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α-Pyronderivate

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Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide)

Part of the book series: Chemische Reihe ((LMW/C,volume 12))

Zusammenfassung

Mit dem Namen α-Pyron oder Cumalin wird folgendes Ringsystem bezeichnet:

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Literatur

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  • Noch in zahlreichen weiteren Pflanzen festgestellt (z. T. als Glykoside), so in Lavendelöl, Achlys triphylla, Melittis melissophyllum, versch. Melilotus-Arten (E. Bourquelot u. H. Hérissey, C. r. 1920, 170, 1545, ref. C. 1920, Iii, 387), versch. Orchis-Arten (H. Hérissey u. P. Delauney, J. Pharm. Chim. 1922, [7] 25, 298, ref. C.1922, Iii, 383), Chrysanthemum segetum, versch. Prunus-Arten (A. v. Lingelsheim, ref. C. 1927, I, 2914), Polypodium hastatum, Ficus radicans, Liatris odoratissima, Hierochloe odorata, Terresea cearaensis zu 4% (C. 1939, II, 2813), Wurzel v. Levisticum of ficinale Liebstöckel, Verbascum thapsus usw.

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  • C. Zwenger, A. 1860, 115, 1 resp. 15: durch trockene Dest. von SeidelbastrindenExtrakt erhalten.

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  • J. F. Eykman, Rec. 1884, 3, 204, ref. B. 1884, 17, Ref. 440: aus Skimmia japonica Thunbg.; spaltet in Zucker + Skimmetin (= Umbelliferon).

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  • W. Rittel, A. Hunger u. T. Reichstein, Helv. 1953, 36, 434: aus der Rinde v. Nerium odorum.

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  • W.A. Tilden u. C. R. Beck, Soc. 1890, 57, 323: in nicht ganz reinem Zustand aus Früchten v. Citrus limetta; Name Limettin.

    Google Scholar 

  • L. Crismer, Bull. 1891, [3] 6, 30, ref. B. 1891, 24, Ref. 661: Reindarstellung. W.A. Tilden, Soc. 1892, 61, 344: Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Schmidt u. Adlung, ref. C. 1901, II, 809: Isolierung aus Citronenöl-Dest.Rückstand; Name Citropten; identisch mit Limettin.

    Google Scholar 

  • W.A. Tilden u. H. Burrows, ref. C. 1902, I, 118: zur Konst.

    Google Scholar 

  • ST. V. Kostanecki u. J. C. DE Ruijter DE Wildt, B. 1902, 35, 861; W.A. Tilden ll. H. Burrows, Soc. 1902, 81, 508: Konst.

    Google Scholar 

  • E. Schmidt u. F. Flacher, AIch.. Pharm. 1904, 242, 288: Synthese. E. Spath u. P. Kainrath, B. 1937, 70, 2272: aus Bergamottöl.

    Google Scholar 

  • A.G. Caldwell u. E.R. H. Jones, Soc. 1945, 540: aus dem bl V. Citrus aurantifolia Swingle zu ca. 0,3%.

    Google Scholar 

  • H. Khastagir, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 6059: aus Blättern v. Citrus acida. L. Fabbrini, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 10342: in Scandix nachgewiesen.

    Google Scholar 

  • A.G. Caldwell u. E.R. H. Jones, Soc. 1945, 540: zu 2–2,5% aus dem bl von Citrus aurantifolia Swingle.

    Google Scholar 

  • F. A. L. Anet, F. R. Blanks u. G. K. Hughes, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2938: aus der Rinde v. Flindersia collina; Name; Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. Z. Jerzmanowska-Sienkiewiczowa, B. 1937, 70, 698: zu 0,45 °/ao aus frischer Rinde v. Fraxinus excelsior L. = Esche, primär wohl als Glucosid; Name; Konst.; Synthese.

    Google Scholar 

  • H. Shimada, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 6328: aus der Rinde v. Fraxinus mandshurica u. F. excelsissima.

    Google Scholar 

  • Salm-Horstmar, Poggend. Annalen, 1857, 100, 607: aus Fraxin durch Spaltung mit verd. Säure erhalten.

    Google Scholar 

  • Salm-Horstmar, Poggend. Annalen 1859, 107, 327: Name.

    Google Scholar 

  • Körner u. Biginelli, ref. B. 1891, 24, Ref. 955: zur Konst.

    Google Scholar 

  • Wessely u. E. Demmer, B. 1928, 61, 1279: Konst.

    Google Scholar 

  • H. Shimada, ref. C. 1937, II, 2849; 1939, I, 1580: aus der Rinde v. Aesculus turbinata Blume, u. zwar sek. aus einem Glucosid erhalten.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. E. Dobrovolny, B. 1938, 71, 1831: Synthese.

    Google Scholar 

  • H. Shimada, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 6328: aus der Rinde v. Fraxinus intermedia.

    Google Scholar 

  • L. Gmelin, A. 1840, 34, 354: Feststellung eines «Schillerstoffes» in der Rinde von Fraxinus-Arten.

    Google Scholar 

  • Salm-Horstmar, Poggend. Annalen, 1857, 100, 607: Isolierung aus der Rinde v. Fraxinus excelsior = Esche; Name Fraxin.

    Google Scholar 

  • G. G. Stokes, Soc. 1858, 11, 17: °Paviin» aus der Rinde der Rosskastanie.

    Google Scholar 

  • G. G. Stokes, Soc. 1859, 12, 126: Paviin mit Fraxin ident.

    Google Scholar 

  • C. Charaux, J. Pharm. Chim. 1911, [7] 4, 248, ref. C. 1911, II, 1351: zu 3% aus der getrockneten Wurzel v. Diervilla lutea.

