intensiv wurden die Iridoide im weitesten Sinne (vgl. Abb. 157, S. 330 von Bd. VII), die flavonoiden Verbindungen und die Xanthone bearbeitet. Die Akkumulation von bestimmten Vertretern dieser drei Verbindungsklassen stellt ein Schlüsselmerkmal der Familie dar (Abb. 369-371).
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literatur
S. Popov and N.Marekov, Phytochemistry 10, 3077 (1971).
A.J. Chulia and M. Kaouadji, J. Nat. Prod. 48, 54 (1985).
J. Garcia and A.J. Chulia, PlantaMedica 52, 327 (1986); 53, 101 (1987).
Carmine J. Coscia et al., Biochemistry 8, 5036 (1969).
Y. Ikeshiro and Y.Tomita, Planta Medica 50, 485 (1984); 51, 390 (1985); 53, 158 (1987).
S. Takagi et al., J. Pharm. Soc. Japan 102, 313 (1982).
H. Inouye et al., Tetrahedron Letters 1966, 5229; H. H. A. Linde und M. S. Ragab, Helv. Chim. Acta 50, 991 (1967): Swerosid
H. Inouye et al., Tetrahedron Letters 1968, 4429
Chem. Pharm. Bull. 18, 1856 (1970): Swerosid, Swertiamarin, Gentiopikrin.
H. Inouye et al., Tetrahedron Letters 1968, 4919; Tetrahedron 27, 1951 (1971).
H.Wagner und K.Vasirian, Phytochemistry 13, 615 (1974); O. Sticher und B.Meier, Pharm. Acta Helv. 53, 40 (1978); Planta Medica 40, 55 (1980).
Y. Ikeshiro and Y.Tomita, Planta Medica 48, 169 (1983).
H. Inouye et al., Tetrahedron 30, 571 (1974).
K. Sakina and K. Aota, J. Pharm. Soc. Japan 96, 683 (1976).
W.G. Van Der Sluis and R. P. Labadie, Planta Medica 41, 150 (1981).
S. Ghosal et al., J. Pharm. Sci. 63, 944 (1974).
PH. Lebreton, Ann. Pharm. Frang. 31, 261 (1973).
J. M. Van Der Nat, W. G. Van Der Sluis et al., Planta Medica 45, 161 (1982); 49, 211 (1983).
K. Ishiguro, Planta Medica 49, 208 (1983).
H. Inouye et al., Tetrahedron Letters 1967, 3221.
D. Groger und P. Simchen, Z. Naturforsch. 24b, 356 (1969).
K.Jewers et al., Phytochemistry 14, 297 (1975).
J. Rai and K. A. Thakar, Current Sci. 35, 148 (1966).
S.Uesato et al., Phytochemistry 18, 1981 (1979).
S. Das et al., Phytochemistry 23, 908 (1984).
H. Inouye and Y.Nakamura, J. Pharm. Soc. Japan 91, 755 (1971).
I. H. Suhr et al., Phytochemistry 17, 135 (1978).
T. Sakai et al., Chemistry Letters 1981, 1257; Bull. Chem. Soc. Japan 56, 3477 (1983). Gesamt-haft 71 Komponenten identifiziert, worunter auch Swertiol und weitere Swerosidabbaupro-dukte; aufterdem Anethol, Eugenol und Zimtaldehyd.
W. G. Van Der Sluis and R. R Labadie, Pharm. Weekblad 113, 21 (1978): Genus Centaurium; Planta Medica 41, 150, 221 (1981); Phytochemistry 24, 2601 (1985): Centaurium littorale; C.spicatum.
W. G. Van Der Sluis, Chemotaxonomical investigations of the genera Blackstonia and Centaurium (Gentianaceae), Plant Syst. Evol. 149, 253–286 (1985); vgl. auch id., Secoiridoids and xanthones in the genus Centaurium Hill. (Gentianaceae), a pharmacognostical study, Diss. Rijksuniversiteit Utrecht 1985.
