Zusammenfassung
Die Verbindungen dieser Klasse leiten sich von folg. Grundformen ab:
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Literatur
C. Graebe u. C. Liebermann, A. 1871, 160, 121 resp. 141: synthet. Darstellung.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160 resp. 1165: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata L. = Chaywurzel.
Colin u. RoBiquET, Ann. Chim. 1826, [2] 34, 225: aus der Krappwurzel (Rubia tinctorum) isoliert; Name Alizarin.
H. Debus, A. 1848, 66, 351: Name Lizarinsäure.
A. Strecker: Bruttoformel (vgl. C. Graebe u. C. Liebermann, A. 1869, Suppl. 7, 257 resp. 291).
C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1868, 1, 49: Bruttoformel bestätigt; Konst. C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1869, 2, 14, 332: Synthese.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: frei u. als Ruberythrinsäure in der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel.
H. Müller, Soc. 1911, 99, 967: in geringer Menge im offizinellen Rhabarber. A. N. Ratnagiriswaran u. K. Venkatachalam, ref. Chem. Abstr. 1943, 37, 4073: aus Stamm u. Wurzel v. Hedyotis auricularia.
E. Schunck, A. 1847, 66, 174; 1852, 81, 336: «Rubian» aus der Krappwurzel isoliert.
A. Rochleder, A. 1851, 80, 321: Name Ruberythrinsäure; spaltet in Zucker u. Alizarin.
C. Graebe u. C. Liebermann, A. 1869, Suppl. 7, 257 resp. 296: zerfällt in Alizarin + 2 Zucker.
C. Liebermann u. O. Bergami, B. 1887, 20, 2241: zur Konst.; Ruberythrinsäure identisch mit Rubiansäure (= Rubian).
O. Bergami, B. 1887, 20, 2247: 0,1% Ausbeute aus Krapp.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: in der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel.
E. Glaser u. O. Kahler, B. 1927, 60, 1349: zur Konst.
E.T. Jones u. A. Robertson, Soc. 1933, 1167: enthält 1 Mol Glucose + 1 Mol einer Pentose.
R. Hill u. D. Richter, Nature 1936, 138, 38, ref. C. 1936, II, 4013: der Zucker ist Primverose.
D. Richter, Soc. 1936, 1701: Konst.
A. Juillet, J. Susplugas u. V. Massa, ref. C. 1938, II, 3113: zu 0,01% aus der Wurzel v. Crucianella maritima L.
G. Zemplén u. R. BogniiR, B. 1939, 72, 913: Synthese.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Bruttoformel; zur Konst.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1895, 67, 817: Konst.
H. Decker u. E. Laube, B. 1906, 39, 112; A. G. Perkin, Soc. 1907, 91, 2066 resp. 2068: Bestätigung der Konst.
M. Barrowcliff u. F. Tutin, Soc. 1907, 91, 1907: aus der Wurzel v. Morinda longi f lora.
J. L. Simonsen, Soc. 1920, 117, 561: aus der Wurzelrinde v. Morinda citrifolia.
A. G. Perkin u. R. CH. Storey, Soc. 1928, 229 resp. 239: synthet. Darstellung.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1895, 67, 817: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Konst.
K. Lagodzinski, A. 1905, 342, 59 resp. 101: synthet. Darstellung.
Schützenberger u. Schiffert, Bull. 1865, [2] 4, 12: in geringer Menge aus Krapp = Rubia tinctorum; auch aus Purpurin dargest.; Name Purpuroxanthin.
A. Rosenstiehl, ref. B. 1874, 7, 1545, 1547: Bruttoformel.
C. Liebermann, A. 1876, 183, 145 resp. 213: Name Xanthopurpurin; Konst. E. Noah, B. 1886, 19, 332: Synthese.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1159: aus der Wurzel v. Rubia sikkimensis.
C. Seuberlich, B. 1877, 10, 38: synthet. dargest.; Name; Konst.
L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida.
O. Kubota u. A.G. Perkin, Soc. 1925, 127, 1889: synthet. dargest.
L. H. Briggs u. G.A. NlcxoLLS, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida.
L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: als Glykosid in der Rinde v. Coprosma acerosa.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Bruttoformel; zur Konst.
A. G. Perkin, Soc. 1907, 91, 2066: Konst.
A. G. Perkin u. CH. W. H. Story, Soc. 1929, 135, 1399: Synthese.
L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida.
L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: als Glykosid in der Rinde v. Coprosma acerosa.
L. H. Briggs u. A. R. Taylor, Soc. 1955, 3298: aus der Wurzelrinde v. Coprosma rhamnoides.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1160: aus der Wurzel v. Oldenlandia umbellata = Chaywurzel; Bruttoformel; zur Konst.
A. G. Perkin, Soc. 1907, 91, 2066: Konst.
A. G. Perkin u. CH. W. H. Story, Soc. 1929, 135, 1399: Synthese. Vorkommen z. T. frei, z. T. als Glykosid (nicht näher bekannt). 1826 von Colin u. Robiquet erstmals aus der Wurzel v. Rubia tinctorum L. = Krappwurzel isoliert (nicht rein); Name Purpurin.1834 von Runge rein dargestellt; Name Krappurpur.
H. Debus, A. 1848, 66, 351: Name Oxylizarinsäure.
E. Schunck, A. 1852, 81, 336 resp. 348: Name Verantin.
A. Strecker, 1864: Bruttoformel.
J. Stenhouse, A. 1864, 130, 325: aus der Wurzel v. Rubia munjista Roxb.
C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1868, 1, 104; A. 1870, Suppl. 7, 257 resp. 304: zur Konst.
F. De Lalande, ref. B. 1874, 7, 1545: synthet. Darst. aus Alizarin.
A. Bayer u. H. Caro, B. 1875, 8, 152: Darst. aus Chinizarin; Konst.-Formel.
A.G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1157: aus der Wurzel v. Rubia sikkimensis.
G.A. Fester u. S. G. Lexow, ref. Chem. Abstr. 1944, 38, 490, 3843: aus Wurzeln amerikan. Relbunium-Arten, z. B. R. tetragonum.
O. Fischer, B. 1875, 8, 675: aus Methylanthracen erstmals dargestellt.
R. Romanis, Soc. 1887, 51, 868: aus Holz des Teak-Baumes = Tectona grandis isoliert; Name Tectochinon.
K. Kafuku u. K. Sebe, ref. C. 1932, II, 871: Bruttoformel für Tectochinon; als 2-Methylanthrachinon erkannt.
A. Bayer u. G. Fraude, A. 1880, 202, 153 resp. 163: Synthese.
L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida.
SH. Shibata u. M. Takido, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7218: aus dem Mycel v. Pachybasium candidum isoliert; Konst.
E. Schunck, A. 1853, 87, 344: aus Krapp = Rubia tinctorum isoliert; Name. E. Schunck u. L. Marchlewski, Soc. 1894, 65, 182: zur Konst.
P. C. Mitter, Nature 1927, 120, 729, ref. C. 1928, I, 1039; E. Tx. Jones u. A. Robertson, Soc. 1930, 1699: Synthese.
L. H. Briggs u. G. A. Nicholls, Soc.1949, 1241: aus der Rinde von Coprosma lucida.
L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: aus der Rinde v. Coprosma acerosa in geringer Menge.