    Google Scholar 

  • F. Wessely u. E. Demmer, B. 1929, 62, 120: Konst.

    Google Scholar 

  • D. R. Mc Cullagh, C.H.A. Walton u. F. D. White, ref. C. 1930, II, 1714: aus der Wurzel v. Diervilla diervilla L.

    Google Scholar 

  • Jida, ref. C. 1936, I, 1258: aus der Rinde von Fraxinus borealis Nakei. T. Oxur, ref. C. 1937, II, 2852: aus versch. Fraxinus-Arten.

    Google Scholar 

  • Shimada, ref. Chem. Abstr. 1941, 35, 3770: aus weiteren Fraxinusarten isoliert.

    Google Scholar 

  • H. Shimada, T. Sawada u. S. Fukuda, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 6328: aus der Rinde v. Aesculus turbinata.

    Google Scholar 

  • F. Wessely u. E. Demmer, B. 1929, 62, 120: aus Fraxetin (s. Nr. 1340) dargest.; Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. Z. Jerzmanowska, B. 1937, 70, 1019: zu 0,06°/H aus der Rinde v. Fraxinus excelsior L. = Esche, primär wohl als Glucosid; Name.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. E. Dobrovolny, B. 1938, 71, 1831: Synthese.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. Z. JerzmanowsKA, B. 1937, 70, 1019: aus der Rinde von Fraxinus excelsior = Esche zu 0,12 °/0°, primär wohl als Glucosid; Name; Konst. E. Späth u. E. Dobrovolny, B. 1938, 71, 1831: Synthese.

    Google Scholar 

  • M. M. Janot, J. Lemen, H. Pourrat u. V. Plouvier, Bull. Soc. Chim. biol. 1955, 37, 365, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7106: aus den im April geschnittenen, noch unbeblätterten Zweigen v. Calycanthus occidentalis isoliert; Name; Spaltprodukte; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • Körner u. Biginelli, ref. B. 1891, 24, Ref. 955: aus Fraxetin (s. Nr. 1340) dargest. F. Wessely u. E. Demmer, B. 1928, 61, 1279: Konst.

    Google Scholar 

  • F. E. King, J. R. Housley u. T. J. King, Soc. 1954, 1392: zu 0,18% aus dem Kernholz v. Fagara macrophylla.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. J. Bruck, B. 1937, 70, 1023: zu 0,025%. aus Angelica archangelica L.; Name; Konst.

    Google Scholar 

  • W. Bottomley u. D. E. White, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 7127: discophora zu 5,2%; Name; Spaltung; Konst.

    Google Scholar 

  • J. Herzog u. D. Krohn, ref. C. 1909, II, 1768; Arch. Pharm aus dem Rhizom von Imperatoria ostruthium = Meisterwurz formel; Name.

    Google Scholar 

  • A. Butenandt u. A. Marten, A. 1932, 495, 187: zu 0,03% aus zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. O. Pesta, B. 1933, 66, 754: Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. H. Holzen, B. 1934, 67, 264: Synthese.

    Google Scholar 

  • Späth u. O. Pesta, B. 1934, 67, 853: aus der Wurzel von Angelica archangelica L. = Engelwurz zu 0,21%; wurde schon von E. Böcker u. A. Hahn (J. pr. Chem. 1911, [2] 83, 243, ref. C. 1911, I, 1132) daraus als ein «Lacton» isoliert.

    Google Scholar 

  • Y.-D. Mao u. L. M. Parks, J. Am. Pharm. Ass. 1950, 39, 107, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 5538: aus Samen der chinesischen Droge Hseh Tsuang (eine Umbellifere, deren genaue botan. Bezeichnung unbekannt).

    Google Scholar 

  • G.A. Kuznetsova, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 15743: aus der Wurzel v. Prangos pabularia isoliert.

    Google Scholar 

  • H. Böhme u. G. Pietsch, Arch. Pharm. 1938, 482: aus Pomeranzenschalenöl; Bruttoformel; Name Aurapten; zur Konst.

    Google Scholar 

  • D. Dodge, ref. C. 1939, I, 2688: aus Citronenöl; Name Meranzin. H. Böhme u. E. Schneider, B. 1939, 72, 780: Konst.

    Google Scholar 

  • F. D. Dodge, ref. C. 1941, I, 3512: tritt für Bezeichnung «Meranzin» ein, da der Name Aurapten schon 1930 für eine andere Subst. vergeben wurde (s. Nr. 1323).

    Google Scholar 

  • J. Ewing, G. K. Hughes u. E. Ritchie, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2002: aus der Rinde v. Xanthoxylum suberosum isoliert; Name; Brutto- u. Konst.Formel.

    Google Scholar 

  • F. E. King, J. R. Housley u. T. J. King, Soc. 1954, 1392: zu 0,85% aus dem Kernholz v. Xanthoxylum flavum = Fagara flava.

    Google Scholar 

  • E. V. Gorup-Besanez, A. 1876, 183, 321: ausführliche Darst.-Angaben; zur Konst.

    Google Scholar 

  • J. Herzog u. D. Krohn, ref. C. 1909, II, 1768; Arch. Pharm. 1909, 247, 553: zu 0,5% aus der Meisterwurz.

    Google Scholar 

  • A. Butenandt u. A. Marten, A. 1932, 495, 187: zu 0,3% aus der Meisterwurz; zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. K. Klager, B. 1934, 67, 859: zu 1,42% aus der Meisterwurz; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • Späth u. P. Kainrath, B. 1937, 70, 2272: ob sich die Seitenkette von Geraniol (s. Nr. 118) oder von Nerol (s. Nr. 119) ableitet, ist noch unentschieden.