A. D. Bakuridze et al., Khim. Prirod. Soedin. 1987, 3–11.
S.S. Popov and N. L. Marekov, Chemistry and Industry 1971, 655.
S. S. Popov et al., Compt. Rend. Acad. Bulgare Sci. 25, 1225 (1972).
N.L. Marekov and S.S. Popov, Tetrahedron 24, 1323 (1968).
S. S. Popov and N. L. Marekov, Chemistry and Industry 1969, 49.
S. Ghosal et al., Tetrahedron Letters 1974, 403.
N.L. Marekov and S. S. Popov, Compt. Rend. Acad. Bulgare Sci. 20, 441 (1967). Nebenalkaloide von bulgari-schen Pflanzen, u. a. Gentianidin; Nachweis, daft Gentioflavin nur bei Verwendung von Ammoniak erhalten wird.
FelicjaRulko and KrystynaWitkiewicz, Diss. Pharm. Pharmacol. Polon. 24, 73 (1972). Gentianin und 5 neue Alkaloide aus polnischen Pflanzen.
S. M. Khafagy and H. K. Mnajed, Acta Pharm. Suec. 5, 135 (1968); D. W. Bishay et al., Planta Medica33, 422 (1978); 37, 253 (1979). U. a. Gentianin, Gentianidin und Spicatin.
a) T. R. Govindachari et al., Indian J. Chem. 4, 201 (1966): Gentianin als Isolierungsartefakt; P. N. Natarajan and S. Prasad, Planta Medica 22, 42 (1972): 5 Basen isoliert.
FelicjaRulko and KrystynaNadler, Diss. Pharm. Pharmacol. Polon. 22, 329 (1970). Gentianin, Gentianidin, Gentialutin und Gentiatibetin.
T. U. Rakhmatullaev et al., C. A. 71, 13247 (1969): Gentiananin, Gentianadin und Gentianain, C6H7N03; Gentianain auch aus G. kaufmanniana, G. olivieri und G. turkestanorum; S.T. Akramov et al., C. A. 71, 3518 (1969): Struktur Gentianadin, Gentianamin und Gentianain.
T. U. Rakhmatullaev et al., C. A. 73, 84624 (1970); 77, 162012 (1972); Khim. Prirod. Soedin. 1973, 64. U.a. Gentianin, Gentiatibetin, Oliverin, Oliveridin, Oliveramin.
FelicjaRulko, Diss. Pharm. Pharmacol. Polon. 19, 195 (1967); 20, 619 (1968): Gentianin, Gentialutin, Gentiatibetin, Gentianidin; auch Synthese des inzwischen aus Centaurium erythraea, Gentiana lutea, macrophylla und tihetica und Menyanthes trifoliata bekannten Gentianidins; FelicjaRulko et al., Roczniki Chem. 41, 567 (1967); 47, 1871 (1973): Struktur Gentiatibetin; FelicjaRulko and KrystynaWitkiewicz, Polon. J. Pharmacol. Pharm. 26, 561 (1974): Isogentialutin; Revision der Struktur des Gentialutins.
A. Samatov et al., C. A. 67, 117007 (1967): U.a. Gentianin, Gentianadin, Gentiananin und Gentianamin; J. Dolby et al., Acta Chem. Scand. 26, 2469 (1972): Strukturbeweis Gentianadin durch Synthese.
M. Mollov, N. Marekov et al., Compt. Rend. Acad. Bulgare Sci. 18, 947, 999 (1965). Hohe Alkaloidgehalte; Gentianin als Hauptalka-loid; zahlreiche Nebenalkaloide; Einfluft des Extraktionsverfahrens auf Qualitat und Quanti-tat der Alkaloidgemische.
T. U. Rakhmatullaev, C.A. 74, 136454 (1971). U.a. Gentianin.
T.U. Rakhmatullaev et al., C.A. 70, 112376 (1969). Gentianin, Gentiananin und Gentioflavin.