L. H. Briggs, G.A. Nlcxolls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: aus der Stammrinde v. Coprosma australis.
E. Schunck u. L. Marchlewski, Soc. 1893, 63, 969: aus Krapp isoliert; spaltet in Rubiadin + 1 Mol Glucose.
E. TH. Jones u. A. Robertson, Soc. 1930, 1699: Synthese.
R. Hill u. D. Richter, Nature 1936, 138, 38, ref. C. 1936, II, 4013: aus der Wurzel von Galium verum.
R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: Konst.
M. Barrowcliff u. F. Tutin, Soc. 1907, 91, 1907: aus der Wurzel v. Morinda longiflora; Bruttoformel; zur Konst.
J. L. Simonsen, Soc. 1920, 117, 561: aus der Wurzelrinde von Morinda citrifolia.
E. TH. Jones u. A. Robertson, Soc. 1930, 1699, 1706: Synthese.
L. H. Briggs u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 564: aus Rinde u. Wurzelrinde v. Coprosma australis.
L. H. Briggs, M. R. Craw u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 568: aus der Rinde v. Coprosma areolata in geringer Menge.
L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: aus der Rinde v. Coprosma acerosa.
H. Briggs u. A. R. Taylor, Soc. 1955, 3298: aus der Wurzelrinde v. Coprosma rhamnoides.
Adrian u. A. Trillat, C. r. 1899, 129, 889, ref. C. 1900, I, 207: aus Blättern v. Digitalis lutea isoliert; Bruttoformel.
R. Paris, C.r.1954, 238, 932: auch aus Blättern v. Digitalis purpurea erhalten; Name.
M. Janet, J. Chabasse-Massonneau, P. DE Graeve u. R. Goutarel, Bull. 1955, 108: Konst.; Synthese. Vorkommen — z. T. frei, z. T. als Glucosid — vor allem in Rheum-, Rumex- u. Rhamnus-Arten.
PH. L. Geiger, A. 1834, 9, 304 resp. 310: «Rumicin» aus Wurzeln von Rumex patientia u. R. obtusifolius L.
F. Rochleder u. W. Heldt, A. 1843, 48, 12: Name Chrysophansäure für eine aus einer Flechtenart isolierte Subst.
J. Schlossberger u. O. Doepping, A. 1844, 50, 196: aus Rhabarberwurzel isoliert; in der Annahme, es handle sich um die gleiche Subst., die Rochleder isoliert hatte, wird der Name Chrysophansäure übernommen.
C. v. Thann, A. 1858, 107, 324: Rumicin mit Chrysophansäure identisch.
C. Graebe u. C. Liebermann, B. 1868, 1, 104; A. 1870, Suppl. 7, 306: zur Konst.
C. Liebermann u. O. Fischer, B. 1875, 8, 1102; A. 1876, 183, 158: Bruttoformel; zur Konst.
O. Hesse, A. 1895, 284, 157 resp. 178: Subst. von Rochleder u. Heldt (s. oben) ist nicht Chrysophansäure.
A. Tschirch u. K. Heuberger, Arch. Pharm. 1902, 240, 596: aus chines. Rhabarber zu 3–4% neben 1–2% Chrysophansäuremethyläther.
A. Tschirch u. U. Cristofoletti, Arch. Pharm. 1905, 243, 443: da die natürl. Chrysophansäure mehr od. weniger methoxylhaltig ist, wird für die reine Verb. der von Brissemoret 1903 gebrauchte Name Chrysophanol vorgeschlagen.
A. Tschirch u. H. Bromberger, Arch. Pharm. 1911, 249, 218: aus der Rinde v. Rhamnus cathartica.
O. Fischer, F. Falco u. H. Gross, J. pr. Chem. 1911, 83, 208, ref. C. 1911, I, 1135: Konst.
F. Tutin u. H. W. B. Clewer, Soc. 1910, 97, 1: aus Rumex ecklonianus.
Léger, C. r. 1912, 154, 281, ref. C. 1912, I, 1017: Beweis für Konst.
Tutin u. H. W. B. Clewer, Soc. 1912, 101, 2221: aus Cluytia similis Müll. Arg.
P. Q. Keegan, ref. C. 1916, II, 1166: aus Blättern v. Rumex sanguineus.
E. J. Emmanuel, ref. C. 1918, I, 564: aus der Wurzel v. Rumex pulcher L.
G. D. Beal u. R. E. Okey, Am. Soc. 1919, 41, 693: aus Rumex crispus. J. J. Holmström, ref. C. 1921, Iii, 43: aus der Wurzel v. Rheum emodi. R. Eder u. C. Widmer, Helv. 1922, 5, 3; 1923, 6, 419: Synthese.
J. A. Gunton u. G. D. Beal, J. Am. Pharm. Ass. 1922, 11, 669, ref. C. 1923, I, 1515: aus der Rinde v. Rhamnus f rangula.
R. N. Chopra u. N. N. Ghosh, Arch. Pharm. 1938, 348: aus Blättern v. Aloe vera.
F. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpinus L. R. W. Lidell, C. G. King u. G. D. Beal, J. Am. Pharm. Ass. 1942, 31, 161, ref. Chem. Abstr. 1942, 36, 4667: aus Cascara sagrada (= Rinde v. Rhamnus purshiana).
R. L. Chasanowitsch, ref. C. 1942, I, 896: aus Rumex confertus Willd.
J. J. Chi, S. T. Hsu, M. Hu u. SH. Wang, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 552: aus Rumex denticulatus.
F. Gstirner u. H. Holtzem, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 9383: aus Rheum undulatum.
B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1950, 46, 49: aus dem Mycel V. Penicillium islandicum Sopp.
G. R. Chaudhry, V, N. Sharma u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9396: «Archinin # (= Chrysophansäure) aus Sonneratia acida.
G. R. Chaudhry u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 11088: Archinin aus dem Holz obiger Pflanze.
K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: Nachweis in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonum multiflorum.
H. Duewell, Soc. 1954, 2562: aus dem Harz versch. Xanthorrhoea-Arten.
K. Tsukida H. M. Yoneshige, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5409: aus der Wurzel v. Polygonum cuspidatum.
K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5410, 5411: aus der Wurzel v. Rumex andreaeanum u. v. Rumex japonicus.
K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: aus der Rinde v. Rhamnus crenata. W. E. Hillis, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 11782: zu 1,2% aus den trockenen Wurzelknollen v. Rumex hymenosepalus.
M. O. Farooq, M. A. Aziz u. M. S. Ahmad, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 3781: aus den Samen v. Cassia Lora u. C. occidentalis (hier nur Spuren).
SH. Shibata H. M. Takido, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7218: aus dem Mycel v. Pachybasium candidum isoliert.
T. K. Chumbalov u. K. V. Taraskina, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13852: zu 1,04% aus der Wurzel v. Rumex tianscha.
Wurde 1905 von E. GilsoN aus Rhabarberwurzeln isoliert. Vorkommen auch in weiteren Rheum- u. Rumex-Arten festgestellt, z. B. in Rumex alpinus (F. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252).
