Die Entstehung der Äthoxylin-(Epoxy-)Harze

Zusammenfassung

Die erste einwandfreie Darstellung und Identifizierung von verschiedenen phenolischen — besonders auch von flüssigen - Poly-glycidyläthern beschrieb 1934 Dr. Paul Schlack in einem Patent von I.G.-Farben [18], dessen eigentlicher Gegenstand jedoch nicht die genannten Verbindungen, sondern deren Weiterverwendung zur Gewinnung von Polyaminen war [19]. Es war der Schweizer Chemiker Dr. Pierre Castan der Firma Gebrüder de Trey AG, einer Fabrik zur Herstellung zahnärztlicher Produkte, welcher während der 2. Hälfte der dreissiger Jahre diese Reaktion wieder aufgriff und Paradioxydiphenyldimethylmethan(4,4′-Dioxydiphe-nylpropan, auch kurz als Diomethan bezeichnet) mit Epichlorhy-drin reagieren liess [20]. Das gewonnene schmelzbare Produkt, das Äthoxylin-(Epoxy-)Harz, erhitzte er weiter mit Phtalsäure-anhydrid und gewann dadurch einen harten aber nicht spröden Stoff von leicht gelblicher bis brauner Farbe, den er in der Patentbeschreibung als unempfindlich gegen Wasser bis auf 80°C und als temperaturbeständig bis auf 100°C bezeichnete.

Abstract

The first definitely recorded identification and description of various phenolic, and in particular liquid, polyglycidyl ethers was given by Dr. Paul Schlack in 1934 in an I.G. Farben patent [18]. The actual subject of the patent was not, however, the series of compounds as such but their further utilisation for the production of polyamines [19]. A few years later the Swiss chemist Dr. Pierre Castan, working in the firm of Gebrüder de Trey AG in Zurich, manufacturers of dental products, followed up the work of Schlack; he reacted p-dihydroxydiphenyldimethyl-methane (2,2-bis[4-hydroxyphenyl]propane), or bisphenol A, with epichlorohydrin [20]. The resulting fusible product, the ethoxyline resin, was then heated with phthalic anhydride, giving a hard, non-brittle substance of a light yellowish to brown colour that was described in the patent application as being unaffected by water up to a temperature of 80°C and resistant to temperatures of up to 100°C.