    Google Scholar 

  • N. Lahey u. D. J. Wluka, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 6939: aus der Rinde v. Geif era salicifolia zu 0,6%; Name; Brutto- u. Konst.-Formel. L. G. Shah, G. D. Shah u. R. C. Shah, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13887: Synthese.

    Google Scholar 

  • M. Fujita u. T.Furuya, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13000: zu 0,3% aus der Wurzel v. Angelica shishiudo isoliert; auch in der Wurzel v. Angelica ursina enthalten; Name; vermutliche Konst.

    Google Scholar 

  • J.-E. Lobstein u. P. Hesse, ref. C. 1932, I, 2734: in der Wurzel v. Toddalia aculeata oder T. angustifolia festgestellt.

    Google Scholar 

  • B. B. Dey u. P.P. Pillay, Arch. Pharm. 1933, 477: Isolierung eines Lactons aus der Wurzelrinde v. Toddalia aculeata Pers. zu 0,8%; Bruttoformel. B. B. Dey u. P. P. Pillay, Arch. Pharm. 1935, 223: Name; zur Konst. E. Späth, B. B. Dey u. E. Tyray, B. 1938, 71, 1825; 1939, 72, 53: Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • PH. Dutta, ref. Chem. Abstr. 1943, 37, 4379; C. 1944, I, 355: zu 0,428% aus der Baumrinde von Toddalia aculeata Pers.; Bruttoformel; Name; zur Konst.

    Google Scholar 

  • PH. Dutta, ref. Chem. Abstr. 1943, 37, 4379; C. 1944, I, 355: zu 0,06% aus der Baumrinde v Tddalia aculeata Pers.; Brutto- u. Konst.-Formel; Name.

    Google Scholar 

  • Y. P. Kathpalia u. S. Dutt, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 6247: aus dem Kernholz v. Dalbergia sissoo; Name; Bruttoformel; Konstitution (7-Stellung der Och 3Gruppe noch nicht gesichert).

    Google Scholar 

  • V. K. Ahluwalia, P. L. Sawhney u. T. R. Seshadri, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 14701: aus synthet. Versuchen wird gefolgert, dass obige Konst.-Formel nicht richtig sein kann.

    Google Scholar 

  • P. Casparis, ref. C. 1925, I, 987: aus dem Ammoniakharz der Umbellifere 1?orema ammoniacum Don; Name.

    Google Scholar 

  • P. Casparis u. J. Michel, ref. C. 1928, II, 902: Darst.

    Google Scholar 

  • K. Kunz, H. Weidle u. K. Fischer, J. pr. Chem. 1934, 141, 350, ref. C. 1935, I, 1723: Bruttoformel.

    Google Scholar 

  • E. Späth, A. F. J. Simon u. J. Lintner, B. 1936, 69, 1656: aus Ammoniak-harz zu 11,5% (als Diacetylverb.); Konst.

    Google Scholar 

  • A. Kunz u. L. Hoops, B. 1936, 69, 2174; E. Späth u. F. Kesztler, B. 1937, 70, 1255, 1679: Bestätigung der Konst.-Formel von SPÄTH.

    Google Scholar 

  • H. Raudnitz et al., B. 1936, 69, 1956; 1937, 70, 463, 1582: Polemik gegen die Konst.-Formel von SPÄTH.

    Google Scholar 

  • J. Chi, S.T. Hsu, M. Hu u. S. Wang, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 567: Aglucon aus Isoshehkanin; Name; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • N. LI u. S. Wang, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 3306: Konst.

    Google Scholar 

  • J. Chi, S.T. Hsu, M. Hu u. S. Wang, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 567: aus Iris watti isoliert; Name; Bruttoformel; Hydrolyse-Produkte.

    Google Scholar 

  • N. LI u. S. Wang, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 3306: Konst.

    Google Scholar 

  • H. Raistrick, C. E. Stickings u. R. Thomas, Biochem. J. 1953, 55, 421: aus ca. 200 g trockenem Mycel v. Alternaria tenuis 18 g I + II isoliert, u. zwar im Verhältnis I:II = 1:10; Name; Brutto- u. Konst.-Formel; Synthese des Trimethyläthers.

    Google Scholar 

  • J. C. Bell u. A. Robertson, Soc. 1936, 1828: aus der Rinde v. Xanthoxylum americanum Mill.; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • J. C. Bell, W. Bridge u. A. Robertson, Soc. 1937, 1542; E. SPÄTH u. W. Mo6Nik, B. 1937, 70, 2276: Bestätigung der Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • P. K. Bose u. A. Mookerjee, ref. Chem. Abstr. 1945, 39, 2498; E. SPÄTH, P. K. Bose, E. Dobrovolny u. A. Mookerjee, B. 1939, 72, 1450: zu 0,05–0,06% aus Früchten von Luvunga scandens Ham.

    Google Scholar 

  • Späth u. R. Hillel, B. 1939, 72, 2093: Synthese.

    Google Scholar 

  • A. Mookerjee, ref. Chem. Abstr. 1946, 40, 5423: aus der Rinde v. Citrus acida Roxb. zu 0,25%.

    Google Scholar 

  • E. King, J. R. Housley u. T. J. King, Soc. 1954, 1392: zu 3,3% aus dem Kernholz v. Chloroxylon swietenia.

    Google Scholar 

  • P. K. Bose u. A. Mookerjee, ref. Chem. Abstr. 1945, 39, 2498; E. Späth, P. K. Bose, E. Dobrovolny u. A. Mookerjee, B. 1939, 72, 1450: zu 0,08–0,5% aus Früchten von Luvunga scandens Ham.; Name.

