Zusammenfassung
Die Diterpene sind mono-, di-, tri- oder tetracyclische Verbindungen mit 20 Kohlenstoffatomen.
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Literatur
F.W. Semmler U. J. Rosenberg, B. 1913, 46 768: aus Campheröl; Name xCamphoren; Bruttoformel; zur Konst.
W. Semmler U. K. G. JoNas, B. 1913, 46 1566: Synthese; a-Camphoren identisch mit dem «Dimyrcen» von C. Harries, B. 1902, 35 3256 resp. 3264. L. Ruzicka U. M. Stoll, Heiv. 1924, 7, 271: Konst.
R. Naves, ref. C. 1931, II, 329: aus Lemongrasöl von Cymbopogon citratus. A. Biati, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 7711: zu 11% im äther. Öl des Harzes von Commiphora mukul Hook.
J.Murray u. B. G. Stanley, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 9799: im äther. Öl v. Nothopanax simplex.
R. E. Corbett u. L.C.-K. WoNG, ref. Chem. Abstr. 1956, 50 5854: aus dem äther. 01v. Dacrydium biforme.
A. Jermstad, ref. C. 1927, II, 2722; Y. Volmar u. A. Jermstad, C. r. 1928, 186 517, 783, ref. C. 1928, I, 1882, 2265: Hauptbestandteil aus konkretem Ă–l v. Salvia sclarea L.; Name.
M.M. Janot, C. r. 1931, 192 845, ref. C. 1931, I, 3469: Bruttoformel; zur Konst.
L. Ruzicka U. M. M. Janot, Heiv. 1931, 14 645: vorläufige Konst.-Formel.
L. Ruzicka, L. L. Engel u. W. H. Fischer, Helv. 1938, 21 364; L. Ruzicka, C.F. Seidel u. L. L. Engel, Heiv. 1942, 25, 621; O. Jeger, O. Durst u. G. Bücui, Heiv. 1947, 30 1853: Bestätigung der Konst.-Formel.
J.R. Hosking U. C. W. Brandt, B. 1935, 68 1311: aus dem Ă–l des Holzes v. Dacrydium biforme; Name; Bruttoformel; zur Konst.
J. R. Hosking, B. 1936, 69 780: Konst.-Formel.
O. Jeger, O. Durst U. G. Buchi, Helv. 1947, 30 1853: Bestätigung der Konst.Formel.
C. W. Brandt u. B. R. Thomas, Nature 1952, 170 1018, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4437: aus dem Holz v. Dacrydium biforme, D. hirhiz u. D. bidwillii.
J. R. Hosking U. C. W. Brandt, B. 1934, 67 1173: aus dem Holz von Dacrydium colensoi; Name; Bruttoformel; zur Konst.
J. R. Hosking U. C. W. Brandt, B. 1935, 68 37: zur Konst.
J. R. HosKing, B. 1936, 69 780: Konst.-Formel.
J. R. HosKing u. C. W. Brandt, B. 1934, 67 1173: aus dem Holz von Dacrydium colensoi; Name; Bruttoformel; zur Konst.
J. R. Hosking U. C. W. Brandt, B. 1935, 68 286: zur Konst.
J. R. HosKing, B. 1936, 69 780: Konst.-Formel.
F. E. King u. G. Jones, Soc. 1955, 658: ist der Hauptbestandteil des Harzes («Wallaba») v. Eperua falcata u. anderen Eperua-Arten; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
J. D. Cocker, T. G. Halsall U. A. Bowers, Soc. 1956, 4259: aus LabdanumGummi v. Cistus ladaniterus isoliert; Name; Bruttoformel; ist ein Diterpen.
J.D. Cocker u. T. G. Halsall, Soc. 1956, 4262: Konst. u. Konfiguration.
A. Tschirch u. B. Niederstadt, Arch. Pharm. 1901, 239 145: aus Kaurikopal = Harz von der in Neuseeland vorkommenden Conifere Dammara australis (=Agathis australis); Name Kaurinsäure.