Wird aus Araroba- od. Goa- od. Bahiapulver (pulvrige Ausscheidung in Markhöhlungen einiger brasilianischer Bäume, insbes. von A ndira araroba) gewonnen. Attfield isolierte 1875 daraus vermeintlich Chrysophansäure u. nannte diese Subst. «Chrysarobin».
Heute versteht man unter «Chrysarobin» einerseits eine zu 70–85% aus Ararobapulver gewonnene Gesamt-Substanz versch. Anthrachinonderivate (Handelschrysarobin), andererseits eine Reinsubstanz, die ein Reduktionsprod. der Chrysophansäure ist (Anthranol- od. Anthronverbindung) u. zu ca. 30% im Handelschrysarobin enthalten ist.
C. Liebermann u. P. Seidler, B. 1878, 11, 1603; A. 1882, 212, 29: Name Chrysarobin erstmals für ein bestimmtes Anthrachinonreduktionsprodukt aus Handelschrysarobin verwendet; zur Konst.
O. Hesse, A. 1899, 309, 32 resp. 53: Bruttoformel; zur Konst.
O. Hesse, J. pr. Chem. 1908, 77, 383, ref. C. 1908, I, 2046; A. 1912, 388, 65: Name Chrysophananthranol od. Chrysophanol.
K. Iwakawa, ref. C. 1911, II, 970: aus dem Holz von Cassia siamea.
F. Tutin u. H. W. B. Clewer, Soc. 1912, 101, 290: Name Chrysophanolanthranol.
R. Eder u. C. Widmer, Hely. 1922, 5, 3: Synthese von Chrysophansäureanthranol.
CH. A. Naylor jr. u. J. H. Gardner, Am. Soc. 1931, 53, 4114: Konst. Des Chrysarobins: Chrysophansäure-9-anthron; Synthese.
F. W. Freise, ref. C. 1936, II, 1760: aus brasilianischem Greenheartholz der Gattung Tecoma.
B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1950, 46, 49: aus dem Mycel eines Stammes v. Penicillium islandicum.
F. E. King, M. F. Grundon u. K. G. Neill, Soc. 1952, 4580: über 0,05% aus dem Kernholz v. Ferreirea spectabilis.
K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonatum multiflorum nachgewiesen.
K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: Chrysophansäureanthron aus der frischen Wurzel v. Rumex japonicus isoliert.
TsuKida, ref.Chem.Abstr.1955, 49, 5411: Chrysophansäureanthron in d. Frischen Früchten v. Rhamnus dahurica u. in der Rinde v. Rhamnus crenata festgestellt.
B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1954, 56, 56: aus dem Mycel bestimmter Kulturstämme v. Penicillium islandicum. Mit dieser Verb. ist wohl die von A. G. Perkin u. J. J. Hummel (Soc. 1894, 65, 851) aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata isolierte Subst. (F = 282°) ident.
O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1908, 246, 150: « Soranjidiol» aus der Wurzelrinde v. Morinda citrifolia isoliert.
J. L. Simonsen u. M. G. Rau, Soc. 1921, 119, 1339: Synthese.
H. Briggs u. G. A. NicxoLLS, Soc. 1949, 1241: aus der Rinde v. Coprosma lucida.
L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: als Glykosid in der Rinde v. Coprosma acerosa.
L. Briggs, G. A. Nicholls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: Soranjidiol aus der Stammrinde v. Coprosma australis.
B. S. Gould u. H. Raistrick, Biochem. J. 1934, 28, 1640: aus versch. Aspergillus-Arten; Name; Bruttoformel.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Soc. 1937, 80: Konst.
TH. Anderson, A. 1849, 71, 216: aus Morindin erhalten; Name.
T. E. Thorpe u. T. H. Greenall, Soc. 1887, 51, 52: Bruttoformel. T. E. Thorpe u. W. Smith, Soc. 1888, 53, 171: zur Konst.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 851: aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata.
J. L. Simonsen, Soc. 1918, 113, 766: Konst.
R. A. Jacobson u. R. Adams, Am. Soc. 1925, 47, 283: Synthese.
L. H. Briggs u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 564: zu 5% aus Rinde u. Wurzelrinde v. Coprosma australis = C. grandiflora L.
R.A. Paris u. N. BA Tuoc, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8897: aus den Wurzeln v. Morinda persicaefolia isoliert (neben Morindin).
TH. Anderson, A. 1849, 71, 216: aus der Wurzel v. Morinda citrifolia; Name. T.E. Thorpe, T. H. Greenall, Soc. 1887, 51, 52: Bruttoformel.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 851: aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata; Bruttoformel bestätigt.
O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1907, 245, 534: Isolierung aus Morinda citrifolia; Bruttoformel C27H30O15; Spaltung in Morindon 2 Mol Zucker.
L. H. Briggs u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 564: zu 7% aus Wurzelrinde u. Rinde v. Coprosma australis = C. grandi f lora L.; Bruttoformel C27H30O14; als Zucker Rhamnoglucose angenommen, u. zwar in 6-Stellung.
A. Paris u. N. BA Tuoc, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8897: aus den Wurzeln v. Morinda persicaefolia isoliert; die Zuckerkomponente ist vermutlich Primverose u. dürfte sich in 6-Stellung befinden.
O. Hesse, J. pr. Chem. 1908, 77, 321, ref. C. 1908, I, 1713: Spaltprodukt aus Glucochrysaron; Name; Bruttoformel.
Keimatsu u. J. Hirano, ref. C. 1929, I, 2533; S. Keimatsu, J. Hirano u. T. Tanabe, ref. C. 1929, II, 995: Konst.; Synthese.
O. Hesse, J. pr. Chem. 1908, 77, 321, ref. C. 1908, I, 1713: aus Wurzeln v. Rheum rhaponticum L.; Spaltung in Chrysaron + Glucose.
O. Hesse, A. 1899, 309, 32 resp. 42: aus offizineller Rhabarberwurzel; Name Rhabarberon; Bruttoformel.
A.A. F. Eijxen, ref. C. 1904, I, 1077; A. Tschirch u. P.A.A. F. Eijxen, ref. C. 1905, II, 144: «Isoemodin» aus der Wurzel v. Rheum palmatum u. R. officinale; Bruttoformel; wahrscheinlich mit Rhabarberon identisch.
Keimatsu u. J. Hirano, ref. C. 1929, I, 2533; 1931, I, 3348: Konst.; Synthese. M. W. Green, C. G. King u. G. D. Beal, J. Am. Pharm. Ass. 1938, 27, 95, ref. C. 1938, II, 3113: als Glykosid in Cascara sagrada = Rinde v. Rhamnus purshiana.
M. Brody, R. F. Voigt u. F. T. Maher, J. Am. Pharm. Ass. 1950, 39, 666, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 1730: aus Curaçao-Aloe. Z.T. frei, z. T. in Form von Glykosiden vorwiegend in Wurzeln u. Rinden versch. Rhamnus-, Rheum- u. Rumex-Arten.
Warren DE LA Rue u. H. Müller, Soc. 1858, 10, 304: aus offizineller, chinesischer Rhabarberwurzel; Name Emodin.
