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Fortschritte auf dem Gebiete der unlöslichen Azofarbstoffe

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Erster Teil: Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe

Zusammenfassung

Vor nahezu 60 Jahren1) haben Horace Koechlin einerseits und die Chemiker v. Gallois und Ullrich der Farbwerke Höchst andererseits die Technik der Färberei unlöslicher Azofarbstoffe ins Leben gerufen. Man nannte diese unmittelbar auf der Faser durch Imprägnierung mit einem Phenolkörper und durch Nachbehandlung mit einer Diazolösung erzeugten Farbstoffe allgemein Eisfarben.

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Referenzen

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  2. Allgemein sollen in diesem und den folgenden Abschnitten die Bezeichnungen „Kupplungskörper“ oder „Kupplungskomponenten“ für die nicht diazotierbaren Komponenten der unlöslichen Azofarbstoffe gebraucht werden, welche den Begriff besser umschreiben, als die Bezeichnung „Naphtole“, da einige Farbenfabriken für die entsprechenden Produkte andere Namen gewählt haben.

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  48. Nach Rowe, J. Soc. D and Col. 1930, 46, S. 227, soll das Variaminblausalz B das Magnesiumsalz der nitrosofreien Diazokomponente von 4′-Äthoxy-4-aminodiphenylamin sein.

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  107. R. G. M. C. 1898, S. 114; Bull. Mulh. 1897, S. 411.

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  108. Buntreserven mittels a) Chromfarbstoffen: Camille Favre, Bull. Mulh. 1908, S. 139; R. G. M. C. 1906, S. 312 b) Pigmenten: Baumann und Thesmar, Bull. Mulh. 1904, S. 53 (Berlinerblaureserve).

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  109. Die % Angabe ist auf Echtscharlach GGS bezogen.

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  110. Die %-Angabe ist auf Echtscharlach RC Base bezogen D. R. P. 92. 753, 94. 735, 96. 361; amer. P. 586. 865; Frdl. 4, S. 697. Die freie Base ist unter dem Namen Di-aminodiphenylamin im Handel. Nach Schultz: Haltbares Gemisch von Tetrazodianisol mit tetrazotiertem Ben-zidin und diazotiertem p-Nitranilin und besonders m-Nitranilin. D. R. P. 83. 963.

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  111. A. Wolf, Procédés de fixation des colorants azoïques insolubles sur fibre par application en une seule opération, Teintex 1942, S. 247.

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  112. Vgl. Wengraf’s Ber. 1938, Oktoberheft, S. 19, Referat über einen Sammelartikel von Desai, Metha und Thosar im J. Soc. D. and Col., 1938, S. 371.

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  113. Andere Handelsnamen:

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  114. Andere Handelsnamen:

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  115. Literatur über Rapidechtfarbstoffe: G. Martin, R. G. M. C. 1934, S. 172; Kienzle, Dissertation, Paris 1934; E. Sack, Vortrag vor der höheren Chemieschule in Mülhausen, Jahrbuch 1933; Ulimann, 3, S. 676; Rowe und Stafford, J. Soc. D. and Col. 1924, S. 218 und 228; Tiba 1929, S. 929; Lubs, Amer. Dyest. Rep. 1927, S. 101; D. R. P. 291. 076, Griesheim; franz. P. 471. 123, 511. 296, 583. 661, 671. 164, I. G. Farbenindustrie, und franz. P. 689. 488, Imp. Chem. Ind.; H. H. Hodgson, Colour und Constitution, Part X, Diazonium Salts, J. Soc. D. and Col. 1948, S. 361.

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  116. Hantzsch u. Enler, Ber. 1901, 34, S. 4166.

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  117. D. R. P. 80. 263, 81. 134, 81. 202, 81. 203, 81. 206, 81. 791, 84. 389, 84. 609, 87. 874; Nitrosaminsalz, vgl. Erdmann, Chem. Ind. 1894, 17, S. 291; P. Friedländer, Chem. Ztg. 1894, 18, S. 1186; D. R. P. 83. 010 der B. A. S. F.: Antidiazotat des o-Anisidins+ β-Naphtylamin.