P. Horrmann U. N. Kroll, Arch. Pharm. 1927, 214: aus Weichmanilakopal; Name Kopaldicarbonsäure.
L. Ruzicka U. J. R. Hosking, A. 1929, 469 147: Angaben über frühere Literatur; Isolierung aus Kaurikopal zu ca. 1%, aus Hart- u. Weichmanilakopal (= Harz von der auf den Philippinen u. den Sundainseln vorkommenden Conifere Dammara orientalis =Agathis dammara = A. alba) zu 13,5 resp. 6,8%; Name Agathendisäure; zur Konst.
L. Ruzicka U. J.R. Hosking, Heiv. 1931, 14 203: zur Konst.
L. Ruzicka u. H. JAcoBs, Rec. 1938, 57, 509, ref. C. 1938, II, 3691: Konst.-Formel. L. Ruzicka, E. Bernold U. A. Tallichet, Helv. 1941, 24 223; L. Ruzicka, R. Zwicky U. O. Jeger, Heiv. 1948, 31 2143: Beweise fĂĽr Konst.-Formel.
N.L. Kalman, Am. Soc. 1938, 60 1423: die freie Säure u. deren Cativylester sind der Hauptbestandteil — 95% — des Cativo-Harzes aus Prioria copaifera; Name; Bruttoformel.
F. W. Grant jr. u. H. H. Zeiss, Am. Soc. 1954, 76 5001: Konst.
H. Mc Dowall u. H. J. Finlay 1925 (ref. Ber. Schimmel u. Co. 1926, 26): aus Blättern u. Zweigen von Dacrydium cupressinum isoliert u. als Diterpen erkannt. M. ST. Carrie, ref. C. 1933, I, 3805: zur Konst.
B. Beath, ref. C. 1933, II, 3709: aus äther. Öl der Blätter v. Podocarpus totara; Name; zur Konst.
C. W. Brandt, ref. C. 1939, II, 856: zur Konst.
E. Wenkert, Chem. and Ind. 1955, 282: Konst.
C. W. Brandt U. L. G. Neubauer, Soc. 1939, 1031: aus «Miroharz Harz aus dem Holz v. Podocarpus ferruginea; Name; Bruttoformel; zur Konst.
W. P. Campbell u. D. Todd, Am. Soc. 1942, 64 928: Konst.-Formel; Darst. aus Podocarpinsäure u. aus Dehydroabietinsäure.
C. W. Brandt u. B. R. Thomas, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 6618: zu ca. 5% aus dem Harz des Holzes von Dacrydium cupressinum.
C. W. Brandt u. B. R. Thomas, Nature 1952, 170 1018, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4437: aus dem Holz v. Podocarpus totara.
F.E. King, T. J. King U. J. G. Topliss, ref. Chem. Abstr. 1955, 49 2379: Totalsynthese von dl-Ferruginol
J. B. Bredenberg U. J. Gripenberg, Acta Chem. Scand. 1956, 10 1511: im Holz v. Juniperus communis.
Wurde 1911/1915 von Easterfield U. MC Dowell aus dem Holz v. Podocarpus totara isoliert; Name; Bruttoformel.
W.F. Short u. H. Stromberg, Soc. 1937, 516: zur Konst.
C. W. Brandt u. B. R. Thomas, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 6618: zu 10% aus dem Harz des Holzes v. Dacrydium cupressinum; zur Konst.
W.F. Short, H. Wang U. J.D. S. Goulden, Soc. 1951, 2979: vermutliche Konst. C. W. Brandt u. B. R. Thomas, Nature 1952, 170 1018, ref. Chem. Abstr. 1953, 47 4437: aus dem Holz v. Podocarpus ferruginea.
S. Keimatsu, T. Ishigura U. G. Fuxin, ref. C. 1937, II, 596: zu 3% aus dem Harz v. Cryptomeria japonica Don; Bruttoformel.
G. Huzll u. T. Tikam0RI, ref. Chem. Abstr. 1939, 33 4592: Name Sugiol; zur Konst.
C. W. Brandt u. B. R. Thomas, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 6618: aus dem Holz v. Dacrydium cupressinum eine Subst. C20H2802 isoliert.