H. Inouye et al., J. Pharm. Soc. Japan 86, 1202 (1966). Gentianin und Base C9H902N (= Gentianidin) als Isolierungsartefakte.
M. Goetz, Les composes poly-phenoliques dans Gentiana asclepiadea, G. cruciata et G. ciliata - Contribution d laphytochimie de la sous-tribu des Gentianinae, These Univ. Neuchatel, Decembre 1977: S. 142–181 Phytochemie und Chemotaxonomie der Gentianinae (Gentiana s. 1., Swertia, Halenia, Frasera).
J. Car-Bonier, M. Massias et D.Molho, Bull. Museum Nat. Hist. Nat. Paris, 3e Serie, No 504, 23–61, Nov.-Dec. 1977 (publ. 1978). Xanthone, Primverose, Gentiobiose, Gentianose und weitere Zucker bei Gentiana; Xanthone von Swertia speciosa und taxonomische Bedeutung der Xanthon-Muster in der Gattung Swertia.
C. M. A. DA Mata Rezende and O. R. Gottlieb, Xanthones as systematic markers, Biochem. Syst. 1, 111–118 (1973).
MaryseHostettmann-Kaldas et al., Phytochemistry 20, 443 (1981). Xanthone, C-Glykoflavone und Gentiopikrin bei 6 amerikanischen Gentiana-Arten; Verbreitung von C-Glykoflavonen, Mangiferin und tri-und tetrasubstituierten Xanthonen in der Gattung Gentiana s. 1.
J. E. Atkinson et al., J. C. S. Chem. Commun. 1968, 1386; Tetrahedron 25, 1507 (1969); P. Gupta and J. R. Lewis, J. C. S. 1971C, 629.
S. Ghosal, R. K. Chaudhuri et al., Phytochemistry 10, 2425 (1971); 12, 2035 (1973); 15, 1041 (1976); 18, 1029 (1979); J. Pharm. Sci. 62, 137 (1973); J. C. S. Perkin I 1974, 2538; 1977, 1597: Uber 20 Xanthone isoliert; H. K. Desai et al., Indian J. Chem. 9, 611 (1971): Mangiferin.
S. Ghosal et al., J. Indian Chem. Soc. 48, 589 (1971). Mangiferin, Hexahydroxyxanthon-di-, -tri-und -hexamethylether, Gentianin und Triterpene.
S. K. Bhattacharya et al., J. Pharm. Sci. 61, 1838 (1972). Pharmakologie der Xanthone der Wurzeln.
C. Versluys et al., Experientia 38, 771 (1982). Herba Can-chalaguae von Chile; 4 Xanthone und Oleanolsaure.
M.Parra et al., J. Nat. Prod. 47,868 (1984). Xanthone.
G. A. Miana and H.M.G. AL-Hazimi, Phytochemistry 23,1637 (1984). Xanthone.
S. Takagi and M. Yamaki, J. Pharm. Soc. Japan 102, 546 (1982). 4 Xanthone.
G. Sullivan et al., J. Pharm. Sci. 66, 828 (1977). 7 Xanthone; mutmaftlich als Glykoside in Wurzeln.
A. A. L. Gunatilaka et al., Planta Medica 48, 61 (1983). Nur Flavonglykosid isoliert.
D. L. Dreyer and J. H. Bourell, Phytochemistry 20, 493 (1981). 6 und 7 Xanthone aus Wurzeln.
I. Agata et al., J. Pharm. Soc. Japan 101, 1067 (1981); 104, 418 (1984). Xanthone, Glykoflavon Swertisin, Ap, Lu, Lu-7-gluc, Swertiamarin und Oleanolsaure.
A.J. Chulia et A.M. Debelmas, Plantes Med. Phytotherapie 11,112 (1977). Isovitexin und Iso-orientin aus Gentiana argentea, depressa, elwesii, pedicellata, pro-lata und sikkimensis.