    Google Scholar 

  • E. Späth, P. K. Bose, H. Schmid, E. Dobrovolny u. A. Mookerjee, B. 1940, 73, 1361: zu 0,35% aus obigen Früchten; Brutto- u. Konst.-Formel. E. SPÄTH u. H. Schmid, B. 1941, 74, 193: Synthese.

    Google Scholar 

  • A. Robertson u. T. S. Subramaniam, Soc. 1937, 1545: aus der Rinde v. Xanthoxylum americanum Mill.; Name; Brutto- u. Konst.-Formel; Synthese der Dihydroverb.

    Google Scholar 

  • Y. Asahina, T. Ohata u. M. Inubuse, B. 1930, 63, 2045: aus Blättern von Skimmia repens Nakai isoliert.

    Google Scholar 

  • Y. Asahina u. M. Inubuse, B. 1930, 63, 2052: aus Blättern von Skimmia japonica Thunbg.

    Google Scholar 

  • P. K. BosE u. N. C. Guha, ref. C. 1937, II, 238: aus Früchten v. Seseli indicum. E. Späth u. O. Neufeld, B. 1938, 71, 353: die zu 0,89% aus Blättern von Skimmia japonica isolierte Subst. ist identisch mit Seselin von Bose u. Guha; zur Konst. E. SPÄTH, P. K. Bose, J. Matzke u. N. C. Guha, B. 1939,72, 821: zu 1,99% aus Samen von Seseli indicum; Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. R. Hillel, B. 1939, 72, 963 u. 2093: Synthese.

    Google Scholar 

  • E. Smith, Hosansky u. W. G. Bywater 1954: Bestandteil des von K. Saman (ref. C. 1932, I, 396) aus den Früchten v. Ammi visnaga isolierten «Visnagan»; Name; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • W. Bencze, O. Halpern u. H. Schmid, Exper. 1956, 12, 137: Konst.

    Google Scholar 

  • F.A.L. Anet, G. K. Hughes u. E. Ritchie, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2938: aus der Rinde v. Flindersia brayleyana; Name; vermutliche Konst.

    Google Scholar 

  • H. S. Jois, B. L. Manjunath u. S. V. Rao, ref. C. 1933, II, 77: aus Samen v. Psoralea corylifolia L.; Name Psoralen; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • H. S. Jois u. B. L. Manjunath, B. 1936, 69, 964: aus obigen Samen zu ca. 0,2%. E. Späth, B.. L. Manjunath, M. Pailer u. H. S. Jols, B. 1936, 69, 1087: Konst.; Synthese.

    Google Scholar 

  • K. Okahara, ref. C. 1937, I, 364: KFicusin» zu 0,06% aus frischen Feigenblättern; Formel wie für Psoralen.

    Google Scholar 

  • E. Späth, K. Okahara u. F. Kuffner, B. 1937, 70, 73: Ficusin mit Psoralen identisch.

    Google Scholar 

  • P. K. Bose u. H. H. Finlayson, ref. C. 1939, I, 5059: die von H. H. Finlayson 1928 (ref. Chem. Abstr. 1930, 24, 1181) aus äther. Ol von Phebalium argenteum Smith isolierte krist. Subst. vom F = 165° erwies sich mit Psoralen identisch.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. R. Hillel, B. 1939, 72, 1577: zu 2,35% aus lufttrockenen Feigenblättern; Angaben betr. Schmelzpunkt.

    Google Scholar 

  • C. Horning u. D. B. Reisner, Am. Soc. 1950, 72, 1514: Synthese u. Angaben betr. Schmelzpunkt.

    Google Scholar 

  • A. Stoll, A. Pereira u. J. Renz, HeIv. 1950, 33, 1637: aus Samen v. Coronilla glauca u. anderen Coronilla-Arten zu 0,17–1,0%, z. Hauptsache glucosidisch’ gebunden als Glucosido-furocumarinsäure (s. Nr. 1795).

    Google Scholar 

  • E. King, J. R. Housley u. T. J. King, Soc. 1954, 1392: zu 0,055% aus dem Kernholz v. Xanthoxylum flavum = Fagara flava.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. L. Socias, B. 1934, 67, 59: aus kalabrischem Bergamottöl; Name; Bruttoformel; Konst.; früher schon als Verseifungsprodukt versch. Cumarine erhalten.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. G. KuBiczeic, B. 1937, 70, 1253: Synthese.

    Google Scholar 

  • A. G. Caldwell u. E. R. H. Jones, Soc. 1945, 540: geringe Mengen aus «lime oil» v. Citrus aurantifolia Swingle.

    Google Scholar 

  • J. Mulder, A. 1839, 31, 67 resp. 70: als Stearopten aus Bergamottöl erhalten. C. Ohme, A. 1839, 31, 316: Isolierung aus Bergamottöl von Citrus bergamia Risso: Name Bergapten.

    Google Scholar 

  • Gutzeit, ref. B. 1879, 12, 2016: «Heractina aus unreifen Früchten v. Heracleum giganteum.

    Google Scholar 

  • C. Pomeranz, M. 1891, 12, 379 u. 1893, 14, 28: Bruttoformel; als CumarinCumaron-Derivat erkannt.

    Google Scholar 

  • H. Thoms, B. 1911, 44, 3325: aus äther. Öl der Fruchtschalen v. Fagara xanthoxyloides Lam.

    Google Scholar 

  • H. Thoms u. E. Baetcke, B. 1912, 45, 3705: Konst.