C. W. Brandt u. B. R. Thomas, Soc. 1952, 2442: die zu 0,01% aus dem Holz v. Dacrydium cupressinum isolierte Subst. erwies sich ident. mit dem durchOxydation von Ferruginol erhaltenen 9-Ketoferruginol u. dieses ident. mit Sugiol.
J. B. Bredenberg u. J. Gripenberg, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1728: zu 0,006% aus dem Holz von Juniperus communis.
Y. Yoshiki u. T. IsHiguro, ref. C. 1933, I, 3201: aus Hinokiöl aus dem Holz von Chamaecyparis obtusa Sieb. et Zucc.; Name; Bruttoformel; zur Konst. S. Keimatsu u. T. IsHiguro, ref. C. 1935, II, 3663: zur Konst.
G. Fuxin u. T. Chikamori, ref. C. 1939, II, 1494: zur Konst.
W. P. Campbell u. D. Todd, Am. Soc. 1940, 62 1287: Konst.
N. A. SĂ–Rensen U. T. Bruun, ref. Chem. Abstr. 1948, 42 1245: aus Pinus silvestris isoliert; Name Cryptopinon.
H. R. Barton, T. Bruun u. N.A. SÖRensen, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 118: Konst.; Partialsynthese v. Dextropimarinal. aus Dextropimarsäure; Cryptopinon mit Dextropimarinal identisch.
E.McC. Roberts U. R. V. Lawrence, Am. Soc. 1956, 78 4087: aus dem Harz v. Pinus palustris u. P. elliotti (= P. caribaea) isoliert.
G. C. Harris u. TH. F. Sanderson, Am. Soc. 1948, 70 3870: aus dem Harz von Pinus palustris u. P. caribaea; Name; Konst.-Formel.
Mc C. Roberts U. R.V. Lawrence, Am. Soc. 1956, 78 4087: aus dem Harz v. Pinus palustris u. P. elliotti (= P. caribaea) isoliert.
Cailliot, Bull. 1874, [2] 21 387: aus Galipot (= Harz) von Pinus maritima; Name; vgl. A. Vesterberg, B. 1885, 18 3331.
A. Vesterberg, B. 1886, 19 2167: Reindarstellung.
L. Ruzicka u. L. Sternbach, Helv. 1940, 23 124: zur Konst.
E.E. Fleck u. S. Palkin, Am. Soc. 1940, 62 2044: aus dem Harz von Pinus palustris u. P. caribaea; Konst.-Formel.
G. C. Harris u. TH. F. Sanderson, Am. Soc. 1948, 70 2079, 2081: Reindarstellung aus dem Harz von Pinus palustris; Beweise fĂĽr Konst.-Formel.
C. Harris, Am. Soc. 1948, 70 3671: zu 8% im Galipot (= Harz) v. Pinus
palustris.
H. Bruun, ref. Chem. Abstr. 1955, 49 12385: zur Konfiguration: Vinyl- u. Cooh-Gruppe auf verschiedenen Seiten der Ebene.
C. W. Brandt u. L. G. Neubauer, Soc. 1940, 683: aus dem Harz v. Podocarpus ferruginea isoliert; Name Miropinsäure.
Dieselbe Säure hatten früher schon J. R. Hosking H. C. W. Brandt, B. 1935, 68 1311, aus dem Harz v. Dacrydium bit orme und J. R. HosKing 1937 aus dem Harz von Dacrydium kirkii gewonnen.
G. C. Harris u. TH. F. Sanderson, Am. Soc. 1948, 70 2079: zu 8% der Gesamtharzsäuren im Harz von Pinus palustris; Name Isodextropimarsäure.
G. C. Harris u. TH. F. Sanderson, Am. Soc. 1948, 70 2081: Konst.-Formel.
C. Harris, Am. Soc. 1948, 70 3671: zu 8% aus dem Galipot (= Harz) v. Pinus palustris.
A. Brossi u. O. Jeger, Helv. 1950, 33 722: Identität von Miropinsäure u. Isodextropimarsäure.
H. Bruun, ref. Chem. Abstr. 1955, 49 12385: zur Konfiguration: Vinyl- u. Cooh-Gruppe auf der gleichen Seite der Ebene.
A. Vesterberg, B. 1886, 19 2167: aus dem Harz von Pinus maritima; Name ß-Pimarsäure.
A. Vesterberg, B. 1887, 20 3248: Name Lävopimarsäure; Bruttoformel. L. F. Fieser U. W. P. Campbell, Am. Soc. 1938, 60 159: zur Konst.