A. Faust, A. 1873, 165, 229: «Frangulinsäure» als Spaltprod. aus dem Glykosid Frangulin.
C. Liebermann, B. 1875, 8, 970: Bruttoformel für Emodin; zur Konst.
C. Liebermann u. M. Waldstein, B. 1876, 9, 1775: Subst. aus Frangularinde identisch mit Emodiri aus Rhabarber.
P. Schwabe, Arch. Pharm. 1888, 226, 569: aus Cascara sagrada = Rinde v. Rhamnus purshiana; Frangulinsäure identisch mit Emodin.
A. Tschirch u. R. Polacco, Arch. Pharm. 1900, 238, 459: aus Früchten v. Rhamnus cathartica.
P. A. A. F. Eijken, ref. C. 1904, I, 1077: aus der Wurzel v. Rheum palmatum.
A. Goris u. L. Crété, ref. C. 1908, I, 979: zu 0,67% aus dem getrockneten Rhizom von Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.
O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1908, 246, 112 u. 432: zur Konst.
O. A. Oesterle u. W. Sypkens-Toxopeus, Arch. Pharm. 1911, 249, 311: zur Konst. A. Tschirch u. F. Weil, Arch. Pharm. 1912, 250, 20: aus der Wurzel v. Rumex obtusi f olius.
G. D. Beal u. R. E. Okey, Am. Soc. 1919, 41, 693: aus Rumex crispus.
A. J Steehauer, ref. C. 1919, IV, 769: aus Polygonum sachalinense Lehm. u. P. convolvulus.
J. J. Holmström, ref. C. 1921, Iii, 43: sehr wenig aus der Wurzel v. Rheum emodi Webb.
R. Eder u. C. Widmer, Helv. 1923, 6, 966; 1925, 8, 126: Historisches; Synthese.
F. Kgl u. J. J. Postowsky, A. 1925, 444, 1: aus dem Pilz Dermocybe sanguine Wulf. = blutroter Hautkopf, u. zwar zu 3% bez. auf getrockn. Pilz.
C. Vutyrakis, ref. Chem. Abstr. 1939, 33, 3527: aus Rinde u. Blättern v. Rhamnus alaternus L. u. R. punctata Boiss.
Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpines. E. Schwimmer, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 7658: aus Frangula-Rinde 8,7–8,8% Emodin Emodinanthron im Verhältnis 2:1.
R. Chaudhry, V. N. Sharma u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9396: «Arthin» (= Emodin) aus Sonneratia acida.
G. R. Chaudhry u. S. Siddiqui, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 11088: Arthin aus dem Holz obiger Pflanze.
K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonum multiflorum nachgewiesen.
G. Kurono u. T. IsHIDA, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 9373: zu 0,02% aus der Wurzel v. Rumex acetosella.
T. Shimano, K. Taki u. K. Goto, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13183: aus dem Pilz Polystictus versicolor isoliert.
M. Binswanger, A. 1850, 76, 356: erstmalige Erwähnung von «Rhamnoxanthin » L.A. Buchner, A. 1853, 87, 218: aus Wurzel- u. Stammrinde, sowie aus Samen
von Rhamnus frangula = Faulbaum u. R. cathartica; Name Rhamnoxanthin. A. Casselmann, A. 1857, 104, 77: Name Frangulin.
A. Faust, A. 1873, 165, 229: Frangulin gespalten in Frangulinsäure + Zucker.
P. Schwabe, Arch. Pharm. 1888, 226, 569: Bruttoformel; Zucker = Rhamnose.
Leprince, C. r. 1892, 115, 286, ref. B. 1892, 25, Ref. 730: NCascarin» aus Cascara sagrada.
T. L. Phipson, C. r. 1892, 115, 474, ref. B. 1892, 25, Ref. 858: Cascarin mit Rhamnoxanthin ident.
M. Krassowski, ref. C. 1913, I, 2037: Rhamnoxanthin mit Frangulin identisch.
M. Bridel u. C. Charaux, C. r. 1930, 191, 1151: 4Frangulosid» aus Rinde v. Rhamnus frangula. Nach M. Bridel u. C. Charaux, Bull. 1935, 17, 780, ist Frangulosid ein sek. Produkt u. entsteht wohl aus einem Anthranol, Frangularosid, C.
A. G. Perkin, Soc. 1895, 67, 1084: aus der Wurzelrinde v. Polygonum cuspidaturn; Name; Konst. Krassowski, ref. C. 1909, I, 773 resp. 775: «Rhamnocathartin» aus Früchten von Rhamnus cathartica; spaltet in Rhamnoxanthin -I- Hexose.
P. Casparis u. R. Maeder, ref. C. 1925, II, 1071; Bull. Soc. Chim. biol. 1927, 9, 324, ref. C. 1927, II, 840: KGlucofrangulin» zu 6–7% aus Frangula-Rinde (= Faulbaumrinde) v. Rhamnus frangula; spaltet in Emodin + Glucose + Rhamnose.
E. Seebeck u. O. Schindler, Heiv. 1946, 29, 317; 0. Schindler, Heiv. 1946, 29, 411: Konst. von Glucofrangulin.
Nach M. Bridez. u. C. Charaux, C. r. 1931, 192, 1269; Bull. 1935, 17, 793, ist in der Faulbaumrinde ursprüngl. eine noch glucosereichere Subst. zu 10% enthalten (gelbliches, amorphes Pulver), das in Frangulosid + 2 Mol Glucose spaltet.
B. H. Howard u. H. Ratstrick, Biochem. J. 1954, 56, 56: aus dem Mycel eines Stammes v. Penicillium islandicum isoliert; Name Skyrin; Bruttoformel; zur Konst.
J. Breen, J. C. Dacre, H. Raistrick u. G. Smith, Biochem. J. 1955, 60, 618: aus dem Mycel zweier Stämme v. Penicillium rugulosum u. eines Stammes v. P. wortmanni isoliert.
S. Shibata, O. Tanaka, G. Chihara u. H. Mitsuhashi, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 8229: «Endothianin» aus den Pilzen Endothia parasitica u. E. radicalis isoliert; zur Konst.
S. Shibata, T. Murakami, O. Tanaka, G. Chihara u. M. Sumimoto, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12006: Endothianin ist mit Skyrin ident.
S. Shibata, O. Tanaka u. I. Kitagawa, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12006: Konst.
O. Tanaka u. CH. Kaneko, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 12007: Synthese des Skyrin-ß, ß’-dimethyläthers.
O. Schindler, Pharm. Acta Heiv. 1946, 21, 189; aus Cascara sagrada; vermutliche Konst.
N. Krassowski, ref. C. 1909, I, 772: aus Früchten v. Rhamnus cathartica u. aus Emodin erhalten.
F. Tutin u. H.W. B. Clever, Soc. 1912, 101, 290; O. Hesse, A. 1912, 388, 65 resp. 79; 1917, 413, 350 resp. 373: im Handelschrysarobin zu 20–25% neben 20–30% Emodinanthranolmonomethyläther; Name Emodinol.
R. Eder u. F. Hauser, Arch. Pharm. 1925, 321: zu 22% im Chrysarobin (Nr. 1256).
R. A. Jacobson u. R. Adams, Am. Soc. 1924, 46, 1312: Synthese.
H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 509: Nachweis in Hypericum per, oratum; ist der Baustein für Hypericin u. Penicilliopsin (s. Nr. 1311 u. 1310).