    Google Scholar 

  • W. Brandt, ref. C. 1915, II, 1199: aus äther. Öl der Früchte v. Ruta graveolens L. Schimmel u. Co., ref. C. 1932, II, 3488 resp. 3490: aus äther. 01 der Blätter v. Skimmia laureola.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. S. Raschka, B. 1934, 67, 62: «Heraclin» zu 0,2% aus Samen von Heracleum sphondylium L. = Bärenklau; ist identisch mit Bergapten.

    Google Scholar 

  • K. Okahara, ref. C. 1937, I, 364: in geringer Menge aus Blättern v. Ficus carica = Feigenbaum.

    Google Scholar 

  • T. Kariyone, M. Kanno u. R. Sugino, ref. C. 1937, I. 1456: aus Früchten v. Ligusticum acutilobum Sieb. et Zucc. zu 0,4%.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. F. Vierhapper, B. 1937, 70, 248; M. 1938, 72, 179: zu 0,1% aus Samen v. Angelica archangelica L. = Engelwurz.

    Google Scholar 

  • W. N. Howell u. A. Robertson, Soc. 1937, 293; E. SPÄTH, F. Wessely U.

    Google Scholar 

  • G. Kubiczek, B. 1937, 70, 478: Synthese.

    Google Scholar 

  • H. Mühlemann, ref. C. 1938, II, 3950: weniger als 1% aus Herba Rutae (v. Ruta graveolens).

    Google Scholar 

  • E. Späth, P. K. Bose, J. Matzke u. N. CH. Guha, B. 1939, 72, 821: zu 0,42% aus Samen von Seseli indicum.

    Google Scholar 

  • Y. R.Naves, Heiv. 1943, 26, 1281: aus dem äther. Wurzelöl v. Levisticum of ficinale Koch = Liebstöckel.

    Google Scholar 

  • CH. Bhar, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 5879: aus Samen v. Heracleum nepalense. H. Khastagir, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 6059: aus Blättern v. Citrus acida.

    Google Scholar 

  • J. R. Fahmy u. H. Abu-Shady, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 1910: «Majudin» aus Früchten v. Ammi majus; ist ident. mit Bergapten.

    Google Scholar 

  • A. B. Svendsen, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 9255: in Wurzeln v. Pimpinella magna u. P. saxifraga nachgewiesen.

    Google Scholar 

  • A. Chatterjee u. A. Bhattacharya, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 10811: aus der Rinde v. Skimmia laureola.

    Google Scholar 

  • T. Nakaoki u. N. Morita, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7008: zu 0,3% aus den Samenschalen v. Fagara schini f olia.

    Google Scholar 

  • L. Musajo, G. Caporale u. G. Rodighiero, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7188: aus 20 kg Apium graveolens wurden 20 mg u. aus 5 kg Petroselinum sativum 25 mg isoliert.

    Google Scholar 

  • G. Rodighiero, G. Caporale u. G. Albiero, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7188: aus 1,5 kg Ruta graveolens wurden 1,8 g isoliert.

    Google Scholar 

  • F. Wessely u. J. Kotlan, M. 1955, 86, 430: das früher aus der Wurzel v. Heracleum sphondylium isolierte e Sphondylin» erwies sich als Gemisch V. Sphondin (s. Nr. 1390) u. Bergapten.

    Google Scholar 

  • Fabbrini, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 10342: in Cicuta nachgewiesen. J. Iriarte, F.A. Kincl, G. Rosenkranz u. F. Sondheimer, Soc. 1956, 4170: zu 0,0035% aus der Wurzelrinde v. Casimiroa edulis.

    Google Scholar 

  • Fujita u. T. Furuya, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12999: zu weniger als 0,01% aus der Wurzel v. Heracleum lanatum.

    Google Scholar 

  • T. O. Soine, H. Abu-Shady u. F. E. Digangi, J. Am. Pharm. Ass. 1956, 45, 426, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 11616: aus den Früchten v. Pastinaca sativa isoliert.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. L. Kahovec, B. 1933, 66, 1146: aus dem Wurzelstock v. Imperatoria ostruthium = Meisterwurz; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. E. Dobrovolny, B. 1939, 72, 52: Synthese.

    Google Scholar 

  • H. V. Soden u. W. Rojahn, ref. C. 1901, II, 930: aus Bergamottöl; Name Ber-. gaptin; zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. P. Kainrath, B. 1937, 70, 2272: zu 0,45% aus Bergamottöl; Name Bergamottin; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • Erdmann, ref. A. 1839, 32, 309: als Nebenprod. des Peucedanins aus alten Wurzeln v. Peucedanum officinale L.

    Google Scholar 

  • Bothe, ref. A. 1849, 72, 308: Isolierung; alte Wurzeln enthalten mehr; Name. E. V. Gorup-Besanez, cit. bei G. Heut, A. 1875, 176, 70 resp. 78: aus der Wurzel v. Imperatoria ostruthium = Meisterwurz.

    Google Scholar 

  • J. Herzog u. D. Krohn, ref. C. 1909, II, 1768; Arch. Pharm. 1909, 247, 553: zu 1,3% aus Rhizoma Imperatoriae u. zu ca. 0,3% aus--RhizomaPeucedani; in älteren Wurzeln mehr.

    Google Scholar 

  • A. Butenandt u. A. Marten, A. 1932, 495, 187 resp. 195: Bruttoformel; zur Konst. E. SPÄTH D. K. Klager, B. 1933, 66, 914: Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. E. Dobrovolny, B. 1939, 72, 52: Synthese.