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  118. Z. f. Farb. und Text. Chem. 1900, S. 282; Frb. Ztg. 1910, S. 117; Bull. Mulh. 1909, S. 169; auch ACIT 1927, S. 150.

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  119. Rowe und Stafford, J. Soc. D. and Col. 1924, S. 228; J. Rowe und Lewin, J. Soc. D. and Col. 1924, S. 218. Vortrag von Kielbasinski auf dem XI. Kongress des I. V. C. C. in Dresden, Mai, 1926; Mell. 1926, S. 611.

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  120. Die Rapidechtfarben werden zur Zeit von den Farbenfabriken Bayer in Elber-feld fabriziert.

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  121. Die Umlagerung und Bildung des Farbstoffs erfolgt hier durch die Kohlensäure der Luft, siehe franz. P. 783. 655 der Ciba (1935) und Zusatz P. 46. 657, 1936: Zuerst Behandlung mit einem sauren, dann mit einem säurebindenden Mittel (Na2CO3).

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  122. H. Rittner und Gmelin, Mell. 1927, S. 530. F. Jacobs, Ein Überblick über den Gebrauch von Rapidogenfarbstoffen, Rayon Text. Monthly, 1948, 29, S. 83.

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  123. Literatur: D. R. P. 500. 437; Frdl. 17, S. 1058; D. R. P. 510. 441; Frdl. 17, S. 1060; D. R. P. 530. 396. Handelsnamen:

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  124. D. R. P. 502. 334, 510. 441, 530. 396, 532. 562; Chem. Ztbl. 1932, 2, S. 773; Frdl. 17, S. 1060, 1932; franz. P. 674. 195, 674. 637, 674. 638; brit. P. 320. 324; D. R. P. 500. 437; Frdl. 17, S. 1058(1932); franz. P. 769. 838, I. G.; russ. P. 50. 823, 51. 249, 52. 351 (siehe Weisberg, R. G. M. C. 1936, S. 370).

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  125. Im gleichen Sinne siehe auch canad. P. 388. 639 der Amer. Cyanamid Co., welches ebenfalls Guanylharnstoffderivate als Stabilisatoren beschreibt.

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  126. Man kann im Zweifel sein hinsichtlich des Chemismus der Reaktion, wie im Patent angegeben. Die richtige Formel des Hexamethylentetramins ist und nicht die des Textes. An Hand dieser Formel kann man sich die Bindung der diazo-tierten Base an 2 Stickstoffatomen des Hexamethylentetramins nicht vorstellen, ohne dass eine Ringspaltung stattfindet. Trotz der nicht einwandfreien Angaben haben wir die Zusammenfassung des Patentes wiedergegeben, da diese Stabilisierungsmethode hier nicht ohne weiteres übergangen werden kann.

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  127. Zur Zeit werden die Rapidogene der I. G. Farbenindustrie von den Farbenfabriken Bayer in Elberfeld erzeugt.

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  128. Die Lichtechtheit entspricht den Normen und Typen der Echtheitskommission von 1931 und 1935. Die Beurteilung der Wasch- und Chlorechtheit erfolgte nach den Normen und Typen der Deutschen Echtheitskommission vom Jahre 1935. Nach diesen Normen und Typen wird die Lichtechtheit, mit Ausnahme von Marineblau und Schwarz, durch drei Zahlen festgelegt, die sich auf die verschiedenen Farbtiefen (dunkel, mittel, hell) beziehen.

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  129. Statt Rapidogenviolett B kann auch Rapidogenkorinth R benutzt werden.

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  130. Statt Rapidogenviolett B kann auch Rapidogenkorinth R benutzt werden.