N. Krassowski, ref. C. 1909, I, 772 resp. 774: aus Früchten v. Rhamnus cathartica.
E. Hesse, A. 1895, 284, 157 resp. 188; 286, 376: «Protophyscihydron» aus Physcion.
E. Schwimmer, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 7658: aus frischer Frangularinde im Verhältnis Emodin: Emodinanthron = 2/3:1/3.
K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: aus den frischen Früchten v. Rhamnus dahurica isoliert u. in der Rinde v. Rhamnus crenata festgestellt. Besonders häufig in Flechten (Arbeiten von O. Hesse u. von W. Zopf).
F. Rochleder u. W. Heldt, A. 1843, 48, 11: «Chrysophansäure» aus der gelben Wand- od. Mauerflechte Parmelia parietina.
R. D. Thomson, A. 1845, 53, 252: «Parietin» aus Parmelia parietina u. der Flechte Squamaria elegans.
E. PaternÒ, ref. B. 1882, 15, 2240 resp. 2241: «Fiscinsäure» = «Physciasäure» aus der Flechte Physcia parietina. Lilienthal 1893: «Chrysophyscin» aus Parmelia parietina.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 923: aus der Wurzelrinde von Ventilago maderaspatana «Emodinmethyläther» isoliert; Bruttoformel.
O. Hesse, A. 1895, 284, 157 resp. 177: Chrysophansäure v. Rochleder, Physciasäure u. Chrysophyscin identisch; Name Physcion; Bruttoformel; wurde aus weiteren Flechten isoliert.
A. G. Perkin, Soc. 1895, 67, 1084: aus der Wurzelrinde v. Polygonum cuspidatum als Glucosid.
O. Hesse, A. 1899, 309, 32 resp. 35: «Methylchrysophansäure» aus Rhabarber.
E. Gilson, 1905: «Rheochrysidin» als Glucosid Rheochrysin aus Rhabarber.
F. Tutin u. H. W.B. Clewer, Soc. 1910, 97, 1: aus Rumex ecklonianus.
O. A. Oesterle u. U. Johann, Arch. Pharm. 1910, 248, 476: Chrysophansäure aus Rhabarber ist Emodinmethyläther, ebenso Rheochrysidin u. Physcion.
O. Hesse, A. 1912, 388, 97: Nomenklaturfrage.
A. Tschirch u. F. Weil, Arch. Pharm. 1912, 250, 20: aus der Wurzel von Rumex obtusi f olius, hauptsächlich in Form von Glykosiden.
G. D. Beal u. R. E. Okey, Am. Soc. 1919, 41, 693: aus Rumex crispus.
R. Eder u. F. Hauser, Rely. 1925, 8, 140: Beweise für Konst.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Soc. 1937, 80: aus dem Mycel von Aspergillus glaucus Link.
H. Raistrick, ref. C. 1938, I, 1597: aus Aspergillus tuber.
J.N. Ashley, H. Raistrick u. T. Richards, Biochem. J. 1939, 33, 1291: aus dem Mycel versch. Aspergillusarten neben Physcion-Anthranolen (s. Nr. 1276).
F. Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpinus L. u. R. patientia L.
M. Asano u. Y. Arata, ref. C. 1941, II, 760: aus der Flechte Xanthoria fallax Am.
R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4083: zu 0,6% aus der Flechte Teloschistes flavicans.
W. B. Mors, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 3936: aus Teloschistes exilis.
Neelakantan u. T. R. Seshadri, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 4478: aus der Flechte Caloplaca elegans.
K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonum multiflorum nachgewiesen.
W. E. HILLis, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 11782: zu 0,3% aus den trockenen Wurzelknollen v. Rumex hymenosepalus.
J.A. Galarraga, K. G. Neill u. H. Kaistrick, Biochem. J. 1955, 61, 456: aus dem Mycel v. Penicillium herquei.
E. Gilson, 1905: aus Rhabarber; Name; Spaltung.
J. J. Holmström, ref. C. 1921, Iii, 43: vermutlich aus der Wurzel v. Rheum emodi Webb.
Schlemmer u. O. Gentner, Arch. Pharm. 1940, 252: aus Rumex alpines L.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1894, 65, 923: aus der Wurzelrinde v. Venti-lago maderaspatana neben Physcion; Bruttoformeln; zur Konst.
J. N. Ashley, H. Raistrick u. T. Richards, Biochem. J. 1939, 33, 1291: aus versch. Aspergillus-Arten neben Physcion; Konst.-Formeln.
G. D. Graves u. R. Adams, Am. Soc. 1923, 45, 2439: synthet. dargest.
J. H. V. Charles, H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem, J. 1933, 27, 499: aus dem Mycel v. Helminthosporium gramineum Rabenhorst; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1933, 27, 1170: in geringer Menge auch aus dem Mycel v. Helminthosporium cynodontis Marignoni.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: aus dem Mycel v. Helminthosporium tritici-vulgaris Nisikado.
A. Quilico, C. Cardani, F. Piozzi u. P. Scrivani, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4427: Pigment aus dem Schimmelpilz Deuterophoma tracheiphila; Konst.
B. H. Howard u. H. Raistrick, Biochem. J. 1949, 44, 227; 1950, 46, 49: zu 3% aus d. trock. Mycel versch. Stämme v. Penicilliumislandicum Sopp.; Name; Konst.
B. S. Joshi, B. D. Tilak u. K. Venkataraman, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 8712 Synthese.
J. H. V. Charles, H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1933, 27, 499: aus dem Mycel von Helminthosporium gramineum Rabenhorst; Name Oxyisohelminthosporin; Bruttoformel; zur Konst.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: aus dem Mycel v. Helminthosporium catenarium Drechsler, H. tritici-vulgaris u. H. velutinum Linck; Name Catenarin; zur Konst.
W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 1124: zu 15% des Trockengew. des Mycels von H. catenarium; Konst.
W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1941, 35, 1006: Synthese.
S. Shibata u. S. Natori, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7701: Stoffwechselprodukt v. Aspergillus amstelodami.
J. N. Ashley, dem Mycel formel; zur W. K. Anslow H. Raistrick u. T. Richards, Biochem. J. 1939, 33, 1291: aus versch. Arten der Penicillium glaucum-Reihe; Name; BruttoKonst. u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 1124: Konst.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1933, 27, 1170: aus dem Mycel von Helminthosporium cynodontis Marignoni u. H. euchlaenae Zimmermann; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: geringe Mengen aus dem Mycel v. Helminthosporium avenae Eidam.
W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 1546: Synthese.
C. Cardani u. F. Piozzi, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 10516: ist eine der Verbindungen des Pigments aus Deuterophoma tracheiphila Typ R.
L. H. Briggs, M. R. Craw u. J. C. Dacre, Soc. 1948, 568: in reichlicher Menge aus der Rinde v. Coprosma areolata; Name Areolatin; Brutto- u. Konst.-Formel.
L. H. Briggs, J. C. Dacre u. G.A. Nicholls, Soc. 1948, 990: Synthese.
L. H. Briggs, G.A. Nicholls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: Name Copareolatin.
L. H. Briggs, G.A. Nicholls u. R. M. L. Paterson, Soc. 1952, 1718: aus der Stammrinde v. Coprosma australis; Name; Konst.