P. B. Lubsandrozhieva et al., Rast. Resur. 22, 233 (1986). Mangiferin-Gehalte von Gentiana asclepiadea, aurea, barbata, caucasica, cruciata, lutea, pneumonanthe und schistocalyx.
K. Hostettmann et al., Phytochemistry 14, 499 (1975). Glykoflavone der Blatter von Gentiana burseri, pannonica, punctata, purpurea und villarsii.
K. Hostettmann and A. Jacot-Guillarmod, Phytochemistry 16, 481 (1977). Glykoflavone und Xanthone bei Gentiana bracbyphylla, favratii, nivalis, rostanii, schleicheri und utriculosa.
MaryseHostettmann-Kaldas and A.Jacot-Guillarmod, Phytochemistry 17, 2083 (1978): Xanthone und Flavon-C-glykoside; M. Massias et al., Biochem. Syst. Ecol. 10, 319 (1982): Primverose, Gentianose, C-Glykoflavone und Xanthone in der Gattung Gentianopsis Ma (von Gentianella abgespalten).
Minh Due Luong et A. Jacot-Guillarmod, Helv. Chim. Acta 60, 2099 (1977). Swertisin, Iso-orientin-2“-glucosid und 6 Zimtsaureester von Fla-von-6-C-glucosiden.
M. Goetz et A. Jacot-Guillarmod, Helv. Chim. Acta 60, 2104 (1977); 61, 1373 (1978): Mangiferin-O-glucoside und Saponarin und 2 Iso-orientinderivate.
A. Jacot-Guillarmod et al., Helv. Chim. Acta 58, 1477 (1975); 59, 1294 (1976). Acy-lierte Iso-orientinderivate und ihre 4’-0-Glucoside.
M. Massias et al., Phytochemistry 20, 1577 (1981). Gentiopikrin, 3 C-Glykoflavone, Mangiferin, 7 bekannte und ein neues Xan-thon (= Corymbiferin-3-methylether); chemotaxonomische Diskussion der Untergattung (oder Gattung) Gentianella; Vergleichung Gentianella-Arten von Europa mit denen von Neu-seeland.
Minh Due Luong et al., Helv. Chim. Acta 63, 244 (1980); 64, 2741 (1981). Xanthone und Glykoflavone, worunter ein cumarinogenes O-Bisglucosid.
A.J. Chulia et al., Planta Medica 34, 442 (1978).
S. Ghosal et al., Phytochemistry 17, 2119 (1978). Xanthone, Glykoflavon, Tri, Homomangiferin und zwei neue Flavanone.
D. Schaufelberger and K. Hostettmann, Phytochemistry 23, 787 (1984). Swertisin, Lu, Lu-7-gluc, 6-Hydroxyluteolin-7-glucosid und -7-gentiobiosid, Xanthone, Swertiamarin.
G. H. Stout et al., Phytochemistry 8, 2417 (1969). Strauch von Colombia; 2 Xanthone aus Wurzeln sowie aus Zweigen.
T. A. Khan et al., Planta Medica 37, 180 (1979). Swertisin, Swertiamarin, Bellidifolin und Oleanolsaure.
S.P Dhoubhadel et al., Indian J. Chem. 79B, 929 (1980). Xanthonglucosid.
S. Mandal et al., Tetrahedron Letters 1987,1309. Dimeres Xanthon Chiratanin.
S. Ghosal et al., Phytochemistry 19, 123 (1980). 11 Xanthone (frei, als O-Glykosid, als Stearinsaureester) und ein Flavonol-3-stearinsaureester.
I. Sakamoto et al., Chem. Pharm. Bull. 30, 4089 (1982); H. Kanamori et al., ibid. 32,2290 (1984). 3 Xanthonglucoside, Swertianolin, Norswertianolin und Bellidifolin-8-glucosid; 7 Xanthone; Xanthone sind die mutagenen Inhaltstoffe von Swertiae Herba.