L. Ruzicka u. ST. Kaufmann, Helv. 1940, 23, 1346: Konst.-Formel.
G. C. Harris u. TH. F. Sanderson, Am. Soc. 1948, 70 334: Reindarst. aus dem Harz von Pinus palustris.
G.C. Harris, Am. Soc. 1948, 70 3671: zu 30–35% im Galipot (= Harz) v. Pinus palustris.
R. Lombard U. J.-M. Frey, Bull. 1948, 1194.
Baup, Ann. Chim. Phys. 1826, [2] 31 108: Name Abietinsällre für ein krist. Harzprodukt von Pinus abies (= Picea excelsa) u. P. maritima (= Pinus pinaster).
H.Trommsdorf, A. 1835, 13 169: «Colophonium-Sylvinsäure*; richtige Analysen; vgl. A. Strecker, A. 1869, 150 131.
Avesterberg, B. 1903, 36 4200: Abbau zu Reten.
Vocke, A. 1932, 497 247: Aufstellung der Konst.-Formel.
S. Palkin u. T. H. Harris, Am. Soc. 1934, 56 1935: Reindarstellung.
L. Ruzicka u. L. Sternbach, Helv. 1938, 21 565; 1940, 23 341, 355; L. Ruzicka, L. Sternbach u. O. Jeger, Helv. 1941, 24, 504: Beweise fĂĽr Konst.-Formel.
C. HARRis, Am. Soc. 1948, 70 3671: zu 15–20% im Galipot (= Harz) von Pinus palustris.
H. Bruun, ref. Chem. Abstr. 1955, 49 12385: zur Konfiguration.
E. E. Fleck U. S. Palkin, Am. Soc. 1938, 60 921, 2621: ist ein Bestandteil der früher dargest., sog. a-Pyroabietinsäure.
E. E. Fleck U. S. Palkin, Am. Soc. 1939; 61 1230, 3197: zu 3–4% im Harz v. Pinus palustris u. P. caribaea; ob dieses Vorkommen primär ist, ist fraglich. L. Ruzicka U. ST. Kaufmann, Heiv. 1941, 24, 1389: zur Konst.
H.H. Bruun, ref. Chem. Abstr. 1955, 49 12385: zur Konfiguration.
G. C. Harris u. TH. F. Sanderson, Am. Soc. 1948, 70 334, 339: aus dem Harz von Pinus palustris zu 5% isoliert; Name; Konst.-Formel.
J.-M. Frey u. R. Lombard, C. r. 1950, 231 445: die früher von R. Lombard aus dem Harz versch. Coniferen — u. a. der Aleppokiefer = Pinus halepensis — isolierte Dexirosapinsäure ist ein Gemisch von Neoabietinsäure Abietinsäure.
A.C.OuDemans, B. 1873, 6 1122, 1125; A. 1873, 170 213: aus dem Harz v. Podocarpus cupressina; Name; Bruttoformel; zur Konst.
J. R. Sherwood u. W.F. Short, Soc. 1938, 1006: aus dem Harz v. Dacrydium cupressinum u. Podocarpus dacrydioides; zur Konst.
L. F. Fieser U. W. P. Campbell, Am. Soc. 1939, 61 2528: Strukturformel.
W. P. Campbell u. D. Todd, Am. Soc. 1942, 64 928: Beweis der Konst.; zur Konfiguration.
R. D. HAwoRth u. B. P. MooRE, Soc. 1946, 633: synthet. Versuche; zur Konfiguration.
F.E. King, T. J. King U. J. G. Topliss, Chem. and Ind. 1956, 113: Totalsynthese der dl-Podocarpinsäure.
L. F. Fieser U. W. P. Campbell, Am. Soc. 1938, 60 159, 2631: Reindarst. aus Abietinsäure; Konst.-Formel.
E. F. Fleck u. S. Palkin, Am. Soc. 1938, 60 921: « Pyroabietinsäure» (vgl. G. Dupont U. J. Dubourg, ref. C. 1928, II, 1434) ist ein Gemisch von Dehydro-, Dihydro- u. Tetrahydroabietinsäure.