L. H. Briggs, F. E. Jacombs u. G.A. Nicholls, Soc. 1953, 3069: aus dem hydrolysierten Extrakt aus der Rinde v. Rhamnus alaternus L.; vermutliche Konst. Kommt vor allem - z. T. in Form von Glykosiden — in der Aloe = eingedickter Saft aus den Blättern versch. Aloe-Arten (Kap-Aloe, Barbados-Aloe, Curaçao-Aloe usw.) vor. Rochleder hat in den 60er Jahren des 19. Jahrh. «Rottlerin» aus Aloin (s. Nr. 1287) dargestellt.
A. Tschirch u. G. Pedersen, Arch. Pharm. 1898, 236, 200: aus Kap- u. Barba-dos-Aloe isoliert; Bruttoformel.
A. Tschirch, ref. C. 1898, II, 211: Name Aloe-Emodin; zur Konst.
O. A. Oesterle, Arch. Pharm. 1899, 237, 81: Isolierung; Rottlerin v. RocHleder ist mit Aloe-Emodin ident.
A. Tschirch u. U. Christofoletti, ref. C. 1904, II, 1003: zu 0,8% aus Curaçao-Aloe, aus anderen Aloe-Arten 0,2–0,5%.
R. Robinson u. J. L. Simonsen, Soc. 1909, 95, 1085; O. A. Oesterle, Arch. Pharm. 1911, 249, 445: zur Konst.
Leger, J. Pharm. Chim. 1911, 71 4, 241, ref. C. 1911, II, 1346: Konst.
Tutin, Soc. 1913, 103, 2006: aus Sennesblättern v. Cassia angustifolia Tinnevelly, z. T. als Glykosid.
P. C. Mitter u. D. Banerjee, ref. C. 1932, II, 3724: Synthese.
J. Lee u. L. Berger, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 9083: «Casanthranol» aus Cascara sagrada = Rinde v. Rhamnus purshiana; es handelt sich anscheinend um ein höheres Glykosid des Aloe-Emodinanthranols.
T. u. H. Smith, 1851: «Aloin» erstmals aus Barbados-Aloe isoliert.
Groves, 1856: Name Barbaloin.
Rochleder u. Czumpelik, 1866: Aloin vermutlich ein Glykosid.
E. Lager, C. r. 1902, 134, 1584, ref. C. 1902, II, 369: Spaltung in Aloe-Emodin + Zucker.
E. Lager, J. Pharm. Chim. 1907, [6] 25, 513, ref. C. 1907, II, 816: die Aloine versch. Herkunft — Socaloin, Capaloin, Jafaloin, Ugandaloin, Barbaloin usw. — sind ident., für alle wird der Name Barbaloin vorgeschlagen.
E. Lager, C. r. 1910, 150, 983 u. 1695, ref. C. 1910, I, 2019 u. II, 555; Bull. 1936, [5] 3, 435, ref. C. 1936, I, 4165; F. Hauser, ref. C. 1931, II, 1709; R. S. Cahn u. J. L. Simonsen, Soc. 1932, 2573; J. H. Gardner, TH. F. MC Donnell u. C. J.W. Wiegand, Am. Soc. 1935, 57, 1074; H. Foster u. J. H. Gardner, Am. Soc. 1936, 58, 597: zur Konst.
L. N. Owen u. J. L. Simonsen, Am. Soc. 1942, 64, 2516: Bruttoformel C21H17O2 (OH)7.
R. Eder u. W. Zinn, Pharm. Acta Heiv. 1945, 20, 410 u. 485: Bruttoformel C21H22O9; Vorschlag einer Konst.-Formel für Capaloin.
H. Mühlemann, Pharm. Acta Heiv. 1952, 27, 17, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: Konstitution; Partialsynthese.
E. Lager, C. r. 1898, 127, 234; Bull. 1900, [3] 23, 787, ref. C. 1898, II, 582; 1900, II, 1082: in geringer Menge aus Aloe v. Barbados isoliert.
E. Lager, C. r. 1902, 134, 1584, ref. C. 1902, II, 370: ist zuckerhaltig; zur Konst. E. Lager, J. Pharm. Chim. 1904, [6] 20, 145; C. r. 1910, 150, 1695, ref. C. 1904, II, 1226; 1910, II, 556: Zucker ist Aloinose = D-Arabinose; zur Konst.
E. Lager, Ann. Chim. 1916, [9] 6, 318, ref. C. 1917, I, 651: Resultate der bisherigen Arbeiten des Verf.
J. H. Gardner u. L. Joseph, J. Am. Pharm. Ass. 1937, 26, 794, ref. C. 1938, I, 1584: zur Konst.; gibt bei der Hydrolyse das gleiche Anthron wie Barbaloin
E. Kaufmann u. A. Leiva, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 6671: in geringer Menge aus Cuba-Aloe.
H. Mühlemann, Pharm. Acta Helm. 1952, 27, 17, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5411: Isobarbaloin ist wahrscheinlich einer der opt. Antipoden von Barbaloin.
L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1949, 1241: zu ca. 1,5% aus der Rinde v. Coprosma lucida; Name; zur Konst.
L. H. Briggs u. B. R. Thomas, Soc. 1949, 1246: aus der Rinde von Coprosma acerosa in geringer Menge.
L. H. Briggs u. G.A. Nicholls, Soc. 1953, 3068: Konst.
B. S. Joshi, N. Parkash u. K. Venkataraman, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 3370 u. 4885: Synthese.
W. K. Anslow, J. Breen u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 159: «co-Oxyemodin» aus dem Mycel eines bestimmten Stammes v. Penicillium cyclopium Westling; Konst.
TH. Posternak u. J.-P. Jacob, Helv. 1940, 23, 237: aus Mycel u. Kulturflüssigkeit v. Penicillium citreo-roseum Dierckx; Name Citreorosein; Konst.
TH. Posternak, Helv. 1940, 23, 1046: Citreorosein mit w-Oxyemodin ident.
H. G. Hind, Biochem. J. 1940, 34, 67, 577: aus dem Mycel v. Penicillium carmino-violaceum Biourge; Name Carviolin; zur Konst.
TH. Posternak, Heiv. 1940, 23, 1046: Roseopurpurin aus Penicillium roseopurpureuna Dierckx; Konst. Carviolin u. Roseopurpurin dürften ident. sein.
M. Asano u. S. Fuziwara, ref. C. 1937, I, 2981: aus der Flechte Xanthoria fallax Arn.; Name Fallacin; zur Konst.
M. Asano u. Y. Arata, ref. C. 1941, II, 760: Reindarst. des Fallacins; Bruttoformel; vermutliche Konst.-Formel.
T. R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4083: 0,2 g aus 250 g der Flechte Teloschistes flavicans isoliert; Name Teloschistin; Konst.
S. Neelakantan, S. Rangaswami, T. R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5033: Konst.-Beweis. Fallacin u. Teloschistin dürften ident. sein; es wird ihnen die gleiche Konst. zugeschrieben.
H. Raistrick, R. Robinson u. A. R. Todd, Biochem. J. 1934, 28, 559: aus dem Mycel v. Helminthosporium tritici-vulgaris Nisikado; Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.-Formel.