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  131. D. R. P. 639. 238, 639. 288; franz. P. 785. 334, 798. 425; brit. P. 466. 846 der I. G. Farbenindustrie (vgl. auch das öster. P. 126. 754 von Lauterbach).

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  132. Vergleiche auch franz. P. 877. 306 der I. G. Farbenindustrie; Teintex 1944, S. 137.

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  133. Siehe oben S. 703.

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  134. Diese Farbstoffmarken beziehen sich auf die General Dyestuff Corporation.

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  135. Literatur über Rapidazolfarbstoffe: D. R. P. 560. 797, 560. 798, 563. 061, 578. 648, 588. 212; brit. P. 377. 207, 377. 279, 379. 280, 398. 846, 421. 971; franz. P. 727. 665 und Zusatz-P. 4t. 476, franz. P. 735. 365 und l. Zusatz-P. 41. 731, 2. Zusatz-P. 43. 623. Die Rapidazolfarben werden jetzt von der Naphtol-Chemie, Offenbach, fabriziert.

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  136. Literatur über Photorapidfarbstoffe: Franz. P. 760. 784, 1933 und Zusatz-P. 45. 829; brit. P. 440. 144; amer. P. 2. 078. 861; franz. P. 795. 558 von Saint-Denis-Lantz; D. R. P. 643. 973 und franz. P. 766. 668 der I. G.

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  137. Literatur: franz. P. 761. 811, 1. Zusatz-P. 43. 788, 2. Zusatz-P. 45. 054,3. Zusatz-P. 45. 630; Schweiz. P. 172. 341; D. R. P. 642. 716 von M. Bader; brit. P. 430. 167, 430. 222, 430. 236, 437. 824 von M. Bader; franz. P. 801. 094; D. R. P. 651. 044, 651. 045 der I. G. Farbenindustrie.

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  138. Patente der Ciba in Basel: D. R. P. 638. 878, 644. 070, 661. 225, 663. 496, 683. 201; franz. P. 783. 655, 1. Zusatz-P. 46. 657, 822. 227, 823. 195; brit. P. 449. 267, 450. 618, 452. 177, 468. 189, 487. 724;amer. P. 2. 112. 864; franz. P. 603. 720 und D. R. P. 451. 049 der I. G. Farbenindustrie.

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  139. Chem. Ztbl. 1933, S. 2320.

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  140. Franz. P. 830. 313, 832. 779, 833. 101, 840. 459, 850. 422, 852. 400, 852. 410, 856. 423, 856. 693, 858. 333, 862. 040, 867. 110; brit. P. 480. 358.

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  141. G. Engi, Helv. Chim. Acta 1941, Jubiläumsheft; Ch. Gränacher, Brüngger und Ackermann, Über Neocotonfarbstoffe, eine neue Klasse von Farbstoffderivaten, Helv. Chim. Acta 1941, 24, 40 E. Aus dem Studium der Ciba über die Neocotone (Helv. Chim. Acta 1941, S. 40 E) geht hervor, dass die Arbeiten in erster Linie auf die Ermittlung der Schwefelsäureester der Azofarbstoffe gerichtet waren. Diese Tendenz hat Marcel Bader seinerzeit auch zur Entdeckung der Indigosole geführt.

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  142. Das p-Sulfochlorid der Benzoesäure wurde bereits von der I. G. Farbenindustrie im D. R. P. 514. 519 (siehe Kap. III, S. 408) zur Esterifizierung der Leukoderivate der Küpenfarbstoffe empfohlen, um lösliche Ester dieser Farbstoffe analog den Indigosolen zu erhalten.

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Authors and Affiliations

  1. Lauth & Co., Thann im Elsass, Frankreich

    Dr. Louis Diserens (Ing.-Chem. E. T. H., Generaldirektor der Manufacture d’impression Scheurer)

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  1. Dr. Louis Diserens
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Diserens, L. (1951). Fortschritte auf dem Gebiete der unlöslichen Azofarbstoffe. In: Erster Teil: Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe. Springer, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-4164-1_5

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