K. Pajari, ref. C. 1943, I, 1897: vermutlich im Rindenöl v. Pinus silvestris.
G. C. Harris, Am. Soc. 1948, 70 3671: Nachweis von 4% in den Harzsäuren von Pinus palustris.
Stork U. J. W. Schulenberg, Am. Soc. 1956, 78 250: Totalsynthese der dl-Verbindung.
H. Bruun, ref. Chem. Abstr. 1955, 49 12385: zur Konfiguration.
E. Harms U. Mein, Arch. Pharm. 1855, 133 144: Marrubiumbitter aus Marrubium vulgare krist. erhalten.
Ludwig U. Kromayer, Arch. Pharm. 1861, 158 257: Isolierung.
H. M. GoRdin, Am. Soc. 1908, 30 265: zur Konst.
A. Mc Crea, J. Am. Pharm. Ass. 1930, 19 231, ref. C. 1930, II, 1727: aus Blüten v. Marrubium vulgare zu 0,34–1%.
L.- J. Mercier U. F. Mercier, C. T. 1932, 195 1102: Isolierung.
A. Lawson U. E. D. Eustice, Soc. 1939, 587; F. HoLlis, J. H. Richards U. A. Robertson, Nature 1939, 143 604, ref. C. 1939, II, 1285: zu 0,4% aus blĂĽhenden Zweigen v. M. vulgare; Bruttoformel; zur Konst.
E. Gum’ u. A.Bernardi, ref. Chem. Abstr. 1948, 42 3140: zu 0,8% aus den Blättern v. M. vulgare.
E. Ghigi, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 5023: zur Konst.
W. Cocker, J. T. Edward u. T. F. Holley, Soc. 1953, 2540: bis zu 1% aus dem Kraut v. Marrubium vulgare geringe Mengen auch aus Ballota foetide; Konst. W. Cocker, J.T. Edward u. T. F. Holley, Chem. and Ind. 1955, 772; W. Cocker
J.T. Edward, T. F. Holley U. D. M. S. Wheeler, Chem. and Ind. 1955, 1484; Konfiguration.
S. Miyajima U. S.Takei, ref. C. 1935, I, 2830: aus Blättern v. Leucothoe grayana neben Grayanatoxin I u. Iii; Name; Bruttoformel.
S. Miyajima U. S. Takei, ref. C. 1936, II, 2391: zur Konst.
M. Nakajima U. J.Iwasa, ref. Chem. Abstr. 1950, 44 1090; M. Nakajima U. S. Miyajima, ref. Chem. Abstr. 1950, 41 7811: zur Konst.
M. Nakajima U. J. IwAsa, ref. Chem. Abstr. 1952, 46 3986 u. 3987: ist ein Diterpenalkohol vermutlich obenstehender Konst.
J. R. Hosking U. W. F. Short, Rec. 1928, 47, 834, ref. C. 1928, I, 1001: im äther.
Öl aus Blättern u. Zweigen v. Podocarpus ferruginea; Name; Bruttoformel. J. R. Hosking, Rec. 1930, 49 1036, ref. C. 1930, II, 3401: zur Konst.
L. H. Briggs, R.W. Cawley, J. A. Loe U. W. I. Taylor, Soc. 1950, 955: das von HosKing isolierte Miren ist ein Gemisch, fĂĽr dessen Hauptbestandteil der Name beibehalten wird; Eigenschaften; zur Konst.
E. Wenkert, Chem. and Ind. 1955, 282: Konst.
H. G. Smith, ref. C. 1912, II, 363 resp. 365: aus dem Blätteröl v. Phyllocladus rhomboidalis; Name Phyllocladen; Bruttoformel; zur Konst.