B. H. Howard D. H. Raistrick, Biochem. J. 1955, 59, 475: aus dem Mycel v. Aspergillus quadrillineatus isoliert; ist vermutlich auch der Farbstoff der purpurroten Perithecien u. Ascosporen anderer Arten der Aspergillus nidulans-Gruppe; Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.
H. Raistrick, Biochem. J. 1955, 59, 485: Konst.
H. Raistrick u. J. Ziffer, Biochem. J. 1951, 49, 561: zu ca. 1% aus dem trockenen Mycel v. Penicillium nalgiovensis Laxa; Name; Konst.
H. Raistrick u. J. Ziffer, Biochem. J. 1951, 49, 563: zu ca. 0,18% aus dem trockenen Mycel v. Penicillium nalgiovensis Laxa; Name; Konst.
S. Nonomura, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1719: aus der Wurzel v. Damnacanthus major u. D. indicus isoliert; Name; Bruttoformel; ist identisch mit einer von A. G. Perkin u. J. J. Hummel (Soc. 1894, 64, 851 resp. 854) aus der Wurzelrinde v. Morinda umbellata isolierten Substanz.
S. Nonomura u. Y. Hirose, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 14681: Konstitution. Frei oder gebunden in den Wurzeln versch. Rheum-Arten u. in den Blättern versch. Cassia-Arten.
Mit «Rhein» wurde in den 20er Jahren des 19. Jahrh. von Vaudin eine Subst. aus der Rhabarberwurzel bezeichnet. Diese, sowie andere in der 1. Hälfte des letzten Jahrh. isolierte Substanzen aus Rhabarber wie Rhabarberin, Rhabarbergelb, Rhabarbersäure, Rheumin usw., erwiesen sich als unreine Produkte oder als Chrysophansäure.
O. Hesse, ref. B. 1895, 28, Ref. 1058: aus chinesischem Rhabarber isoliert; Name Rhein.
A. Tschirch u. K. Heuberger, Arch. Pharm. 1902, 240, 596: Bruttoformel.
O. A. Oesterle, Arch. Pharm. 1903, 241, 604: aus Aloe-Emodin durch Oxydation erhalten.
A. Tschirch u. P. A. A. F. Eijken, ref. C. 1905, II, 144: aus der Wurzel v. Rheum palmatum.
O. A. Oesterle u. E. Tisza, Arch. Pharm. 1908, 246, 432 u. ref. C. 1908, II, 1929: Reindarstellung; zur Konst.
R. Robinson u. J. L. Simonsen, Soc. 1909, 95, 1085: zur Konst.
O.A. Oesterle, Arch. Pharm. 1911, 249, 445: zur Konst.
O.A. Oesterle, Arch. Pharm. 1912, 250, 301: Konst.
F. Tutin, Soc. 1913, 103, 2006: aus Blättern von Cassia angustifolia Vahl = Sennesblätter u. C. acutifolia Delile frei u.lals amorphes Glykosid.
M. G. Mohiuddin u. M. C. T. Katti, ref. C. 1933, II, 1059: aus der Wurzel v. Rheum emodi Wall.
W. J. Robbins, F. Kavanaugh u. J. D. Thayer, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 6917: «Cassinsäurea aus Blättern» v. Cassia reticulata Willd.
M. Anchel, J. Biol. Chem. 1949, 177, 169: Cassinsäure mit Rhein identisch.
H. Hauptmann u. L. L. Naziriô, Am. Soc. 1950. 72, 1492: z. T. in reduzierter Form als Glykosid in Blättern von Cassia alata.
F. K. MoDI u. M. L. Khorana, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 10545: aus der Pulpa v. Cassia fistula.
K. Tsukida u. M. Yokota, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7710: in Rhizom u. Wurzeln v. Polygonatum multiflorum nachgewiesen.
K. Tsukida, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 5410: aus der Wurzel v. Rumex andreaeanum.
A. Stoll, B. Becker u. W. Kussmaul, Helv. 1949, 32, 1892: Aglucone der Sennoside A u. B; Name; zur Konst.
A. Stoll, B. Becker u. A. Helfenstein, Helv. 1950, 33, 313: Konst.: A ist die rechtsdrehende Form, B die intramolekular kompensierte Mesoform; Synthese.
W. Straub u. H. Gebhardt, Arch. exp. Path. Pharm. 1936, 181, 399, ref. C. 1936, II, 3703: Isolierung zweier Anthranolglucoside (aber nur z. T. in reiner Form) aus Sennesblättern = Blätter v. Cassia angustifolia.
A. Stoll, B. Becker u. W. Kussmaul, Helv. 1949, 32, 1892: Isolierung der
reinen Glucoside, A zu 0,3–0,45%, B zu 0,3–0,5%; Bruttoformel; Spaltung. A. Stoll, B. Becker u. A. Helfenstein, Helv. 1950, 33, 313: Konst.; Partialsynthese.
J. Stenhouse, A. 1864, 130, 325: aus der Wurzel v. Rubia munjista (= R. coYdi f olia); Name.
E. Schunck u. H. Römer, B. 1877, 10, 172: aus rohem Purpurin (von Rubia tinctorum = Krapp stammend); Name Purpuroxanthincarbonsäure; Bruttoformel; zur Konst.
E. Schunck u. H. Römer, B. 1877, 10, 790: Purpuroxanthincarbonsäure mit Munjistin identisch.
A. G. Perkin u. J. J. Hummel, Soc. 1893, 63, 1157: aus der Wurzel v. Rubia sikkimensis.
P. C. Mitter u. H. BiswAS, B. 1932, 65, 622: Konst.; Synthese.
R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: weitere Synthese.
Schützenberger u. Schiffert, Bull. 1865, 4, 12: aus Krapp isoliert; Name Pseudopurpurin.
A. Rosenstiehl, ref. B. 1877, 10, 734: Bruttoformel; zur Konst.
Farbwerke F. Bayer u. Co., ref. C. 1913, II, 108: Darst. aus Alizarin-3-carbonsäure; Konst.
R. Hill u. D. Richter, ref. Chem. Abstr. 1937, 31, 2639: aus 23 Arten der Gattung Galium.
R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: Konst.-Beweis u. Synthese.
G.A. Fester, A. F. Suarez u. M.A. Gargallo, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 1569: aus der Wurzel v. Relbunium antherodes als Ca-salz.
M. Wada, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 10817: aus Rubia cordifolia.
R. Hill, Nature 1934, 134, 628, ref. wildem Krapp = Rubia peregrina u. Galicid; zur Konst.
R. Hill u. D. Richter, Nature 1936, 138, 38, ref. C. verosid erkannt.
R. Hill u. D. Richter, Soc. 1936, 1714: Konst.
A. Juillet, J. Susplugas u. V. Massa, ref. C. 1936, II, 4013: als Primder Wurzel v. Crucianella maritima L.
G.A. Fester u. S. G. LExow, ref. Chem. Abstr. 1944, v. Relbunium tetragonum.
G.A. Fester, A. F. Suarez u. M. A. Gargallo, ref. 1569: aus der Wurzel v. Relbunium antherodes.
O. Fischer u. H. Gross, J. pr. Chem. 1911, 84, 369, ref. C. 1911, II, 1596: erstmals synthet. erhalten aus Frangula-emodin; Name; Konst.