    Google Scholar 

  • G.V. Pigulevskiì u. G.A. Kuznetsova, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 3416: aus der Wurzel von Prangos pabularia L.

    Google Scholar 

  • J. Herzog u. D. Krohn, ref. C. 1909, II, 1768; Arch. Pharm. 1909, 247, 553: zu 0,3% aus der Wurzel v. Imjieratoria ostruthium L. = Meisterwurz; Name.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. A. v. Christiani, B. 1933, 66, 1150: Brutto- und Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. H. Holzen, B. 1933, 66, 1137: aus Imperatorin (s. Nr. 1377) dargest.; Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. H. Holzen, B. 1935, 68, 1123: Name.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. F. Vierhapper, B. 1937, 70, 248; M. 1938, 72, 179: zu 0,02% aus Samen v. Angelica archangelica L. = Engelwurz; Synthese.

    Google Scholar 

  • H. Priess, ref. C. 1911, II, 94: zu 2% aus Fruchtschalen von Fagara xanthoxyloides Lam.; Name; Bruttoformel; zur Konst. H. Timms, B. 1911, 44, 3325: Konst.

    Google Scholar 

  • W. Brandt, ref. C. 1915, II, 1199: aus Früchten v. Ruta chalepensis. E. Späth u. M. Pailer,-B. 1936, 69, 767: Synthese.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. F. Vierhapper, M. 1938, 72, 179: zu 0,02% aus Samen v. Angelica archangelica L. = Engelwurz.

    Google Scholar 

  • A. ST. Pfau, Helv. 1939, 22, 382: aus äther. Rautenöl v. Ruta montana L.

    Google Scholar 

  • P. K. Bose u. A. Mookerjee, ref. Chem. Abstr. 1945, 39, 2498: zù 0,1–0,4% aus Früchten v. Luvunga scandens Ham.

    Google Scholar 

  • J. R. Fahmy u. H. Abu-Shady, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 1707; 1949, 43, 1910: «Ammoidin» zu 0,5% aus Samen v. Ammi majus L.

    Google Scholar 

  • A. Schönberg u. A. Sina, Nature 1948, 161, 481, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 5017; Am. Soc. 1950, 72, 4826: Ammoidin mit Xanthotoxin ident.; zu 0,3% aus Früchten v. Ammi majus.

    Google Scholar 

  • G. Rodighiero, G. Caporale u. G. Albiero, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7188: aus Ruta graveolens isoliert.

    Google Scholar 

  • G.V. Pigulevskii u. G.A. Kuznetsova, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 12341: aus der Wurzel v. Prangos pabularia; Name; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • A. Schönberg u. G. Aziz, Am. Soc. 1955, 77,. 2563:. die Konst. der Seitenkette CH bleibt weiterhin unabgeklärt u. fraglich.

    Google Scholar 

  • B.B.L. Dikshit u. S. Dutt, ref. C. 1930, II, 3586: «Marmelosin» aus Früchten von Aegle marmelos.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. H. Holzen, B. 1933, 66, 1137: aus der Wurzel von Imperatoria ostruthium L. Meisterwurz; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. H. Holzen, B. 1935, 68, 1123: Teilsynthese.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. F. Vierhapper, B. 1937, 70, 248: aus Samen der Engelwurz = Angelica archangelica L.; Synthese.

    Google Scholar 

  • E. Späth, P. K. BosE, W. Gruber u. N. C. Guha, B. 1937, 70, 1021: Marmelosin ist mit Imperatorin identisch.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. F. Vierhapper, B. 1938, 71, 1667; M. 1938, 72, 179: zu 0,5% aus Samen v. Angelica archangelica L.

    Google Scholar 

  • T. Noguti u. M. Kawanami, ref. Chem. Abstr. 1942, 36, 464: zu ca. 0,1% aus Früchten v. Angelica glabra Makino.

    Google Scholar 

  • J. R. Fahmy u. H. Abu-Shady, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 1910: «Ammidin» zu 0,3% aus den Früchten v. Ammi majus isoliert; ist ident. mit Imperatorin.

    Google Scholar 

  • T. O. Soine, H. Abu-Shady u. F.E. Digangi, J. Am. Pharm. Ass. 1956, 45, 426, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 11616: aus den Früchten v. Pastinaca sativa isoliert.

    Google Scholar 

  • Heut, Arch. Pharm. 1898, 236, 162: aus der Wurzel v. Pimpinella saxifraga.

    Google Scholar 

  • F. Wessely u. F. Kallab, M. 1962, 59, 161: zu ca. 0,05% aus der Wurzel v. Pimpinella saxifraga; Name; Brutto- u. Konst.-Formel; Synthese.

    Google Scholar 

  • Späth u. A. F. J. Simon, M. 1936, 67, 344: zu 0,23% aus der Wurzel v..Heracleum sphondylium L.

    Google Scholar 

  • D. Dodge, ref. C. 1939, I, 2688: vielleicht im ital. Citronenöl.

    Google Scholar 

  • E. Späth, P. K. Bose, J. Matzke u. N. C. GuHA, B. 1939, 72, 821: zu 0,07% aus Samen v. Seseli indicum.

    Google Scholar 

  • E. Späth, P. K. Bose, H. Schmid, E. Dobrovolny u. A. Mookerjee, B. 1940, 73, 1361: aus reifen Früchten von Luvunga scandens Ham.

    Google Scholar 

  • A.G. Caldwell u. E. R.H. Jones, Soc. 1945, 540: aus westind. slime oil» von Citrus aurantifolia zu 0,24%.

    Google Scholar 

  • P. K. Bose u. J. C. Chaudhuri, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 4472: aus Früchten von Ferula alliacea.

