Zusammenfassung
Nucleoside sind Spaltprodukte aus Nucleinsäureri und bestehen aus einer Base (Pyrimidin- oder Purinderivat) und einem Zucker (D-Ribose oder 2-Desoxy-D-ribose). Verbindungen wie Orotidin (Nr. 2551) u. Crotonosid (Nr. 2561) wurden nicht hier eingereiht, weil es sich dabei nicht um Spaltprodukte aus Nucleinsäuren handelt. Die Bezeichnung «Nucleoside» stammt von P. A. Levene u. W.A. Jacobs, die gleichzeitig erstmals D-Ribose als Zucker eines Nucleosids (Adenosid) erkannten (B. 1909, 42, 2474). 20 Jahre später wurde dann auch die 2-Desoxy-D-ribose als Zucker in Nucleosiden festgestellt (P. A. Levene, L. A. Mikeska u. T. Mori, J. Biol. Chem. 1929/30, 85, 785). D-Ribose ist die Zuckerkomponente der Nucleoside, die aus Zellplasma-nucleinsäuren stammen, 2-Desoxy-D-ribose diejenige der Nucleoside aus Zellkern-nucleinsäuren. Die natürlich vorkommenden Pyrimidinnucleoside enthalten den Zukker in 9-Stellung, die Purinnucleoside in 3-Stellung. Alle Ribonucleoside haben β-Konfiguration (J. Davoll, B. Lythgoe u. A.R. Tonre, Soc. 1946, 833; 1948, 1685).
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Literatur
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P. A. Levene u. W.A. Jacobs, B. 1909, 42, 2469: aus Guanylsäure (Nr. 2586) erhalten; Name Guanosin.
P. A. LEvEne u. W.A. Jacobs, B. 1909, 42, 2474: Hefenucleinsäure liefert bei neutraler Hydrolyse auch Guanosin; die Pentose des Guanosins ist D-Ribose. E. Schulze, Z. physiol. Ch. 1910, 66, 128: Isolierung aus 3wöchigen, etiolierten Keimlingen von Cucurbita pepo = Kürbis; Guanosin wohl mit Vernin identisch.
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P. A. Levene U. W. A. Jacobs, B. 1910, 43, 3150: aus Hefenucleinsäure isoliert; Name; Bruttoformel; Cytosin als Spaltprodukt erhalten.
P. A. Levene u. F. B. LA Forge, B. 1910, 43, 3164: aus der Nucleinsäure der Weizenembryone zu ca. 2,8%.
P. A. Levene u. F. B. LA Forge, B. 1912, 45, 608: aus Hefenucleinsäure zu 6–6,5%; besteht aus Cytosin + Ribose; Ribose in 3- oder 4-Stellung.
P. A. Levene, L. W. Bass u. H. S. Simms, J. Biol. Chem. 1926, 70, 229: Zucker in 3-Stellung.
H. Bredereck, B. 1932, 65, 1830: furoide Ringstruktur des Zuckers.
H. Bredereck, A. Martini u. F. Richter, B. 1941, 74, 694: aus 100 g Hefenucleinsäure bei fermentativer Spaltung 8–10 g Cytidinsulfat u. daraus 4 g reines Cytidin erhalten.
G.A. Howard, B. Lithgoe u. A. R. Todd, Soc. 1947, 1052: Synthese.
H. S. Loring U. J. McT. Ploeser, J. Biol. Chem. 1949, 178, 439: zu 2,4% aus Hefenucleinsäure isoliert.
P. A. Levene u. W.A. Jacobs, B. 1910, 43, 3150: aus Cytidin dargest.; Name; Bruttoformel; liefert bei Hydrolyse Uracil.
P.A. Levene U. W.A. JAcoBs, B. 1911, 44, 102: aus Hefenucleinsäure isoliert. P.A. Levene u. F. B. LA Forge, B. 1912, 45, 608: aus Hefenucleinsäure zu 10%; neben Uracil wurde Ribose erhalten, die in 3- od. 4-Stellung haftet.
P. A. Levene, J. Biol. Chem. 1924, 63, 653; P. A. Levene, L. W. Bass u. H. S. Simms, J. Biol. Chem. 1926, 70, 229; P. A. Levene u. R. S. Tipbon, J. Biol. Chem. 1934, 104, 385: Ribose in 3-Stellung.
H. Bredereck, B. 1932, 65, 1830: furoide Ringstruktur des Zuckers.
H. Bredereck, A. Martini U. F. Richter, B. 1941, 74, 694: aus 100 g Hefenucleinsäure bei fermentativer Spaltung 2–3 g erhalten.
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Wie es 3 Adenosin-monophosphorsäuren gibt, so wäre auch das Vorkommen versch. Triphosphorsäuren wohl möglich. So isolierten G. A. LA Page U. W. W. Umbreit J. Biol. Chem. 1943, 148, 255) aus Kulturen v. Thiobacillus thiooxidans Adenosin-3’-lriphosphorsäure.
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Karrer, W. (1976). Nucleoside, Nucleotide. In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Chemische Reihe, vol 12. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-5142-8_35
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