W. K. Anslow, J. Breen u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 159: aus dem Mycel eines Stammes von Penicillium cyclopium Westling.
G. Bertrand, C. r. 1901, 133, 1233; 1902, 134, 124, ref. C. 1902, I, 326, 435: Vorkommen zu 0,005–0,01% in versch. Arten der Pilzgattung Boletus; Isolierung; Name.
F. Kögl u. W. B. Deijs, A. 1934, 515, 10: aus den Pilzen Boletus satanas Lenz u. B. luridus Schäff. zu 0,005%, aus B. badius zu 0,00027%; Konst.; an den Schnitt- u. Bruchstellen der Boleten entsteht durch Oxydation aus Boletol das blaue Farbsalz des Anthra-di-chinons:
F. Kögl u. W. B. Deijs, A. 1934, 515, 23: Synthese.
Y. Asahina u. F. Fuzikawa, B. 1935, 68, 1558: aus der Blattflechte Nephromopsis endocrocea Y. Asahina; Brutto- u. Konst.-Formel.
S. Shibata u. S. Natori, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7701: Stoffwechselprod. v. Aspergillus amstelodami.
W. Zopf, ref. C. 1908, I, 2181: aus den roten Apothecien (= Fruchtbehälter) zahlreicher Cladoniaceen (Flechten); Name.
O. Hesse, J. pr. Chem. 1910, 83, 22; 1915, 92, 425, ref. C. 1911, I, 560; 1916, I, 336: in weiteren Cladonia-Arten.
G. Koller u. H. Hamburg, M. 1936, 68, 202: Reindarstellung; 0,3 g aus 140 g Cladonia-Fruchtbehältern; Bruttoformel; zur Konst.
S. Shibata, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9396 (Arbeit aus 1941): Isolierung aus Cladonia-Arten; Aufstellung einer Konst.-Formel.
H. Castle u. F. Kubsch, Arch. Biochem. 1949, 23, 158, ref. Chem. Abstr.. 1949, 43, 9143: aus der Pilzkomponente der Flechte Cladonia cristatella.
W. Zopf, A. 1895, 284, 107 resp. 111: aus der Erdflechte Solorina crocea L.: Name; zur Konst.
O. Hesse, J. pr. Chem. 1915, 92, 425, ref. C. 1916, I, 336: zur Konst.
G. Koller u. H. Russ, M. 1937, 70, 54: Brutto- u. Konst.-Formel.
E. Léger, C. r. 1899, 128, 1401, ref. C. 1899, II, 210: neben Nataloin aus Natal-Aloe isoliert; Name.
E. Léger, C. r. 1912, 155, 172, ref. C. 1912, II, 1124: bei der Hydrolyse wurde D-Arabinose erhalten.
E. Léger, C. r. 1914, 158, 185, ref. C. 1914, I, 887: Bruttoformel; vorläufige Konst.-Formel.
E. Léger, Ann. Chim. 1917, [9] 8, 265, ref. C. 1918, I, 1033: Zusammenfassung der Untersuchungen des Verf. Flückiger, 1871: «Nataloin» aus Natal-Aloe.
E. Léger, C. r. 1899, 128, 1401, ref. C. 1899, II, 210: Reindarst.
A. Tschirch u. J. Klaveness, Arch. Pharm. 1901, 239, 231: zu 15% aus Natal-Aloe. E. LÉGer, C. r. 1914, 158, 185, ref. C. 1914, I, 887: Bruttoformel; vorläufige Konst.- Formel.
E. Léger, Ann. Chim. 1917, [9] 8, 265, ref. C. 1918, I, 1033: Zusammenfassung der Untersuchungen des Verf.
C. Dhéré u. V. Castelli, ref. Chem. Abstr. 1938, 32, 2972: aus dem Mycel v. Penicilliopsis clavariaeformis ein oranges Pigment isoliert; Name; zur Konst.
A. E. Oxford u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 790: zur Konst., ist nahe verwandt mit Hypericin.
H. Brockmann u. R. Neeff, Naturw. 1951, 38, 47, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5571: zur Konst.; durch Oxydation entsteht daraus Oxypenicilliopsin u. aus diesem durch Belichtung Mycoporphyrin = Hypericin.
H. Brockmann u. H. Eggers, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1716: Konst.
C. Cern’, Z. physiol. Ch. 1911, 73, 371: in krist. Form isoliert.
H. Fischer u. R. Hess, Z. physiol. Ch. 1930, 187, 133; H. Brockmann u. R. Neeff, Naturw. 1951, 38, 47: das von Reinke 1887 isolierte Mycoporphyrin ist mit Hypericin ident. (siehe unter «Penicilliopsin», Nr. 1310).
H. Brockmann, H. Haschad, K. Maier u. F. Pohl, Naturw. 1939, 27, 550, ref. C. 1940, I, 56: zur Konst.
N. Pace u. G. Mackkinney, Am. Soc. 1941, 63, 2570:. zur Konst.
H. Brockmann, F. Pohl, K. Maier u. M. N. Haschad, A. 1942, 553, 1: Bruttoformel; zur Konst.; entsteht in der Pflanze wohl aus Frangula-Emodinanthranol (Nr. 1271).
H. Brockmann, E. H. V. Falkenhausen u. A. Dorlars, Naturw. 1950, 37, 540; H. Brockmann, E. H. V. Falkenhausen, R. Neeff, A. Dorlars u. G. Budde, B. 1951, 84, 865: Konst.
H. Brockmann u. F. Kluge, Naturw. 1951, 38, 141; H. Brockmann u. H. Muxfeldt, Naturw. 1953, 40, 411: Synthese.
T. Kariyone u. N. Kawano, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 11174: in Hypericum erectum u. weiteren 22 Arten der Familie der Guttiferae gefunden.
L. Roth, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 2186: zu Obis 0,332% aus Hypericum perf oratum.
H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 461: Hypericum hirsutum.
H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 509: beide aus Hypericum montanem isoliert, ersteres auch aus Hypericum perforatum; bilden Zwischenstufen bei der Biosynthese von Hypericin aus Frangula-Emodinanthranol.
H. Brockmann u. H. Eggers, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1716: Partialsynthese von Protohypericin aus Emodinanthron (Nr. 1273).
H. Brockmann u. W. Sanne, Naturw. 1953, 40, 461: in 13 von 22 untersuchten Hypericum-Arten nachgewiesen; Name; zur Konst.
H. Brockmann u. G. Pampus, Naturw. 1954, 41, 86: aus Hypericum perforatum isoliert; vermutliche Konst.
J.V. Koszik, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 7285: Isolierung aus Buchweizenblüten; Name; ist ein Anthrachinon-Derivat.
H. Brockmann, E. Weber u. E. Sander, Naturw. 1950, 37, 43, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 8349: aus Buchweizenblüten rein isoliert; zur Konst.
H. Brockmann, E. Weber u. G. Pampus, A. 1952, 575, 53: in getrockneten Buchweizenblüten bis 0,025% (isoliert 0,005%); Bruttoformel; zur Konst.; neben Fagopyrin noch Protofagopyrin.
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Karrer, W. (1976). Anthrachinone (incl. Anthrone u. Anthranole). In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Chemische Reihe, vol 12. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-5142-8_14
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