    Google Scholar 

  • A. Chatterjee u. A. Bhattacharyya, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 7455: aus Blättern u. Rinde v. Skimmia laureola Hook.

    Google Scholar 

  • H. Khastagir, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 6059: aus Blättern von Citrus acida. A. B. Svendsen, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 9255: in der Wurzel von Pimpinella magna nachgewiesen.

    Google Scholar 

  • T. Nakaoki u. N. Morita, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7008: zu 0,5% aus den Samenschalen v. Fagara ailanthoides.

    Google Scholar 

  • M. Fujita u. T. Furuya, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 4241; 1956, 50, 12999: zu 0,03% aus der Wurzel v. Heracleum lanatum.

    Google Scholar 

  • J. Iriarte, F. A. Kincl, G. Rosenkranz u. F. Sondheimer, Soc. 1956, 4170: zu 0,0122% aus der Wurzelrinde v. Casimiroa edulis.

    Google Scholar 

  • T. Noguti u. M. Kawanami, ref. Chem. Abstr. 1940, 34, 3717: zu 0,3% aus den Früchten v. Phellopterus littoralis Benth.; Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.

    Google Scholar 

  • T. Noguti u. M. Kawakami, ref. Chem. Abstr. 1942, 36, 464: zu ca. 0,015% aus den Früchten v. Angelica glabra Makino.

    Google Scholar 

  • T. Noguchi u. M. Kawanami, B. 1938, 71, 344: aus der Wurzel v. Angelica glabra Makino; Name.

    Google Scholar 

  • T. NoGuchi u. M. Kawanami, B. 1939, 72, 483: Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • T. Noguti u. M. Kawanami, ref. Chem. Abstr. 1940, 34, 2346: Synthese v. dl-Byak-Angelicol. Ferulin wurde von P. K. Bose u. J. C. Chaudhuri (ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 4472) aus den Samen v. Ferula alliacea isoliert u. ihm die Konst. des ByakAngelicols zugeschrieben. Es ist von diesem bestimmt verschieden: Platten, F=87°;[a]D=-F-27°.

    Google Scholar 

  • T. Noguchi u. M. Kawanami, B. 1938, 71, 344: zu 0,2% aus der Wurzel v. Angelica glabra Makino; Name; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • T. Noguchi u. M. Kawanami, B. 1938, 71, 1428: Konst.; Synthese.

    Google Scholar 

  • T. Noguti u. M. Kawanami, ref. Chem. Abstr. 1942, 36, 464: zu ca. 0,05% aus Früchten von Angelica glabra Makino.

    Google Scholar 

  • CH. Bhar, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 5879: aus Samen von Heracleum nepalense.

    Google Scholar 

  • K. K. Chakravarti, A. K. Bose u. S. Siddioui, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 7492: aus dem Pericarp der Früchte von Psoralea corylifolia L. zu 0,05% (bezogen auf Samehgewicht); Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • Staples, 1829: aus der Rinde v. Xanthoxylum fraxineum Wild.; Name Xanthoxylin.

    Google Scholar 

  • O. Witte, Arch. Pharm. 1878, 212, 283: Name Xanthoxyloin.

    Google Scholar 

  • H. M. Gordin, Am. Soc. 1906, 28, 1649: aus obiger Rinde; Name «Xanthoxylin N»; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • D. Dodge, Am. Soc. 1916, 38, 446: als Cumarinderivat angesprochen. J. C. Bell, A. Robertson u. T. S. Subramaniam, Soc. 1936, 627: aus der Rinde v. Xanthoxylum americanum Mill. = X. fraxineum Wild.; Name Xanthoxyletin; richtige Konst.-Formel zur Diskussion gestellt.

    Google Scholar 

  • A. Robertson u. T. S. Subramaniam, Soc. 1937, 286; H. Dieterle u. E. Kruta, Arch. Pharm. 1937, 45: Konst.

    Google Scholar 

  • L.H. Briggs u. R.H. Locker, Soc. 1951, 3131: aus der Rinde von Melicope ternata.

    Google Scholar 

  • F. E. King, J. R. Housley u. T. J. King, Soc. 1954, 1392: zu 0,1% aus dem Kernholz v. Chloroxylon swietenia.

    Google Scholar 

  • M. P. Hegarty u. F. N. Lahey, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13011: aus der Rinde v. Halfordia scleroxyla.

    Google Scholar 

  • C. H. Schlatter, A. 1833, 5, 201: aus der Wurzel v. Peucedanum of ficinale; Name. M. Popper, M. 1898, 19, 268: Bruttoformel; Bezeichnung «Oreoselonmethyläther».

    Google Scholar 

  • E. Schmidt, Jassoy u. P. Hansel, Arch. Pharm. 1898, 236, 662: Reindarstellung.

    Google Scholar 

  • J. Herzog u. D. Krohn, ref. C. 1909, II, 1768; Arch. Pharm. 1909, 247, 553: zu ca. 2% aus der Wurzel v. Peucedanum officinale.

    Google Scholar 

  • E. Späth, K. Klager u. C. SchlÖSser, B. 1931, 64, 2203: Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. K. Klager, B. 1933, 66, 749: Bestätigung der Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • V. Pigulevskii u. G.A. Kuznetsova, ref. Chem. Abstr. 1949; 43, 3416: vermutlich aus der Wurzel v. Prangos pabularia L.

    Google Scholar 

  • Schmid u. A. Ebnöther, Hely. 1951, 34, 1982: Synthese aus dem synthet. zugänglichen Oreoselon.