B. H. Goudie, ref. C. 1923, Iii, 1371: aus äther. Öl der Blätter v. Dacrydiunz bi f orme; Name Dacren.
W. J. Blackie, ref. C. 1930, I, 2322, 2553: Dacren aus äther. 01 der Blätter v. Dacrydium colensoi.
K. Nishida u. H. Uota, ref. C. 1936, I, 80: «Sciadopiten» aus dem Blätteröl v. Sciadopitys verticillata Sieb. et Zucc.
L.H. Briggs, Soc. 1937, 79 u; Ref. C. 1937, II, 3678: Dacron u. Sciadopiten mit Phyllocladen identisch; auch aus Phyllocladus alpines und aus Araucaria excelsa isoliert; zur Konst.
C. W. Brandt, ref. C. 1939, II, 856: Konst.-Formel vorgeschlagen.
L. H. Briggs, ref. Chem. Abstr. 1941, 35, 3995: aus Blättern v. Podocarpus hallii. L. H. Briggs, ref. C. 1943, I, 1725: zu ca. 19% im äther. Öl der Zweigspitzen von Araucaria excelsa.
L. H. BRIGGs u. W. J. Taylor, J. Org. Chem. 1947, 12 551: zu 1% aus äther. Blätteröl v. Dacrydium kirkii.
L. H. Briggs U. M. D. Sutherland, J. Org. Chem. 1948, 13, 1: aus äther. Öl der Blätter v. Phyllocladus trichomanoides.
L. H. Briggs, R. W. Cawley, J. A. LoE u. W. J. Taylor, Soc. 1950, 955: aus Blättern v. Podocarpus femuginea.
L. H. Briggs u. J. A. LoE, Soc. 1950, 958: aus äther. Öl v. Podocarpus spicata aus dem nördl. Teil Neuseelands.
C.W. Brandt, ref. Chem. Abstr. 1953, 47 10506; W. Bottomley, A.R.H. Cole u. D.E. White, Soc. 1955, 2624: Bestätigung der Konst.
R.C.Gupta U. M.S.Muthana, ref. Chem. Abstr. 1954, 48 7852; 1955, 49 6186: aus dem äther. Öl des Holzes v. Erythroxylum monogynum isoliert; Konstitutionsformel vorgeschlagen.
M. Bridel u. R. Lavieille, C. r. 1931, 192 1123: als Aglucon aus Steviosid erhalten; Name.
M. Bridel u. R. Lavieille, C. r. 1931, 193 72: Isolierung von reinem Steviol; Bruttoformel.
E. Mosettig U. W. R. Nes, J. Org. Chem. 1955, 20 884: vermutliche Konst.Formel.
M. Bridel u. R. Lavieille, C. r. 1931, 192 1123, ref. C. 1931, II, 1711: zu 6% aus den trockenen Blättern v. Stevia rebaudiana isoliert; Name; Spaltprodukte: Steviol + Glucose.
M. Bridel u. R. Lavieille, C. r. 1931, 193 72: enzymat. Spaltung in Steviol -}3 Mol Glucose; Bruttoformel.
H.B. WooD jr., R. Allerton, H. W. Diehl U. H. G. Fletcher jr., J. Org. Chem. 1955, 20 875: zur Konst.: Stellung der Glucose-MolekĂĽle.
E. Mosettig U. W. R. Nes, J. Org. Chem. 1955, 20 884: vermutliche Konst.-Formel.
E. Vis u. H. G. Fletcher jr., Am. Soc. 1956, 78 4709: das Disaccharid im Steviosid ist Sophorose (Nr. 645).
F. E. King, T. J. King u. K. G. Neill, Soc. 1953, 1055: zu 1,5% aus dem Kernholz von Plathymenia reticulata Benth.; Name; Bruttoformel; zur Konst.
F.E. King u. T. J. King, Soc. 1953, 4158: Konst.
D. B. Spoelstra, Rec. 1930, 49, 226, ref. C. 1930, I, 2175: zu 3–3,5% aus dem äther. ÖI des Holzes v. Vouacapoua americana Aubl. (=Andira excelsa) isoliert; Name; Bruttoformel; zur Konst.
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F. E. King, D. H. Godson u. T. J. King, Soc. 1955, 1117: zu 1,6% aus dem Holz v. Vouacapoua macropetala neben Vouacapensäuremethylester; Name; Konst.
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Karrer, W. (1976). Diterpene. In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Chemische Reihe, vol 12. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-5142-8_22
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