C.-N. Lin et al., Phytochemistry 21, 205, 948 (1982). Mangiferin, l,3,7-Trihydroxyxanthon-4-C-gluco-sid (Lancerin), und l,8-Dihydroxy-3,7-dimethoxy-4-glucosyloxyxanthon (Lancerosid) und Oleanolsaure aus frischem Kraut.
C.-N. Lin et al., Phytochemistry 21, 948 (1982). Mangiferin, Norathyriol und sein 6-Glucosid (Tripterosid) und Oleanolsaure aus frischem Kraut; auch Gentiana flavo-maculata von Taiwan untersucht.
I. K. Nikitina and T. V. Bukreeva, C. A. 69, 74505 (1968).
T. Goto et al., Tetrahedron Letters 23, 3695 (1982). Gentiodelphin aus Gentiana makinoi — 1 Delphinidin + 3 Glucose (an OH-3, OH-5, OH-3’) und 2 Kaffeesaure.
D. P. Desai et al., Indian J. Chem. 4, 457 (1966).
S. Ghosal et al., J. Chem. Res. (S) 1983, 330.
S. Ghosal et al., Phytochemistry 24, 831 (1985).
Y. Ikeshiro et al., Planta Mediea 47, 26 (1983).
E. Mpondo Mpondo et al., Planta Medica 53, 297 (1987).
A.J. Chulia et al., Tetrahedron Letters 25, 5039 (1984); J. Nat. Prod. 49, 514 (1986).
S. Ghosal et al., Planta Medica 49, 240 (1983).
A. Prakash and S. Ghosal, Phytochemistry 15, 2027 (1976).
G. A. Miana, Phytochemistry 12, 728 (1973). Auch Xanthone und Swertisin und Swertiamarin isoliert.
A. Prakash et al., Planta Medica 45, 61 (1982).
V. Bellavita et al., Phytochemistry 13, 289 (1974).
L. Benarroche et al., Plantes Med. Phytotherapie 8, 15 (1974).
S. Ghosal et al., Phytochemistry 12, 1763 (1973).
G.Franz und H.Meier, Z. Pflanzenphysiol. 66, 433 (1971); G.Franz, Verhandl. Schweiz. Naturforsch. Gesellsch. 1971, 75.
G.Bellmann et A. Jacot-Guillarmod, Helv. Chim. Acta 56, 773 (1973).
K. Hostettmann et A. Jacot-Guillarmod, Phytochemistry 13, 1625 (1974).
N. Schilling, Phytochemistry 15, 825 (1976).
C. Bicchi e Carlotta Frattini (eds), Atti dei: Seminari di Fito-chimica - 1985 ( Siena) sulle piante contenenti principi amari, Univ. Torino 1987.
H. Inouye and S. Uesato, Biosynthesis of iridoids and secoiridoids, Fortschr. Chem. Organi-scher Naturstoffe 50, 169–236 (1986).
D. Schaufelberger et al., Phytochemistry 26, 2377 (1987).
C.-N. Lin et al., Phytochemistry 21, 205 (1982); 26, 2381 (1987).
A.J. Chulia et al., J. Nat. Prod. 50, 284 (1987).
T. Do et al., Planta Medica 53, 580 (1987).
T. Ersoz et al., Pharm. Weekblad Sci. Ed. 9, 233 (1987).
S. Bhan et al., Phytochemistry 26, 3363 (1987); 27, 539 (1988).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1989 Springer Basel AG
About this chapter
Cite this chapter
Hegnauer, R. (1989). Gentianaceae. In: Chemotaxonomie der Pflanzen. Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, vol 30. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9283-4_104
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9283-4_104
Publisher Name: Birkhäuser, Basel
Print ISBN: 978-3-0348-9977-2
Online ISBN: 978-3-0348-9283-4
eBook Packages: Springer Book Archive