    Google Scholar 

  • J. Arima, ref. C. 1929, I, 1698: Aglucon aus dem Glucosid Nodakenin; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • J. Arima, ref. C. 1929, II, 752: zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Spath u. P. Kainrath, B. 1936, 69, 2062: zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Spath u. E. Tyray, B. 1939, 72, 2089: Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • J. Arima, ref. C. 1929, I, 1698: aus der Wurzel v. Peucedanum decursivum Maxim.; Name; Bruttoformel; Spaltung in Nodakenetin + Glucose.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. P. Kainrath, B. 1936, 69, 2062: zu 1,61% aus obiger Wurzel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. E. Tyray, B. 1939, 72, 2089: Konst.

    Google Scholar 

  • A. Mookerjee, ref. Chem. Abstr. 1944, 38, 5640: aus alter Rinde v. Aegle marinelos Corr. zu 0,6%.

    Google Scholar 

  • A. Chatterjee u. S. S. Mitra, Am. Soc. 1949, 71, 606: Name; Bruttoformel; scheint ein opt. Isomeres v. Nodakenetin (Nr. 1385) zu sein.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. O. Pesta, B. 1934, 67, 853: das 1842 von Buchner aus der Wurzel von Angelica archangelica L. erhaltene «Angelicins wird als Sitosterin erkannt u. einer neuen Verb. aus dieser Droge der Name Angelicin beigelegt; zu 0,08% isoliert; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. M. Pailer, B. 1934, 67, 1212; 1935, 68, 940: Synthesen.

    Google Scholar 

  • H. S. Jois u. B. L. Manjunath, B. 1936, 69, 964: «Isopsoralen» zu 0,05% aus Samen v. Psoralea corylifolia L.; ist ident. mit Angelicin.

    Google Scholar 

  • F. Wessely u. E. Nadler, M. 1932, 60, 141: aus der Wurzel v. Pimpinella saxifraga zu 0,014%; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. A.F. J. Simon, M. 1936, 67, 344: zu 0,1% aus der Wurzel von Heracleum sphondylium L.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. G. Kubiczek, B. 1937, 70, 1253: Synthese.

    Google Scholar 

  • A.B. Svendsen, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 9255: in der Wurzel v. Pimpinella magna nachgewiesen.

    Google Scholar 

  • M. Fujita u. T. Furuya, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 4241; 1956, 50, 12 999: zu 0,12% aus der Wurzel v. Heracleum lanatum.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. A.F. J. Simon, M. 1936, 67, 344: zu 0,05% aus der Wurzel v. Heracleum sphondylium L.; Bruttoformel.

    Google Scholar 

  • Späth u. H. Schmid, B. 1941, 74, 595: Konst.

    Google Scholar 

  • Wessely u. L. Neugebauer, M. 1953, 84, 217: aus der Wurzel von Pimpinella saxifraga.

    Google Scholar 

  • M. Fujita u. T. Furuya, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 4241; 1956, 50, 12 999: zu 0,06% aus der Wurzel v. Heracleum lanatum.

    Google Scholar 

  • Buchheim, 1872: in der Wurzel v. Pimpinella saxifraga aufgefunden; Name.

    Google Scholar 

  • J. Herzog u. V. Hpncu, Arch. Pharm. 1908, 246, 402: zu 0,5% aus obiger Wurzel; Bruttoformel; zur Konst.

    Google Scholar 

  • F. Wessely u. F. Kallab, M. 1932, 59, 161: zu ca. 0,1% aus obiger Wurzel; Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. A.F. J. Simon, M. 1936, 67, 344: zu ca. 0,5% aus der Wurzel v. Heracleum sphondylium L.

    Google Scholar 

  • A.B. Svendsen, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 9255: in der Wurzel v. Pimpinella magna nachgewiesen.

    Google Scholar 

  • M. Fujita u. T. Furuya, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 4241; 1956, 50, 12 999: zu 0,30% aus der Wurzel v. Heracleum lanatum.

    Google Scholar 

  • M. P. Hegarty u. F. N. Lahey, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13011: aus der Rinde v. Halfordia scleroxyla u. H. kendack; Name; vermutliche Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • M.P. Hegarty u. F. N. Lahey, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13011: aus der Rind e v. Halfordia scleroxyla isoliert; Name; vermutliche Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • G. Schnedermann u. F. L. Winckler, A. 1844, 51, 315: aus Wurzel u. Samen von Athamanta oreoselinum L.; Name; Bruttoformel; wird durch Salzsäure in Valeriansäure (resp. Isovaleriansäure) und Oroselon zerlegt.

    Google Scholar 

  • E. Späth, N. Platzer u. H. Schmid, B. 1940, 73, 709: zur Konst.

    Google Scholar 

  • E. Späth u. H. Schmid, B. 1940, 73, 1309: zú 1,7% aus der Wurzel v. Athamanta oreoselinum isoliert (in der Droge vermutlich bis zu 3,8%); wahrscheinliche Konst.-Formel.

    Google Scholar 

  • H. A. Campbell, W. L. Roberts, W. K. Smith u. K. P. Link, J. Biol. Chem. 1940, 136, 47: aus verdorbenem Heu von Melilotus alba = Süssklee ein hämorrhagisch wirkendes Concentrat hergestellt.

    Google Scholar 

  • H. A. Campbell u. K. P. Link, J. Biol. Chem. 1941, 138, 21: die hämorrhagisch wirkende Subst. rein isoliert; Bruttoformel.

    Google Scholar 

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  1. Riehen bei Basel, Schweiz

    Walter Karrer (Dr. phil.)

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  1. Walter Karrer
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Karrer, W. (1976). α-Pyronderivate. In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Chemische Reihe, vol 12. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-5142-8_15

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